HIDROCARBUROS-Apuntes - bennyair 14

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INTRODUCCIÓN 
 
Una célula viva, es un extraordinario sistema químico. Por medio de mecanismos controlados 
de manera elegante, oxida a los alimentos para obtener energía, mantiene la concentración 
de miles de componentes acuosos, interacciona continuamente con su entorno, sintetiza 
tanto moléculas simples como complejas para su sobrevivencia y crecimiento, e incluso se 
reproduce por sí misma. Con todos nuestros logros tecnológicos, ningún sistema hechos por 
humanos se acerca a la célula en términos del arte puro de sus funciones. Esta asombrosa 
máquina química consume, crea y consiste en su mayor parte de compuestos orgánicos. 
Exceptuando algunas sales inorgánicas y la siempre presente agua, todo lo que ingiere o 
pone sobre su cuerpo ------ alimentos, medicina, cosméticos y ropa ------ consiste de 
compuestos orgánicos. Los combustibles orgánicos calientan nuestras casas, cocinan 
nuestros alimentos y le dan energía a nuestra sociedad. Muchas de las industrias de mayor 
tamaño se dedican a producir compuestos orgánicos como polímeros, fármacos e 
insecticidas. 
¿Que es un compuesto orgánico? Los diccionarios lo definen como “un compuesto de 
carbono”, pero esta definición incluiría carbonatos, cianuros, carburos, cianatos y otros 
compuestos iónicos que contienen carbono y a los que la mayoría de los químicos 
clasificarían como inorgánicos. He aquí una definición práctica y apropiada: todos los 
compuestos orgánicos contienen carbono, casi siempre enlazado a sí mismo y a 
hidrógeno, y a menudo, también a otros elementos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO 
 
Es importante que consideres las siguientes características del carbono para poder analizar 
los compuestos del carbono: 
 
• Se localiza en el periodo 2 de la tabla periódica y encabeza los elementos de grupo IV 
A o 14. 
• Del grupo al que pertenece es el elemento más ligero y de carácter no metálico. 
• Es el segundo elemento más abundante en el cuerpo humano. 
• Ocupa el duodécimo lugar en abundancia en la Tierra (menos del 0.1%). 
• En su estado natural el carbono se presenta en tres formas: diamante, grafito y 
carbón mineral. 
• Tiene dos isótopos estables, C-12 y C-13; tiene varios isótopos radiactivos, de los 
cuales el C-14 es el más conocido porque permite estimar la edad de los fósiles y 
otras materias orgánicos. 
 
La existencia de un gran número de diferentes compuestos del carbono se explica por la 
capacidad que tiene este elemento de unirse entre sí, compartiendo uno o más pares de 
electrones (enlace covalente simple, doble o triple) para forman moléculas con cadenas 
rectas, ramificadas y anillos, de modo que la variedad de arreglos entre átomos de carbono 
en los compuestos es prácticamente infinita. 
 
La capacidad de un elemento a enlazarse a sí mismo se conoce como concatenación, que 
significa hacer cadenas. El carbono es único entre los elementos, debido a la forma tan 
particular que tiene para enlazarse consigo mismo. No obstante, existen otros elementos 
como el boro, el silicio el germanio, el estaño y el plomo, que también pueden formar 
cadenas pero en un grado mucho menor. 
 
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO E HIBRIDACIÓN. 
 
 
 Un átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa, con 
configuración en su estado basal 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0. El carbono puede conseguir, al 
utilizar diferentes tipos de hibridación, una configuración estable a través de enlaces 
covalentes simples, dobles o triples. 
 
 La hibridación consiste en la combinación de los orbitales atómicos del último nivel 
de energía para formar nuevos orbitales con diferentes formas y orientaciones. 
 
 Esta combinación de orbitales da origen a los tipos de hibridación sp, sp2 y sp3; de 
acuerdo con este planteamiento, el orbital 2s del carbono interactúa con los orbitales 2p para 
generar los orbitales híbridos equivalentes. 
 
 
 
 
 En general se puede esperar que el carbono tenga hibridación sp3 cuando esté 
enlazado directamente a cuatro átomos iguales o diferentes; de igual modo, si el carbono 
está unido directamente a tres átomos, la hibridación es sp2 y, finalmente, la hibridación 
es sp si el carbono está unido a dos átomos. 
 
GEOMETRÍA MOLECULAR DEL CARBONO: 
 
 Todo proceso de hibridación cambia la forma geométrica del carbono, así se tienen 
que cada forma híbrida tienen una determinada orientación en el espacio. 
 El átomo de carbono presenta una disposición espacial tetraédrica. Esto se significa 
que su núcleo se encuentra en el centro de un tetraédro regular y sus cuatro electrones de 
valencia están situados en los vértices del tetraedro formando entre sí ángulos de 109.28°, 
que corresponde al ángulo central del tetraédro. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 De acuerdo al tipo de hibridación que presente el átomo de carbono podemos resumir 
lo siguente: 
 
 
 
 
 
 
ISOMERÍA 
 
Una diferencia entre los compuestos del carbono y los compuestos inorgánicos es la 
isomería. 
Las sustancias que contienen el mismo número y clase de átomos, pero están enlazados de 
diferente forma, se denominan isómeros. Debido a que sus estructuras son diferentes, los 
isómeros tienen propiedades físicas y químicas también distintas. 
 
 Existen diferentes tipos de isomería: 
 
1. De cadena o estructural 
2. De posición o lugar 
3. De función 
 
 
 
 
 
 
 La isomería de cadena se presenta principalmente en los alcanos. El número de 
isómeros estructurales posibles aumenta con el número de átomos de carbono del alcano. 
Por ejemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 En este tipo de isomería también existen diferencias en las propiedades; por ejemplo, 
el etanol es líquido a temperatura ambiente, mientras que el éter dimetílico es gaseoso a esa 
misma temperatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TIPOS DE CADENA 
 
Dado que los átomos de carbono pueden unirse fácilmente entre sí, el esqueleto básico de 
casi todos los compuestos orgánicos son cadenas de carbono de diversas longitudes y 
formas. Los químicos a través de sus observaciones e investigaciones han llegado a la 
conclusión de que la longitud de la cadena determina el comportamiento químico de la 
sustancia y sus propiedades físicas, como el punto de ebullición, punto de fusión, la densidad 
y la solubilidad. Los criterios que se aplican para clasificar las cadenas orgánicas son: 
 
• La estructura que forman las cadenas: abiertas-acíclicas y cerradas-cíclicas. 
• El tipo de enlace presente en la cadena: saturadas y no saturadas. 
• La forman en que se organizan las cadenas: lineales-normales y arborescentes o ramificadas 
• El tipo de átomos que constituyen la cadena: homogénea y heterogénea (abiertas). 
 
El término alifático deriva del griego aleiphatos o aleiphas que significa “grasa”. Esta palabra 
se usa porque en la antigüedad se creía que las grasas de los animales estaban constituidas 
por compuestos como los alcanos, los alquenos y los alquinos. 
Si las cadenas, presentan dos extremos, es decir son continuas, se les llama abiertas o 
acíclicas; si las cierran, llegan a formar ciclos o anillos de figuras geométricas (cerradas o 
acíclicas). 
 
 
 
 
Al analizar los enlaces que contiene una cadena, sin importar a que tipo pertenezca, se dice 
que es saturada cuando todos los enlaces son sencillos o simples (-), y será insaturada 
cuando al menos contenga un doble o triple enlace ( =, ≡). 
 
Cadenas abiertas 
o acíclicas 
Cadenas cerradas o cíclicas 
Cadenas saturadas 
Cadenas insaturadas 
Las cadenas carbonadas pueden, o no, tener una ramificación o arborescencia. En el 
primer caso, se les llama sencillas o normales; en el segundo, ramificadas o 
arborescentes. 
 
 
Las cadenas alifáticas son heterogéneas cuándo un átomo diferente al carbono forma parte 
de la cadena principal; cuando no es así entonces la cadena es homogénea. 
 
 
 
Las cadenascarbonadas cerradas se llaman homocíclicas si todos los átomos que 
constituyen el anillo son carbonos. 
Los anillos heterocíclicos se forman cuándo por lo menos uno de los átomos de carbono 
está sustituido por otro elemento, generalmente oxígeno, nitrógeno o azufre. 
 
Cadenas heterocíclicas Cadena homocíclica 
 
Las cadenas homocíclicas son aromáticas cuando sus anillos tienen relación con el 
benceno y son alicíclicos cuando sus anillos carecen de dicha relación. 
 
 
Cadenas 
lineales o 
normales 
Cadenas ramificadas o 
arborescentes 
Cadenas homogéneas 
Cadenas heterogéneas 
 
 
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS 
 
Para distinguir los compuestos del carbono suelen utilizarse las fórmulas semidesarrollada y 
desarrollada o estructural, mismas que utilizó en su momento el químico estadounidense 
Irving Langmuir, de ahí que también se les llame fórmulas de Langmuir. 
 
Fórmula semidesarrollada: 
 
Es la más utilizada porque en ella se detallan algunos enlaces, normalmente los presentes 
entre carbonos, lo que ayuda a distinguir unos compuestos de otros. 
 
Cuando la cadena carbonada es muy larga se abrevia utilizando paréntesis y un subíndice, 
en donde se indica el número de veces que se repite un grupo determinado en la molécula. 
 
Hay un tipo especial de fórmula semidesarrollada, denominada lineal o taquigráfica; en ella 
se representan los enlaces mediante líneas ascendentes y descendentes dispuestas de 
forma triangular. Los vértices indican los átomos de carbono e hidrógeno suficientes para 
completar la tetravalencia del carbono. 
 
Si hay sustituyentes diferentes al carbono, se indican con sus respectivas fórmulas. 
 
Cuando los sustituyentes son radicales alquilo se representan también con líneas que parten 
de los vértices. 
 
En caso de existir enlaces dobles o triples, éstos se representan con líneas rectas o 
inclinadas. 
 
Fórmula desarrollada o estructural 
En ella se indican todos los enlaces que forman la molécula. Estas fórmulas son poco 
prácticas porque ocupan mucho espacio para su escritura. 
En el siguiente cuadro se presentan algunos ejemplos de cadenas carbonadas y las 
diferentes formas de representarlas. 
 
 
 
Fórmula molecular o condensada 
 
 La fórmula molecular expresa el número real de los diferentes átomos que constituyen 
la molécula del compuesto sin describir su arreglo espacial, esto no es suficiente para 
representar los compuestos orgánicos, ya que una misma fórmula molecular puede 
representar sustancias diferentes entre sí. 
 
Tipos de carbonos . 
 
Los carbonos que forman parte de las cadenas carbonadas se denominan primarios, 
secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos, respectivamente a uno, dos, tres 
o cuatro átomos de carbono. Esta estimación es particularmente relevante debido a que la 
nomenclatura y algunas propiedades químicas de los compuestos orgánicos se relacionan 
con dicha característica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HIDROCARBUROS 
 
Hay muchas sustancias orgánicas que conoces y que pertenecen a los hidrocarburos, una de 
ellas es la gasolina, otra es el butano que utilizas en casa como combustible, o bien el 
acetileno, que se emplea principalmente en la soldadura de metales. ¿Te imaginas las 
actividades humanas sin la presencia de los hidrocarburos? 
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos (o compuestos del carbono) que 
están constituidos por carbono e hidrógeno. La mayoría de ellos se obtiene del petróleo, 
pero también del gas natural y de los yacimientos del carbón y son recursos naturales no 
renovables. 
A los hidrocarburos se les nombra de acuerdo con la reglas establecidas por la Unión 
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). 
Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases: 
alifáticos y aromáticos. 
El término alifático deriva del griego aleiphatos o aleiphas que significa “grasa”. Esta palabra 
se usa porque en la antigüedad se creía que las grasas de los animales estaban constituídas 
por compuestos como los alcanos, los alquenos y los alquinos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A continuación estudiaremos por separado a cada uno de los hidrocarburos , incluyendo la 
forma de nombrarlos. 
 
 
HIDROCARBUROS 
Alifáticos Aromáticos 
Saturados 
Alquenos 
Insaturados 
Alquinos Alcanos Cicloalcanos Cicloalquenos CicloalquInos 
NOMENCLATURA PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS 
1.- IDENTIFICAR EL HIDROCARBURO QUE DA EL NOMBRE AL COMPUESTO. 
CADENAS ABIERTAS 
• Si es un alcano, escribir el nombre con la terminación “ano”. 
• Si es un alqueno, escribir el nombre con la terminación “eno” (en caso de tener más de una insaturación 
anteponer los términos di, tri, tetra, etc.). 
• Si es un alquino, escribir el nombre con la terminación “ino” ( en caso de tener más de una insaturación anteponer 
los términos di, tri, tetra, etc.) 
 
CADENAS CERRADAS 
• Anteponer la palabra ciclo a los hidrocarburos, respetando sus terminaciones. 
AROMÁTICOS 
• Si hay una anillo bencénico, cuyas ramificaciones no excedan los 6 carbonos 
 
2.- ESCOGER LA CADENA DE ÁTOMOS DE CARBONO MÁS LARGA. 
CADENAS ABIERTAS 
• En caso de los alcanos buscar la cadena más larga. Si en la estructura hay dos o más cadenas de carbonos de 
igual número, se elige la que contenga más ramificaciones. 
• En caso de los alquenos y alquinos la cadena principal debe incluir a las insaturaciones (aunque ésta no sea la 
mayor). 
 
CADENAS CERRADAS 
• Los ciclos serán la cadena principal cuando sus átomos de carbono sean mayores que las arborescencias saturadas 
(radicales alquilo). Si el ciclo está unido a una cadena insaturada, la cadena principal será la insaturación. 
 
AROMÁTICOS 
• La cadena principal será propiamente el anillo bencénico, siempre y cuando el benceno tenga un número mayor de 
carbonos que las otras cadenas unidas a él, ya sean cíclicas o acíclicas. 
 
3.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL. 
CADENAS ABIERTAS 
• En los alcanos arborescentes, numera los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que 
tenga más cerca una ramificación y que además permita asignar a los carbonos que tienen las ramificaciones los 
números más bajos posibles. 
• En los alquenos sencillos y arborescentes, los carbonos de la cadena se numeran empezando por el extremo que 
tenga más cerca a los átomos de carbono que forman la doble ligadura. 
• En los alquinos sencillos y arborescentes, los carbonos de la cadena se enumeran empezando por el extremo que 
tengan más cerca a los átomos de carbono que forman la triple ligadura. 
 
CADENAS CERRADAS 
• En los cicloalcanos ramificados, las posiciones de las ramificaciones se especifican numerando los átomos de 
carbono del anillo en el sentido que dé el número más bajo posible a las ramificaciones, si hay más de una 
combinación válida la ramificación número uno será de acuerdo al orden alfabético. 
• Si se encuentran dos ciclos unidos, el ciclo de mayor número de carbonos se considera el principal. 
• En los ciclo alquenos ramificados consideramos que los carbonos unidos por el doble enlace ocupan las posiciones 
1 y 2, prosiguiendo la numeración alrededor del anillo tratando que la posición de la ramificación más cercana al 
doble enlace sea el número más pequeño. 
 
AROMÁTICOS 
• El carbono No. 1 es para la arborescencia menos compleja. 
• En caso de haber varias arborescencias se toma como base la asignación de los números más bajos posibles a los 
carbonos que tienen las ramificaciones. 
 
4.- NOMBRAR LAS RAMIFICACIONES 
CADENAS ABIERTAS 
• Todas las ramificaciones tendrán terminación il o ilo. 
• Si en la cadena principal hay dos o más ramificaciones distintas, escríbelas por orden alfabético, precedidas por el 
número que indica el átomo de carbono al que está unido. 
• Si existen dos ramificaciones unidas al mismo carbono, repite el número. 
• Si identificas dos o más ramificacionesiguales, indícalo con los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., unido al nombre de 
la ramificación, no los consideres al alfabetizar las ramificaciones, tampoco consideres los prefijos sec y ter. Si hay 
ramificaciones de cadenas cerradas, tampoco se toma en cuenta el término ciclo al ordenar alfabéticamente. 
• En el caso de alquenos y alquinos después de escribir las ramificaciones por orden alfabético, se anota el número 
de carbono donde se encuentra la doble o triple ligadura. 
 
CADENAS CERRADAS Y AROMÁTICOS 
• Las ramificaciones se nombran en orden alfabético. 
 
5.- NOMBRAR EL HIDROCARBURO 
• Escribir primero los nombres de las ramificaciones, seguida del nombre del hidrocarburo (cadena principal) 
respetando sus terminaciones. 
• Nombra el hidrocarburo con una sola palabra y separa con guiones los nombres de las ramificaciones de los 
números y éstos sepáralos con comas. 
 
ALCANOS 
 
En seguida mencionamos algunas características de los alcanos. 
• Son hidrocarburos de escasa reactividad, por lo que se conocen como parafinas, 
(del latín parum affinis, “poca afinidad). 
• Son hidrocarburos saturados porque todos los enlaces de los carbonos que forman la 
cadena están llenos con hidrógenos o carbono. 
• Son hidrocarburos de cadena abierta, lineal, si no contienen ramificaciones o 
arborescencias, y en caso de que las presenten se denominan ramificados o 
arborescentes. 
• Son hidrocarburos acíclicos, no forman ciclos. 
• Son hidrocarburos que presentan enlaces covalentes sencillos o simples 
carbono-carbono y carbono-hidrógeno. 
• Todos los enlaces covalentes sencillos son de tipo sigma. 
• Son hidrocarburos que presentan hibridación sp3. 
• Los miembros de esta familia están representados por la fórmula general CnH2n + 2. 
• Estos hidrocarburos han sido aislados de fuentes naturales como el petróleo, ceras de 
abejas, ceras vegetales, etc. 
 
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA LINEAL, ABIERTA, SATURADA, SIN ARBORESCENCIAS 
 
El alcano más sencillo tiene la fórmula CH4, y se llama metano; le siguen etano (C2H6), 
propano (C3H8), n –butano (C4H8). 
Los nombres asignados por los primeros químicos a los compuestos orgánicos individuales 
se denominan nombres comunes o triviales. Dado que el número de compuestos orgánicos 
conocidos creció, se hizo necesario crear una forma sistemática de darles nombre. Desde 
1892 se han celebrado numerosas conferencias internacionales de químicos para discutir y 
resolver este problema. Hoy en día se utilizan los nombres sistemáticos de la IUPAC; sin 
embargo, un gran número de nombres comunes y sus abreviaturas continúan usándose a 
causa de su brevedad y conveniencia. 
Para nombrarlos, a partir del alcano lineal de cinco átomos de carbono, se utiliza la forma 
abreviada del prefijo griego que indica el número de carbonos de la cadena, con terminación 
“ano”. 
 
 
Nombre Fórmula Molecular o Condesada Fórmula Semidesarrollada 
Metano CH4 CH4 
Etano C2H6 CH3 – CH3 
Propano C3H8 CH3 – CH2 - CH3 
n-butano C4H10 CH3 – CH2 – CH2 - CH3 
n-pentano C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3 
n-hexano C6H14 CH3 – (CH2)4 – CH3 
n-heptano C7H16 CH3 – (CH2)5 – CH3 
n-octano C8H18 CH3 – (CH2)6 – CH3 
n-nonano C9H20 CH3 – (CH2)7 – CH3 
n-decano C10H22 CH3 – (CH2)5 – CH3 
Undecano C11H24 CH3 – (CH2)9 – CH3 
Dodecano C12H26 CH3 – (CH2)10 – CH3 
Tridecano C13H28 CH3 – (CH2)11 – CH3 
Eicosano C20H42 CH3 – (CH2)18 – CH3 
Heneicosano C21H44 CH3 – (CH2)19 – CH3 
Dodeicosano C22H46 CH3 – (CH2)20 – CH3 
Tridecosano C23H48 CH3 – (CH2)21 – CH3 
Triacontano C30H62 CH3 – (CH2)28 – CH3 
Tetracontano C40H82 CH3 – (CH2)38 – CH3 
Pentacontano C50H102 CH3 – (CH2)48 – CH3 
Unpentacontano C51H104 CH3 – (CH2)49 – CH3 
Nonahexacontano C69H140 CH3 – (CH2)67 – CH3 
Hectano C100H202 CH3 – (CH2)98 – CH3 
 
 
Como puedes observar, a partir del butano se antepone la letra “n” para indicar normal, 
para indicar un hidrocarburo sin arborescencias, ya que esos compuestos también tienen 
otras formas distintas de arreglarse, y si lo hacen dejan de ser normales (n). 
 
 
 
GENERALIDADES DE LOS ALCANOS 
• Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a temperatura ambiente y presión normal. 
Desde C5 hasta C18 son líquidos. 
A partir del C19 son sólidos similares a la cera. 
• Son hidrocarburos insolubles en agua y disolventes polares pero solubles en 
solventes orgánicos no polares. 
• Los puntos de ebullición, de fusión y la densidad aumentan al incrementar su 
número de carbonos en la cadena. 
• Son menos densos que el agua, por eso es que el petróleo flota sobre el agua. 
 
Nombre 
Punto de Ebullición 
(°C) 
Punto de Fusión 
(°C) 
Densidad 
gr/ml 
Estado Físico 
Metano -161 -183 0.555 Gas 
Etano -88 -172 0.509 Gas 
Propano -45 -187 0.501 Gas 
n-butano -0.5 -138 0.578 Gas 
n-pentano 36 -130 0.626 Líquido 
n-hexano 69 -95 0.659 Líquido 
n-heptano 98 -90 0.684 Líquido 
n-octano 125 -57 0.703 Líquido 
n-nonano 151 -54 0.718 Líquido 
n-decano 174 -30 0.730 Líquido 
Pentadecano 270 10 0.768 Líquido 
Hexadecano 287 18 - Líquido 
Heptadecano 303 22 - Líquido 
Octadecano 317 28 - Sólido 
Eicosano 344 36 0.789 Sólido 
Triacontano 450 67 0.809 Sólido 
 
 
 
 
 
 
UTILIDADES DE LOS ALCANOS 
La principal propiedad de los alcanos es su poca reactividad, lo que limita sus usos. Sin 
embargo, dado que experimentan inmediata combustión con el oxígeno, se utilizan como 
combustibles para los motores de combustión interna. 
Número de átomos de Carbono Nombre Usos 
1 a 5 Gas El gas natural (metano) y el gas LP (propano y butano) se 
utilizan para el calentamiento de hogares y empresas. Los 
butanos forman el combustible que se utiliza en los 
encendedores. 
5 a 7 Éter de 
Petróleo o 
Ligroína 
Es un buen disolvente y se usa para el lavado en 
seco. 
5 a 12 Gasolina Combustible para los motores de combustión interna. 
10 a 18 Queroseno Combustible para calefactores, cohetes, aviones de 
propulsión a chorro y motores diesel. 
15 a 18 Diesel Combustible en motores. 
16 a 30 Aceites 
lubricantes 
y vaselinas 
Útilles como lubricantes. 
18 a 32 Ceras Elaboración de velas, cerillos, parafinas 
impermeabilizantes y cosméticos. 
>25 Asfalto Útil para la pavimentación y los recubrimientos. 
34 a 43 Petrolato Componente básico para la elaboración de pomadas. 
 
Los alcanos son la materia prima necesaria para producir otras sustancias de uso cotidiano e 
industrial. Por ejemplo, el hexano se utiliza en la preparación de nylon y en la extracción de 
aceites como el de la soya, de cacahuate y de semilla de algodón. El metano reacciona muy 
bien con halógenos, como el cloro, para formar el clorometano (CH3Cl). Este compuesto se 
emplea en la producción de metilcelulosa, misma que a su vez se utiliza como espesante en 
cosméticos, champús y detergentes. 
 
 
 
NOMENCLATURA DE RADICALES ALQUILO O ALQUÍLICOS 
Para poder asignar un nombre a los hidrocarburos con ramificaciones a partir de lo que 
establecen las normas del sistema IUPAC es necesario que primero conozcas el nombre de 
algunos grupos orgánicos llamados radicales alquilo o alquílicos. 
Si en un alcano se rompe un enlace carbono-hidrógeno y cada uno de los electrones del 
enlace se queda con su átomo respectivo, el hidrógeno es liberado como tal y el carbono 
queda con un electrón disponible para formar un nuevo enlace. 
El nombre del grupo se forma a partir del nombre del alcano correspondiente cambiando la 
terminación “ano” y sustituyéndola por la terminación “il o ilo”. 
RADICALES ALQUILO LINEALES 
Alcano Fórmula Semidesarrollada 
Radical Alquilo 
Fórmula Nombre 
Metano CH4 CH3- Metil o Metilo 
Etano CH3 – CH3 CH3 – CH2- Etil o Etilo 
Propano CH3 – CH2 - CH3 CH3 – CH2 – CH2- Propil o Propilo 
Butano CH3 – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2- Butil o Butilo 
Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- Pentil o Pentilo 
 
CICLOALCANOS 
 
Los cicloalcanosson cadenas hidrocarbonadas cerradas. Cuando en un alcano normal los 
extremos (primarios) pierden un átomo de hidrógeno cada uno y los electrones de valencia 
se saturan entre sì, entonces se cierra la cadena. 
 -2H CH2 
H – CH2 – CH2 – CH2 – H CH CH2 
 
La formula general de los cicloalcanos es CnH2n. 
Los cicloalcanos, al igual que otros compuestos cíclicos, a menudo se representan 
con figuras geométricas en las cuáles cada vértice corresponde a un -CH2. Esto es 
para facilitar la representación de las fórmulas, pero estas figuras no son 
representaciones fieles de los compuestos, ya que no indican los ángulos de enlace 
verdaderos ni tampoco indican la presencia de átomos de hidrógeno. 
CH2 CH2 
 
CH2 CH2 
 
 CH2 
 CH2 CH2 
 
La forma y tamaño que tienen las moléculas es de gran importancia en las propiedades que 
presentan. Por ejemplo, los puntos de ebullición de los cicloalcanos están entre 10 y 20 ºC 
por encima de sus homólogos de cadena lineal. 
 
DIFERENCIAS ENTRE ALCANOS Y CICLOALCANOS EN CUANTO A SU PUNTO DE EBULLICIÓN 
 Alcano Punto de Ebullición 
 °C 
 CicloAlcano Punto de Ebullición 
 °C 
 Propano -45 Ciclopropano -32.7 
 n-butano -0.5 Ciclobutano 12.5 
 n-pentano 36 Ciclopentano 49.3 
 
 
Nombre 
Punto de Ebullición 
(°C) 
Punto de Fusión 
(°C) 
Densidad 
gr/ml 
Ciclopropano -32.7 -127.6 0.694 
Ciclobutano 12.5 -80 0.720 
Ciclopentano 49.3 -93.9 0.746 
Ciclohexano 80.7 6.6 0..779 
Cicloheptano 118.5 -12 0.810 
Ciclooctano 148.5 14.3 0.835 
 
 
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS SIN ARBORESCENCIAS 
Para nombrar a los cicloalcanos se coloca el prefijo ciclo delante del nombre del alcano 
normal correspondiente. 
 
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS CON ARBORESCENCIAS 
Cicloalcano monosustituìdo 
Debido a que en estos compuestos todos los átomos de carbono que forman el anillo son 
equivalentes, el número uno se le asigna a cualquier carbono que tenga un sustituyente. 
 
 
 
Cicloalcano polisustituìdo 
En los cicloalcanos con varias arborescencias, el orden de numeración o secuencia será de 
acuerdo a la proximidad de los sustituyentes al carbono No. 1, dicho de otra manera, se 
busca el orden de números localizadores más pequeños. 
Después para nombrar el compuesto, los radicales alquilo serán mencionados por orden 
alfabètico. 
Nombre Fórmula Molecular EStructura 
Ciclopropano C2H6 
Ciclobutano C4H8 
Ciclopentano C6H10 
Ciclohexano C8H12 
Cicloheptano C10H14 
Ciclooctano C12H16 
 
 CH3 
 Metilciclopropano 
 
 
 CH3 
 CH3 - C – CH3 CH3 
 1 
 6 CH2 
 2 CH3 1-terbutil-2-isopropil 4-metilciclohexano 
 5 4 3 
 CH3 
 
El ciclopentano y el ciclohexano son los únicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes 
naturales como el petróleo. En general, los compuestos alicìclicos abundan en la naturaleza 
combinados con otras moléculas, tal es el caso del àcido crisantèmico, el cual contiene un 
ciclopropano. Este àcido forma èsteres que se utilizan para destruir insectos de las flores del 
gènero Crysanthemum, de ahì su nombre. Otro ejemplo son las hormonas esteroides y las 
prostaglandinas que controlan una amplia variedad de funciones fisiológicas en el ser 
humano, y que contienen anillos de 5 y 6 carbonos en su estructura. 
ALQUENOS 
 
▪ Son hidrocarburos alifáticos insaturados. 
▪ Son hidrocarburos que contienen en su molécula al menos dos carbonos por un doble 
enlace (C = C). 
▪ Son hidrocarburos de cadena abierta, lineal, si no contienen ramificaciones o 
arborescencias, y en caso de que las presenten se denominan ramificados o 
arborescentes. 
▪ Son hidrocarburos acíclicos, no forman ciclos. 
▪ El enlace covalente múltiple está formado por un enlace tipo sigma y uno pi. 
▪ Son hidrocarburos dónde los carbonos están unidos a 3 átomos, por lo que, 
presentan hibridación sp2. 
▪ Son hidrocarburos que, al igual que los cicloalcanos, presentan la deficiencia de dos 
hidrógenos en su estructura, a pesar de poseer cadena abierta, por lo cual. .los 
miembros de esta familia están representados por la fórmula general CnH2n . 
▪ Se llaman etilenos por considerarlos derivados del etileno, CH2 = CH2, el miembro 
mas sencillo de la serie; son designados como olefinas, en derivación de la palabra 
oleífico o gas olefiante, nombre primitivo del etileno (del latín oleum, aceite). 
▪ Su tendencia a transformar el doble en enlace sencillo, por adición de dos hidrógenos 
(saturación del doble enlace), los hace mucho más reactivos que las parafinas 
(compuestos saturados. 
 
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA LINEAL, ABIERTA, SATURADA, SIN ARBORESCENCIAS 
 
1. El sistema de nomenclatura IUPAC para los alquenos es análogo al de los alquenos. 
2. Se elige como cadena principal la cadena mas larga que contenga el doble enlace. La 
cadena elegida no siempre es la mas larga. 
3. La numeración de la cadena carbonada inicia por el extremo más próximo a un doble 
enlace. 
Se numeran los átomos de la cadena principal de tal forma que los átomos de carbono 
de los dobles enlaces les correspondan los números más bajos posibles. 
C = C – C – C – C = C – C – C – 
4 3 2 1 1 2 3 4 
 Incorrecto correcto 
4. Se escribe el número de carbono donde se encuentra el doble enlace, seguido de la 
abreviatura del prefijo que indica el número de carbonos de la cadena con terminación 
“eno”. 
5. Si en la molécula hay mas de un doble enlace (alqueno poli-insaturado), es decir, el 
alqueno tiene, dos, tres, cuatro o más dobles enlaces, se indica la posición con los 
números correspondientes, y la terminación ano del alcano de dónde proviene se 
sustituye pos los sufijos dieno (dos dobles enlaces), trieno (tres dobles enlaces), 
tetraeno (cuatro dobles enlaces) respectivamente. 
 
Nombre 
Fórmula Molecular o 
Condesada 
Fórmula Semidesarrollada 
Eteno (Etileno, Vinilo) C2H4 CH2 = CH2 
Propeno C3H6 CH2 = CH2 – CH3 
1-butano C4H8 CH2 = CH – CH2 - CH3 
2-buteno C4H8 CH3 – CH = CH – CH3 
1-penteno C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 
2-penteno C5H10 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 
1-hexeno C6H12 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
2-hexeno C6H12 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 
3-hexeno C6H12 CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 
 
CH3 – CH = CH – CH2 = CH2 – CH2 – CH3 2,4-heptadieno 
 
Para nombrar los alquenos arborescentes agregamos una regla mas: 
6. Se nombran las arborescencias o sustituyentes y sus puntos de unión en la cadena 
principal, como en los alcanos. 
 
 6 7 8 9 
 CH = CH – CH – CH3 8-metil-4-pentil-2,6-nonadieno. 
1 2 3 4 CH 5 CH3 
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3 
 
 
 
 
 
 
Propiedades Físicas de los Alquenos 
 
Los alquenos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente inferiores a los de los 
alcanos. 
DIFERENCIAS ENTRE ALCANOS Y ALQUENOS EN CUANTO A SU PUNTO DE EBULLICIÓN 
 Alcano Punto de Ebullición 
 °C 
 Alqueno Punto de Ebullición 
 °C 
 Etano -88 Eteno -103.7 
 Propano -45 Propeno -47.7 
 n-butano -0.5 1-buteno -6.3- 
 n-pentano 36 1-penteno 29.9 
 
Los alquenos son compuestos insolubles en agua y solubles en disolventes no polares como 
los éteresy el tetracloruro de carbono. 
 
A temperatura ambiente, los alquenos no ramificados de C2 a C4 son gases, de C5 a C8 son 
líquidos y los de C19 o más son sólidos. 
 
Los alquenos son menos densos que el agua. 
 
Alqueno Punto de Ebullición 
|°C 
Punto de Fusión 
°C 
Densidad 
gr/ml 
Eteno o etileno -103.7 -169.2 - 
Propeno o propileno -47.7 -185.3 0.514 
1-buteno -6.3 -185.4 -0.595 
1-penteno 29.9 -165.2 0.641 
1-hexeno 63.5 -139.8 0.673 
1-hepteno 93.6 -119 0.697 
1-octeno 121.3 -101.7 0.715 
 
 
 
 
 
 
 
UTILIDADES DE LOS ALQUENOS 
En la naturaleza, el grupo de los alquenos son indispensables para una gama de funciones 
biológicas, ya que se encuentran en plantas como pigmentos o en esencias, como la de los 
pinos, limas y limones. 
 
El etileno se produce en las plantas, como una hormona (auxina), es un factor esencial en la 
maduración de los frutos . El proceso de maduración se lleva a cabo mediante la introducción 
de frutos o vegetales a unos cuartos a los que se les adiciona gases de etileno que ayudan a 
acelerar la maduración del producto. El etileno contribuye a que las hojas caigan de los 
árboles antes del invierno. 
EL β-Caroteno, pigmento anaranjado que da color a diversos vegetales como las 
zanahorias, además es una valiosa fuente de vitamina A. 
El caucho natural es otro ejemplo de alqueno. 
Los alquenos al ser mas reactivos que las parafinas participan en varios tipos de reacciones 
de gran utilidad para el hombre . Ejemplo de ellos son el etileno, y el propileno, dos de los 
alquenos de mayor importancia industrial, por la gran cantidad de compuestos que se derivan 
de ellos. El Etileno se obtiene , principalmente como uno de los productos al refinar el 
petróleo; se utiliza para producir plásticos, anticongelantes (etilenglicol), fibras sintéticas 
(polietileno) y disolventes. El propeno es un producto secundario de la refinación del 
petróleo y también se utiliza en la manufactura de plásticos y de fibras sintéticas. 
 
CICLOALQUENOS 
 
Los cicloalquenos son anillos alicíclicos (alifáticos-cíclicos) no saturados con dos hidrógenos 
menos que su alqueno correspondiente, por lo tanto, su fórmula condensada tiene dos 
átomos menos, a diferencia que el alqueno lineal normal correspondiente debido a que se 
pierden al formarse el ciclo. CH 
C3H6 CH2 = CH – CH3 C3H4 CH CH2 
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALQUENOS SIN ARBORESCENCIAS 
 
El procedimiento que se usa para dar nombre a estos compuestos es el de la IUPAC, 
semejante al descrito para los alquenos. 
❖ Su nombre lleva el prefijo ciclo y el del alqueno, según el número de carbonos del ciclo 
formado. 
 
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALQUENOS CON ARBORESCENCIAS. 
 
1.- Los carbonos 1 y 2 serán aquéllos que forman el doble enlace. Si uno de ellos tiene 
arborescencia se le asigna el número 1. 
2.- Prosigue la numeración alrededor del anillo de forma que indiques la posición de la 
ramificación más cercana al doble enlace con el número más pequeño posible. 
3.- Se indica la posición y el nombre de las arborescencias por orden alfabètico, 
como se hace con los alcanos. 
4.- Si el ciclo tiene mas de un doble enlace, se indica mediante los sufijos, di, tri, tetra, 
antes de la terminación eno. 
En estos casos numera sus carbonos de tal forma que sus posiciones también se 
señalen con los números más pequeños. 
 CH3 CH2 CH3 
 
 CH2 6 1,6-dietil-1,4-ciclohexadieno 
 1 5 
 4 
 2 
 3 
Los puntos de ebullición y de fusión de los cicloalquenos son ligeramente menores que los 
de los cicloalcanos correspondientes, no así la densidad, que es relativamente mayor. 
 
Nombre del alicíclico Punto de Ebullición 
|°C 
Punto de Fusión 
°C 
Densidad 
gr/ml 
Ciclopentano 49.3 -93.9 0.746 
Ciclopenteno 46 -93 0.774 
Ciclohexano 80.7 6.6 0.779 
Ciclohexeno 83 -104 0.810 
 
Algunos de los alquenos de importancia industrial son designados con nombres comunes 
como: etileno, propileno, vinilo, etc, y la nomenclatura de sus radicales deriva de estos 
nombres comunes. 
 
Nombre Radical 
Etenil o vinil CH2 = CH- 
Propenil o alil CH2 = CH2 – CH- 
1-butenil CH2 = CH – CH2 – CH- 
ALQUINOS 
 
• Son hidrocarburos alifáticos insaturados. 
• Su estructura química contiene uno o mas triples enlaces (C = C). 
• El triple enlace está formado por dos enlaces pi y uno sigma. 
• Son conocidos con el nombre de acetilenos porque toman el nombre del hidrocarburo 
más sencillo de su serie: el acetileno HC = CH. 
• Su fórmula general de cadena normal es CnH2n-2. 
• Los átomos de carbono que forman el triple enlace presentan una hibridación sp, por 
la cual cada uno se encuentra unido a dos átomos. 
• La geometría molecular que presentan los carbonos que forman el triple enlace es 
lineal. 
• Son los mas reactivos de los hidrocarburos. Por lo que, al romperse un enlace pi e 
hidrogenarse ambos carbonos, se obtiene el alqueno correspondiente; pero si se 
rompe el otro enlace pi y se hidrogena se obtiene el alcano respectivo. 
 
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS 
Para nombrar a los alquinos normales y ramificados se siguen las mismas reglas que el 
sistema IUPAC ha fijado para los alquenos, excepto que la terminación es –ino. 
 
Nombre 
Fórmula Molecular 
C2H2n 
Fórmula Semidesarrollada 
Etino C2H2 CH = CH 
Propino C3H4 CH = CH – CH3 
1-butino C4H6 CH = CH – CH2 – CH3 
2-butino C4H6 CH3-C = C – CH3 
1-pentino C5H8 CH = C – CH2 – CH2 – CH3 
2-pentino C5H8 CH3 – C = C – CH2 – CH2 – CH3 
1-hexino C6H10 CH = C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
2-hexino C6H10 CH3 – C = C – CH2 – CH2 – CH3 
3-hexino C6H10 CH3 - CH2 – C = C – CH2 – CH3 
 
 
 
4 5 6 7 8 
 CH3 CH3 – CH2 
CH3 - CH2 – CH – C ≡ C – CH 3 3-etil-6-metil-4-octino 
 CH3 – CH2 
 1 2 
 
 
CH = C – C ≡ C –C ≡ C – CH3 1,3,5-heptatriino 
1 2 3 4 5 6 7 
 
NOMENCLATURA DE ACETILENO 
 
Otra forma común de nombrarlos es teniendo como base el acetileno C≡C-, en la cual se 
escribe el nombre de los radicales a los que se encuentra unido y después el nombre de 
acetileno 
En la nomenclatura de acetileno no se enumera. 
Solo nombramos por nomenclatura de acetileno cuando tenemos radicales sencillos, lineales 
o no lineales (iso, sec, terc, neo). 
 
 
Nombre Fórmula Semidesarrollada Nomenclatura 
Acetileno 
Etino CH ≡ CH Acetileno 
Propino CH ≡ CH – CH3 Metil-acetileno 
1-butino CH ≡ CH – CH2 – CH3 Propil-acetileno 
2-butino CH3-C ≡ C – CH3 Dimetil-acetileno 
1-pentino CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 n-propil-acetileno 
2-pentino CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 Etil-metil-acetileno 
1-hexino CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-butil-acetileno 
2-hexino CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 Metil-propil-acetileno 
3-hexino CH3 - CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 Dietil-acetileno 
 
CH2 = CH – C ≡ CH Vinil-acetileno 
 
CH2 = CH – CH2 – C ≡ CH Alil-acetileno 
 
 CH3 
CH ≡ C – C – CH3 Terbutil-acetileno 
 CH3 
 
Las propiedades físicas de los alquinos son ligeramente superiores a las de los alquenos y 
alcanos homólogos. A temperatura ambiente, los tres primeros alquinos son gases, del C5 al 
C15 son líquidos y del C16 en adelante son sólidos. 
 
El siguiente cuadro presenta otras propiedades de los alquinos. 
Alqueno Punto de Ebullición 
|°C 
Punto de Fusión 
°C 
Densidad 
gr/ml 
Etino o acetileno -84 -80.8 - 
Propino -23.2 -102.7 - 
1-butino 8.1 -125.7 0.650 
1-pentino 40.2 -105.7 0.694 
1-hexino 71.3 -131.9 0.715 
1-heptino 99.7 -80.9 0.733 
1-octino 126.2 -79.3 0.747 
 
 
DIFERENCIAS ENTRE ALCANOS-ALQUENOS-ALQUINOS 
Hidrocarburo Nombre Punto de ebullición 
|C 
De carbonos 
Etano -88 
Eteno -103.7 
Etino -84 
De 3 carbonos 
Propano -45 
Propeno -47.7 
Propino -23.2 
De 4 carbonos 
n-butano -0.5 
1-buteno -6.3 
1-butino 8.1 
De 5 carbonos 
n-pentano 36 
1-penteno29.9 
1-pentino 40.2 
 
 
 
UTILIDADES DE LOS ALQUINOS 
Estos hidrocarburos, a diferencia de los alcanos, son químicamente muy activos, por lo que 
representan una excelente fuente de materia prima para las industrias que producen 
materiales sintéticos, como los plásticos y las fibras. 
El etino o acetileno es el alquino más importante para muchas empresas, pues se utiliza en 
la preparación de compuestos orgánicos necesarios para la síntesis de productos agrícolas y 
farmacéuticos. 
El etino, empleado como combustible y expuesto al contacto con el oxígeno, produce una 
llama que alcanza temperaturas de hasta 3000 °C, de ahí su uso en sopletes para soldar 
metales. 
 
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS – DERIVADOS DEL BENCENO 
 
Los hidrocarburos aromáticos son nombrados así porque los primeros en descubrirse olían 
de forma agradable, por ejemplo, el benzaldehído, que es el responsable del aroma del 
durazno, las cerezas y las almendras. Los hidrocarburos aromáticos poseen propiedades 
químicas muy especiales, pero no hay que confundirse: la palabra aromático para estos 
compuestos no significa que todos presenten aroma, sino que tienen comportamiento de 
resonancia. 
Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos, 
además de ser muy flamables, por lo que deben manejarse con cuidado. 
A los hidrocarburos aromáticos también se les llama arenos. Son un tipo especial de 
compuestos en los cuáles los átomos de carbono están ordenados en forma de anillos con 
enlaces dobles y sencillos alternados. 
 
El más sencillo de la serie es el benceno, molécula homocíclica que contiene 6 carbonos y 
tres dobles enlaces hipotéticos, cuya fórmula general es C6H6. 
Es importante mencionar que el benceno fue descubierto en 1825 por el científico 
inglés Michael Faraday, quién lo aisló como uno de los componentes de un aceite que 
recogió de las tuberías del gas del alumbrado. 
 
La primera estructura propuesta para el benceno fue realizada en 1865 por August Kekulé , 
dónde propuso que los átomos de carbono del benceno están ligados entre sí en una 
estructura hexagonal con enlaces sencillos y dobles alternados. 
 H 
 C 
 
 H C C H 
 
 H C C H 
 C 
 H 
Sin embargo, se hizo evidente que la estructura era inadecuada porque daba la impresión de 
que el benceno se comportaba muy reactivamente como una olefina cíclica, sin embargo, 
experimentalmente se comprobó lo contrario, se trata más bien de un compuesto 
sorprendentemente inerte muy estable. 
Un enlace sencillo carbono-carbono (C-C) tiene una longitud de 1.54 °A y un enlace doble 
entre carbono-carbono C=C mide 1.35 °A. Mientras que los enlaces entre carbonos en el 
benceno miden 1.39 °A todos los enlaces (enlaces idénticos) con propiedades intermedias 
entre las de un enlace sencillo C-C y un enlace doble C-C.. 
Pero ¿Cómo explicar la sorprendente estabilidad del benceno? ¿Cómo establecer las 
propiedades intermedias de los enlaces C-C en el benceno?, y finalmente ¿como representar 
enlaces idénticos mediante una estructura de lewis? 
 En 1930, Linus Pauling propuso su teoría de los orbitales. Esta teoría, aplicada al 
benceno, explica la gran estabilidad que tiene este compuesto. Así mismo, el fenómeno de la 
resonancia o aromaticidad (movimiento de los electrones en los anillos), explica tales 
cuestionamientos. 
En un enlace sencillo, doble o triple, cada par de electrones es atraído por los dos átomos 
enlazados, y la densidad electrónica es mayor en la región entre los dos núcleos: cada par 
de electrones es localizado. En el benceno, sin embargo, tres de los pares de electrones 
(los ubicados en los enlaces pi) están deslocalizados: su densidad está “extendida” en toda 
la molécula, es decir, los electrones en el benceno giran a grandes velocidades alrededor del 
anillo, formando una nube electrónica a través de todo el sistema; esta situación es la 
responsable de su estabilidad. Esto resulta en seis enlaces idénticos C-C, donde cada uno 
consiste en un enlace sencillo (un par de electrones localizado) y un enlace parcial (la 
contribución de uno de los pares de electrones deslocalizados). La deslocalización de 
electrones difunde la densidad sobre un mayor volumen, que reduce las repulsiones electrón-
electrón y así estabiliza la molécula. 
 
En vista de que no hay manera de ilustrar este hecho con una estructura de lewis, deben de 
utilizarse dos: 
La Resonancia se representa generalmente dibujando todas las fórmulas de puntos 
posibles, e indicando con una flecha de dos puntas la estructura real: 
La molécula se muestra más correctamente con las dos estructuras de Lewis, llamadas 
estructuras de resonancia, y una flecha de resonancia con doble sentido ( ) entre 
ellas. 
 H H 
 C C 
 
 H C C H H C C H 
 
 H C C H H C C H 
 C C 
 H H 
 Enlaces Idénticos 
 Molécula Simètrica 
 
El hecho es que ninguna de las estructuras de Lewis ilustra el benceno con precisión. 
Las estructuras de resonancia no son ilustraciones reales de enlace: el benceno no 
cambia de un lado a otro entre la estructura I este instante y la estructura II al siguiente, La 
molécula real es un híbrido de resonancia, como un promedio entre las formas de 
resonancia. H 
 
C 
 
H C C H 
 
H C C H 
C 
H 
 
 
Híbrido de 
Resonancia 
Estructuras Resonantes 
Formas Canónicas 
Las fuentes principales de los hidrocarburos aromáticos son el carbón, o hulla y el petróleo. 
El carbón es una sustancia compuesta por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo 
del benceno unidos entre sí. Al calentarlo a 1000 °C y en ausencia de aire se obtiene el 
alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno, 
tolueno, xileno, naftaleno, entre otros compuestos orgánicos. El petróleo, a diferencia del 
carbón, contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante su refinación algunos 
alcanos se transforman en moléculas aromáticas bajo ciertas condiciones de presión y 
temperatura. El heptano, por ejemplo, se transforma en tolueno 
 Pt, 560°C, lb/pulg2 
n-heptano Tolueno 
 
NOMENCLATURA DE LOS AROMATICOS 
Los hidrocarburos aromáticos se forman por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno 
por diversos sustituyentes en el benceno. 
Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos que con el tiempo han adquirido 
más nombres comunes no sistematizados. Por esta razón, la IUPAC permite mantener 
algunos nombres de los más ampliamente usados. En general, para asignar nombre a los 
compuestos aromáticos se deben de considera los siguientes casos. 
Para su nomenclatura se utiliza como base el benceno y se considera el número de 
sustituyentes que tenga el compuesto, como se evidencia a continuación: 
❖ DERIVADOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUÍDOS 
Cuando sólo se tiene un sustituyente, se nombran los sustituyentes seguidos de la palabra 
benceno o mediante el nombre común que algunos de ellos reciben. 
Cuando el aromático presenta un solo sustituyente, no se indica con número la posicióndel 
sustituyente porque todas las posiciones en el benceno son equivalentes. En ocasiones el 
benceno puede considerarse como sustituyente en algunas cadenas; cuando el radical 
proviene del benceno será nombrado fenil o fenilo. 
 IUPAC Común 
 CH3 
 
 Metilbenceno Tolueno 
 
 OH 
 
 Hidroxibenceno Fenol 
 IUPAC Común 
 NH2 
 
 Aminobenceno Anilina 
 
CH3 – CH2 – CH3 
 
 Isopropilbenceno Cumeno 
 
 CH = CH2 
 
 Vinilbenceno Estireno 
 
 CH2 – CH = CH2 
 propenilbenceno Alilbenceno 
 3-fenil-1 propeno 
 
 CH ≡ CH2 
 Fenilacetileno 
 
 Cl NO2 CHO COOH SO3H 
 
 
Clorobenceno Nitrobenceno Benzaldehído Ácido Benzoico Àcido Benzensulfònico 
 Bencenocarbaldehìdo 
 Bencenocarboxaldehìdo 
 
❖ DERIVADOS AROMÁTICOS DISUSTITUÍDOS 
Cuando los bencenos tienen dos sustituyentes se usan frecuentemente letras en lugar de 
números para indicar las posiciones relativas de los mismos. Así, tenemos que cuando los 
grupos aparecen en las posiciones numeradas 1 y 2, se emplea la palabra orto (o– ); cuando 
ocupan 1 y 3, la palabra meta (m– ); en los carbonos 1 y 4 se utiliza la palabra para (p– ). 
 X W X W 
 
 W X 
 Posición orto (o) Posición meta (m) Posición para (p) 
 
 
 CH3 CH3 CH3 CH3 
 
 CH3 CH3 
IUPAC 1,2-Dimetilbenceno 13-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno 
 Ortodimetilbenceno Metadimetilbenceno Paradimetilbenceno 
Comùn Ortoxileno Metaxileno Paraxileno 
 
La numeración de los carbonos en el anillo se hará de tal manera que se obtenga el orden de 
números localizadores más pequeño. 
 Si numeramos a partir del etil, una de las combinaciones sería: 1,5 
 CH2 - CH2 – CH3 Otra combinación sería: 1,2 
 CH2 - CH3 combinación más pequeña 
Si enumeramos a partir del radical etil, se obtienen las mismas combinaciones, por lo que, al 
seleccionar la combinación más pequeña, el siguiente criterio es de darle el número 1 al 
radical siguiendo el orden alfabético, así que, el número 1 es para el etil. 
 4 IUPAC LETRAS 
 
 5 3 1-etil-2-propilbenceno Orto etil propilbenceno 
 6 2 CH2 - CH2 – CH3 O-etil-propil-benceno 
 1 CH2 - CH3 
 
Si los sustituyentes son otros grupos funcionales diferentes a los grupos alquilo, entonces el 
orden para numerar los carbonos es el siguiente: 
Se enumera la cadena del ciclo asignando el número uno al carbono que contiene al grupo 
más reactivo. 
 ORDEN PARA NUMERAR ORDEN PARA NOMBRAR 
- COOH Ácido Carboxílico 
- CHO Aldehído 
- CO - Cetona 
- OH Alcohol 
- NH2 Amina 
- NO2 Nitrilo 
- X Halógeno 
- Tolueno 
- Radicales Alquilo 
 
 
 
 3 IUPAC LETRAS 
F 2 
 4 4-flúor-1-nitro-benceno Para flúor nitrobenceno 
 5 6 1 NO2 4-flúor nitrobenceno P-flúor-nitro-benceno 
 
 3 CH2 – CH3 IUPAC LETRAS 
 
 2 4 3-etilr-1-hidroxi-benceno P- etil-hidroxi-benceno 
OH 1 6 5 3-etil hidroxibenceno P-etil-fenol (común) 
 
 6 IUPAC LETRAS 
 NH2 
 5 1 CH3 3-terbutil-1-amino-benceno O- terbutil-amino-benceno 
 4 3 2 C – CH3 3-terbutil aminobenceno 
 CH3 
 
❖ DERIVADOS AROMÁTICOS CON TRES O MÁS SUSTITUYENTES 
Si existen tres o mas sustituyentes en el anillo, numéralos de tal manera que se use el 
número menor, contando en el sentido hacia donde se encuentren más cerca los otros 
radicales. 
 Cl 
 4 IUPAC COMÚN 
 CH3 
 5 3 2,3-dimetil-4-cloro-1-hidroxi-benceno 2,3-dimetil-4-clorofenol 
 6 1 2 CH3 2,3-dimetil-4-cloro-hidroxibenceno 
 OH 
Existen compuestos aromáticos en cuya estructura hay dos o más ciclos bencénicos, los 
anillos de benceno condensados (policíclicos) tienen nombres comunes. 
 
 
 
 Naftaleno Antraceno Fenantreno 
 
 
 
 
 
 
 
 
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS AROMÁTICOS 
A pesar de que el benceno y sus homólogos contienen dobles enlaces, no comparten la 
mayoría de las propiedades de los alquenos, sin embargo, son similares en cuanto a que son 
insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. 
Los puntos de ebullición de los arenos son ligeramente superiores a los de los alcanos y 
alquenos con igual número de carbonos, y cercanos a los puntos de ebullición de los 
cicloalcanos y cicloalquenos. 
 
DIFRENCIAS ENTRE ALCANOS, ALQUENOS Y AROMÁTICOS – PUNTO DE EBULLICIÓN 
Alcano Punto de Ebullición 
 °C 
Alqueno Punto de Ebullición 
 °C 
Areno Punto de Ebullición 
 °C 
n-hexano 69|C 1-hexeno 63.5 
Benceno 80 
Ciclohexano 80.7 Cicloheno 83 
 
Todos los aromáticos son líquidos y sólidos y a temperatura ambiente son muy flamables, 
por lo que deben manejarse con mucha precisión. Otras propiedades se presentan a 
continuación. 
 
Alqueno Punto de Ebullición 
|°C 
Punto de Fusión 
°C 
Densidad 
gr/ml 
Benceno 80 5.5 0.874 
Tolueno 111 -95 0.862 
Etilbenceno 136 -95 0.863 
Naftaleno 218 80 0.975 
Antraceno 355 217 - 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Uso de los Aromáticos 
Ahora ya sabes que hay una gran variedad de compuestos aromáticos que utilizamos en 
nuestra vida diaria. 
En el siguiente cuadro se relacionan algunos de los productos que contienen anillos 
bencénicos en su estructura. 
 
Producto Compuestos Aromáticos 
Aditivos en la gasolina sin plomo y disolventes Benceno y Tolueno 
Explosivos como la dinamita Tolueno y sus derivados 
Naftalina Naftaleno 
Humos del cigarro y gases de emisión de los 
automóviles 
Benzo (α) pireno, causa principal del cáncer de 
pulmón. 
Aceite esencial de eucalipto, tomillo, comino, etc Cimeno (p-isopropilmetilbenceno) unido a 
terpenos (hidrocarburos complejos) 
Sustituto del agua en las calderas por tener 
punto de ebullición igual a 254°C 
Difenilo (C6H5 – C6H5) 
Colorantes como la alizarina Antraquinona, derivado del antraceno 
Hormonas sexuales, cékukas biliares, 
hemoglobina, clorofila, vitaminas, 
neurotransmisores, etc 
Fenantreno 
Desinfectantes, medicamentos, perfumes, 
detergentes 
Fenol 
Colorantes y medicamentos Anilina y derivados 
Pinturas y barnices Resinas de indeno (benceno unido a 
ciclopentadieno) 
Disolventes, colorantes y lacas Xilenos 
Polímeros (telas de poliéster, plásticos y 
baquelita) 
Anillos bencénicos en su estructura Analgésicos (aspirina, tilenol, ibuprofeno) 
Antibióticos (sulfas, tetracilina, penicilinas) 
Plaguicidas, fungicidas e insecticidas