Práctica - Síntesis de un éter asimétrico (Nerolina) (1)

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FACULTAD DE 
CIENCIAS QUÍMICAS 
LABORATORIO DE QUÍMICA 
ORGÁNICA II 
 
 
ELABORADO POR: I.Q. IGNACIO ZAPATA MARTÍNEZ, DR. RODOLFO GONZÁLEZ CHÁVEZ, DRA. MARÍA DE LOS ÁNGELES ZERMEÑO MACÍAS, M.C. 
LILIANA LUCÍA LARA GARCÍA, Q.F.B. ELENA MONREAL GARCÍA, Q. MARÍA GUADALUPE ALFARO SOUSA, M.C. ERIKA GUADALUPE ESCOBEDO 
AVELLANEDA 
Derechos Reservados 2021 UASLP 
1 
 
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS POTOSÍ 
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS 
Laboratorio de Química Orgánica II 
 
 
 
Reporte de la práctica 
Síntesis de un éter asimétrico (Nerolina) 
 
Nombre del alumno que reportó prelaboratorio en la plataforma 
__________________________________________________________ 
Observaciones del prelaboratorio 
 
 
 
Nombre del alumno Nombre del alumno Nombre del alumno 
 
Examen prelab. Examen prelab. Examen prelab. 
Trabajo en lab. Trabajo en lab. Trabajo en lab. 
Taller Taller Taller 
Conclusiones Conclusiones Conclusiones 
Calificación Calificación Calificación 
 
Grupo: __________ Equipo: __________ Día: __________ Hora: __________ 
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NOTA: No llenar espacio sombreado. 
 
Sustancia 
Fórmula 
esqueletal 
Estado 
físico 
Masa molar 
(g/mol) 
Punto de 
ebullición 
(°C) 
Punto de 
fusión (°C) 
Densidad 
(g/cm3) 
Alcohol 
metílico 
 
Alcohol 
etílico 
 
β-naftol 
Ácido 
sulfúrico 
concentrado 
 
Hidróxido 
de sodio 
 
 
 
TAREA: Investigar principales usos del producto a obtener 
 
USO OBLIGATORIO DE GUANTES DE NITRILO 
 
 
 
 
 
PRÁCTICA 
SÍNTESIS DE UN ÉTER ASIMÉTRICO (NEROLINA) 
TABLA DE PROPIEDADES 
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OBJETIVO 
El alumno sintetizará un éter asimétrico mediante una reacción de 
deshidratación de alcoholes y llevará a cabo su purificación por medio de una 
recristalización. 
 
INTRODUCCIÓN 
Un éter es una sustancia que tiene dos grupos arílicos o alifáticos unidos al 
mismo átomo de oxígeno, estos sustituyentes pueden ser parte ya sea de una 
cadena abierta o de un anillo. Los éteres asimétricos son aquellos donde los 
sustituyentes unidos al oxígeno son diferentes. 
 
 
 
Los éteres son en extremo inertes a la mayoría de los reactivos utilizados en 
química orgánica, una propiedad que explica su amplio uso como solventes 
orgánicos. 
Los éteres asimétricos pueden prepararse a partir de diferentes métodos, por 
ejemplo, a partir de alquenos o bien por el método conocido como “Síntesis de 
Williamson” (halogenuro de alquilo + alcóxido (obtenido a partir de un medio básico) 
= éter). 
 
No se pueden preparar por deshidratación de alcoholes catalizados por 
PRÁCTICA 
SÍNTESIS DE UN ÉTER ASIMÉTRICO (NEROLINA) 
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ácidos como los éteres simétricos porque la reacción produce una mezcla de 
productos. Sin embargo, esta reacción sí se efectúa por deshidratación (debido a 
que se utiliza alcohol metílico). 
 
 
 
 
PROCEDIMIENTO 
1. En un matraz balón, agregar 1.5 mL de metanol y añadir gota a gota 1.0 mL de 
ácido sulfúrico concentrado, en agitación constante y enfriando exteriormente el 
matraz en un baño de hielos. 
2. Añadir 0.5 g de β-naftol y agitar. 
3. Colocar el condensador de reflujo en el matraz balón y calentar el sistema. ¿Qué 
sucede si no se coloca el condensador de reflujo? ¿Se podrá realizar la reacción? 
Bajar el calor del sistema y calentar durante 15 minutos en posición 4 (controlar el 
calor del sistema). 
 
4. Terminado el tiempo de reflujo, esperar a que termine la condensación, vertir un 
MATERIAL SUSTANCIAS 
Placa de calentamiento 
Pinzas para soporte 
Matraz balón de fondo plano 
Condensador de reflujo 
Vasos de precipitado (50 mL, 30 mL, 
10 mL) 
Embudo y papel filtro 
Cristalizador de vidrio 
Pipetas serológicas de 1 mL y 2 mL 
Agitador magnético 
Alcohol metílico 
Alcohol etílico 
β-naftol 
Ácido sulfúrico concentrado 
Hidróxido de sodio al 10% 
Hielo 
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poco de agua a través del condensador de reflujo a la mezcla de reacción. Se 
observará la formación de un precipitado, si no se observa el precipitado, calentar 
por 10 minutos más. 
5. Filtrar y lavar el precipitado obtenido, una vez con aproximadamente 1.0 mL de 
agua fría (utilizar piseta), enseguida con 1.0 mL de NaOH al 10% y nuevamente con 
aproximadamente 1.0 mL de agua fría (utilizar piseta). 
6. Recristalizar la nerolina obtenida en 3.0 mL de alcohol etílico e inmediatamente 
inducir la formación de cristales con un poco de hielo. ¿Qué función tiene el 
recristalizar el producto? 
7. Pesar el papel filtro y utilizarlo para filtrar el éter obtenido. Dejar secar durante 
una semana y pesar nuevamente. 
 
NOTA 1: No olvidar encender la campana de extracción durante la práctica. 
NOTA 2: Al terminar la práctica, NO DESECHAR NADA EN LA TARJA, esperar 
indicaciones para depositar los residuos generados. 
 
 
MECANISMO DE REACCIÓN, SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR. 
 
 
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Integrantes del equipo: ___________________________________________ 
___________________________________________ 
___________________________________________ 
 
Grupo: _____________ Equipo: _____________ Fecha: _____________ 
 
DATOS EXPERIMENTALES 
 
1 Volumen de ácido sulfúrico (mL) 
2 Masa de β-naftol (g) 
3 Masa del papel filtro (g) 
4 Masa del papel filtro + nerolina (g) 
5 Masa de la nerolina (g) 
 
 
________________________ 
SELLO DE AUTORIZADO 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESIS DE UN ÉTER ASIMÉTRICO (NEROLINA) 
HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES 
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SÍNTESIS DE UN ÉTER ASIMÉTRICO (NEROLINA) 
ANOTACIONES