guia de problemas organica 2016

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Facultad de Ciencias Veterinarias
Universidad de Buenos Aires
QUÍMICA ORGÁNICA DE 
BIOMOLÉCULAS
Guía de Ejercicios
y Problemas 
2016
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 1
INDICE 
 
 
 
CONDICIONES PARA LA REGULARIDAD 2 
SERIE 1. EQUILIBRIO ÁCIDO-BASE. 5 
SOLUCIONES REGULADORAS 5 
PARA INVESTIGAR 10 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 10 
SERIE 2. HIBRIDACIÓN Y PROPIEDADES 11 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 14 
SERIE 3. HIDROCARBUROS 15 
PARA INVESTIGAR 20 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 20 
SERIE 4. ISOMERÍA 23 
PARA INVESTIGAR 27 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 27 
SERIE 5. COMPUESTOS OXIGENADOS. ALCOHOLES, FENOLES, ÉTERES. 
COMPUESTOS CARBONÍLICOS 29 
PARA INVESTIGAR 33 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 33 
SERIE 6. COMPUESTOS OXIGENADOS. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS 
DERIVADOS. 34 
PARA INVESTIGAR 37 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 37 
SERIE 7. COMPUESTOS NITROGENADOS. HETEROCICLOS. ALCALOIDES. 38 
PARA INVESTIGAR 42 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 42 
INTEGRACIÓN Y REPASO. PRIMERA PARTE 43 
SERIE 8: LÍPIDOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS 51 
PARA INVESTIGAR 54 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 55 
SERIE 9: HIDRATOS DE CARBONO 56 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 61 
SERIE 10: AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS 63 
PARA INVESTIGAR 69 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 70 
SERIE 11. BIOMOLÉCULAS COMPLEJAS 72 
PARA INVESTIGAR 75 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 75 
SERIE 12: ACIDOS NUCLEICOS 76 
INTEGRACIÓN Y REPASO. SEGUNDA PARTE 79 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 2
En esta Guía de Ejercicios y Problemas encontrará el material correspondiente 
a los temas tratados en el curso. Cada serie está encabezada por contenidos 
mínimos que deben ser conocidos por el alumno para la resolución de los 
problemas. Estos temas pueden ser consultados en cualquier libro de Química 
Orgánica, impreso o digital. Se recomienda consultar con el personal docente 
del área. En la página siguiente, y también en la página web del área 
encontrará la bibliografía recomendada. 
Esta guía ha sido confeccionada con los aportes de todo el personal del área y 
recoge especialmente las observaciones de los ayudantes alumnos. 
 
Prof. Dra. Alicia Fernández Cirelli 
Profesora Titular Regular 
Área de Química Orgánica de Biomoléculas 
 
CONDICIONES PARA LA REGULARIDAD 
 
RÉGIMEN DE APROBACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA DE 
BIOMOLÉCULAS. 
 
La materia Química Orgánica de Biomoléculas se dictará mediante la 
implementación de clases teórico-prácticas obligatorias y seminarios no 
obligatorios en los que se desarrollarán los conceptos básicos de la Química 
Orgánica y su interacción con la carrera de Veterinaria. 
Las actividades teórico-prácticas se evaluarán periódicamente. Antes de 
cada examen parcial se realizarán cinco evaluaciones teórico-prácticas, cada 
una de las cuales se calificará con aprobado o insuficiente. Las evaluaciones 
teórico-prácticas representarán hasta un 10% de la calificación de cada 
examen parcial. 
Se tomarán dos exámenes parciales sobre temas desarrollados en las 
clases teórico-prácticas y en los trabajos experimentales incluyendo la 
resolución de problemas de aplicación. La aprobación de cada parcial requerirá 
un mínimo de 60 puntos/100 puntos. Sólo se podrá recuperar un examen 
parcial no aprobado al final del cuatrimestre. 
 
Aprobación de la Materia 
 
Promoción 
 
Las condiciones para aprobar la materia sin rendir examen final son: 
 
a) aprobar cada examen parcial con una calificación no inferior a 80 
puntos/100 puntos. 
b) no recuperar ningún parcial. 
c) Tener 80 % de asistencia a las clases teórico-prácticas obligatorias. 
d) Aprobar la totalidad de las prácticas de laboratorio. 
 
Estas condiciones corresponden al 80 % de la materia. La nota final resultará 
del promedio de las calificaciones de los parciales y el desempeño del 
estudiante en las clases teórico-prácticas y el laboratorio. 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 3
Regularización sin Promoción 
 
Podrán regularizar la materia aquellos que cumplan con los siguientes 
requisitos: 
 
• 75% de asistencia en teórico prácticos. 
• Aprobación de los dos exámenes parciales (incluyendo la posibilidad de 
recuperar alguno de ellos). 
• Aprobación de la totalidad de las prácticas de laboratorio. 
 
Los alumnos regulares que no hayan alcanzado las condiciones necesarias 
para ser promovidos deberán rendir un examen final para lograr la 
aprobación de la materia. 
 
 
Condición de Asistencia Cumplida 
 
Los estudiantes que habiendo cumplido con el 75% de asistencia y aprobado 
como mínimo el 60% de las actividades teórico-prácticas, no hayan aprobado 
ambos exámenes parciales, tendrán la condición de Asistencia Cumplida: en 
esta situación podrán regularizar la materia el cuatrimestre siguiente mediante 
la aprobación de las evaluaciones parciales (incluyendo la posibilidad de un 
recuperatorio). La condición de Asistencia Cumplida caduca después de 
transcurrir tres cuatrimestres. Los alumnos con Asistencia Cumplida que 
deseen recursar la materia antes de que venza su condición, deben renunciar a 
ella. 
 
 
Alumnos Libres 
 
Son los alumnos que habiéndose inscripto en el curso no reúnen los requisitos 
mínimos explicados anteriormente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 4
BIBLIOGRAFÍA 
 
Fernández Cirelli A., De Luca M. y du Mortier C. Aprendiendo Química 
Orgánica. EUDEBA, 2da edición, 2005. 
 
Fessenden R. y Fessenden J. Química Orgánica. Grupo Editorial 
Iberoamericana, 1983. 
 
Morrison R.T. y Boyd R.N. Química Orgánica. Addison Wesley Longman de 
México, 1998. 
 
Pagina web: www.chemistry.msu.edu 
 
Solomons T.W.G. Química Orgánica. Ed. Limusa. 1990. 
 
Streitwieser A. Jr. y Heathcock C. Química Orgánica. Ed. Nueva Editorial 
Interamericana S.A. 1979. 
 
Wade L.G. Jr. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall. Hispanoamericano S.A. 
1993. 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 5
SERIE 1. EQUILIBRIO ÁCIDO-BASE. 
SOLUCIONES REGULADORAS 
 
Contenidos mínimos: 
El agua como solvente. Soluciones. Unidades de concentración. Principio de Le Chatelier. 
Equilibrio ácido-base. pH, pOH, pKw. Soluciones reguladoras. Importancia de la regulación del 
pH en los seres vivos. 
 
1) Calcular la concentración final de una solución preparada mezclando 25 ml 
de H2SO4 0,126M con cada uno de las siguientes sustancias: 
 a) 10 ml de H2SO4 0,126M 
 b) 35 ml de H2O 
Suponer volúmenes aditivos 
 
2) Modelo. Una solución de HCl contiene 0.25 mol / l. 25 ml de esta solución 
requieren 22.5 cc de una solución de NaOH para completa neutralización. 
a) Escriba la ecuación para la reacción de neutralización; b) Calcule los moles 
de HCl neutralizados; c) Calcule los moles de NaOH neutralizados; d) Calcule 
la concentración de NaOH en moles/l (M) 
 
Resolución: 
 
a) NaOH aq + HCl aq - NaCl aq + H2O 
 
b) 0.25 x 25 /1000 = 0.00625 moles de HCl 
 
c) Moles de HCl = moles de NaOH = 0.00625 en 22.5 cc 
 0.00625 x 1000 / 22.5 = 0.278 M 
 
3) a) ¿Cuántos ml de H2SO4 1,5 M hacen falta para neutralizar 25 ml de NaOH 
3 N? 
b) ¿Cuántos ml de H2SO4 1,5 M hacen falta para neutralizar 25 ml de Ca(OH)2 
3N? 
c) ¿Cuántos ml de H2SO4 1,5 N hacen falta para neutralizar 0,6 g de NaOH? 
 
4) Al neutralizar 20 ml de cierta disolución de hidróxido de sodio (NaOH) se 
gastaron 10 ml de ácido sulfúrico (SO4H2) 0,2 N. Calcular la normalidad de la 
solución de hidróxido de sodio. 
 
5) Calcule la masa de NaOH que se debe pesar para neutralizar 20ml de 
H2SO4 0.15M. 
 
6) Cuántos ml de ác. sulfúrico 1M hacen falta para neutralizar 0,7g de NaOH?. 
Dato: Mr NaOH 40. 
 
7) Calcular las concentraciones de H+ y de OH- distintas soluciones cuyo pH 
vale: a) 1,4, b) 4,03, c) 5,85, d) 7,82, e) 10,54 
Ordene las solucionesen orden creciente de acidez. 
 
8) Calcular la constante Ka de un ácido que en solución 10-3M tiene un pH de 
3,5 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 6
9) Calcule la concentración molar de una disolución de ácido sulfúrico que 
tenga el mismo pH que otra de ácido acético 0,374 M. 
DATOS: Masas atómicas: H = 1; C = 12; 0 = 16; S = 32. 
Ka ác. acético = 1,8 • 10-5 
 
10) Modelo. El ácido cloroacético (ClCH2-COOH) en concentración 0,01 M y a 
25 °C se encuentra disociado en un 31 %. Calcule: 
a) La constante de disociación de dicho ácido. 
Resolución: 
Cálculo de pH de ácido débil: Ka= [H+] [Ac-]/[HAc] 
Si está disociado en un 31% entonces [H+] = [Ac-] = 0,01 M x 31/100 
y [HAc] = 0,01 M - 0,01 M x 31/100 
Ka = 1,39.10-3 
b) El pH de la disolución. 
 
Resolución: 
 
pH = - log [H+] = 2,51 
 
c) Si se agrega ácido hasta que el valor de pH es 2,2 ¿cuál será la relación [Ac-
]/[HAc]? 
 
Resolución: 
 
Si el pH = 2,2 entonces [H+] = 6,3 x 10-3 entonces Ka= 6,3 x 10-3 [Ac-]/[HAc] por 
lo que [Ac-]/[HAc] = 1,39.10-3/ 6,3 x 10-3 = 0,22 
 
11) Se prepara una solución adicionando 50 ml de agua destilada a 150 ml de 
una disolución 0,1 M de amoniaco. Calcular el pH de la nueva disolución. 
DATOS: Kb NH3 = 1,8 x 10-5 . 
 
12) Modelo. Se tienen 100ml de HAc 0,1M. Se desea preparar una solución 
reguladora cuyo pH sea 5,7. Calcular los moles de NaAc necesarios si la Ka = 
1,8.10-5 
 
Resolución: 
HAc H+ + Ac- 
 
 Ka= [H+] [Ac-] / [HAc] [H+] = Ka [HAc] / [Ac-] 
 
pH= pKa + log [Ac-] / [HAc] pKa = 4.75 
 
5.7= 4.75 + log X – log [AH] 
5.7 – 4.75 + log [AH] = log X 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 7
0.95 + log 0,1 = log X 
0.95 + ( -1) = - 0.05 = log X 
X = 0.89 moles para 1 l; Para 100 ml : 0.089 moles de Acetato de Na 
 
 
13) Modelo. Calcular el pH de una solución buffer compuesta por 14 cm3 de 
una solución de KH2PO4 0,1 M y 36 cm3 de una solución de Na2HPO4 0,1 M 
(considerar volúmenes aditivos). Ka1=7,64.10-3, Ka2= 6,2.10-8 
 
Resolución: 
 
Equilibrio a considerar: 
 
H2PO4- HPO42- + H+ (por lo tanto debemos utilizar Ka2) 
 
 
Volumen final: 0,05 l 
 
Concentración final de KH2PO4 = 0,1 x 14/50 
Concentración final de Na2HPO4 = 0,1 x 36/50 
 
pH= pKa + log [Na2HPO4] pKa = 7,21 pH= 7,6 
 [KH2PO4] 
 
 
14) Modelo. a) Se tiene una solución reguladora constituída por la mezcla de 
200 ml de NH3 0,6 M y 300 ml de NH4Cl 0,3 M. Calcular el pH de tal solución 
considerando volúmenes aditivos. Kb= 1,8 x 10-5 
b) Calcular el nuevo valor de pH al agregar 0,02 moles de HCl. 
 
Resolución: 
NH3 + HCl NH4+ + Cl- 
 
a) pH = pKa + log [aceptor de H+] = pKa + log [NH3] 
 [ dador de H+] [NH4+] 
Kw = 10-14 = [H+] [OH-] 
 
pKW = pH + pOH = 14 Kb = 1.8 x 10-5 pKb = 4,75 
 
pKa = 14 – pKb = 14 – 4,75 = 9,25 
 
1000 ml 0.6 moles NH3 
200 ml x = 0.12 moles; en 500 ml de solución reguladora [NH3] = 0.24 M 
 
1000 ml 0.3 moles NH4+ 
300 ml x = 0,09 moles; en 0,5 l de solución reguladora [NH4+] = 0,18 M 
 
 
pH = 9,25 + log 0.24 pH = 9,25 + 0.12 = 9,37 
 0.18 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 8
 
b) Adiciona 0.02 moles HCl 
 
[NH3]final = nº moles NH3 – nº moles HCl = (0,12 – 0,02) moles = 0,20 M 
 V 0,5 l 
 
 
[NH4] final = nº moles NH4Cl + nº moles HCl = (0,09 + 0,02) moles = 0,22 M 
 V 0,5 l 
 
pH = 9,25 + log 0,20 = 9,21 
 0,22 
 
 
15) ¿Cuál de los siguientes sistemas reguladores es el más adecuado para 
regular el pH de una solución al valor 7,20? Justifique su elección. 
 
a) HCO3 ¯/CO32- Ka2 = 5,7 x 10-11 
b) H2PO4¯/ HPO42- Ka2 = 6,20 x 10-8 
c) NH4+ / NH3 Ka = 5,50 x 10-10 
 
 
16) Modelo. Se preparan soluciones de: 
i) NaCl; ii) NaAc; iii) HCl y iv) HAc. 
disolviendo 2 x 10-2 moles en 100 ml de agua (suponer que no hay variación de 
volumen). Justifique y/o calcule: 
 a) qué frasco tiene menor pH. 
 b) mezclando las soluciones de qué frascos obtendría una solución buffer. 
 c) qué pH tendrá el sistema formado en b). 
 d) cuál será la variación de pH registrado en b) respecto del inicial si se le 
agregan 2 x 10-4 moles de NaOH 
e) cuál será el cambio de pH registrado si el agregado de d) se hace a igual 
volumen de agua pura. 
 
Datos: Ka (Hac) = 1,8 x 10-5; Kw = 10-14 
 
Resolución 
 
a) Los frascos que tendrán menor pH serán los de los ácidos iii) y iv) y, de 
ellos, tendrá mayor concentración de H3O+ el HCl por disociarse totalmente 
(ácido fuerte). Luego su [H3O+] será de 2 x 10-1 M y su pH = 0.7. 
 
b ) La mezcla de las soluciones de ii) y iv) forman sistema buffer por ser la sal 
de un ácido débil con una base fuerte y el ácido débil respectivamente y 
relación de concentraciones mayor que 10-1 y menor que 10. 
 
c) Para calcular el pH se plantea y resuelve la ecuación de Henderson – 
Hasselbach (es válida porque estamos en presencia de un sistema regulador) 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 9
pH = pKa + log {[b conj]/[ácido]} = pKa + log {[Ac-]/[HAc]} = - log 1,8 x 10-5 + log 
{1x10-1M/1x10-1M}= 4,75 
 
d) Para calcular el nuevo pH hay que hallar las nuevas concentraciones o las 
nuevas cantidades de moles de sal y ácido: 
 
moles sal final = moles sal inicial + moles OH- agregados = 2x10-2moles+ 2x10-4 
moles = 2,02x10-2 moles 
moles ácido final = moles ácido inicial - moles OH- agregados = 2x10-2moles- 2x10-4 
moles = 1,98x10-2 moles 
 
Como el ácido y la base conjugada se hallan en el mismo volumen: 
pHfinal = pKa + log {moles sal/moles ácido} = 4,75 + log {2,02x10-2moles/1,98x10-
2moles} = 4,75+0.009 = 4.76 
 
La variación de pH pedida se calcula restando al pH final el pH inicial, luego: 
 Variación de pH = pHfinal – pHinicial = 0.01 
 
e) Se agregan 2x10-4moles de NaOH a 200 ml de agua pura, o sea de pH = 7. 
Como la [OH-] del agua es, por Kw, de 10-7M, su presencia es despreciable frente al 
nuevo agregado, por lo que la nueva [OH-] será moles NaOH/volumen = 2x10-
4moles NaOH/0,2 litros = 10-3 M. 
Es decir que puedo calcular, por Kw el pOH = -log 10-3 = 3 
 pH = pKw - pOH = 14-3 = 11. 
 
Diferencia de pH = pHfinal – pHinicial = 11 – 7 = 4 
 
17) Se tienen 200ml de una solución buffer compuesta por 100 ml de HAc 0.1M 
y 100 ml de NaAc 0.15M. Se agregan a la misma 2ml de HCl 0.1M. Indique si 
existe variación de pH al agregar el ácido y en caso afirmativo, calcule dicha 
variación considerando volúmenes aditivos. Ka = 1,8 x 10 -5. 
 
18) Una solución está formada por 100 ml de NaH2PO4 0,15 M y 150 ml de 
K2HPO4 0,2 M. Se incorporan 5 ml de HCl 0,10 M. Indicar si la solución se 
comporta como buffer. Justifique. 
 
H3PO4/H2PO4- Ka1= 10-3 
H2PO4-/HPO4-2 Ka2= 6,20.10-8 
 
19) Elija de las siguientes soluciones (todas 0,1 M) las que mezclaría y diga en 
que proporción, para obtener una solución buffer que regule a un pH = 5,06 
 
a) Na2HPO4 
b) H3PO4 
c) CH3COOH 
d) NaH2PO4 
e) CH3COONa 
f) Na3PO4 
g) NaHCO3 
h) NH4Cl 
Datos: H3PO4 / H2PO4- Ka = 7,25 x 10-3 
 H2PO4- / HPO42- Ka = 6,31 x 10-8 
 CH3COOH / CH3COO- Ka = 1,8 x 10-5 
 NH4+ / NH3 Ka = 5,50 x 10-10 
 HCO3- / CO32- Ka = 5,70 x 10-11 
 HPO42- / PO43-Ka = 4,50 x 10-13 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 10
 
PARA INVESTIGAR 
 
1) ¿Cuál es la importancia principal de la regulación del pH en los organismos 
vivos? 
 
2) ¿Cuál es el rango de pH arterial fisiológico y cuál es la máxima variación de 
pH que los animales toleran? ¿Por qué supone que el rango "fisiológico" de 
esta variación es tan acotado? Investigue 
 
3) ¿Cuáles son los principales sistemas que tienen los organismos animales 
para regular las variaciones de pH y cuáles son los órganos de la anatomía que 
componen a cada uno de estos? 
 
4) ¿Cuáles son los sistemas buffer más importantes de los animales, en qué 
organos se encuentran y cómo actúan? Ejemplifique con las reacciones de 
neutralización. 
 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) En 35 ml de H2O se disuelven 5 g de HCl. La densidad de la solución 
resultante es 1,060g/cm3. Hallar la concentración de la solución expresada en: 
a) % m/m, b) g/l, c) M, d) N 
 
Respuestas: a) 12.5 % m/m; b)132,5 g/l; c) 3,63M; d) 3,63 N 
 
2) ¿Cuántos cm3 de agua deben agregarse a 50 cm3 de una solución 3,5M de 
H2SO4 para obtener otra solución 2 M? Respuesta : 37,5 ml de agua 
 
3) ¿Cuántos gramos de acetato de sodio deben agregarse a 60 g de ácido 
acético para preparar 1litro de solución reguladora cuyo pH sea 5,15? 
Datos: pKa = 4,74 Respuesta: 210,8 g 
 
5) a) Calcular la concentración de ácido acético en una solución reguladora de 
ácido acético y acetato de sodio, si la concentración del acetato de sodio es 
0,76 M y el pH es 5,74 
b) Calcular la variación de pH si a 200ml de la solución anterior se agregan 3 
ml de NaOH 0,1M 
Datos: pKa = 4,74 Respuesta: [Acético] = 0.076 M b) pH final – pH inicial = + 0,01 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 11
SERIE 2. HIBRIDACIÓN Y PROPIEDADES 
 
Contenidos mínimos: 
Uniones químicas. Orbitales atómicos y moleculares. Orbitales híbridos. Metano, etano, etino. 
Enlaces σ . Enlaces π. Electronegatividad. Enlaces polares. Moléculas polares. Interacciones 
moleculares. Propiedades físicas. 
 
1) Modelo. Para cada uno de los siguientes compuestos: 
 
 C2H6 C2H4 C2H2 
 
a) indique el tipo de hibridación que posee cada átomo de carbono 
b) dibuje, empleando orbitales, la estructura de cada uno de los compuestos, 
indicando las uniones σ (sigma) y π (pi) 
c) describa la geometría molecular que presentan cada uno de los compuestos. 
 
Resolución: 
 
Teniendo en cuenta que cada átomo de carbono va a formar cuatro uniones, la 
forma más sencilla de darnos cuenta cuál es su hibridización (en el caso de un 
hidrocarburo) es ver a cuántos átomos de hidrógeno está unido. En este caso: 
 
En el C2H6 (etano) cada carbono está unido a tres átomos de hidrógeno 
además de estar unidos a otro átomo de carbono. Cada C estará hibridizado 
sp3. 
 Tomando en cuenta que un carbono con hibridización sp3 tiene esta 
forma (ocupa el centro de un tetrahedro regular con las uniones orientadas 
hacia los vértices), en el metano deberíamos ver dos de estas formas unidas 
de esta manera. Claramente podemos imaginar dos tetraedros unidos por sus 
vértices (se forma una unión σ entre dos orbitales sp3). 
H
H
H H
H
H
 
 
En el caso de eteno (C2H4) cada carbono estará hibridizado sp2 formando 
una estructura de bipirámide de base trigonal ubicándose el átomo de carbono 
en el centro. Los tres orbitales híbridos sp2 se orientan hacia los vértices del 
triángulo que forma la base y el orbital p que no se hibridizó se orienta sobre la 
vertical. En este caso, los carbonos del eteno se encuentran unidos por una 
unión σ entre dos orbitales híbridos sp2 y una unión π entre los orbitales p que 
no se hibridizaron (unión doble C-C). La molécula de eteno es plana y tiene la 
siguente forma: 
H
H
H
H
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 12
C
H
H
CH C C H
1
2
En el caso del etino (C2H2), cada carbono está hibridizado sp donde el 
átomo de C se ubica en el centro de la figura, dos orbitales híbridos sp se 
ubican sobre uno de los ejes formando un ángulo de 180° y los dos orbitales p 
que no se hibridizaron se ubican en forma ortogonal (formando un ángulo de 
90°) a ellos y entre sí. Los carbonos del etino forman una unión σ entre dos 
orbitales híbridos sp y dos uniones π entre los orbitales p que restan sin 
hibridizar. Por lo tanto, la molécula de etino será lineal. 
C C HH 
 
2) Indique qué tipo de hibridación poseen los átomos de carbono marcados con 
un asterisco en cada uno de los siguientes compuestos: 
 
CH3 C
OH
O
* * *
*
CH 3 C CH 3
O
* *
a) d)
e)b) * CHCCH H2 2 CH2 OH
c)
*
CH3 CH2 C
O
NH 2
* * f) CH3 CH2 CH2 C CH
* *
 
CH3 C
OH
O
* * *
*
CH 3 C CH 3
O
* *
a) d)
e)b) * CHCCH H2 2 CH2 OH
c)
*
CH3 CH2 C
O
NH 2
* * f) CH3 CH2 CH2 C CH
* *
g) CH3-CH=C=CH2
** *
 
 
3) Para cada una de las siguientes estructuras ¿Cuál de los enlaces 
numerados tiene mayor longitud? Justifique. 
a) b)
1
2 3
CH
H
CH2
H H
C CH2
 CH3 CH2-CH CH2
1 2
O
H3C CH3
2H3C O CH3
1c) 
d) 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 13
4) Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molécula tiene o no 
momento dipolar resultante: 
 
Ciclopropano 
 
 
(Electronegatividades: Cl: 3.0 ; H: 2.1; C: 2.5) 
 
5) Señale en cada caso cuál de los enlaces es más polar: 
 
CH3-NH2 ó CH3-OH ; CH3-OH ó CH3O-H ; CH3-Cl ó CH3-OH 
 
6) Sabiendo que el CO2 tiene un µ= 0 D y el H2O un µ=1.84 D ¿ qué puede 
concluir respecto de la forma de estas moléculas.? 
 
7) Explique la diferencia entre los p.e. (puntos de ebullición) de los siguientes 
pares de sustancias: 
 
pentano (p.e.: 36.2 ºC) y dimetilpropano (p.e.: 9.5 ºC) 
dietiléter (p.e.:37 ºC) y n- butanol (p.e.:118 ºC) 
 
8) ¿Cuál de las siguientes sustancias se asemeja más al agua como solvente? 
 
1) CCl4 2) CH3OH 3) CH3OCH3 
 
Ordenar según su polaridad creciente. 
 
9) Modelo. ¿Que compuesto de los siguientes pares será más soluble en 
agua? 
 
a) CH3CH2CH2CH2OH o (CH3)3COH 
b) CH3CH2CH2CH2Br o CH3CH2CH2CH2OH 
c) CH3COOH o CH3COOCH3 
 
Resolución: 
 
Para estudiar la solubilidad en agua de un compuesto debemos considerar las 
interacciones moleculares entre las moléculas de la sustancia y las moléculas 
de agua. Las interacciones a considerar son (en orden decreciente de 
importancia): 
- puente hidrógeno 
- dipolo-dipolo (entre moléculas con momento dipolar permanente) 
- dipolo-dipolo (entre moléculas con momento dipolar temporario) 
También debemos considerar la forma en que las moléculas de la sustancia 
interactúan entre sí ya que el agua debe competir con estas interacciones para 
disolver a una sustancia determinada. 
Además, recordemos que la forma de una molécula influye en su manera de 
interactuar con otras moléculas. 
 
CH2Cl2
Cl2C CCl2CHCl CHCl CCl2CH2
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 14
En el caso a) Ambas moléculas tienen posibilidad de formar puentes hidrógeno 
con el agua. El n-butanol es lineal. En cambio, el t-butanol tiene una geometría 
esférica. Por lo tanto, el n-butanol tendrá mayor cohesión entre sus propias 
moléculas mientras que el t-butanol verá facilitada la posibilidad de formar 
puentes H con el agua lo que hará que sea más soluble que su isómero de 
cadena lineal. 
 
En el caso b) El alcohol es más soluble que el halogenuro de alquilo ya que el 
alcohol puede formar puentes de hidrógeno y el halogenuro de alquilo no. 
 
En el caso c) El ácido puede ser dador y receptor cuando se forman puentes de 
H. El éster solamente puede aceptar un H del agua. El ácido será mássoluble. 
 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) Indique la distribución espacial de los orbitales híbridos sp3 , sp2 y sp. 
 
2) Explique cómo se forman los dobles y los triples enlaces entre los átomos de 
carbono. 
 
3) Indique en qué tipo de compuestos el átomo de carbono presenta 
hibridación: 
 
 a) sp3 b) sp2 c) sp 
 
 
4) Justifique la variación en las distancias de los siguientes enlaces: 
 
 C – C : 1,53 Å 
 C = C : 1,34 Å 
 C ≡ C : 1,24 Å 
 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 15
SERIE 3. HIDROCARBUROS 
 
Contenidos mínimos: 
Alcanos, alquenos, compuestos alicíclicos, compuestos aromáticos. Nomenclatura. Isomería 
estructural. Propiedades físicas y químicas. Halogenación de alcanos: radicales libres. 
Oxidación de hidrocarburos (combustión). Reacciones de adición en alquenos. Isomería 
geométrica. Nomenclatura de isómeros geométricos. Ciclohexano. Las conformaciones y su 
estabilidad. Ciclohexanos mono y disustituidos. Compuestos aromáticos: estabilidad y 
reactividad. Resonancia. Aromaticidad. Regla de Hückel. 
 
1) Modelo. Nombre los siguientes compuestos aplicando las reglas de la 
IUPAC: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respuesta: 
a) 3-metilhexano 
b) 3-etil-2,2-dimetilhexano 
c) 3-metilhexano 
d) 2,4-dimetil-5-propilnonano 
e) 2-metilpentano 
f) 3,6-dimetiloctano 
g) 3-metilpentano 
h) 4-etil-5-metilnonano 
i) pentano 
j) 2-iodopentano 
 
2) a) Escriba todos los compuestos posibles de fórmula C6H14 y nómbrelos 
 según las reglas de IUPAC. 
b) Indique los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. 
a) CH CH
CH
CH
CH
3 2
3
22
3
CH
CH
C
CHCHCH CH
CH
CH
3
3
3
322
( )b)
CH
c) d) CH CH CH CH CH
CH CH
CH
CH CH
CH
CHCH
CH
3
3
33
3
2 22
2 2
e) 2 22 33
CHCHCH CHCH( )
f) g)
h)
2
2
22
3 3
3
3
CHCH
CHCH
CH
CH
CHCHCH
CHCHCH 2 2
i) CHCH CH 32( )3 3
3
3 j) 33 ( )2CH CH 2CHICH3
2
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 16
c) Indique el tipo de isomería que existe entre ellos. 
d) Indique la hibridación de cada átomo de carbono. 
 
3) i) Para cada uno de los siguientes alcanos formule todos los derivados 
monoclorados posibles: 
 
a) 2,3-dimetilbutano; 
b) b) 2,2,3,3-tetrametilbutano 
 
 ii) indique el tipo de isomería que existe entre ellos 
 
4) ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentará actividad óptica? 
 
CH3CHBrCH2CH3; CH3CH(NH2)COOH; C6H5CH(OH)COOH; (CH3)3·CCH(OH)CH3; 
CH3CHClCH(OH)CH3; CH3CHBrCH2CH2CHBrCH3 
 
g) h) 
 
 
 
 
 
i) j) 
 
 
 
 
5) Indique si todos los compuestos que poseen dos o más carbonos 
asimétricos son ópticamente activos. Justifique su respuesta. 
 
6) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos (utilice proyecciones de 
Fischer). 
a) (modelo) (R)-2-clorobutano 
b) 2-(S)-3-(R)-3-cloro-2-pentanol 
c) meso-2,3-dibromobutano 
 
Resolución ejemplo a) 
 
Recordemos que en una proyección de Fischer se encuentra hacia afuera lo 
que se ubica en las líneas horizontales y hacia dentro lo que se ubica en las 
líneas verticales. 
==
 
 
EtO OMe
CH3
O O
OH
OHCH3
OH
CH3
OH
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 17
Para que la configuración absoluta de un carbono sea (R), los sustituyentes 
deben ubicarse de tal forma que, una vez asignadas las prioridades y, teniendo 
al sustituyente de menor prioridad sobre la vertical, se observe un giro en 
sentido horario: 
H
CH2CH3
ClH3C 1
2
3
4
 
 
7) En la siguiente tabla se dan los puntos de ebullición de algunos alcanos 
isómeros. 
 
Isómeros nombre p.e. (°C a presión 
atmosférica). 
del butano n-butano -0,5 
 metilpropano -11,7 
del pentano n-pentano 36,1 
 metilbutano 27,9 
 dimetilpropano 9,5 
del hexano n-hexano 68,7 
 3-metilpentano 63,3 
 2,3-dimetilbutano 58,0 
 2,2-dimetilbutano 49,7 
 
a) Formule todos los isómeros 
b) Justifique las diferencias que se observan en el p.e. de cada grupo de 
isómeros en base a su estructura. Explique. 
 
8) Explique por qué los hidrocarburos a partir del butano, adoptan una 
configuración en zig-zag 
 
9) Formule los compuestos alicíclicos de hasta 6 átomos de carbono Discuta 
su estabilidad relativa. 
 
10) Explique por qué la conformación silla es más estable que la conformación 
bote en el ciclohexano. 
 
11) Represente la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes 
compuestos: 
 
a) cis-1-etil-4-metilciclohexano 
b) isobutilciclopentano 
c) trans-1,3-dietilciclopentano 
 d) t-butilciclohexano 
 
12) Represente la conformación más estable del 1-terbutil –3-etil ciclo hexano 
en sus 2 isómeros geométricos. 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 18
13) Formule los siguientes compuestos: 
 
a) 1-buteno 
b) 4-metil-2-penteno 
c) 2-metil-1,3-butadieno 
d) 2-cloro-3-etil-5-metil-3-hepteno 
e) 2-pentino 
 
14) a) Explique qué condiciones estructurales se requieren para que exista 
 isomería geométrica. 
b) Formule y nombre cuatro compuestos que presentan este tipo de 
 isomería. 
 
15) Nombre los siguientes compuestos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
16) Escriba la fórmula estructural de todos los isómeros de C5H10 y nómbrelos 
según las reglas de IUPAC. 
 
17) Formule y nombre según la nomenclatura E-Z en los casos que 
corresponde los isómeros geométricos de los siguientes compuestos : 
a) ClCHCHCl 
b) CH3CHCHCH2CH CH2 
c) CH3CHC(CH3)2 
d) CH3CHCHCH2CHCHCl 
 
18) En la cadena de transporte de electrones (durante la respiración celular) el 
oxígeno recibe 4 electrones y 4 protones según: 
 
O2 + 4e- + 4 H+ 2 H2O 
 
¿El oxígeno, se oxida o se reduce? 
 
19) Escriba las ecuaciones químicas balanceadas para la combustión completa 
de cada uno de los siguientes hidrocarburos: 
a) C8H18 
b) C6H14 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 19
20) Formule las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos: 
 Pt 
a) 3-etil-2-penteno + hidrógeno 
 calor 
 
 calor 
b) 2-penteno + oxígeno 
 
21) a) Explique los diferentes valores de pKa de los siguientes hidrocarburos: 
 
 
H2C CH2 HC CHCH3CH3 
pKa 50 43 25 
 
22) La vitamina A tiene la estructura que se observa: 
 
CH2OH
H3C CH3
H
H
H
H
H
H
CH3
 
¿Cuántos dobles enlaces conjugados tiene? ¿Cuántos aislados? Señale los 
carbonos que están en el mismo plano. 
 
23) Explique que tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en la 
molécula de benceno y qué características estructurales le confiere. 
 
24) Indique cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos 
 
N
H
N
N
N
H
N
Ciclooctatetraeno Piridina Indol
Imidazol Naftaleno Quinoleína 
 
 
 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 20
25) Nombre los siguientes compuestos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PARA INVESTIGAR 
 
1) Formule un ejemplo de cada uno de los siguientes tipos de reacciones : 
a) adición 
b) oxidación 
 
2) Explique qué es un radical libre y cómo se forma. ¿A qué se debe su 
reactividad? ¿Qué efectos tienen sobre los seres vivos? ¿A partir de qué 
compuestos se pueden formar intermediarios iónicos (carbocationes, 
carbaniones)? 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) Formule los siguientes compuestos: 
 
a) n-hexano 
b) 2-metilpentano 
c) 4-etil-3-metilheptano 
d) 2,2-dicloro-3-metilpentano 
e) bromo-2-nitropentano 
f) 2,2,3,3,4,4-hexametil-5-isopropiloctano 
g) 1-Bromo-1-cloro metilpropanoh) 2,2-dimetilbutano 
i) 2,3-dimetilhexano 
j) 2,2,3-trimetilpentano 
k) 1,1-dicloropropano 
l) metilpropano 
m) 2-metil-4-terbutilheptano 
 
2) Indique los carbonos primarios, secundarios y terciarios de los siguientes 
compuestos: 
CH
Cl
Cl
Cl
CH CH
3
I
2 3
O N NO22
a) b)
c)
d) e)
f) g)
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 21
 
2-metilpentano; 2,2-dimetilhexano; 2,3-dimetilpentano. 
 
3) Formule los siguientes isómeros e indique qué tipo de isomería presentan: 
 n-hexano 
 2,2-dimetilbutano 
 3-metilpentano 
 
4) Indique cuál compuesto tiene el punto de ebullición más alto en cada uno de 
los siguientes pares. Justifique su respuesta 
 
a) octano ó 2,2,3-trimetilpentano 
b) 2-metilnonano ó decano 
c) 2,2,5-trimetilhexano o nonano. 
 
5) En la tabla siguiente se dan el p.e. y el p.f. de alcanos de cadena lineal. 
 
N° de átomos de 
carbono 
p.e. (°C a presión 
atmosférica) 
p.f. (°C) 
1 -161,5 -- 
2 -88,6 -- 
3 -42,1 -- 
4 -0,5 -138,4 
5 36,1 -129,7 
6 68 -95,3 
7 98,4 -90,6 
8 125,7 -56,8 
9 150,8 -53,5 
10 174,1 -29,7 
 
Formule los compuestos. 
Justifique la diferencia que existe entre las propiedades físicas dadas en la 
tabla. 
 
6) Nombre los siguientes compuestos por las reglas de IUPAC y clasifíquelos 
según los doble enlaces sean acumulados, conjugados o aislados: 
 
a) CH2CHCHCHCH3 
b) CH2CHCHCHCHCH2 
c) 
d) CH2CCH2 
 
 
7) Formule los siguientes compuestos e indique que tipo de hibridación 
presenta cada uno de los átomos. 
 
a) 2-metil-2-buteno 
b) 1-clorobutano 
c) propino 
d) 1-penten-4-ino 
CH2 CHCH 2 CH
3
CH CH
CH
2
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 22
 
8) Represente las conformaciones silla de cada uno de los compuestos 
siguientes e identifique los sustituyentes como axiales o ecuatoriales. 
 
a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano 
b) trans-1-etil-2-isopropilclohexano 
c) cis-1-etil-3-metilciclohexano 
d) trans-1-etil-3-metilciclohexano 
e) cis-1-etil-4-metilciclohexano 
 
9) a) Represente las conformaciones silla del cis-1,3-dimetilciclohexano. 
b) Identifique todas las posiciones como axiales o ecuatoriales. 
 
10) Formule todos los isómeros de ácido hidroxibenzoico. ¿Qué tipo de 
isomería presentan? ¿Conoce usted la estructura de la aspirina? 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 23
SERIE 4. ISOMERÍA 
 
Contenidos mínimos: 
Isómeros estructurales. Isómeros geométricos. Estereoisómeros. Enantiómeros. Actividad 
óptica. Proyecciones de Fischer. Configuración absoluta. Configuración relativa. 
Diastereómeros. Formas meso. Moléculas quirales sin carbono quiral. 
 
1) Formule los siguientes compuestos. Indique cuál/es presentan actividad 
óptica. En caso afirmativo formule el enantiómero y nombre ambos compuestos 
(R,S). 
 
a) 2-metil-2-butanol 
b) 3-metil-2-butanol 
c) ácido 2-bromo propanoico 
d) ácido 3-bromo propanoico 
e) 1-cloro-2-metilpentano 
 
2) Señale todos los carbonos quirales en los compuestos indicados. Asigne su 
configuración absoluta. Indique si el compuesto tendrá o no actividad óptica. 
 
CH2COOH
CH2OHH
COOHH
CH3
Cl
CH2CH3
HH3C
CH3
HBr
HH
Br
HH3C
CH3
HCl
OHH3C
H
CH3
HCl
ClH3C
H
H
CH2CH3
CH3D
CH3
BrH
OHH
CH3
BrH
Br
CH3H
OHH
CH3
BrH
b) d) Modeloc)
e)
f)
a) Modelo
g) h)
 
 
Resolución ejemplo a) 
 
La molécula posee un solo carbono quiral que es el señalado con la flecha 
 
Cl
CH2CH3
HH3C
 
 
Sabemos que el carbono es quiral porque 
podemos identificar cuatro sustituyentes 
distintos
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 24
Para determinar la configuración absoluta de este carbono, debemos asignar 
prioridades a los sutituyentes. Recordemos que las prioridades se asignan de 
acuerdo a los pesos atómicos de los átomos directamente unidos al carbono 
quiral. 
 
Cl
CH2CH3
HH3C
1
2
3 4
 
 
Cl
H
CH3H3CH2C
1
4
2 3
 
 
Resolución ejemplo d) 
 
Señalamos los carbonos quirales 
CH3
HCl
OHH3C
H 
CH3
HCl
OHH3C
H
1
2
3
4
 
CH3
HCl
OHH3C
H
1
2
3
4 
 
 
Ubicamos a los sustituyentes de menor prioridad sobre la vertical recordando 
que que para que se mantenga la configuración absoluta de los carbonos 
quirales se deben realizar dos cambios sobre el mismo centro. Si fuera 
necesario se realizan dos cambios sobre cada carbono quiral. 
H
ClH3C
OHH3C
H 
H
ClH3C
OHH3C
H
R
S
 
 
3) De los ejemplos que se dan a continuación seleccione el compuesto o el par 
de compuestos que se adapte a cada una de las siguientes descripciones : 
 
a) un par de compuestos que pueden formar una mezcla racémica 
b) un par de diasteroisómeros 
c) una forma meso 
Para determinar el sentido de giro conviene ubicar el 
grupo de menor prioridad sobre la vertical en la 
proyección de Fischer. Para ello realizamos dos 
cambios en la proyección lo que no altera la 
configuración absoluta del carbono quiral. 
El sentido de rotación es antihorario. 
Por lo tanto, la configuración absoluta 
del carbono es S. 
Asignamos 
prioridades a los 
sustituyentes en 
cada carbono 
quiral 
y 
Se determina el 
sentido de giro en 
cada caso y se asigna 
la configuración 
absoluta. 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 25
Nombre los compuestos indicando la configuración absoluta de los carbonos 
quirales 
 
 
 
 
 
 
 
4) ¿Cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente activos?.Justifique 
su respuesta. Nómbrelos, indicando la configuración absoluta de los carbonos 
quirales. Formule los enantiómeros, en los casos en que corresponda. 
 
 
 
OH
OH
 
 
5) Dado el siguiente compuesto de [α ]D = + 13.9 
 
 
 
Indique el poder rotatorio del enantiómero y formule el mismo. Que puede decir 
de la composición de un 2-butanol de poder rotatorio nulo? 
 
6) a) Explique por qué los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas 
con excepción del poder rotatorio. 
Explique por qué no puede esperarse que los diasteroisómeros tengan 
propiedades físicas idénticas. 
2
3
OH
CH
CH
CH
CH3
3
CCH
H C OH
CH OH
3
2 C
H
H
OH
OH
C
COOH
COOH
2
3
OHCH
C H
CH
HO
COOH
COOH
C
OH
H
H
HO
C
HO HC
CO2H
H C OH
H OH
CH 3
C
CO H2
CH OH
CH 3
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 26
7) Nombre e indique la relación que existe entre las siguientes sustancias. 
 
CH3
H Br
H
HO CH3
CH3
Br H
H
H3C OH
CH3
Br H
H
HO CH3
H
H3C Br
CH3
HO H
Br
H3C H
H
HO CH3
Br
H3C H
OH
H3C H
H
H3C Br
OH
H CH3
 
 
8) Indique las formas meso entre las siguientes proyecciones de Fisher, y 
dibuje las estructuras de manera tal que se visualice el plano de simetría. 
 
NH2
H COOH
COOH
H2N H
COOH
H Br
COOH
Br Br
Br
H CH3
CH3
H Br
 
 
9) Escriba la estructura de los siguientes compuestos indicando sus 
estereoisómeros cuando existan: 
 
a) 1-bromo-3-metil-1-buteno 
b) 3-bromo-3-metil-1-buteno 
c) 2-metilciclohexanol 
d) 1-metilciclohexanol 
e) 1,2-dimetilbenceno 
f) 3-penten-1-ino 
g) 1,2-dimetilciclohexeno 
 
10) ¿Cuántos estereoisómeros puede presentar el 4-bromo-2-penteno? 
Formúlelos e indique la relación que existe entre ellos. 
 
11) La ketamina (anestésico disociativo), se utiliza como mezcla racémica de 
dos enántiómeros (S y R). El enantiómero S (+) es tres veces más potente que 
el enantiómero R (-). Usted compra Ketamina de un laboratorio determinado y 
observa que ésta “hace poco efecto”, usted sospecha que ha sido adulterada 
con el isómero R (-). ¿Podría demostrar sus sospechas experimentalmente? 
O
H3CH2N
Cl
S (+)
O
NH2CH3
R (-)
Cl
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 27
 
12) El Levamisol es un antiparasitario. Cuando se sintetizópor primera vez fue 
como Tetramisol , mezcla equimolecular del isómero L y el D. Con los años se 
demostró que la acción fisiológica era ejercida por el isómero L, comenzando a 
sintetizarse y comercialzarse como L-Tetramisol o Levamisol (menos tóxico ya 
que pudo disminuirse la dosis a la mitad). Si usted sospechara adulteramiento 
(un paciente mostró signos de toxicidad), ¿Podría demostrarlo 
experimentalmente con el uso de un polarímetro?. 
 
N
H
S
levamisol 
 
PARA INVESTIGAR 
 
1) El prospecto de "Enantyum gel" (Dexketoprofeno) dice: “El dex ketoprofeno 
es el enantiómero activo S-(+) del ketoprofeno, su efecto duplica el del 
ketoprofeno racémico y reduce la dosis de farmaco necesaria para obtener el 
mismo efecto terapéutico (………). La disminución de la dosis reduce la 
intensidad e incidencia de los efectos secundarios comunes a este tipo de 
fármacos”. ¿Cómo le explicaría a un amigo que no entiende del tema las 
ventajas de usar dexketoprofeno respecto de usar ketoprofeno racémico y a 
qué se deben? 
 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) Indique qué tipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos 
a) 
 
 
b) 
 
c) 
 
 
2) Nombre los siguientes compuestos (nomenclatura E-Z) 
 
 
 
O
O
B r
B r
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 28
3) La piperina recibió este nombre por encontrarse en los granos de pimienta 
blanca madura y en los de pimienta negra sin madurar. 
Indique si la piperina presenta actividad óptica 
Qué tipo de isomería puede presentar? 
Cuál es la estereoquímica del producto natural? (ayuda: observe la siguiente 
reacción) 
 
 
 
 
 
 
 
 ácido pipérico piperidina 
 
4) a) Indique cuántos tipos de compuestos orgánicos distintos de fórmula 
molecular C3H8O pueden existir. 
 b) Indique cuales de ellos son isómeros funcionales y cuales son isómeros de 
posición. 
 
5) Formule todos los isómeros del heptano indicando cuáles poseen isomería 
óptica. 
 
6) Formule todos los isómeros posibles de un compuesto que posea dos 
carbonos asimétricos igualmente sustituídos, indicando: 
a) los enantiómeros; b) los diastereoisómeros; c) la forma meso 
 
7) Escriba los siguientes compuestos según la proyección de Fischer y señale 
los carbonos quirales. Para todos los posibles estereoisómeros de cada 
compuesto, señale pares de enantiómeros y los compuestos meso. 
 
a) ácido láctico 
b) ácido 2-metilbutanoico 
c) 2,2,4-trimetilpentanal 
d) ácido tartárico 
e) ácido cítrico 
f) D-lactato de metilo 
g) D-gliceraldehído 
h) 3-amino-4-carboxi-butanamida 
O
O
H
H
COOH
H
H
+ N
H
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 29
SERIE 5. COMPUESTOS OXIGENADOS. ALCOHOLES, 
FENOLES, ÉTERES. COMPUESTOS CARBONÍLICOS 
 
Contenidos mínimos: 
Alcoholes, fenoles y éteres. Propiedades físicas y químicas. Polioles. Acidez de fenoles. 
Compuestos carbonílicos: aldehidos y cetonas. Propiedades físicas y químicas. Oxidación y 
reducción. Adición nucleofílica al grupo carbonilo. Adición de alcoholes. Formación de 
acetales. Adición de cianuro de hidrógeno. Tautomería cetoenólica. 
 
1) Formule los alcoholes de fórmula molecular C5H12O; nómbrelos según el 
sistema de nomenclatura IUPAC e indique cuáles son primarios, secundarios o 
terciarios. 
 
2) a) Explique la solubilidad en agua de los alcoholes de bajo peso molecular. 
 b) Indique a qué se debe la disminución de la solubilidad al aumentar el 
número de átomos de carbono. 
 
3) a) Formule el éter dietílico y el 1-butanol. 
Indique si son isómeros. En caso afirmativo especifique qué tipo de isómeros 
son. 
En la tabla se dan los p.e. y la solubilidad en agua de ambos compuestos. 
 
Sustancia p.e (°C). Solubilidad en agua 
éter dietílico 35 8,4 ml/100ml 
1-butanol 118 9,1ml/100ml 
 
b) Justifique la diferencia que existe en el p.e. 
c) Justifique la similitud que existe en la solubilidad en agua. 
 
4) Explique a qué se debe la diferente solubilidad en agua de los siguientes 
alcoholes de cuatro átomos de carbono: 
 
ALCOHOL SOLUBILIDAD (en g/ 100ml) 
1) n-butanol 7.0 
2) sec-butanol 12.5 
3) ter-butanol 98 
 
5) El glicerol (glicerina, propanotriol) es un líquido viscoso soluble en agua con 
un punto de ebullición de 290°C. Justifique estas propiedades físicas en base a 
su estructura. 
 
6) a) Explique qué significa que un compuesto presente acidez. 
b) Justifique por qué el fenol presenta mayor acidez que el ciclohexanol. 
 
7) Formule las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos: 
 H2SO4 
 a) Modelo. propanol + dicromato de potasio 
 
 H+ 
 b) etanol + ácido etanoico 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 30
 
Resolución a): 
 H2SO4 
a) CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 CH3CH2COOH (ácido propanoico) + Cr3+ 
 
Como el aldehido es muy reactivo y se oxida muy fácilmente, la reacción no se 
detiene y la oxidación continúa hasta llegar al ácido propanoico. 
 
8) Nombre los siguientes compuestos según el sistema de nomenclatura 
IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9) Indique cuál de los siguientes alcoholes formará cetonas por oxidación: 
 
a.-1-propanol 
b.- metanol 
c.- 2-metil-2-propanol 
d.- 2-propanol 
 
10) Formule la reacción del propanal con: 
 
a) Reactivo de Fehling 
b) Reactivo de Tollens 
Nombre los productos obtenidos. 
 
11) Indique una reacción que le permita diferenciar un aldehído de una cetona 
 
 
 
CH C
O 
H3 H
O 
C(C H CHCH CH3 22
)
2
2 2CHCH CH C
O 
CH3
CH3
3CH CH
O 
CCH3 2 CH3
O
C
O
H
O
CHO
CH CH COCH3 2 3 3( ) C H C
O
H5 11
C H COC H2 5 2 5 C H COCH2 5 3
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 31
12) Formule los productos de las siguientes reacciones. 
 
 HCl (anh) 
 a) etanal + metanol A 
 
 HCl (anh) 
 b) A + metanol B 
 
 c) propanal + ácido cianhídrico C 
 
 
13) Formule las siguientes ecuaciones y nombre los productos obtenidos: 
 
 H2SO4 
propanal + dicromato de potasio 
 
 Pt 
acetona + hidrógeno 
 
¿Qué tipo de reacciones son? 
 
14) a) Indique cuáles de los siguientes compuestos son acetales. 
b) Formule las estructuras del aldehído y del alcohol que se formarían por 
hidrólisis. 
 
 
 
 
 
 
 
 d) CH3—O—CH2—CH2—O—CH3 
 
 
 
15) Formule el hemiacetal que existe en equilibrio con cada uno de los 
siguientes pares de compuestos: 
 
a) etanal + etanol 
b) propanal + metanol 
c) 2- metilpropanal + metanol 
d) benzaldehído + metanol 
 
16) Formule la estructura del acetal que se formará si el aldehído de cada ítem 
del ejercicio anterior se combina con dos moléculas del alcohol 
correspondiente. 
 
 
 
CH
O
O
CH
CH
2
3
3 CH CH
CH
CH
CH
CH
3
3
3
2
2
a)
b)
c) CH
H C
O
O
CH3
3
3CH
CH
 CH O3
 CH O3
e)
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 32
17) Escriba la fórmula estructural de un hemiacetal cíclico preparado a partir 
de: 
 
a) 5-hidroxihexanal 
 
b) 4-hidroxihexanal 
 
18) Modelo. Para compuestos carbonílicos simples, el porcentaje de enol en 
equilibrio con la forma cetónica es extremadamente pequeño. La 2,4-
pentanodiona existe en un 85 % en forma enólica. Explique este hecho 
experimental. 
 
Resolución:Se trata de un compuesto con 2 grupos carbonilo separados por un grupo 
metileno. La estabilidad de la forma enólica se atribuye al puente de Hidrógeno 
interno en una forma cíclica. 
 
o
O O O O
H H
 
 
 
19) Modelo. Complete las siguientes ecuaciones: 
 
 Q ó CoQ QH2 ó CoQH2 
 Plastoquinona A Plastoquinol A 
 
Resolución: 
 
Las quinonas (dicetonas cíclicas), como la Coenzima Q o la Plastoquinona A, 
se reducen con facilidad transformándose en derivados dihidroxilados 
aromáticos. Esto proporciona un sistema redox importante y esencial en los 
organismos vivos. Son transportadoras de electrones. 
 
O
O
OH
OH
+ 2 H+ + 2 e- hemireacción
Sistema quinona/hidroquinona 
 
 
 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 33
PARA INVESTIGAR 
 
1) De la fermentación de los vinos se obtiene el vinagre de alcohol. ¿Qué 
reacciones químicas de las estudiadas están involucradas? ¿de qué tipo de 
reacciones se trata, formúlelas? ¿Cómo se cataliza dicha reacción? 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) Prediga qué compuesto de cada par tiene mayor punto de ebullición. 
a) CH3CH2OCH3 o CH3CH(OH)CH3 
b) CH3CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH3 
c) CH3CH2CH2CH2CH3 o (CH3)2CHCH2CH3 
d) CH3CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH2Cl 
 
 
2) En la siguiente tabla se dan algunas propiedades de dos isómeros de 
fórmula molecular C2H6O 
 
Propiedad Isómero 1 Isómero 2 
Punto de ebullición 78,5°C 24°C 
Solubilidad en agua Completamente soluble, en todas 
proporciones 
Ligeramente 
soluble 
Acción del sodio 
metálico 
Reacción vigorosa, con 
desprendimiento de hidrógeno 
No reacciona 
a) Formule el isómero 1 y el isómero 2. 
b) Justifique las diferencias que existen en las propiedades. 
 
3) Justifique el elevado punto de ebullición de los alcoholes alifáticos de bajo 
peso molecular en comparación con el de los alcanos de peso molecular 
semejante. 
 
4) ¿Por qué los alcoholes de elevado peso molecular, como el 1-decanol (p.eb. 
228°), tienen puntos de ebullición similares a los de los hidrocarburos de peso 
molecular semejante (undecano p.eb. 196°)? 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 34
SERIE 6. COMPUESTOS OXIGENADOS. ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS. 
 
Contenidos mínimos: 
Ácidos carboxílicos. Propiedades físicas y químicas. Acidez. Ka, pKa. Factores que influyen en 
la acidez. Derivados funcionales de los ácidos carboxílicos. Ésteres: formación e hidrólisis. 
Ésteres inorgánicos (fosfatos, sulfatos). Ácidos sulfónicos. Hidroxiácidos, cetoácidos, ácidos 
policarboxílicos. 
 
1) Nombre los siguientes ácidos según el sistema de nomenclatura IUPAC: 
 
a) CH3CH2CO2H b) CH3(CH2)2CO2H c) 
 
d) CH3CH2CHCO2H
CH3
l
 e) 
 
 
f) CH3(CH2)4CO2H g) 
 
 
2) a) Explique a qué se debe la acidez de los ácidos carboxílicos. 
b) Compare la fuerza de los siguientes ácidos y ordénelos en orden creciente 
de acidez. Justifique su respuesta. 
 
Ácido acético Ka 1.8 x 10-5 
Ácido butanoico Ka 1.5 x 10-5 
Ácido monocloroacético Ka 1.36 x 10-3 
Ácido monofluoroacético Ka 2.6 x 10-3 
Ácido dicloroacético Ka 5 x 10-2 
Ácido tricloroacético Ka 2 x 10-1 
Ácido monoiodoacético Ka 6.7 x 10-4 
 
3) Modelo. 
a) Asigne los valores de pKa a cada una de las moléculas que se indican. 
b) Justifique 
 
 
 
 
A B C 
 
 
 
 
 
 D E F G 
 
 
pKa: 0.23; 0.64; 1.26; 2.84; 4.06; 4.52; 4.82. 
 
CH C COOH
O
3
COOH
CHOH
CHOH
COOH
CH CH
OH
COOH3
OH
O
OH
O
CF3 OH
Cl
O
Cl
OH
O
Cl
Cl
OH
O
CCl3 OH
O
OH
Cl O
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 35
Resolución: 
 
La estructura de las moléculas afecta su acidez. La presencia de grupos 
atractores de electrones (halógenos, nitro) por efecto inductivo aumentan la 
acidez. Su efecto disminuye a medida que se alejan del grupo carboxilo. Los 
grupos dadores de electrones (grupos alquilo entre otros) actúan en forma 
inversa. 
 
pKa: 0.23 (B); 0.64 (E); 1.26 (F); 2.84 (C); 4.06 (G); 4.52 (D); 4.82 (A). 
 
4) Ordene los siguientes compuestos según acidez creciente 
a) 
 
 
 
 
 
 A B 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
 
 
 A B C 
 
5) Ordenar por acidez creciente los siguientes compuestos: 
 ácido propanoico, HCl, etileno, 1-propanol, pentano, ácido 2 cloropropanoico, 
fenol, ácido3 cloropropanoico, ácido 3 Iodopropanoico. 
 
6) Indique el comportamiento de los siguientes compuestos con: 
 
1º) NaHCO3 2º) NaOH 3º) Na0 
 
 A B C 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CO2H
CO2H
NO2
OH
OH
NO2
OH
OH OH COOH
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 36
7) Explique los valores de punto de ebullición de los compuestos que figuran en 
la tabla: 
 
n-butiraldehído C4 H8 O p. eb. 76º C P.M. = 72 
éter etílico C4 H10 O p. eb. 35º C P.M. = 74 
n-butanol C4 H10 O p. eb. 118º C P.M. = 74 
ác. propanoico C3 H6 O2 p. eb. 141º C P.M. = 74 
 
8) a) Indique las características estructurales de los ácidos grasos. 
b) ¿Cuál es la estereoquímica de los doble enlaces en los ácidos grasos 
poliolefínicos naturales? 
 
9) Explique en función del número, estereoquímica y posición del doble enlace 
los datos de la tabla siguiente 
 
Abreviaturas Nombre Común Pf (°C) 
18:0 esteárico 69 
18:1 (tr 9) elaídico 46 
18:1 (2) cis-2-octecenoico 51 
18:1 (9) oleico 13,4 
18:2 (9,12) linoleico -5 
18:2 (tr 9 ,tr 12) linoelaídico 28 
18:3 (9, 12,15) α-linolénico -11 
20:0 araquídico 75,4 
20:4 (5,8,11,14) araquidónico -49,5 
 
10) Clasifique los siguientes ácidos según pertenezcan a la serie ω 3 ó a la 
serie ω 6: 
 
araquidónido (20:4 5,8,11,14) 
eicosapentenoico (20: 5 5,8,11,14,17) 
docosapentenoico (22:5 4,7,10,13,16) 
α- linolénico (18: 3 9,12,15) 
γ-linolénico (18: 3 6,9,12) 
linoleico (18: 2 9,12) 
 
11) Formule las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos: 
 
a) ácido acético + amoníaco 
 
b) ácido propanoico + metil-2-propanol H+ 
 
c) ácido benzoico + metanol H+ 
 
d) hexanoato de metilo + HO- 
 
12) Ordene los siguientes compuestos según su estado de oxidación creciente: 
 propanal, propano, ácido propanoico, 1-propanol. 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 37
PARA INVESTIGAR 
 
1) Formule los siguientes compuestos: 
 
a) monopalmitato de glicerilo 
b) sulfato de metilo 
c) fosfato de etilo 
d) ácido glicerilfosfórico 
 
2) a) Escriba la fórmula estructural de los siguientes ácidos naturales e indique 
si son mono o dicarboxílicos, hidroxilados, saturados, no saturados, etc. 
 
 ác. pirúvico 
 ác. làctico 
 ác. cítrico 
 ác. gliceril fosfórico 
 
b) Marque en cada caso el o los hidrógenos que confieren acidez a la molécula. 
 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1)Formule dos ácidos grasos monoolefínicos y dos poliolefínicos. 
 
2) Indique cuál de los siguientes isómeros tiene mayor punto de ebullición. 
Justifique su respuesta. 
 
CH3-C-O-CH2CH3 CH3CH2CH2-C-OH
ll ll
O O
 
 
a) indique qué tipo de isómeros son. 
b) indique la hibridación de los átomos de carbono. 
 
3) Formule los siguientes ácidos: 
 
C 18: 19 C 18: 2 9,12 C 18: 3 (9,12,15) 
C 14: 0 C 18 Δ 9,12,15 C 22: Δ (5,8,11,14) C 16: 1 (9) 
 
4) Justifique la diferencia que existe en el p.f. de los siguientes ácidos grasos: 
caprílico 17 °C; mirístico 58 °C; esteárico 70 °C; oleico 13,4 °C; linoleico -5 °C 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 38
SERIE 7. COMPUESTOS NITROGENADOS. HETEROCICLOS. 
ALCALOIDES. 
 
Contenidos mínimos: 
Aminas. Propiedades físicas y químicas. Basicidad de las aminas. Kb, pKb. Factores que 
influyen en la basicidad. Sales de amina y sales de amonio. Amidas y compuestos 
relacionados. Heterociclos presentes en productos naturales. Aromaticidad y basicidad de 
heterociclos nitrogenados. Características estructurales de los alcaloides. 
 
1) Formule, nombre y clasifique como amina primaria, secundaria o terciaria a 
tres aminas isómeras de fórmula molecular C3H9N. 
 
2) Modelo. Justifique las diferencias en el punto de ebullición de los 
compuestos que figuran en la tabla: 
 
Compuesto Mr 
 
p.e. (ºC) 
Metietiléter 60 8 
n propilamina 59 48 
 n propanol 60 97 
 
Resolución: 
 
 Las aminas pueden formar unión puente de H entre el átomo de N y un H 
unido a otra molécula de amina. Los electrones de la unión H-N están 
desplazados hacia el nitrógeno debido a su electronegatividad. 
Como el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, los puentes de 
hidrógeno entre moléculas de alcoholes son más fuertes que entre moléculas 
de aminas. Por lo tanto, el punto de ebullición de las aminas es menor que el 
de los alcoholes de peso molecular semejante. Los éteres no forman puente de 
H entre sí, por lo cual disminuye el punto de ebullición con respecto al de las 
aminas y al de los alcoholes. 
 
3) a) Formule y nombre los productos obtenidos de la reacción del ácido 
clorhídrico con: 
metilamina 
dimetilamina 
trimetilamina 
 
b) Formule la reacción por medio de la cual se puede obtener, a partir del 
cloruro de dietilamonio la amina libre correspondiente. 
 
4) Ordene los siguientes grupos de aminas en orden decreciente de basicidad: 
a) etilamina; anilina; dietilamina 
b) p-nitroanilina; p-toluidina; anilina 
Justifique su respuesta. 
 
 
 
 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 39
5) Modelo. Comparar la basicidad de los siguientes grupos de aminas: 
a) piridina y piperidina 
b) anilina y ciclohexilamina 
 
Resolución: 
 
Recordemos que entendemos por basicidad a la capacidad de una molécula de 
aceptar protones. La base debe tener un par de electrones disponible para 
compartir con el protón. Podemos considerar que, cuanto más disponible esté 
ese par de electrones, más básica será la molécula. En otras palabras, cuanto 
más retenido el par de electrones, menos será la basicidad. 
¿Cuándo está más retenido un par de electrones? Cuando está más cerca del 
núcleo. Vale decir, cuando se encuentre vecino a centros muy electronegativos 
o cuanto mayor sea el carácter s del orbital en que se encuentren ubicados ya 
que los orbitales son más esféricos y se localizan más cerca del núcleo cuanto 
mayor sea su carácter s (s más esférico que sp más que sp2 más que sp3). 
 
 
 Piridina 
 
 
 
 Piperidina 
 
 
 
 
 
 Anilina 
 
 
 
 
 
Ciclohexilamina 
 
6) a) Explique las fuerzas básicas relativas de la pirrolidina (Kb ≅ 10 –3) y el 
pirrol (Kb ≅ 10 –14). 
 b) Indique por qué la pirrolidina es una base más fuerte que el pirrol. 
 
 
 
 
 
 
N
N
H
NH2
N
H
H
¨
¨
¨
¨
Analicemos la hibridización del nitrógeno en la piridina. El nitrógeno está 
hibridizado sp2. El electrón que ocupa el orbital p forma parte del sistema 
aromático. La piridina posee un par de electrones no compartidos. Es 
básica. El par de electrones no compartido se ubica en un orbital sp2 por lo 
tanto, la piridina es básica. 
El nitrógeno de la piperidina (N sp3) también posee un par de electrones 
no compartidos que se ubica en un orbital sp3. 
Una molécula que contenga N sp2 resulta menos básica, ya que su par de 
electrones no compartidos es retenido más fuertemente que en el caso de 
N sp3. Por lo tanto la piperidina es más básica que la piridina. 
La anilina tiene el par de electrones sin compartir en resonancia con su 
anillo aromático, por lo tanto está menos disponible para captar un 
protón. 
La ciclohexilamina presenta el par de electrones sin compartir en un 
orbital sp3 como la piperidina del caso anterior. 
Por lo tanto, la ciclohexilamina es más básica que la anilina.
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 40
7) Ordene las siguientes aminas en orden creciente de basicidad: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8) Ordene los siguientes compuestos según basicidad creciente. 
 
a) 
NH2 NH2
NO2
NH2
A B C 
 
 
 b) 
 
 
 
 A B C 
 
9) Justifique el orden creciente de basicidad en los siguientes compuestos: 
Piridina < amoníaco < trimetilamina < metilamina < ciclohexilamina < 
dimetilamina < piperidina. 
 
10) a) Formule un compuesto que posea una unión amida en su estructura. 
 b) Explique sus propiedades en función de su estructura. 
 
11) El paracetamol es un analgésico ampliamente usado. Indique si tiene 
posibilidades de formar puentes de hidrógeno (intra o intermoleculares). 
Discuta sus propiedades ácido-base. 
 
 Paracetamol 
 
 
 
12) La sulfanilamida 
 
 
es el compuesto más sencillo entre los medicamentos conocidos como sulfas. 
Señale el grupo funcional y relacione su estructura con las propiedades ácido-
base 
 
 
OH
N
H
O
NH2 NH2
N
H
NH SO NH2 22
N
H
N
H N
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 41
N
22 NHSO
H
N
 Sulfapiridina
13) En las siguientes sustancias, señale el grupo amida y el heterociclo: 
 
 
 
 
 
 
 
14) En las siguientes moléculas indique (en caso de exisitir): 
 
a) Un sistema heterocíclico aromático. 
b) Un sistema heterocíclico alifático. 
c) Cuáles captan protones al ser tratadas con HCl acuoso (formule los 
productos) 
d) Cuáles ceden protones al ser tratadas con NaOH acuoso (formule los 
productos) 
e) Los carbonos quirales. 
 
N
N
H
COOH
CH3
N
CH2OH
HO
H3C
CH2OH
N
H
HO CH2CH2NH2
Ácido lisérgico
Piridoxina Serotonina
 
 
 
N
N
H
Nicotina
N
H
HO CH2CH2NH2
HO
H
N
O
Paracetamol Serotonina 
 
 
N
CH2OH
HO
CH2OH
H3C
Piridoxina
OH
 naftol
COOH
OH
Ácido salicílico 
 
 
 
N
H
SO NH2 2
N
N
 Sulfadiazina
N
S
N
H
SO NH2 2
Sulfatiazol
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 42
PARA INVESTIGAR 
 
1) Formule las estructuras de la porfina y del grupo hemo. Estos heterociclos 
son planos y forman compuestos de coordinación con iones metálicos. 
a) Indique cuáles son las características estructurales que les confieren estas 
propiedades. 
b) Mencione al menos dos compuestos naturales que contengan este tipo de 
núcleo. 
c) Indique cuáles son los metales con los que suelen formar compuestos de 
coordinación. 
 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) Los siguientes compuestos corresponden a las vitaminas hidrosolubles B6 y 
niacina: 
 
 
 
 
 
 
 Vitamina B6 
 
 
 
 
 
 Niacina 
 
a) Indique el heterociclo del que derivan. 
 b) Señale y nombre los grupos funcionales. 
 c) Marquelos átomos de carbono con hibridación sp2. 
 d) Justifique la solubilidad en agua. 
 
2) Explique cuál es la característica estructural común a todos los alcaloides y 
qué propiedades les confiere. 
 
Piridoxina
NCH3
2
2
HO OHCH
OHCH
NCH3
2HO OHCH
CHO
 Piridoxal
CH
CH OHHO
2
2
3CH N
NH2
Piridoxamina
OH
N
CO CO
N
NH2
Ácido nicotínico Nicotinamida
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 43
 INTEGRACIÓN Y REPASO. PRIMERA PARTE 
 
1) Explicar los valores de punto de ebullición de las siguientes ternas de 
compuestos. 
 
a) CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH 
 p.eb. 34.5º C p.eb. 56ºC p.eb. 117ºC 
 
b) (CH3)3N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2 
 p. eb 3ºC p.eb. -10ºC p.eb. 48ºC 
 
2) a) Indique cuáles de los siguientes compuestos pueden formar puentes de 
hidrógeno cuando se encuentran en estado puro. 
b) Indique si pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. 
 
a) (CH3CH2)2NH b) (CH3CH2)3N c) CH3CH2CH2OH 
d) (CH3CH2CH2)2O e) CH3(CH2)3CH3 f) CH2=CHCH2CH3 
g) CH3COCH3 h) CH3CH2COOH i) CH3CH2CHO 
 
3) a) El hexaclorofeno es un antiséptico insoluble en agua, pero que se 
solubiliza en soluciones acuosas de NaOH. Explique este hecho experimental 
 
 
 
 
 
 
b) La nicotina es un tóxico presente en el tabaco y es líquido a temperatura 
ambiente, mientras que su clorhidrato es un sólido en iguales condiciones. 
Explique este hecho experimental. 
 
 
 
 
 
 
 nicotina clorhidrato de nicotina 
 
c) En los siguientes pares de compuestos, indique, justificando brevemente 
su respuesta: 
i) ¿Cuál tiene el mayor punto de fusión? 
 
 
 
 
 A B 
 
 
 
 
ClCl
Cl
Cl
Cl
HO HO
Cl
N
N
CH 3
N
NH
+
CH 3
Cl- 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 44
ii) ¿Cuál tiene mayor solubilidad en agua? 
 
 
 
 
 
 A B 
 
Resolución: 
 
a) El hexaclorofeno tiene características acídicas debido a la presencia de 
fenoles, por lo tanto, en soluciones acuosas básicas se formará la 
correspondiente sal sódica, estabilizándose la carga negativa en el oxígeno, 
por resonancia con el anillo. En estas condiciones la molécula adquiere una 
característica iónica y por lo tanto se solubiliza en agua. 
 
b) A mayor grado de interacción o interacciones más fuertes, se requiere una 
mayor cantidad de energía para vencerlas y provocar el cambio de estado. Si 
bien ambas moléculas conservan la misma estructura base, la formación del 
clorhidrato (debido a la basicidad del nitrógeno) genera un nuevo tipo de 
interacciones que no existen en la nicotina: interacciones de tipo iónico que 
son las más fuertes dentro de las interacciones electrostáticas. Al aumentar las 
interacciones entre moléculas idénticas el punto de fusión aumenta, al punto de 
que a temperatura ambiente se convierte en un sólido. 
 
c) i) si bien las interacciones que actúan en A y B son las mismas (dipolo 
inducido- dipolo inducido), A presenta estereoquímica cis y una ramificación 
por lo cual el empaquetamiento de las moléculas en el estado sólido no es tan 
efectivo como en B, donde los enlaces dobles son trans y presenta una cadena 
lineal. Por lo tanto, B tiene mayores posibilidades de interacción con moléculas 
de su misma especie y, en consecuencia debe tener un mayor punto de fusión, 
ya que a mayor posibilidad de interacción, mayor debe ser la energía 
suministrada para lograr el cambio de estado. 
ii) La solubilización de una sustancia en un determinado solvente es acorde a la 
posibilidad que ésta tiene de interactuar con dicho solvente o consigo misma. 
Si bien A, tiene menores posibilidades de interactuar consigo misma que con 
un solvente, B tiene tres grupos polares con posibilidades de estabilizarse por 
formación de uniones puente de hidrógeno. Al ser B más polar, interaccionará 
mejor con el agua que A y por lo tanto será más soluble. 
 
4) Teniendo en cuenta que las drogas tienden a quedarse en el lugar donde se 
ionizan analice qué droga elegiría para tratar un problema de rumen en un 
bovino (pH ruminal = 6) : a) una droga de pKa = 3 b) una droga de pKb = 8 
 
5) a) ¿Por qué las aminas son básicas mientras que los alcoholes son neutros 
o débilmente ácidos? 
b)Explique la diferente basicidad de aminas y amidas 
 
 
 
O H
O H O H O H
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 45
6) Justifique los siguientes hechos experimentales: 
a) El fenol y el etanol son solubles en soluciones acuosas de NaOH, mientras 
que el n-hexanol y el alcohol bencílico son prácticamente insolubles. 
b) El tratamiento del ácido propanoico con una solución acuosa de NaHCO3 
produce un intenso burbujeo. El fenol no muestra un comportamiento análogo 
c) El tratamiento de un alcohol con Na o K metálicos genera un 
desprendimiento gaseoso abundante. 
 
7) La aspirina (ácido saliciílico) y el paracetamol son dos analgésicos de uso 
difundido. Discuta sus propiedades ácido base. 
 
OCOCH3
COOH HO
NHCOCH3
aspirina paracetamol 
 
 
8) En caso de existir dibuje el enantiómero de las siguientes moléculas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A B C 
 D 
 
9) Se aisló un producto natural y se determinó su poder rotatorio: +40,3º. Se 
propusieron independientemente dos estructuras para este compuesto ¿Qué 
estructura se podría descartar? Justifique 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A B 
 
Respuesta: El compuesto A tiene un plano de simetría, no es un compuesto 
quiral ,por lo tanto, su poder rotatorio será nulo. Se descarta su estructura. 
OH
O
H OH
H OH
H OH
OH
H OH
H OH
H OH
OH
Br
H
H3C CH3
CH2OH
CH2Br
H2N H
CH 2OH
CH3
H OH
OH H
H OH
H OH
HOH 2C
OH
OH
HO
HO
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 46
10) Si usted se manchara la ropa con grasa vacuna, ¿Intentaría quitar la 
mancha con agua?. ¿Llevaría la prenda a la tintorería para que utilizaran un 
solvente polar?. 
 
11) Si se hubiera manchado con una sustancia polar ¿Podría esquematizar 
cómo es que el agua “limpia” (disuelve las manchas)?, ¿Qué fuerzas 
intermoleculares actúan?. 
 
12) a) Escriba la fórmula estructural de un ácido y también la de una amina con 
un anillo aromático en sus estructuras. Formule un compuesto que se pueda 
formar entre ambos. ¿Qué nuevo grupo funcional posee el compuesto 
formado? 
 
b) Escriba la fórmula estructural de un aldehído con 6 átomos de carbono en el 
que los carbonos 2 a 5 estén sustituidos con hidroxilos. Escriba la fórmula de 
dos hemiacetales que puedan formarse a partir de esa estructura. 
 
13) a) Formule los siguientes compuestos, indique cuáles presentarían 
características ácidas frente a una base fuerte acuosa (ej.: NaOH 0,1M), 
indique las causas de su comportamiento ácido. 
Ciclohexanol, p-nitrofenol, ácido 2,4-butanodioico, ácido benzoico 
 
b) Formule los siguientes compuestos, indique cuáles presentarían 
características básicas frente a un ácido fuerte acuoso (ej.: HCl 0,1M), indique 
las causas de su comportamiento básico. 
p-metilanilina, acetanilida (N-feniletanamida), piridina, pirrol 
 
14) Sabiendo que las inyecciones subcutáneas son irritantes si su pH difiere 
significativamente del pH 7,4, cuál de las siguientes soluciones elegiría para 
disolver una droga de aplicación subcutánea: 
diluyente A: [H3O+] = 4,8 x 10-3 
diluyente B: [OH-] = 3 x 10-4 
diluyente C: [H3O+] = 5 x 10-8 
 
15) La estructura que se muestra a continuación corresponde a la Tiroxina, 
sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el crecimiento, el 
desarrollo y maduración del organismo, regulación del metabolismo basal, etc. 
En base a ella responda las siguientes preguntas: 
 
I
AB 
C
D
 
 
 
I
II
COOH
NH2
H
CCH2OH O
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 47
a) Quétipo de grupo funcional es A:____________________ 
b) Qué tipo de grupo funcional es B:____________________ 
c) Qué tipo de grupo funcional es C:____________________ 
d) Qué orbitales atómicos o hibridizados participan en el enlace D: __________ 
e) Encierre en un círculo 2 enlaces polares en la estructura de arriba. 
f) Identifique todas las regiones planas 
 
16) Formule y nombre UN compuesto tal que cumpla con las siguientes 
condiciones : 
 
a) Presente un solo isómero óptico 
b) presente una función oxigenada más oxidada que un alcohol 
c) El carbono 2 del mismo presente configuración absoluta S. 
d) Presente al menos dos carbonos hibridizados sp2 
e) Presente menos de 6 carbonos. 
 
17) a) Ordene los siguientes compuestos según acidez decreciente. Justifique 
 
Ácido Benzoico 
Ácido- p- nitrobenzoico 
Ácido butanoico 
Fenol 
p-nitrofenol 
n-butanol 
 
b) Utilizando los compuestos dados en a) Diga qué par de ellos elegiría para 
efectuar la siguiente reacción. Formule los compuestos y el/los productos 
obtenidos en la reacción. 
 
Alcohol + Ácido 
 
18) Señale el/los compuestos que cumplan con lo indicado. Justifique sus 
respuestas 
 
a) Se disuelve en NaOH y en NaHCO3 
 
OH
CH3
OH
CH3
COOH
CH3 
 
 
b) Se disuelve en NaOH y no se disuelve en NaHCO3 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 48
OH
CH3
OH
CH3
COOH
CH3 
 
c) Se disuelve en HCl diluido 
 
NH2
CH3
CONH2
CH3
NHCOCH3
CH3 
 
19) a) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia 
soluble en agua al ser tratado con HCl acuoso. Formule la reacción 
 
N
CONH2 NH2
 
 
b) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble 
en agua al ser tratado con NaHCO3 acuoso. Formule la reacción 
 
OH
CH3
COOH
OH
COOH
 
 
c) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble 
en agua al ser tratado con NaOH acuoso. Formule la reacción 
OH
CH3
COOH
OH
COOH
 
 
20) a) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia 
soluble en agua al ser tratado con HCl acuoso. Formule la reacción 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 49
N
H
NH2 NHCOCH3
 
 
b) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble 
en agua al ser tratado con NaHCO3 acuoso. Formule la reacción 
 
OH
COOH CH2OH
 
 
c) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble 
en agua al ser tratado con NaOH acuoso. Formule la reacción 
 
OH
COOH CH2OH
 
 
 
21) a) Formule un alcohol alifático, un fenol y un ácido carboxílico. Indique 
formulando las reacciones cómo se comportan esos compuestos frente al sodio 
metálico, al hidróxido de sodio y al carbonato ácido (bicarbonato) de sodio. 
Justifique brevemente la diferencia de comportamiento de las sustancias. 
 
b) Dadas la ciclohexilamina, la piridina y el pirrol, indique formulando las 
reacciones cómo se comportan estos compuestos frente al HCl acuoso. 
Justifique brevemente la diferencia de comportamiento de las sustancias. 
 
22) Complete los siguientes esquemas de reacción: 
 
a) 
C
+ ?
HCl anhidro
O
OH C
O
O CH
CH3
CH3
+ H2O
NaOH (acuoso)
+ ??
 
b) 
C
O
H AgNO3
NH3
CuSO4
NaOH
? + ?
? + ?
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 50
 
 
23) Formular los compuestos nombrados y un isómero (del tipo que se indica 
en cada caso) para los siguientes compuestos. 
 
a) (R) - 2-pentanol (isómero óptico) 
b) (Z) - 1-bromopropeno (isómero geométrico) 
c) 2- butanol (isómero funcional) 
d) n-hexano (isómero de cadena). 
 
24) a) Formule un compuesto cuya estructura presente las siguientes 
particularidades: 
- que tenga al menos 2 carbonos con diferente hibridización 
- que sea aromática 
-que se protone con HCl diluido 
b) Señale dos enlaces diferentes e indique cual de ellos es más corto 
 
25) a) El ácido pirúvico (ácido-2-cetopropanoico) puede reducirse obteniéndose 
un producto de importancia biológica. Formule la reacción e indique: 
i) Si el compuesto reducido posee carbonos quirales. Justifique. 
ii) Si el compuesto reducido presentará actividad óptica. Justifique. 
 
26) Explique las siguientes observaciones: 
 
a) La anilina y la acetanilida (amida formada entre la anilina y el ácido etanoico) 
son insolubles en agua. Sin embargo, si se acidifica el agua con HCl se 
observa la disolución de la anilina mientras que la acetanilida permanece 
insoluble. 
 
b) El compuesto A es aromático mientras que el B no lo es. 
N
H
N
H
A B 
 
c) El siguiente orden de basicidad creciente 
p-nitroanilina < anilina < p-metilanilina < ciclohexilamina 
 
 
27) a) Escriba los productos de las siguientes reacciones: 
 H2/Pt 
I) 2- etil-2-penteno ---------------> 
 
 H2/Pt 
II) 3 (S)- 3- etil-3metil-2-hexanona ---------------> 
 
 
b) Indique para los productos de las reacciones, si tienen carbonos asimétricos 
y formule todos los posibles esteroisómeros que se obtengan en las mismas. 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 51
SERIE 8: LÍPIDOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS 
 
Contenidos mínimos: 
Triglicéridos: grasas y aceites. Hidrólisis de triglicéridos. Compuestos anfipáticos. Jabón. 
Micelas. Bicapa lipídica. Fosfolípidos. Esfingolípidos. Prostaglandinas. Terpenos. Esteroides 
 
1) ¿Cuál es la definición tradicional de lípidos? 
 
2) Escriba las fórmulas de un mono, un di y un triglicérido simple. 
Indique cuál es el orden de solubilidad en agua. Justifique su respuesta. 
 
3) ¿Cuál es la estructura química de una grasa? 
 ¿Qué diferencia una grasa de un aceite? 
 ¿Qué reacción realizaría para pasar de un aceite a una grasa? 
 ¿Qué tipos de isomería puede encontrar en los triglicéridos? 
 
4) Formule y justifique la variación del p.f. de los siguientes glicéridos 
Tripalmitato de glicerilo 65°C 
Dipalmitatoestearato de glicerilo 63,0°C 
Dipalmitatooleato de glicerilo 34,5°C 
Palmitatodioleato de glicerilo 18,0°C 
Palmítico C16:0, esteárico C18:0, oleico C18:1(9) 
 
5) Indique cómo varía el índice de iodo y el índice de saponificación cuando se 
produce rancidez. Justifique. 
 
6) Describa la interacción agua-jabón-grasa. 
 
7) Compare la acción de los detergentes sintéticos (sales de ácidos sulfónicos) 
con la de los jabones en las aguas duras. Justifique. 
 
8) a) Formule la estructura general de una cera. 
b) Nombre tres ácidos y tres alcoholes que se encuentran normalmente en las 
ceras. 
 
9) a) Indique la relación estructural entre los fosfoglicéridos y las grasas y 
aceites. 
b) Las lecitinas y las cefalinas (fosfoglicéridos) se encuentran como iones 
dipolares. Explique este hecho en función de sus características estructurales. 
c) Los fosfolípidos son importantes en las membranas celulares. Explique este 
hecho en función de sus características estructurales. 
 
10) Formule e indique la carga neta que tendrán a pH = 7 los siguientes 
fosfoglicéridos: 
a) lecitina 
b) cefalina 
c) fosfatidilglicerina 
Justifique su respuesta. 
 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2016 52
11) a) Indique cuál es la diferencia estructural entre los plasmalógenos y los 
fosfoglicéridos. 
b) Formule y justifique los productos que se obtienen por hidrólisis de los 
mismos. 
 
12) Los fosfoesfingolípidos son compuestos con características anfifílicas. 
a) Formule un fosfoesfingolípido que de esfingosina, ácido oleico, fosfato y 
colina por hidrólisis. 
Datos: 
 
Ácido oleico: C18:1 (9), colina: (CH3)3N+CH2CH2OH 
 
b) Señale en su esctructura: 
i) Una proción hidrofóbica 
ii) Una proción hidrofílica 
iii) Una unión fosfodiéster 
 
13) a) Indique cuál es la