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Ejercicio 4. (Calificación máxima: 2 puntos) Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. a) El propanoato de metilo se obti...

Ejercicio 4. (Calificación máxima: 2 puntos)

Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas.
a) El propanoato de metilo se obtiene mediante una reacción de esterificación a partir de ácido
propanoico y etanol.
b) En la reacción de eliminación del compuesto butan−2−ol se obtiene como producto
mayoritario but−1−eno.
c) El compuesto prop−2−en−1−ol es un isómero de función de la propanona.
d) El compuesto pent−2−eno en presencia de Br2 da lugar a 2,3−dibromopentano. 3

Solución:

a) Falso. Se obtiene a partir del ácido propanoico y del metanol:
CH3-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-COO-CH3 + H2O
b) Falso. Se obtiene como compuesto mayoritario el 2-buteno, según la regla de Saytzeff.
CH3-CHOH-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)
c) Verdadero, ambos tienen la misma fórmula molecular y se diferencian en el grupo
funcional.
Prop-2-en-1-ol CH2OH-CH=CH-CH2 → C3H6O
Propanona CH3-CO-CH3 → C3H6O
d) Verdadero: CH2-CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH3


Esta pregunta también está en el material:

SoluciónEVAUMadridQuímica2021Julio
7 pag.

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Respuestas:

  • a) Falso. El propanoato de metilo se obtiene mediante una reacción de esterificación a partir de ácido propanoico y metanol. La reacción es la siguiente:
CH3-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-COO-CH3 + H2O
  • b) Falso. En la reacción de eliminación del compuesto butan-2-ol se obtiene como producto mayoritario el 2-buteno, según la regla de Saytzeff. La reacción es la siguiente:
CH3-CHOH-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)
  • c) Verdadero. El prop-2-en-1-ol y la propanona tienen la misma fórmula molecular, C3H6O, y se diferencian en el grupo funcional. El prop-2-en-1-ol es un alcohol, mientras que la propanona es un aldehído.
  • d) Verdadero. El pent-2-eno en presencia de Br2 da lugar a 2,3-dibromopentano. La reacción es la siguiente:
CH2=CH-CH2-CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH3

Explicación:

  • a) La reacción de esterificación se produce entre un ácido carboxílico y un alcohol, para formar un éster y agua. En el caso del propanoato de metilo, el ácido carboxílico es el ácido propanoico y el alcohol es el metanol.
  • b) La regla de Saytzeff establece que, en una reacción de eliminación, el producto mayoritario es el que tiene el menor número de átomos de hidrógeno en el carbono β al grupo saliente. En el caso del butan-2-ol, el carbono β tiene dos átomos de hidrógeno. La eliminación de un átomo de hidrógeno de cada uno de los dos carbonos β da lugar a dos productos isómeros, el 1-buteno y el 2-buteno. Según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el 2-buteno, que tiene un solo átomo de hidrógeno en el carbono β.
  • c) Los isómeros de función son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales. En este caso, el prop-2-en-1-ol tiene un grupo funcional alcohol, mientras que la propanona tiene un grupo funcional aldehído.
  • d) La reacción de adición de bromuro de hidrógeno a un alqueno da lugar a un dibromoalcano. En el caso del pent-2-eno, la reacción es la siguiente:
CH2=CH-CH2-CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH3

El producto principal de la reacción es el 2,3-dibromopentano, que se forma por la adición de dos átomos de bromuro al carbono β al doble enlace.


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