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LABORATORIO 
DE QUÍMICA 
ORGÁNICA II 
QU335 
Elaborado por: 
Jorge Luis Breña Oré 
Enrique F. Neira Montoya 
Cristina Viza LLenque 
Emilia G. Hermoza Guerra 
Tarsila Tuesta Chávez 
Olga F. Bullón Camarena 
[2009] 
Primera Corrección 2017 
 
ii 
 
P R E F A C I O 
 
La presente guía de prácticas para los laboratorios de química orgánica es una adaptación y 
renovación de la guía anterior, habiendo sido ordenada, corregida y renovada en la mayoría 
de las prácticas teniendo en cuenta, la simplificación de las operaciones, así como el 
tiempo de ejecución de las mismas. 
Como una breve reseña, notamos que la primera guía de práctica fue publicada en 1974, 
siendo autores: Dr. Baldomero Malpica, Ing. Juan Quispe e Ing. Marcel Navarro; habiendo 
sido modificada en 1979 con la participación del Dr. Baldomero Malpica y el Ing. Juan 
Quispe. 
Posteriormente se introdujeron modificaciones con la participación del Ing. Juan Quispe 
M., Lic. Jorge Breña Oré y el Ing. Enrique Neira M. 
En la presente guía de práctica de laboratorio de Química Orgánica I se han renovado la 
mayoría de prácticas de laboratorio, se han propuesto nuevas prácticas (algunas con 
aplicación de productos naturales). 
Finalmente damos las gracias a las personas que de alguna manera colaboraron con la 
publicación del presente trabajo. 
 
 
 
 
 
iii 
Contenido 
P R E F A C I O ..................................................................................................................... ii 
RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL LABORATORIO ................................... viii 
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO .............................................................................. 1 
Introducción ....................................................................................................................... 1 
Medidas de seguridad en el laboratorio ............................................................................. 4 
Manipulación de reactivos químicos peligrosos .............................................................. 18 
Precauciones generales .................................................................................................... 21 
Disposición de residuos ................................................................................................... 23 
I. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° I .......................................................................... 25 
1. EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS ..................... 25 
1.1 Extracción de la cafeína del té ........................................................................... 26 
1.2 Extracción de la nicotina del tabaco ...................................................................... 28 
II. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 2 ........................................................................ 39 
1. SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS .................................................... 39 
1.1 Síntesis de derivados de acetanilida .................................................................. 40 
2. SULFONACIÓN DEL TOLUENO ......................................................................... 45 
III. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 3 .................................................................. 50 
1. EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LAS REACCIONES SeA ..................... 50 
1.1 Efecto de los activantes y desactivantes ................................................................ 51 
 
iv 
1.2 Efecto del solvente ............................................................................................ 52 
1.3 Efecto de la temperatura .................................................................................... 53 
IV PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 4 ..................................................................... 55 
1. ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA ......................................................................... 55 
2. ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA-VISIBLE ................................................... 63 
2.1 Correlaciones dienos conjugados ................................................................. 68 
2.2 Correlaciones polienos conjugados .............................................................. 68 
2.3 Correlaciones paracompuestos aromaticos ................................................ 70 
2.4 Correlaciones para carotenoides........................................................................ 71 
3. OBTENCIÓN EXPERIMENTAL DE ESPECTROS UV-VISIBLE ...................... 77 
V. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 5 ..................................................................... 78 
1. ALDEHIDOS Y CETONAS: PROPIEDADES ....................................................... 78 
1.1 Reactivo de Fehling .............................................................................................. 81 
1.2 Reactivo de Tollens .............................................................................................. 81 
1.5 Preparación de las D.N.F.H. ................................................................................. 82 
1.6 Solubilidad del benzaldehido ................................................................................ 83 
1.7.1 Oxidación atmosférica....................................................................................... 83 
VI PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 6 ..................................................................... 84 
1. PROPIEDADES Y PREPARACIÓN DE ACIDOS ................................................ 84 
1.1 Propiedades físicas y químicas .......................................................................... 85 
 
v 
1.2 Preparación de ácido benzoico con grignard..................................................... 86 
1.3 Obtención del acido cítrico del jugo de limón .................................................. 89 
VII. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 7 .................................................................. 94 
1. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ...................................................... 94 
1.1 Propiedades del cloruro de acetilo .................................................................... 95 
1.2 Propiedades del anhídrido acético ..................................................................... 96 
1.3 Propiedades de las amidas ................................................................................. 97 
2. JABONES ................................................................................................................. 98 
2.1 Preparación del jabón ........................................................................................ 98 
2.2Propiedades del jabón ........................................................................................... 101 
2.3 Índice de saponificación de grasas .................................................................. 102 
VIII PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 8 ................................................................ 104 
1. ALDEHIDOS Y CETONAS: CARBANIONES ................................................... 104 
1.1 Reacción de cannizaro ..................................................................................... 105 
1.2 Carbaniones ..................................................................................................... 108 
IX PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 9 ................................................................... 110 
1. AMINAS ................................................................................................................ 110 
1.1 Propiedades químicas ...................................................................................... 112 
1.2 Síntesis de aminas y sus derivados ..................................................................... 114 
1.2.1 Síntesis de la anilina .................................................................................... 114 
 
vi 
1.2.1 Síntesis de la acetanilida ..............................................................................118 
X. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° I0 .................................................................. 120 
1. SALES DE DIAZONIO ......................................................................................... 120 
1.1 Síntesis y reacciones de las sales de diazonio ................................................. 122 
1.2 SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS .................................................... 123 
XI PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 11 ................................................................. 129 
1. FENOLES ............................................................................................................... 129 
1.1 Síntesis del fenol ............................................................................................. 129 
1.2 Propiedades químicas del fenol ....................................................................... 131 
1.3 Síntesis de la bakelita ..................................................................................... 132 
XII PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 12 .............................................................. 135 
1. ANTOCIANINAS .................................................................................................. 135 
1.1 Extracción de antocianinas .............................................................................. 138 
XIII PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 13 .............................................................. 142 
1. CARBOHIDRATO ................................................................................................ 142 
1..1 Propiedades químicas de los azúcares ............................................................. 149 
1.2 Obtención de derivados de carbohidratos ........................................................... 154 
1.3 Aislamiento de carbohidratos de productos naturales ........................................ 156 
1.4 Recuperación de carbohidratos de residuos industriales .................................... 158 
1.4.1 Obtención de la quitina y el quitosán .......................................................... 162 
 
vii 
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS .............................................................................. 167 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
viii 
RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL LABORATORIO 
1. El laboratorio de química es el lugar donde se desarrollan prácticas elegidas por el 
docente para confirmar y reafirmar los conocimientos teóricos impartidos en el salón de 
clase. 
2. Cada alumno debe ser parte de un grupo y firmará un vale sobre el material que será 
asignado para su uso durante la práctica, el cual deberá ser devuelto al final de la misma, 
en la cantidad y estado en que se le entregó. 
¡CUIDADO! El material debe ser revisado minuciosamente, ya que una vez aceptado el 
estudiante asume la responsabilidad del mismo. 
3. Al realizar cada práctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que 
sucede. Cualquier duda, inquietud debe ser consultado con su jefe de práctica. 
4. Está totalmente prohibido realizar ensayos no autorizados y/o no programados en la 
guía. 
5. No deberá cambiar los reactivos disponibles en la mesa común (o llevarse los reactivos a 
su mesa de trabajo). Si llegara a faltar algún reactivo en la mesa, solicitarlo al encargado. 
6. Asista a la explicación de su práctica en las horas destinadas a su laboratorio, se evitará 
muchas dudas a la hora de trabajar. 
7. Es importante recalcar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada práctica 
para obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las prácticas deberán 
anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones. 
8. En el caso de que el experimento no resultará como está planeado, el alumno deberá 
consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo correcto. Si no se 
lograra el objetivo de la práctica, debe preguntar al docente, él le explicara en donde está la 
falla y la manera de corregirla. De esta forma se logrará desarrollar una actitud crítica hacia 
la materia, un mejor aprovechamiento de clase práctica y un apoyo mayor a la clase 
teórica. 
 
ix 
9. Los canales de las mesas y los lavaderos, no son para tirar basura, para esto existen 
cestos apropiados. Evite que las tuberías se tapen e impidan el trabajo en el laboratorio. 
10. Todos los datos de los ensayos se registrarán en un cuaderno de laboratorio, nunca en 
hojas sueltas. 
11. Es responsabilidad del alumno leer, entender y comprometerse a aplicar las presentes 
directivas. 
12. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al jefe de práctica. 
13. Es de uso indispensable el mandil, lentes de seguridad, guantes, etc. como medida de 
protección. 
14. No pipetear los ácidos con la boca, puede llegar a ingestarlos. 
15. Leer cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo que 
necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta. 
16. Después de utilizar un reactivo, tenga la precaución de cerrar bien el frasco de reactivo. 
17. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensayo, no se debe apuntar la 
boca del tubo, al compañero o a sí mismo, ya que pueden presentarse proyecciones del 
líquido caliente, causando quemaduras. 
18. No se debe degustar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente, se 
notificará de inmediato al docente. 
19. No se debe oler directamente una sustancia desde el frasco que lo contiene, sino que 
sus vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz. 
20. No tirar o arrojar sustancias químicas al desagüe. En caso de duda deberá preguntar al 
profesor sobre los productos que pueden arrojarse al desagüe para evitar la contaminación 
de la hidrósfera. 
21. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio. 
 
x 
22. No atender asuntos que no competan a la práctica del laboratorio. Ejemplo: atender 
celulares. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hacer las cosas con seguridad no es la mejor manera de 
trabajar, es la única forma posible de hacerlo. 
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SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 
 
¿Cómo evitar los accidentes? 
Introducción 
 Cuando los veteranos del laboratorio, con muchos años de experiencia, 
recuerdan sus primeros días de trabajo, se sorprenden de no haber sufrido accidentes 
graves por el desconocimiento absoluto que tenían del peligro en aquellas fechas. 
 La mejor garantía contra accidentes es que exista un espíritu de colaboración 
sincero y desinteresado entre todos los que laboran en el laboratorio. La 
responsabilidad de incentivar y mantener este espíritu de equipo recae sobre el Jefe de 
Práctica, que por su posición debe prestar todo el apoyo que requiere el estudiante, para 
lo cual, debe mantener un estrecho contacto con todos y cada uno de los que están bajo 
su dirección. 
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 Las medidas de seguridad más importantes son: la limpieza y el orden. Las 
mesas desordenadas, no solamente pueden provocar accidentes, sino que constituyen un 
indicio claro, que el estudiante que la ocupa hace un trabajo completamente ineficaz, 
desmotivado y potencialmente está más predispuesto a los accidentes. 
 Otro factor de seguridad que se debe tomar en cuenta es el conocimiento 
detallado de las instalaciones, equipos disponibles y de los sistemas de seguridad: 
· Líneas de suministro (gas, agua, vacío, aire, electricidad). 
· Sistemas de llaves de seguridad del gas y/o sistemas eléctricos, agua y desagüe 
· Sistemas de duchas y/o extinguidores. 
· Carteles acercade normas de seguridad (salidas, áreas de seguridad, 
manipulación de reactivos y equipos, etc.). 
 
 Peligro de incendio Peligro de electrocutarse 
 
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 Peligro de sustancias Peligro intoxicación corrosivas 
Figura 1. Identificación de situaciones o productos peligrosos. 
· Directivas internas sobre el uso del laboratorio (áreas con acceso restringido, 
horarios de atención, disposición de residuos, etc.). 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 2. Laboratorio NO 14 de Química Orgánica. 
Así mismo, el estudiante ha de estar familiarizado con las medidas adecuadas para el 
manejo de las siguientes sustancias: 
· Reactivos químicos corrosivos. 
· Gases comprimidos. 
· Sustancias químicas tóxicas. 
· Reactivos químicos. 
· Sustancias inflamables. 
· Sustancias biológicas peligrosas. 
· Sustancias carcinogénicas, teratogénicas y/o mutagénicas. 
· Materiales radiactivos, etc. 
 Finalmente se invoca a los alumnos a la puntualidad. Por lo general, el 
estudiante que llega tarde lleva apresuramiento, trata de nivelarse por el tiempo 
perdido y trabaja ineficazmente. 
Medidas de seguridad en el laboratorio 
 Las mejores disposiciones de seguridad en un laboratorio están en la disposición 
adecuada del mobiliario y en la revisión periódica del material de trabajo. 
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a) Mobiliario e instalaciones 
· Todo el mobiliario debe ser de la mejor calidad, ya sea de madera o de metal. 
En lo posible evitar las superficies absorbentes. 
· La altura de las mesas ha de ser la adecuada al uso al que se les destina. Deben 
disponerse de suficientes caños y lavaderos para suministrar agua a todas las mesa de 
trabajo. 
· Las estanterías por encima de las mesas no deben ser muy altas. 
· Los controles han de estar al alcance de la mano. 
· Los conductos de los distintos servicios han de estar pintados de colores 
diferentes. 
· Deben instalarse suficientes depósitos para los residuos. 
· Es indispensable contar con buena ventilación que libere al laboratorio de gases 
o vapores tóxicos. Los dispositivos de renovación de aire deben revisarse 
periódicamente. 
· Las salidas y corredores entre las mesas de trabajo han de mantenerse libres de 
obstáculos. El suelo ha de mantenerse siempre seco para evitar resbalones, cualquier 
derrame o salpicadura de agua o sustancias químicas ha de limpiarse inmediatamente. 
b) Material 
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· Se deben inspeccionar todos los equipos antes de su uso. 
· Los equipos que se encuentran en reparación o ajuste han de estar separados y 
etiquetados. 
· En las revisiones periódicas debe prestarse especial atención a los termostatos, 
reguladores automáticos, medidores, aparatos de control, válvulas y todo lo que actúa 
bajo presión. 
c) Equipos de seguridad 
Campanas extractoras: Capturan, contienen y expulsan las emisiones generadas por 
sustancias químicas peligrosas. Cuando se realizan reacciones con emisión de gases 
peligrosos o indeseables debe trabajarse en una campana extractora, teniendo en cuenta 
las siguientes consideraciones: 
· Tener conocimiento de su funcionamiento. 
· Trabajar al menos a 15 cm del marco de la campana. 
· Tomar precauciones cuando se requiere bajar la ventana de guillotina. La 
ventana debe colocarse a menos de 50 cm de la superficie de trabajo. 
· Las campanas deben estar en buenas condiciones de uso. El operador no debería 
detectar ningún olor fuerte procedente del material ubicado en su interior. Si se 
detectan, asegurarse de que el extractor está funcionando. 
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· Enfocar la salida de los gases hacia la pared interior y hacia el techo de la 
campana. 
Duchas de Seguridad: Proporcionan un medio seguro de tratamiento cuando se 
producen salpicaduras o derrames de sustancias químicas sobre la piel y la ropa. Se 
recomienda lo siguiente para su uso: 
· Las duchas de seguridad deben estar disponibles para todo el personal el 
laboratorio y han de estar señalizadas. 
· Deben proporcionar un flujo continuo que cubra el cuerpo entero. 
· Se deben quitar las ropas, zapatos y joyas mientras se está debajo de la ducha. 
· Deben situarse siempre lejos de los paneles eléctricos o enchufes y deberán tener 
los sistemas de desagüe adecuados. 
Extintores: Se utilizan para combatir el fuego. Se clasifican de acuerdo al tipo 
particular de fuego. Se etiquetan con la misma letra y símbolo que al tipo de fuego: 
TIPO A Sustancias combustibles: madera, telas, papel, caucho y plásticos. 
TIPO B Líquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas. 
TIPO C Gases: hidrógeno, metano, propano, acetileno. 
TIPO D Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio). 
 Son muy recomendados los extintores de aplicación múltiple puesto que son 
efectivos contra los tipos de fuegos A, B y C. 
Tener en cuenta lo siguiente para su uso: 
· Deben estar ubicados en la pared cerca de una salida y deben identificarse 
mediante una señalización visible. 
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· Deben inspeccionarse cada seis meses para verificar si se encuentran operativos. 
· Deben reemplazarse o recargarse si se han usado, estropeado o descargado. 
· No están diseñados para apagar fuegos de grandes dimensiones, pero si se 
utilizan adecuadamente pueden controlar o extinguir un fuego pequeño (el que puede 
producirse en una papelera). 
· Si se tienen dudas para usar un extintor en caso de detectarse fuego, es mejor no 
usarlo y evacuar el lugar dando aviso a los demás. 
· Para usar un extintor proceder así: 
1ro: TIRAR DEL ANILLO: Colocar la mano en la parte superior del cilindro y tirar del 
pasador. Ello libera la maneta y permite activar la unidad. 
2 do: APUNTAR: La boquilla a la base de las llamas. 
3 ro: ACCIONAR: La maneta liberando la sustancia extintora. 
4 to: BARRER: Con la boquilla a un lado y otro de la base de las llamas. Vaciar el 
extintor sobre el fuego. 
 
 
 
 
 Fuegos de Sólidos Fuegos de líquidos inflamables 
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 Fuegos de gases Fuegos de metales 
Figura 3. Clasificación de fuegos. 
El Fuego 
Clasificación 
 Posee características diferentes de acuerdo a su origen y el material que sufre la 
combustión. Es importante su conocimiento, ya que de acuerdo a esta información se 
podrá usar adecuadamente el extintor adecuado. 
Fuegos que resultan de la combustión demateriales sólidos, generalmente a base de 
celulosa, los cuales dan normalmente origen a las brasas. Ejemplos: Madera, Papel, 
Tejidos, Carbón. 
Fuegos que resultan de la combustión de líquidos inflamables o de sólidos inflamables 
de bajo punto de fusión. Ejemplos: alcohol, acetona, éteres, 
gasolinas, barnices, ceras, óleos, plásticos. 
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Fuegos que resultan de la combustión de gases. Ejemplo: Hidrógeno, Butano, Propano, 
Acetileno. 
Fuegos que resultan de la combustión de metales. Ejemplo: Metales en polvo (aluminio, 
calcio, sodio titanio), Potasio, Magnesio. 
b) Disolventes inflamables 
 Los solventes orgánicos son potencialmente inflamables y no deben ser 
destilados a fuego directo. Los que necesitan mayor cuidado son los de bajo punto de 
ebullición, tales como sulfuro de carbono y éter. 
 Cuando se llega al punto de inflamación del disolvente, los vapores que despide 
se pueden inflamar en contacto con el aire e incluso llegar a formar mezclas explosivas. 
El éter y otros vapores pueden recorrer grandes distancias y cuando encuentran un punto 
de ignición trasladan el fuego hasta su origen. 
 Sólo se manejarán grandes volúmenes en salas especialmente diseñadas a prueba 
de incendios y con varias salidas. En todo lugar donde se producen vapores, gases o 
polvos inflamables, se prohibirá el fumar, encender fósforos o producir llamas de algún 
tipo. Además, se colocarán indicaciones de los peligros de algún punto de ignición. 
También conviene indicar los puntos más peligrosos, tales como interruptores 
eléctricos, cajas de fusibles, chispas que producen alguna herramienta, etc. Todo 
material eléctrico deberá estar protegido y si es posible se lo retirará de la zona de 
peligro. Las bombillas se instalan protegidas de los vapores. 
c) Apagando el fuego 
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 Si se produce un incendio en una mesa de trabajo, se lo puede apagar fácilmente 
con una esponja o tapo húmedo, cerrando o tapando el recipiente, etc. El problema es 
mas complejo cuando se intenta apagar productos que se pueden quemar sin recibir aire 
del exterior, de lo contrario, basta con eliminar la entrada de aire para que cese la 
combustión. 
 Cuando se ha declarado un incendio que no se puede controlar con los 
dispositivos manuales y las llamas crecen continuamente es necesario evacuar el lugar y 
llamar a los bomberos. Se cierran las llaves principales de gas y la electricidad, las 
puertas y ventanas para reducir la entrada de aire. 
 Siempre que no implique riesgo de la integridad personal, se deben retirar todos 
los objetos valiosos y los productos inflamables que haya en el local. 
d) Gas combustible 
 Cuando se utiliza gas como combustible existe un peligro constante de incendio. 
Toda la instalación debe someterse a un control cuidadoso, revisando el buen estado de 
los conductos y la no existencia de fugas. 
 Como los gases que se suelen usar en el laboratorio (metano, butano, propano, 
etc.) tienden a acumularse en lugares cerrados, cualquier escape por pequeño que sea 
necesita atención inmediata. Cuando se sospecha que hay gas acumulado, se deben 
apagar inmediatamente todas las llamas. Se cierran las válvulas principales y se abren 
todas las puertas y ventanas. Para taponar las fugas inmediatamente se usa jabón 
humedecido con agua. 
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 Cuando se abandona el laboratorio se deben cerrar todas las válvulas auxiliares, 
antes de cerrar la general. Como última medida de seguridad, conviene desconectar 
todos los aparatos eléctricos durante la noche. 
 Cada sala debe tener su propia válvula general de paso e un lugar visible y de 
fácil acceso. La ventilación debe ser adecuada para que se pueda trabajar con todos los 
mecheros que haya en el laboratorio. 
 Deben revisarse periódicamente los tubos de goma que alimentan a los mecheros 
y se sustituirán a la menor señal de deterioro. En los instrumentos que funcionan con 
gas se deben encender primero los pilotos y llamas de seguridad, antes de usarlos 
normalmente. En el caso que no existan estos pilotos, se abrirán lentamente las llaves, 
en el momento de encender los mecheros. 
 Cuando se utilizan calentadores de gas o planchas eléctricas, el calor reflejado 
puede ser capaz de quemar las mesas de madera, para protegerlas es necesario cubrirlas 
con un material resistente al calor (amianto, cerámica, etc.). 
e) Precauciones contra el fuego 
 Se deben disponer siempre de un número suficiente de cajas de desperdicios, 
señaladas con el tipo de basura que debe contener. Mejor si tienen tapa que se cierra 
automáticamente. 
 Los basureros se deben vaciar diariamente. Si hay que quemar su contenido se 
hará lejos del laboratorio. 
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 Los que se destinan a residuos de aceites, productos orgánicos, trapos 
empapados en aceite o ácido, y todo lo que se pueda inflamar con mayor o menor 
facilidad, se construirán con materiales especiales y se instalarán lejos de fuentes 
térmicas. 
 En lo posible al abandonar el laboratorio no queden expuestos a la luz solar 
directa los recipientes de vidrio que contengan líquidos claros, pues actúan como lentes 
y pueden concentrar la luz solar. 
 Antes de colocar sobre la mesa los materiales muy calientes, hay que dejarlos 
enfriar, o colocarlos sobre una superficie protegida con un material resistente al calor. 
 Los residuos de sodio, se tratarán con alcohol antes de eliminarlos. No se deben 
tirar nunca por el lavadero. 
 No se debe almacenar éter etílico por largos periodos de tiempo ya que se 
pueden formar peróxidos explosivos. 
 Los líquidos inflamables deben almacenarse en armarios de seguridad o en 
bidones de seguridad. 
 No deben almacenarse juntas, sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo 
ácidos con sustancias inflamables). 
MEDIDAS DE SEGURIDAD PERSONAL 
a) Protección respiratoria y corporal 
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Llevar mandil en el laboratorio. Debe tener mangas largas, llevarse siempre abrochado, 
cubrir por debajo de la rodilla, llevar el cabello recogido hacia atrás y usar zapatos 
cerrados para cubrir los pies. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4. Mandil apropiado para el laboratorio 
Utilizar las campanas extractoras siempre que sea necesario. 
Llevar gafas de seguridad con protectores laterales en un laboratorio. Las gafas deben 
ser cómodas, sin interferir con el movimiento de los usuarios. 
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Si se usan lentes correctores, usar gafas de seguridad con lentes graduados, o gafas de 
seguridad que puedan llevarse sobre los lentes graduados sin perturbaciones en el ajuste 
de las mismas. 
Es recomendable NO USAR LENTES DE CONTACTO EN EL LABORATORIO. Si 
se usan lentes de contacto tener en cuenta que éstos implican los siguientes peligros 
potenciales: pueden absorber gasesy materiales sólidos causando su deterioro o 
perjudicando la salud de los ojos, en el caso de que se haya derramado una sustancia 
química en el área ocular, será prácticamente imposible retirarlos de los ojos, 
interfiriendo con un lavado de emergencia o si se pierde la conciencia, el personal de 
auxilio no se dará cuenta de que están puestos y el daño en los ojos puede ser 
irreversible. El uso de gafas de seguridad en estos casos debería ser de máxima 
importancia, debiendo ajustar a la cara alrededor de los ojos. 
 
 Figura 5. Lentes de protección. 
Algunas personas creen que, si se percibe el olor de un producto químico, es que le está 
causando un daño. Esto no es necesariamente cierto. Lo que si es cierto es que si lo 
estás oliendo, es que lo estás inhalando. Sin embargo, algunos productos químicos 
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peligrosos no huelen, algunos atrofian temporalmente el sentido del olfato, otros huelen 
pero no pueden ser detectados por la nariz humana en las concentraciones en que son 
peligrosos, y otros, aunque tienen un olor francamente desagradable, no son dañinos en 
absoluto. 
En resumen, que la presencia de olor no indica peligro ni la ausencia del mismo indica 
inocuidad. Muchas sustancias, que pueden oler o no, son peligrosas si se inhalan sus 
vapores o polvo. Esta característica debe estar indicada en la etiqueta del recipiente. 
 
 
 
 
 
 Figura 6. Respiradores de doble cartucho. 
Con los vapores que pueden resultar tóxicos no se puede trabajar encima de la mesa, sin 
el equipo de protección adecuado, las máscaras de protección para el tipo de 
contaminante que se quiere evitar realizando la experiencia de preferencia en la 
campana extractora. 
Recuerde que existen diferentes tipos de máscaras protectoras, de acuerdo a los vapores 
tóxicos que se desea eliminar. 
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Figura 7. Guantes de nitrilo. 
Si fuera necesario llevar guantes. Estos deben ser de nitrilo, material resistente a ácidos, 
álcalis, solventes o resistente a la temperatura. Asegurarse que no tienen agujeros antes 
de usarlos. Al retirar los guantes, evitar que la superficie externa toque la piel. Se 
conservan manteniéndolos limpios y secos (Antes de retirar lavar con bastante jabón y 
secarlos. Retirarlos invirtiéndolos para así proceder a lavar su parte interna de la misma 
manera). 
Para proteger los pies, elegir zapatos resistentes, cómodos, de tacón bajo y que cubran el 
pie por completo. 
No usa pantalones cortos, faldas o sandalias durante la práctica de laboratorio. 
b) Higiene personal 
Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos siempre. 
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No usar la boca para pipetear sustancias químicas corrosivas, volátiles, venenosas y, por 
último ningún tipo de sustancias química. 
Si se tiene el cabello largo, llevarlo recogido. 
 
 
 
 
Figura 8. Apropiada limpieza de las manos. 
Evitar que las mangas y pulseras estén cerca de las llamas o de maquinaria eléctrica en 
funcionamiento. 
Cubrir la piel que pudiera exponerse a salpicaduras, roces u objetos expelidos. No usar 
cremas, cosméticos, etc., antes de entrar al laboratorio. 
No ingerir alimentos, bebidas ni golosinas (como gomas de mascar) en el laboratorio. 
Es preferible tener las manos libres de sortijas y pulseras, se evita el deterioro de las 
mismas y facilita el lavado de las manos, en especial en un caso de emergencia. 
Manipulación de reactivos químicos peligrosos 
a) Ácidos 
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 Los ácidos minerales son los responsables de la mayoría de los accidentes. El 
más peligroso es el ácido sulfúrico concentrado, para diluirlo se vierte el ácido sobre el 
agua y nunca el agua sobre el ácido. 
 Siempre que se manejen ácidos y productos corrosivos, se deben usar guantes de 
nitrilo y gafas de seguridad como precaución. Si se pegan los tapones a las botellas de 
ácidos concentrados, usar ropas de protección especiales para destaparlos. Se colocan 
en un lavatorio de plástico dentro de un lavadero amplio, se cubre el cuello con un trapo 
y se golpea suavemente el tapón. Si falla este procedimiento, se hace una marca en el 
cuello con una lima triangular y se le aplica una varilla de vidrio calentada al rojo. 
Aunque es un trabajo sencillo dejar que lo hagan personas experimentadas. 
 Cuando se están empleando ácidos y otros productos corrosivos poner las tapas 
en lugar seguro, de donde no puedan caerse, ni contaminarse, ni producir algún 
deterioro si están humedecidas con el ácido. Los ácidos se vierten lentamente a otros 
recipientes sin inclinar demasiado la botella que lo contiene, ya que puede ingresar el 
aire bruscamente haciendo salir el líquido a borbotones lo que puede producir 
salpicaduras. La botella se sujeta con las dos manos situadas a los costados, para evitar 
el contacto con lo que pueda escurrir. Si escurre algo de ácido por la pared externa del 
frasco luego de verter, se debe lavar el frasco cerrado con abundante agua antes de 
volverlo a colocar en su sitio. 
 Nunca distraer la atención de quienes están manejando ácidos o productos 
peligrosos. Si salpican sobre la piel, se lava inmediatamente con abundante agua y a 
continuación se aplica una solución de bicarbonato de sodio. 
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 En el caso que el ácido salpicado sobre la piel sea el ácido sulfúrico concentrado 
y el área de la piel afectada sea grande, no lavar con agua inmediatamente, pues la 
reacción de dilución del ácido sulfúrico es fuertemente exotérmica y la lesión puede 
incrementarse por la temperatura desarrollada. En este caso absorber primero el ácido 
con un paño seco, sin frotarlo sobre la piel, luego lavar con abundante agua fría y a 
continuación aplicar una solución de bicarbonato de sodio. 
 Si se derrama ácido sobre la mesa se debe limpiar inmediatamente. Para lavar 
recipientes que hayan contenido ácidos, se llenan totalmente con agua varias veces hasta 
eliminar totalmente los residuos. Los ácidos suelen destruir rápidamente las etiquetas de 
papel de los frascos que los contienen, por lo que es mejor usar etiquetas grabadas, en su 
defecto cubrir las de papel con parafina. 
 Nunca llenar una botella grabada con un producto distinto al indicado en el 
grabado, aunque se pegue una etiqueta encima, ya que si ésta se desprende y el 
contenido no corresponde al rótulo pueden provocarse accidentes graves. 
 Tampoco colocar grandes cantidades de ácidos en recipientes de pared delgada, 
como, por ejemplo, vasos de precipitados. En las estanterías no poner nunca juntos los 
ácidos y álcalis fuertes. 
b) Sodio 
 Los frascos de reactivos del laboratorio deben contener solamente una cantidad 
muy pequeña de sodio metálico cortado en trocitos. La reserva principal se tiene en el 
almacén. En los frascos se cubren de keroseno y se verifica que siempre se mantengan 
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cubiertos totalmente. Antes de vaciar los recipientes que hayan contenido sodio, para 
lavarlos, se deben eliminar hasta las trazas de este metal, esto se logra agregando poco a 
poco alcohol. 
c) Sulfuro de hidrógeno 
 Aunque es un gas muy tóxico y puede formar mezclas explosivas con el aire, 
tienen un olor a huevos podridos que lo hacen fácilmente identificable. Cuando se 
encuentra en una proporción elevada se pierde el olfato. 
 Igual que con los demás gases tóxicos se debe trabajar con él, dentro de una 
vitrina con extractor de gases, si se acumula en un espacio en alta concentración será 
necesario evacuar el lugar y abrir todos los dispositivos de ventilación. Actuar del 
mismo modo con otros gases tóxicos como cloro, monóxido de carbono y óxidos de 
nitrógeno. 
d) Ácido perclórico 
Siempre que se trabaje con ácido perclórico hay que usar ropas especiales 
 y gafas de seguridad. Nunca usar sobre superficies de madera. Evitar que entre en 
contacto con materiales orgánicos. Mantener los frascos que lo contienen dentro de unas 
cubetas especiales que puedan recoger el ácido si llegara a romperse el envase. 
Precauciones generales 
1. Cuando se están realizando trabajos peligrosos, tales como calentar vasijas llenas de 
ácido o de aceite, el personal no debe quedar sentado junto a la mesa de trabajo, pues 
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podrían haber accidentes. Los líquidos calientes o inflamables no deben desbordar del 
recipiente. Para evitar el peligro en caso que se rompa o desborde, se debe trabajar 
sobre unas bandejas especiales. 
2. El baño de aceite debe estar totalmente desprovisto de agua, ya que puede salpicar. 
Usar de preferencia calentadores eléctricos. 
 3. Las partes calientes de los aparatos se deben recoger siempre con pinzas adecuadas. 
4. Nunca mirar a través de la boca del tubo el interior de un tubo que se está calentando 
ni apuntarlo hacia otras personas, porque el contenido puede saltar violentamente en 
cualquier momento. Tomar la misma precaución cuando se agite violentamente el tubo. 
5. En ningún caso cuando se ha sacado de un frasco cierta cantidad de un producto 
químico, se debe restituir el sobrante al frasco. 
6. Antes de poner a calentar líquidos deben estar bien mezclados (si son miscibles). 
Los de bajo punto de ebullición no se deben calentar nunca en frascos de cuello 
estrecho. 
7. Durante las destilaciones se debe poner atención en que no se obstruyan los 
condensadores ni los tubos de evacuación. Se debe verificar permanentemente la 
circulación del agua. 
8. Cuando se agitan líquidos volátiles en embudos de decantación, se debe eliminar 
periódicamente el exceso de vapores que generan presión. 
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9. Tomar precauciones al abrir frascos cuyo contenido puede ejercer cierta presión, 
como por ejemplo, los de cloruro de aluminio. 
10. No manejar con las manos desnudas, el hielo seco ni el aire comprimido. 
11. No llevar al laboratorio niños y animales. 
No realizar experiencias de laboratorio en un edificio vacío porque no se tendrá auxilio 
en caso de accidente. 
Disposición de residuos 
 Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad 
de materiales que se compran y que se usan. 
 Se deben separar y preparar los residuos químicos para su recojo de acuerdo con 
los procedimientos especificados en cada laboratorio. 
 Para la disposición transitoria de residuos, se consideran cuatro alternativas: 
D1: Desechar directamente a los recipientes recolectores. 
D2: Desechar directamente al drenaje. 
D3: Desechar directamente en los frascos de recuperación. 
D4: Desechar directamente en el tacho recolector con aserrín. 
 
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I. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° I 
1. EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS 
OBJETIVOS 
 Entrenar en la extracción de productos naturales. 
 Comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las extracciones 
sólido -líquido y líquido -líquido. 
 Entrenar en las técnicas de purificación por recristalización y determinación del 
punto de fusión. 
CONSIDERACIONES TEÓRICAS 
Las sustancias orgánicas aisladas de las fuentes naturales o sintetizadas en el laboratorio 
son la materia de estudio de la Química Orgánica. Muchas centurias de experimentación 
empírica han legado una riqueza de sustancias orgánicas y observaciones de 
comportamiento bajo diversas condiciones, que condujeron a los rápidos avances de los 
siglos XIX y XX. Las técnicas secretas de los alquimistas del medioevo, llegaron a ser 
en los últimos 200 años, métodos de rutina para la separación, caracterización y 
aprovechamiento de los compuestos orgánicos. Estas técnicas desarrolladas a lo largo de 
varias centurias para la manipulación e identificación de los materiales orgánicos, 
unidas a los nuevos métodos físicos, contribuyen a las prácticas de laboratorio 
contemporáneas. 
La práctica de la Química Orgánica incluye investigaciones de sustancias poco 
familiares lo mismo que técnicas no comunes. Esto nos presenta un nuevo reto: estar 
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permanentemente informados de los últimos avances en la investigación química 
moderna y entrenados para poder adecuarlos convenientemente al desarrollo de 
tecnología propia dirigida a aprovechar los recursos naturales del país. 
Los experimentos que siguen permitirán obtener un compuesto orgánico natural de 
origen vegetal valiéndose de procedimientos experimentales muy simples, esto dará 
algún conocimiento sobre las diversas etapas por las que pasa un producto desde que es 
sintetizado en la planta hasta su colocación en un frasco de reactivos. 
1.1 Extracción de la cafeína del té 
El énfasis de la práctica se pone en la separación y purificación de la cafeína, el 
procedimiento es el siguiente: 
1.- En un vaso de 500 mL adicionar 40 gramos de té y 300 mL de agua, hervir durante 
15 minutos. Luego añadir 80 mL de una solución de acetato de plomo al 20% y agitar 
con una varilla de vidrio. 
2.- Filtrar por succión en un embudo Buchner utilizando tocuyo en vez de papel de 
filtro. La solución obtenida se vuelve a filtrar por gravedad en un embudo simple y 
papel de filtro. 
3.- Concentrar el filtrado por ebullición hasta un volumen de 100 mL. Dejar enfriar y 
practicar tres extracciones con 20 mL de cloroformo cada vez. 
4.- Juntar los extractos clorofórmicos y eliminar el cloroformo por destilación en un 
baño María. Cuando el volumen se haya reducido a unos 10 mL transferirlo a un tubo 
de ensayo 150x25 y terminar destilación del solvente. Ver Figura 1.1. 
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Baño de 
aceite
Cafeína 
impura
 
Figura 1.2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1.1 
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5.- A partir de este momento todo el material debe estar totalmente seco, transferir el 
producto bruto de cafeína del tubo de ensayo a un vaso, taparlo con un embudo pirex y 
calentarlo en un baño de aceite entre 180°C – 190°C por media hora aproximadamente. 
Ver Figura 1.2. 
6.- Retirar cuidadosamente (usar una espátula metálica) la cafeína purificada de las 
paredes del embudo y colocarla en un frasco porta muestra previamente pesasdo. 
Determinar el peso y rendimiento. 
1.2 Extracción de la nicotina del tabaco 
Consideraciones teóricas 
La nicotina es uno de los pocos alcaloides líquidos, es el componente principal (entre 2 
y 3 %) de las hojas de tabaco, Nicotiana Tabacum. La ingestión de unos 20 mg es 
suficiente para matar un adulto. Sin embargo, los fumadores destruyen por combustión 
la mayor parte de la nicotina y la otra parte es arrastrada por el humo. 
 
 
 
N
N
CH
3
*
(-)- Nicotina
 
Figura 1.3 
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Si observamos en la figura 1.3, la estructura de la nicotina está conformada por dos 
anillos heterocíclicos, conteniendo cada uno de ellos un átomo de nitrógeno, estos 
átomos son considerablemente básicos. Los compuestos orgánicos de origen natural, 
actividad óptica, intensa actividad fisiológica y bases heterocíclicas (aminas secundarias 
o terciarias) son denominados alcaloides siendo otros ejemplos típicos: la cocaína, 
quinina, morfina, estricnina, etc. 
Aunque ambos nitrógenos de la nicotina son apreciablemente básicos, estos se 
diferencian sustancialmente: Kb ~ 10 -4 para la pirrolidina y Kb ~ 10-9 para la piridina, 
por lo que la primera es mucho más básica que la segunda y en solución acuosa la 
pirrolidina se encuentra protonada (como sal de citrato o malato) y justifica la elevada 
solubilidad de la nicotina en el agua. La piridina no se encuentra protonada en solución 
acuosa, pero en ácido diluido si se puede protonar. 
Por lo expuesto, el proceso de extracción de la nicotina y de los demás alcaloides desde 
sus fuentes naturales implica las siguientes etapas: 
 Extracción sólido - líquido 
 Reacciones ácido - base 
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 Extracción líquido-líquido 
Las cuales pueden identificarse claramente en el procedimiento que se describe a 
continuación. 
 
 
Precauciones 
 La nicotina es extremadamente tóxica; una dosis de ~ 20 mg es letal para el ser 
humano, evitar contacto con la piel y cualquier posibilidad de ingestión accidental. 
 La solución de NaOH 25 % es cáustica y debe evitarse el contacto con la piel. 
 El ácido pícrico seco es potencialmente explosivo, por lo que las soluciones de 
ácido pícrico no deben evaporarse a sequedad. 
Procedimiento 
1.- En un vaso de 1 L agregar 300 mL de agua destilada, 10 mL de ácido sulfúrico 3 % 
y calentar a 65°C. Agregar 40 gramos de tabaco molido y agitar continuamente la 
mezcla por 15 minutos manteniendo la temperatura a 65°C. 
2.- Separar el tabaco húmedo por decantación y usando un pedazo de tela de tocuyo 
para filtrar los gruesos y después realizar una filtración simple sobre algodón para 
retener las partículas finas, enfriar la solución filtrada en un baño de hielo por unos 5 
minutos y añadir lentamente y con agitación 75 mL de NaOH 25 %, agitar lentamente, 
manteniendo la temperatura por debajo de la del medio ambiente ¡CUIDADO! Si la 
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solución no es transparente o se observa la formación de algún precipitado, filtrar 
nuevamente por gravedad a través de un algodón o al vacío utilizando papel de filtro 
lento en un embudo Buchner. Opcionalmente se puede lograr separar el material sólido 
mediante centrifugación, consultar con el Jefe de Práctica. El método de separación 
dependerá del tipo de material suspendido. 
 
3.- Transferir la mitad de la solución a la pera de decantación y extraer con 30 mL de 
diclorometano. ¡CUIDADO! La agitación al inicio se debe realizar suavemente para 
evitar la formación una emulsión persistente. 
4.- Descargar la fase inferior (fase diclorometánica) y guardar momentáneamente en un 
matraz Erlenmeyer limpio y seco. Dejar la fase superior en la pera y efectuar una 
segunda extracción con 30 mL de diclorometano adicionales. Descargar la fase inferior 
y juntar con la anterior. Desechar la fase acuosa y vertir la segunda mitad de la solución 
para repetir el proceso de dos extracciones con el diclorometano. 
 5.- Juntar las fases diclorometánicas (60 mL aproximadamente) y una vez que se ha 
eliminado el agua remanente, transferir el extracto a un matraz erlenmeyer limpio y seco 
y deshidratar con Na2SO4 anhidro. 
6.- Concentrar la solución diclorometánica hasta sequedad, con un rotavapor45 °C. 
¡CUIDADO! l La temperatura NO debe sobrepasar los 45 °C y la recolección del 
condensado se debe efectuar sobre un baño de hielo. Opcionalmente realizar esta 
operación en un equipo Rotavapor, consultar con el Jefe de Práctica. 
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7.- Añadir al balón que contiene la nicotina bruta, hasta disolución 6 mL de metanol y 
filtrar la solución a través de un pedazo de lana de vidrio ubicado en el fondo de un 
embudo (no tocar la lana de vidrio con la mano). Enjuagar el embudo de filtración y la 
lana de vidrio con 5 mL de metanol adicional y juntar con la solución anterior. 
Asegúrese de que la solución no contenga partículas suspendidas. Si es necesario filtrar 
por gravedad. Se debe obtener una solución transparente. 
 
8.- Añadir lentamente 10 mL de solución saturada de ácido pícrico disuelto en metanol, 
aparecerá inmediatamente un precipitado amarillo pálido de dipicrato de nicotina. En 
caso contrario, poner la solución en un baño de hielo y cuando se formen los cristales, 
separarlos por filtración al vacío. Algo de precipitado se puede formar en el matraz 
Kitasato, debido a la evaporación del metanol, descartar ya que posiblemente sea ácido 
pícrico (no permita que se seque). 
9.- Para recristalizar el dipicrato de nicotina, poner los cristales en un vaso de 50 mL y 
lentamente añadir una solución caliente de etanol acuoso al 50 % en volumen hasta 
observar que todos los cristales se han disuelto. A continuación, enfriar lentamente y 
después en un baño de hielo. Separar los cristales por filtración al vacío y secar a 
temperatura ambiente por 24 horas. Finalmente determinar el punto de fusión de los 
cristales de dipicrato de nicotina. 
CUESTIONARIO 
a) Determinar el rendimiento de extracción, respecto al tabaco usado. 
b) Determinar el error relativo en la determinación del punto de fusión. 
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c) Escribir las reacciones químicas implicadas en: 
La extracción en medio ligeramente ácido. 
La reacción con el NaOH. 
La reacción con el ácido pícrico. 
d) ¿Qué es un alcaloide? Defina brevemente. 
e) Establecer un diagrama de flujo para la extracción de los alcaloides en general. 
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34 
 
LABORATORIO 
DE QUÍMICA 
ORGÁNICA II 
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PRACTICA DE LABORATORIO NO 1 
EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS 
VALIOSAS DE LAS PLANTAS 
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35 
Figura 1.4 Extracción de la nicotina a partir de hojas de tabaco. 
LECTURA: ¡LO QUE DEBES SABER ANTES DE FUMAR! 
La mayor parte de la gente está enterada de los efectos perjudiciales del cigarro en la 
salud y todavía mucha de esta gente continúa con el hábito de fumar. Además, ninguna 
de las otras características negativas, tales como: la dependencia económica, la 
coloración amarillenta que adquieren los dientes, el olor a humo de la ropa, casa, auto, 
etc., no actúan como impedimento para seguir fumando. 
La razón porqué la gente comienza a fumar y continúa haciéndolo por hábito son 
numerosos, complejos y no del todo conocidos. Pero una parte importante de los 
estudios psicológicos y de conducta social coinciden en que los individuos comienzan a 
fumar por imitación, porque los otros de su entorno social lo hacen y no desean sentirse 
aislados del mismo. 
Históricamente, se desconoce cuándo se usó el tabaco por primera vez. Sin embargo, en 
1492 Colón observó que los nativos americanos utilizaban el tabaco para mascar y 
fumar y lo introdujo en Europa, donde se divulgó el hábito de fumar hacia 1550 y para 
1610 ya se había divulgado casi en todo el mundo. No obstante, el uso del tabaco no fue 
universalmente aceptado. En algunas partes se gravaron fuertes impuestos y en otros se 
prohibió su consumo. 
Desde 1967, las evidencias del peligro de fumar han continuado aumentando y como 
resultado de ello 35 millones de americanos se estima que abandonan el hábito de 
fumar. Además, el Congreso ha prohibido la publicidad de la mayoría de los productos 
de tabaco en televisión y radio y se exige que los empaques de estos productos tengan la 
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 ¨FUMAR PUEDE SER DAÑINO PARA LA SALUD ¨ 
Entre las evidencias contra el hábito de fumar están los siguientes hechos: 
Fumar cigarrillos es una de las causas más importantes de mortandad en los EEUU, ~ 
400 000 muertes por año. 
Un fumador tiene 70 % de probabilidad de morir prematuramente respecto de un no 
fumador. 
 Un fumador masculino tiene 33 % más de días perdidos de trabajo y 14 % más de días 
de incapacidad sexual respecto a los no fumadores. 
La mortandad por cáncer al pulmón en EEUU es ~ 120 000 por año, más algún otro tipo 
de cáncer. Alrededor del 85 % de éstas muertes son debido al hábito de fumar y los 
fumadores son 10 veces más propensos al cáncer al pulmón respecto de los no 
fumadores. Los fumadores empedernidos son 25 veces más propensos (el fumador 
empedernido consume como mínimo 2 cajetillas de cigarrillos diario). El 70 % de los 
pacientes con diagnóstico de cáncer al pulmón mueren con un año de diagnosis y el 90 
% muere dentro de los cinco años de diagnosis. 
En 1984, las mujeres con cáncer al pulmón superaron a las que tenían cáncer al seno 
como causa de mortandad. La taza de mortandad por cáncer al seno en mujeres ha sido 
relativamente estable desde 1950. Mientras que, la mortandad por cáncer al pulmón en 
mujeres se ha hecho 7 veces mayor. 
Aproximadamente 200 000 americanos de cualquier edad mueren de enfermedades por 
deficiencia coronaria del corazón causada por el cigarro, esto es más o menos el doble 
del número de muertes, por cáncer a pulmón y es 30 % de todas las muertes coronarias. 
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Un fumador es 70 % más probable que muera de enfermedad al corazón que los no 
fumadores. 
La mujer que fuman mientras están embarazadas tiene niños que poseen, sobre el 
promedio, 7 onzas menos de los niños nacidos de mujeres que no fuman. El riesgo de 
aborto y parto malogrado es casi 2 veces mayor que las mujeres embarazadas sin el 
hábito de fumar. 
Aproximadamente 4 000 compuestos han sido encontrados en el tabaco, desde la 
nicotina, HCN, H2S, CO, CO2, formaldehído, acetaldehído, acroleína, compuestos del 
alquitrán (con actividad carcinogénica), etc. Y a pesar de que la manufactura de los 
cigarros utiliza filtros y se reduce la nicotina, esto es insuficiente para eliminar 
completamente las sustancias tóxicas. 
Finalmente, fumar puede ser especialmente peligrosa para la gente que trabaja en la 
industria química, carbón, caucho, textil, industria nuclear, etc., debido a que las 
sustancias presentes en el humo pueden presentar una actividad sinergénica con los 
compuestos químicos con los que están trabajando, aumentando aún más la probabilidad 
de contraer cáncer al pulmón u otra dolencia. 
 
 
 
 
 
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SÍNTESIS DE COMPUESTOS 
AROMÁTICOS 
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II. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 2 
1. SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS 
OBJETIVOS 
 Verificar el efecto orientador de un grupo presente en el anillo. 
 Verificar que la temperatura es un factor determinante en la formación de los 
productos. 
CONSIDERACIONES TEÓRICAS 
Las reacciones típicas de sustitución electrofílica en el anillo bencénico son: nitración, 
sulfonación, halogenación y alquilaciones y acilaciones de Friedel-Crafts. 
Una característica común de estas reacciones es el uso de catalizadores ácidos. En la 
nitración se usa un ácido más fuerte que el nítrico; en la halogenación y alquilación de 
Friedel-Crafts se emplean generalmente ácidos de Lewis. 
En la introducción de un segundo sustituyente al anillo bencénico, la posición de este 
grupo depende del sustituyente presente en dicho anillo. Los grupos que dirigen a un 
sustituyente se llaman grupos directores u orientadores y se tienen los orientadores orto-
/para- (amino, hidroxil, metoxil, alquil, etc) y los orientadores a meta- (nitro, ciano, 
acetil, etc). 
Todos los grupos directores a meta- son los llamados grupos desactivantes y ellos 
tienden a hacer sustituciones más dificultosas que los grupos directores a orto-/para- 
(llamados grupos activantes). 
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+
O
NH CH3
H2SO4
O
NH CH3
N
+
O O
-
HNO3
La reacción de nitración de la acetanilida queda expresada por la ecuación química 
siguiente:1.1 Síntesis de derivados de acetanilida 
Partiendo de acetanilida impura producida en las prácticas de laboratorio, se pretende 
purificarla mediante recristalización y con ella preparar la p-nitroacetanilida, la 
p-bromoacetanilida y la p-bromoanilina. 
1.1.1 Purificación de la acetanilida impura 
1.- Colocar 3 g de acetanilida impura en un vaso de 150 mL y disolver a ebullición en la 
mínima cantidad de agua (ver tabla de solubilidades). El producto puede contener 
impurezas sólidas insolubles, pero si se forma un aceite oscuro, es señal de que queda 
acetalinida sin disolver (nota 1). 
2.- Manteniendo la ebullición, añadir porciones de 8 mL de agua hasta que desaparezca 
la parte aceitosa y filtrar la solución caliente en un kitasato a través de un embudo 
Buchner, ambos calentados previamente, pasar rápidamente a un cristalizador y dejar 
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cristalizar la solución a temperatura ambiente y luego en baño de agua fría, en reposo 
durante unos veinte minutos. 
3.- Cuando la solución este fría, filtrar los cristales al vacío y en seguida lavar con 2 
porciones de 10 mL de agua helada cada vez. Secar los cristales por succión prolongada, 
traspasar a una luna de reloj y terminar de secar en una estufa a 60°C. Pesar el producto 
purificado y determinar el punto de fusión. 
Nota 1. En caso de impurezas (coloreadas o resinosas), estas pueden eliminarse 
generalmente, adsorbiéndolas sobre carbón activado; para ello se agrega una pequeña 
cantidad de carbón a la solución caliente de la muestra y se agita la solución a ebullición 
por un espacio de 1-5 minutos, luego se filtra la solución para continuar con el 
procedimiento. 
1.1.2 Síntesis de la p-nitroacetanilida 
1.- En un Erlenmeyer o balón de 125 mL colocar 2 g de acetanilida recuperada en el 
procedimiento “a” y luego añadir lentamente 4 mL de ácido sulfúrico concentrado, 
agitando con cuidado hasta que toda la acetanilida se disuelva, mantener el Erlenmeyer 
o balón tapado. 
2.- Enfriar la solución hasta que alcance la temperatura de 20°C, se puede acelerar el 
enfriado con un baño de agua potable (cuidar que el agua no entre al recipiente). 
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DIAGRAMA DE FLUJO
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA A PARTIR DE ACETANILIDA RECUPERADA
1) 30 - 50 mL agua
2) 3 g acetanilida impura
1) Calentar a ebullición
2) Filtrar al vacío
Licores
madres
Residuos
sólidos
D1
Cristales de
acetanilida purificada
Residuos en
fase acuosa
D2
1) Enfriar en un cristalizador
2) Filtrar al vacío
FASE 2
FASE 1: PURIFICACIÓN DE LA ACETANILIDA
FASE 2: SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
1) 2 g acetanilida recuperada
2) 4 mL de H
2
SO
4
1) Mezclar cuidadosamente hasta
disolución completa.
2) Enfriar la solución con baño de hielo.
Solución ácida de
acetanilida enfriada
Residuos de
hielo-agua
D2
Cristales de
p-nitroacetanilida
Residuos en
fase acuosa
1) Añadir lentamente 2 mL de
HNO
3
(campana extractora).
2) Dejar reposar por 15 minutos.
Sólución ácida de
p-nitroacetanilida
1) Verter sobre 200 mL de agua.
2) Filtrar al vacio
D3
Opcional: Recristalizar con
 etanol 80%
Cristales
purificados de
p-nitroacetanilida
Residuos
sólidos
D1
D3
Residuos en fase
líquida alcohol-agua
D3
Residuos
sólidos
D1
 
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3.- Poner el Erlenmeyer en un recipiente más grande (sugerencia: la olla) y cubrirlo casi 
por completo con baño de hielo picado con un poco de agua líquida. 
4.- Manteniendo en constante agitación y cuidando que la temperatura no exceda los 
5°C, añadir usando una pipeta Pasteur, 2 mL de ácido nítrico concentrado gota a gota 
(esta operación deberá efectuarse en la campana extractora); terminada la adición 
permitir reposar por 10 minutos en el baño helado. Luego sacar el Erlenmeyer del baño 
helado y dejar en reposo a la temperatura ambiente por 15 minutos. 
5.- Pasar la solución a un vaso que contiene 200 mL de agua fría, filtrar el precipitado y 
lavar con abundante agua fría (nota 2). Secar, pesar y entregar el producto. 
NOTA 2. si el producto contiene o-nitroacetanilida (cristales de color amarillo) 
purificar por recristalización en alcohol etílico al 80%. 
1.1.3 Síntesis de p-bromoacetanilida 
1.- Enfriar ácido acético (29 mL) hasta que solidifique, en baño de hielo durante 15 min. 
Decantar el líquido sobrenadante, y deja a temperatura ambiente para que funda y se 
obtienen así aprox. 25 mL de ácido acético glacial (rend. 85%). 
2.- Disolver 1,8 mL de bromo en 8 mL de ácido acético glacial, bajo campana. Agregar 
lentamente la solución resultante sobre una solución de 4,5 g. de acetanilida en 20 mL 
de ácido acético glacial, enfriada en baño de hielo (para lograr la disolución de la 
acetanilida se necesita calentar; se disuelve y no precipita al enfriar). La solución 
resultante es anaranjada, debido al exceso de bromo. Dejar reposar durante media hora a 
temperatura ambiente. 
 
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3.- Añadir la solución resultante sobre 100 mL de agua helada, agitando continuamente, 
usando luego 25 mL de agua para lavar el recipiente. Precipitar el producto con un tinte 
amarillento, debido al exceso de bromo. Decolorar agregando una solución saturada de 
bisulfito de sodio (aprox. 5 mL). 
4.- Filtrar y lavar sobre el filtro con pequeñas porciones de agua helada. Secar, pesar y 
determinar el punto de fusión. En caso necesario recristalizar de agua. 
1.1.4 Síntesis de p-bromoanilina 
1.- En un balón de 100 mL suspender 7 g de p-bromoacetanilida en 15 mL con agua. 
2.- Calentar a reflujo 5 min. Agregar 9,5 mL de HCl (conc.). RECORDAR: agregar un 
trozo de porcelana para evitar ebullición violenta. Se continúa el calentamiento con 
llama baja para evitar carbonización. Aproximadamente 30 min. Después del agregar 
de HCl se produce la disolución. La solución es de color ámbar. 
3.- Tomar con una pipeta una muestra de 0,5 mL, y transferir a un tubo de ensayo y 
añadir 1 mL de agua. Repetir la operación cada 5 min. Cuando la turbidez ya no 
aumenta suspender el calentamiento. 
4.- Añadir la solución obtenida sobre 25 mL de agua helada. Si hay impurezas sólidas 
filtrar la solución. 
5.- Neutralizar con solución de NaOH 20% hasta ligera alcalinidad al tornasol. 
Precipitar el producto blanco amarillento. Filtrar y lavar con agua helada hasta que las 
aguas de lavado no den reacción básica al tornasol. Secar el producto. 
 
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6.- Medir su punto de fusión, el cual debe estar entre 62-63ºC. Si difiere de este valor 
conviene recristalizar en agua (tener en cuenta que la p-bromoanilina es algo soluble en 
agua fría). 
2. SULFONACIÓN DEL TOLUENO 
Consideraciones teóricas 
El tolueno tiene un grupo metil unido directamente al anillo bencénico, dicho grupo 
dirige al nuevo sustituyente electrofílico de preferencia a las posiciones orto- y para- yen menor proporción a la posición meta-. 
La proporción de los tres productos isómeros que se obtienen de la sulfonación del 
tolueno varía con la temperatura como puede verse en el cuadro 2.1 
Reacciones en la sulfonación del tolueno: 
CH3
+ + OH2
CH
3
SO
3
H
Calor
H2SO4
+ NaHCO 3 + CO2 + OH2
NaCl (ac)
CH
3
SO
3
H
CH
3
SO
3
Na
(ac)
CH
3
SO
3
Na
CH
3
SO
3
Na
(ac) (s)
(ac)
 
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Además: 
H2SO4 + 2 NaHCO3 + 2CO2 + 2H2ONa2SO4 
CUADRO 2.1 Ácidos sulfónicos – Porcentaje formado. 
 Temperatura de 
Reacción (°C) 
Porcentaje de Isómeros (%) 
Orto Meta Para 
0 45,2 2,5 52,3 
35 33,3 5,3 61,4 
100 17,4 10,1 72,5 
En la presente práctica de laboratorio, la reacción se efectuará a una temperatura más 
alta (alrededor de 170OC) para facilitar la formación del isómero para- y acortar el 
tiempo de la reacción. 
La cantidad del ácido sulfúrico se mantiene al mínimo con la finalidad de evitar la 
disulfonación. 
El producto principal, el p-toluensulfonato de sodio, se aísla en forma de sal sódica al 
final de la reacción por neutralización parcial de la mezcla ácida con NaHCO3 y adición 
del cloruro de sodio. 
 
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Procedimiento 
1. En un balón de 125 mL de fondo redondo, colocar 16 mL (0,15 moles) de tolueno e 
introducir una pastilla magnética. Armar el equipo de reflujo con materiales esmerilados 
mostrado en la figura 2.1 (baño calefactor de aceite y agitador magnético). De 
preferencia usar calentador con agitación magnética. 
2. Agitar y calentar el sistema hasta la ebullición del tolueno. Manteniendo una 
agitación suficientemente enérgica, adicionar gota a gota 9 mL de H2SO4 concentrado a 
través del condensador. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. Mantener el tolueno en ebullición y agitación constante durante 30 minutos. 
4. Verter la mezcla de reacción aún caliente en 50 mL de agua contenida en un vaso de 
250 mL agitando con una bagueta de vidrio, enjuagar el balón con un poco de agua y 
pasar al vaso de 250 mL. Si la mezcla se deja enfriar antes, al verterla sobre agua da 
una pasta dura de cristales de: ácido p-toluensulfónico en forma de monohidrato, esto se 
puede disolver calentando y luego seguir como se indica en numeral 4. 
5. Si existe tolueno remanente, separar con la ayuda de una pera. Neutralizar la solución 
ácida parcialmente con 7 g de bicarbonato de sodio añadido en pequeñas porciones, 
luego adicionar 20 g de cloruro de sodio, agitar hasta su disolución (en este momento 
habrá formación de placas nacaradas de p-toluensulfonato de sodio) y enfriar en un 
baño de hielo hasta que la precipitación sea completa. 
6. Filtrar usando la bomba de vacío y recuperar las últimas trazas del producto lavando 
el vaso con la misma solución filtrada; luego lavar el mismo producto en el mismo 
embudo con una solución saturada y fría de cloruro de sodio, continuar manteniendo el 
vacío hasta que no pase líquido alguno. 
7. En un vaso de 250 mL disolver el sulfonato de sodio bruto con 50 mL de agua 
destilada a ebullición, una vez disuelto añadir cristales grandes de NaCl (no más de 5 g). 
Colocar dentro de un baño helado y agitar hasta que comience a cristalizar, luego dejar 
en reposo hasta completar la recristalización. 
8. Filtrar al vacío, lavando el vaso con la misma solución madre para recuperar todo el 
producto. Después succionar bien, se puede lavar el producto con 20 mL de etanol para 
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eliminar las trazas de tolueno y favorecer el secado, continuar succionando hasta 
sequedad, pesar y entregar el producto. 
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EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE 
LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN 
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III. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 3 
1. EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LAS REACCIONES SeA 
OBJETIVOS 
 Evaluar la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reacción, midiendo 
el tiempo de decoloración de los reactantes. 
 Evaluar el efecto del solvente en la velocidad de reacción, registrando el tiempo 
de decoloración de los reactantes. 
 Evaluar el efecto de la temperatura en la velocidad de reacción, registrando el 
tiempo de decoloración de los reactantes. 
CONSIDERACIONES TEÓRICAS 
Si se introduce un segundo sustituyente “Y” en un derivado del benceno la posición del 
grupo entrante “Y” depende del carácter electrónico del grupo “X” ya presente en el 
anillo. Que los productos de disustitución sea orto- y para- o meta, está vinculado 
íntimamente con la velocidad de la reacción de sustitución. Algunos derivados del 
benceno se sustituyen mucho más rápido que el benceno mismo y en muchos casos no 
se requiere catalizador, en efecto, a menudo se requiere la dilución en agua u otro 
solvente para evitar que la reacción se efectúe violentamente. Por el contrario, la 
sustitución en otros derivados del benceno, es extremadamente lenta, necesitando la 
ayuda de un catalizador. Estas diferencias de comportamiento se explican por la 
consideración de la naturaleza electrónica, principalmente del grupo o grupos o 
sustituyentes unidos al núcleo bencénico. 
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EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE 
LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN 
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51 
 
1.1 Efecto de los activantes y desactivantes 
En este experimento se trata de apreciar las velocidades relativas de reacción de 
diferentes compuestos orgánicos que orientan a las posiciones orto y para o meta. El 
método empleado consiste en medir el tiempo requerido para la bromación de varios 
compuestos orgánicos en ausencia de catalizadores. 
Procedimiento 
Se usarán las siguientes sustancias en solución 0,2 M en acetato de etilo: 
Benceno 
Clorobenceno 
Aspirina (ac. acetilsalicílico) 
Acetanilida 
Acido salicílico 
p - nitrofenol 
Fenol 
Anisol. 
La solución de bromo DEBE SER 0,05M en ácido acético. 
1.- Poner 1 mL de cada solución (medir directamente en la bureta en la que encuentra) 
en tubos de prueba separados. Si alguna solución es coloreada, poner 1 ml de esa 
solución en otro tubo y usarlo para comparar el color. 
2.- Cuidadosamente agregar 1 mL de la solución de bromo a los tubos que contienen 
benceno, clorobenceno, aspirina y ácido salicílico. Agitar los tubos y luego observarlos 
ocasionalmente para ver el avance de la reacción. 
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LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN 
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3.- Anotar el tiempo que transcurre desde la adición del bromo hasta la pérdida de color 
en cada tubo. Si la pérdida de color no es inmediata,