inbound1173698298875033010 - RICARDO JAIR CASILLAS CORAL

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Universidad autónoma de Nayarit.
Unidad académica de ciencias químico, biológicas y farmacéuticas.
Laboratorio de química Aromática.
Docente: Zepeda Arce Rigoberto Daniel.
Practica: Nitración del benceno.
Equipo:
Palafox Hinojosa Sheila Angélica
Frausto Acosta Lizbeth Alejandra
Casillas Coral Jair.
Gómez Gómez Claudia.
Espericueta Lizaola Luis Ángel.
Antecedentes:
Nitrobenceno
El nitrobenceno es un líquido amarillo pálido el cual según la pureza puede variar a amarillo amarronando; con olor a almendras amargas, C6H5NO2,
Es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos y miscible con dietil-eter y benceno en todas proporciones. Es parcialmente soluble en agua con 0,19 partes por 100 partes de agua a 20°C. Su densidad es de 1,2. El punto de ebullición a 101 kPa es de 210,9°C y a 0,13kPa 53,1°C.
Se elabora industrialmente por nitración directa del benceno usando la mezcla ácida de Nítrico + Sulfúrico. Dado que se forman 2 fases en la mezcla en reacción y los reactivos están distribuidos entre ellas, se controla el avance de la reacción mediante la transferencia de masas entre las fases y la cinética química.
Los recipientes de la reacción deberán ser resistentes a los ácidos, de fundición ó acero dotados de agitadores muy eficientes. Debido a la vigorosa turbulencia provocada, el área interfacial de la mezcla se mantiene tan alta como sea posible. Los reactores deben contener serpentinas internas para controlar la temperatura de una reacción altamente exotérmica.
Se puede producir nitrobenceno tanto en batch como en proceso contínuo. En los procesos típicos por lote, se carga el reactor con benceno y luego el ácido nitrante: 56-60% en peso de H2SO4, 27-32% de HNO3, y 8-17% de H20, se agrega lentamente debajo de la superficie del benceno. La temperatura de la mezcla se mantiene entre 50-55°C ajustando el caudal de alimentación de la mezcla ácida y del enfriamiento. La misma se puede elevar hasta 90°C hacia el final de la reacción para completarla. La mezcla reaccionada se pasa a un separador donde el ácido gastado sedimenta y se retira por el fondo, para ser reconcentrado-recuperado.
El nitrobenceno crudo sobrenadante se extrae por rebalse, es lavado en varas etapas con carbonato de sodio diluido y finalmente con agua. Según la pureza deseada del producto, se lo puede destilar.
Usualmente un leve exceso de benceno se usa para asegurar que poco a ningún ácido nítrico quede en el ácido gastado. La duración de la reacción es generalmente de 2 a 4 horas y los rendimientos típicos son de 95-98% basados en el benceno cargado.
Un proceso de nitración contínuas ofrece generalmente menores costo de capital, y un uso más eficiente de la mano de obra. Por eso, la mayoría de los productores de nitrobenceno emplean nitraciones contínuas. La secuencia básica de operaciones es la misma que para el batch, sin embargo, para una tasa de producción dada, el tamaño de los nitradores es mucho menor. Un nitrador continuó de 0,114m3 posee la misma capacidad que un reactor batch de 5,68m3. A diferencia del proceso batch, el contínuo utiliza una menor concentración de ácido nítrico, y, debido al rápido y eficiente mezclado en los reactores pequeños, se observan altas tasas de producción.
Se alimentan benceno y el ácido nitrante :56-65% en peso de H2SO4, 20-26% de HNO3, y 15-18% de H20 dentro del reactor. Este puede ser un cilindro alargado con serpentinas internas de enfriamiento y sistema centrado de agitación. También se puede emplear un reactor tubular (tipo de casco y tubo con eficiente enfriamiento) que produzca un flujo turbulento. Generalmente la reacción se bombea a través del reactor en un lazo de recirculación, y se va retirando una porción de la mezcla y enviada al separador. Usualmente se alimenta un leve exceso de benceno para asegurar que el ácido nítrico se consuma al máximo grado posible, y para minimizar la formación de nitrobenceno.
Se mantiene la temperatura del nitrador entre 50 a 100°C mediante el caudal de enfriamiento. La mezcla ya reaccionada fluye del nitrador al separador ó la centrífuga donde se separan las 2 fases. La fase acuosa ó ácido gastado sedimenta y se retira por el fondo a un concentrador de ácido sulfúrico, o bien se recicla al nitrador donde se mezcla con ácido nítrico y sulfúrico, inmediatamente antes de su ingreso al nitrador.
El nitrobenceno crudo fluye a través de varios lavadores separadores en serie donde el ácido residual se retira por lavado con una solución de carbonato de sodio seguida por un enjuague final con agua.
El producto luego se destila para quitar el agua y el benceno, y, si fuera exigido, se lo destila al vacío. Los tiempos de reacción típicos son de 10-30 minutos, los rendimientos teóricos son de 96 - 99%. Generalmente se trata a las aguas de lavado con benceno mismo para extraerle el nitrobenceno, para el benceno que queda en las aguas de lavado se efectúa una operación de stripping previo a la planta de tratamiento de desagües.
Diagrama de flujo:
Fichas técnicas:
Observaciones:
El nitrobenceno se separa de una parte ácida, y el nitro benceno toma un color amarillo.
Se enjuagó con agua, que después termino tomando un color amarillo gracias el nitrobenceno
Resultados:
Calculo del rendimiento:
Fotos:
Conclusiones:
Se obtuvo la producción de bitrobenceno al agreagarle un grupo nitro y separarlo de su parte ácida para poder trabajar con el de una manera más fácil
Cuestionario:
1.Las reacciones del benceno son iguales que la de los alquenos?
En lugar de reacciones de adición (características de alquenos), el benceno experimenta con facilidad un conjunto de reacciones, todas de sustitución. En cada una de estas reacciones se ha sustituido un átomo, o grupo, por uno de los átomos de hidrógeno de benceno.
2.¿Por qué es necesario el H2SO4 en la reacción de la nitración? 
El acido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo mas rápidamente y a menores temperaturas el acido sulfúrico reacciona con el acido nítrico generando el ion (NO2), que es el electrófilo de la reacción de electrofilica aromática.
3.¿Cuál es la razón por lo que es necesario agregar un desecante (Na2SO4 o CaCL2) al producto antes de destilarlo? 
Cuando se lleva a cabo una extracción la fase orgánica arrastra cierta cantidad de agua por lo que, antes de realizar una posterior purificación de los productos, hay que secarla. Para ello se usan sustancias químicas que reaccionan de alguna forma con el agua o absorben ésta, eliminándola 
El sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) tiene una gran capacidad deshidratante (forma una sal heptahidratada) y es económico, pero lento. Se utiliza para secar disoluciones de productos orgánicos. El cloruro de calcio dentro de un tubo de vidrio se utiliza también para evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera seca durante el transcurso de una reacción.
4.¿Explique porque después de que se termina la reacción es necesario efectuar una destilación del producto? 
El producto se destila para quitar el agua y productos de nitrato de el benceno y obtener la pureza que queremos
5.¿Explique porque es indispensable controlar la temperatura de destilación del nitrobenceno? 
Las constantes de cinética aumentan con la temperatura, l Además la viscosidad disminuye con la temperatura, ósea que los coeficientes de difusividad aumentan. Así evitamos una doble o triple nitración del benceno
Bibliografías:
▪︎ David R. Klein. "Organic Chemistry", 1st Edition, Publisher: Wiley, John &Sons, Incorporated,(2011)
▪︎ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, "Organic Chemistry", 6a Ed., Publisher: Freeman, W. H. & Company, (2011)
▪︎Cesar Gómez S., Federico Domínguez S. y Rogelio Márquez N., Introducción a la Química Orgánica, Ed. IPN, México, CD y libro, (2010).
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