Copia de pre_presentacion_18_organica_2021_2_quiroza_rev - Ernesto Montero Domínguez

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QUÍMICA ORGÁNICA 
PARTE 3
Pre –
Universitario
2021-2
18
2
Aceite de 
alcanfor 
Alcanfor 
Fresas 
Limoneno 
Naranja 
Malonato de 
dietilo
3
Grupos Funcionales
Halogenuros de Alquilo
Los halogenuros de alquilo son moléculas orgánicas que contienen
un átomo de halógeno (X) unido a un átomo de carbono con
hibridación sp3.
Generalmente se utilizan como solventes.
Hibridación del 
carbono, sp3
Fórmula General : R—X
X : F, Cl, Br, I
4
Grupos Funcionales
Halogenuros de Alquilo
Clasificación
Los halogenuros de alquilo se clasifican en primarios (1°),
secundarios (2°) o terciarios (3°), según el tipo de carbono que se
encuentra enlazado al halógeno.
Halogenuro 
de metilo
Halogenuro 
primario
(Un grupo R)
Halogenuro 
secundario
(Dos grupos R)
Halogenuro 
terciario
(Tres grupos R)
5
Grupos Funcionales
Halogenuros de Alquilo
Nomenclatura IUPAC
Para nombrar un halogenuro de alquilo se nombra el halógeno
indicando su posición en la cadena principal.
Nomenclatura Común
Se emplean para halogenuros de alquilo simples, para lo cual se
nombra el grupo alquilo seguido del nombre del halógeno con la
terminación –uro.
CH3 Cl
| |
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
1234567
2 – cloro – 5 – metilheptano
clorometil
6
Grupos Funcionales
Halogenuros de Alquilo
Nomenclatura Común
Cloruro de metilo
Nombrar el siguiente compuesto.
Cℓ
|
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2 – CH – CH3
|
CH2Br
1 – bromo – 5 – cloro – 2 – metil – 4 – propilheptano
1
2
3
4567
CH3 CH2Cl
7
Problema 1
Indique el nombre IUPAC del compuesto siguiente:
A) 3-bromo-2-etil-4-metilheptano.
B) 4-bromo-3,5-dimetiloctano.
C) 2-etil-3-bromo-4-propilpentano.
D) 5-bromo-6-etil-4,6-dimetilheptano.
E) 5-bromo-4,6-dimetiloctano.
CH3 CH CH CH CH3
C2H5 CH2
Br
CH2 CH3
8
Problema 2
En relación al siguiente compuesto:
La proposición incorrecta es:
A) Es un cicloalcano.
B) Su fórmula global es C6H10ClBr.
C) Los átomos de carbono presentan orbitales híbridos sp3.
D) La molécula solo presenta enlaces simples.
E) Su nombre es 3-bromo-1-clorociclohexano.
Cl
Br
9
Grupos Funcionales
Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
Función
Fórmula 
general
Grupo 
funcional 
Nombre del 
grupo funcional
Ácido carboxílico R–COOH –COOH Carboxilo 
Éster R–COO–R´ –COO– Caboalcoxi
Amida R–CONH2 –CONH2 Amida
Aldehído R–CHO –CHO Carbonilo
Cetona R–CO–R´ –CO– Carbonilo
Alcohol R–OH –OH Hidroxilo
amina R–NH2 –NH2 Amino
Éter R–O–R´ –O– Oxi 
10
Función Alcohol
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo
funcional hidroxilo (–OH) unido a un átomo carbono que presenta
solo enlaces simples (carbono con hibridación sp3).
Es alcohol No es alcohol
La fórmula general es R–OH , donde R es un grupo alquilo, puede
ser lineal o ramificado.
CH3 – CH2 – CH2
|
OH
– OH
11
Función Alcohol - Clasificación
T
I
P
O
S
D
E
A
L
C
O
H
O
L
E
S
Según el número de – OH en la cadena: 
Según el tipo de carbono sobre el cual está el – OH:
Monoles: CH3 –CH2 –OH CH3 – CH(CH3) – CH2OH 
alcohol etílico alcohol isobutílico
Polioles:
CH2 –CH2
| | 
OH OH
1,2 - etanodiol 
CH2 – CH – CH2
| | | 
OH OH OH
1,2,3 – propanotriol
R
|
H – C – OH
|
H
Alcohol primario
R
|
R’ – C – OH
|
H
Alcohol secundario
R
|
R’ – C – OH
|
R``
Alcohol terciario
12
Función Alcohol - Nomenclatura
Nomenclatura común (C): alcohol + (nombre del sustituyente) + ico
Nomenclatura IUPAC (I): (nombre del hidrocarburo) + ol
Ejemplos:
A partir de tres carbonos, los alcoholes se nombran según IUPAC
numerando su cadena carbonada por el extremo más cercano al OH.
CH3 – OH 
I: metanol
C: alcohol metílico
CH3 –CH2 –OH 
I: etanol 
C: alcohol etílico
13
Función Alcohol - Nomenclatura
Ejemplos
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| |
OH OH
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
|
OH
4 – metil – 2 – pentanol 2, 4 – Pentanodiol
1 2 3 4 512345
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3
| |
CH3 OH 
2,4 – dimetil – 3 – hexanol
1 2 3 4 5 6
14
Función Alcohol - Aplicaciones
En los lugares donde la temperatura llega a
varios grados bajo cero se debe agregar
etilenglicol al radiador de los automóviles
para evitar la congelación del agua.
La glicerina es un alcohol dulce y viscoso,
usado para fabricar jabones, supositorios,
nitroglicerina, etc.
15
Función Éter
Son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional oxi(–O–),
están formados por dos grupos unidos mediante enlaces sencillos a un
átomo de oxígeno.
La fórmula general de los éteres es R – O – R´, donde R es un grupo
alquilo o grupo arilo.
Si R = R´, Entonces el éter es simétrico
Si R ≠ R´, Entonces el éter es asimétrico
16
Función Éter - Nomenclatura
N. Común (C) : (nombre de los sustituyentes) + éter
Orden alfabético
N. IUPAC (I) : Se continúan los pasos de nomenclatura de los
hidrocarburos considerando como grupos sustituyentes o ramas a
los siguientes:
CH3–O– metoxi
CH3–CH2–O– etoxi
CH3–CH3–CH2–O– propoxi
CH3–CH(CH3)–O– isopropoxi
17
Función Éter - Nomenclatura
Ejemplos
CH3 – O – CH3
I : metoximetano 
C: dimetil éter 
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 
I : etoxietano 
C: dietil eter
C2H5 – O – CH – CH2 – CH3
|
CH3
2 – etoxibutano
1
2 3 4
1 – bromo – 2 – metil – 4 – metoxipentano
Br 
ǀ 
CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH – CH3
ǀ 
OCH3
1
2 3 4 5
18
Función Éter - Aplicaciones
Dietiléter (C2H5OC2H5)
Es un excelente disolvente para compuestos
orgánicos. En ciertas ocasiones se emplea en
medicina como anestésico porque produce
insensibilidad al dolor.
Tert - butilmetiléter (MTBE)
Se utilizaba como aditivo antidetonante de las
gasolinas, este compuesto no es tóxico, disminuye
aproximadamente en un 20% la emisión de
monóxido (CO) de carbono al aire, por ello el
MTBE fue usado para mejorar la calidad de la
gasolina.
19
Función Aldehído
Los aldehídos se encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza.
Los aldehídos son compuestos que se caracterizan por tener al
grupo carbonilo (–CO–) en la posición terminal de su estructura
unido a un átomo de hidrógeno.
Estructura R: grupo alquilo o arilo
20
Función Aldehído - Nomenclatura
N. Común (C) : (raíz común) + aldehído
N. IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo) + al
Aldehído
Nomenclatura 
común 
Nomenclatura 
IUPAC
HCHO formaldehído Metanal
CH3–CHO acetaldehído Etanal
CH3–CH2–CHO propionaldehído Propanal
CH3–CH2–CH2–CHO butirealdehído Butanal
CH3–CH2–CH2–CH2–CHO valeraldehído Pentanal
Número de 
carbonos
1 2 3 4 5
Raíz Fomr– Acet– Propion– butir– valer–
21
Función Aldehído - Nomenclatura
En los aldehídos de cadena ramificada o insaturada, sus cadenas son
numeradas por el extremo más cercano al grupo funcional (–CHO).
CH3 – CH2– CH – CH – CHO
| |
CH3 CH2
|
CH3
2 – etil – 3 – metilpentanal
12345
CH3 CH3
| |
CH3 – CH– CH – CH2 – CH2 – CH – CHO
|
CH2 – CH3
123457 6
5 – etil – 2,6 – dimetilheptanal
22
Función Aldehído - Nomenclatura
H3C – CH – CH3 
| 
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
| |
CH2 CH3
|
CHO
3 – etil – 3 – isopropil – 5 – metilhexanal
1
2
3 4 5 6
CH3
CH3
O
CH3
1
2
3
4
5
2 – etil – 3 – metilpentanal
23
Función Aldehído - Aplicaciones
Los aldehídos de bajo número de carbonos presentan generalmente
olores desagradables, razón por lo cual algunos compuestos grasos
expuestos al aire despiden mal olor. Algunos aldehídos a partir del C6
presentan olores agradables y se utilizan en perfumería y como
saborizantes en alimentos. Ejemplos:
Benzaldehído 
(almendra)
Cinamaldehído
(canela) vanilina
24
Función Cetona
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbonilo
(–CO–)
Si los grupos (–R) son iguales, la cetona es simétrica, y si son
diferentes es asimétrica.
Estructura R: grupo alquilo o arilo
N. Común (C): (nombre de los sustituyentes en orden alfabético) + cetona
N. IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo) + ona
25
Función Cetona - Nomenclatura
• Ejemplos 
CH3 – CH2 – CO – CH3
C: etilmetilcetona
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
C: dietilcetona
I: 3 – pentanona
I: 2 – butanona
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
C: metilpropilcetona
I: 2 – pentanona
1 2 3 4 5
La acetona
(CH3COCH3) es
usada como
disolvente de grasas,
resinas y esmalte de
uñas
26
Función Cetona - Nomenclatura 
En ramificados, se enumera la cadena. El carbono del grupo
funcional debe poseer la menor posición.
CH3 – CH – CH2 – CO – CH2 – CH3
|
CH3
5 – metil – 3 – hexanona
123456
CH3
|
CH3 – C – CO – CH – CH3
| |
CH3 CH3
2, 2, 4 – trimetil – 3 – pentanona
1 2 3 4 5
27
Función Cetona - Nomenclatura
CH3 CH3
OCH3
CH3
1
2
34
5
6
7
3 – etil – 4 – metil – 2 – heptanona
1
2
3
4
5
6 – bromo – 5 – metil – 3 – heptanona
O
CH3 CH3
CH3
Br
6
7
28
Función Ácidos Carboxílicos
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carboxilo
(–COOH) y en forma natural se encuentran presentes en las plantas
(hortiga), frutas (limón, manzana) entre otros.
Estructura R: grupo alquilo o arilo
N. Común (C) : Ácido (raíz común) + ico
N. IUPAC (I) : Ácido (nombre del hidrocarburo) + oico
29
Función Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se enumera la cadena de mayor
cantidad de carbonos, siendo el carbono número 1 el que forma parte
del grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Estructura Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC
H–COOH Ácido fórmico Ácido metanoico
CH3–COOH Ácido acético Ácido etanoico
CH3–CH2–COOH Ácido propiónico Ácido propanoico
CH3–CH2–CH2–COOH Ácido butírico Ácido butanoico
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH Ácido valérico Ácido pentanoico
30
Función Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura
CH3
| 
CH3 – C – CH2 – CH2 – COOH
| 
CH3
CH3
| 
CH3 – CH2 – CH – COOH
5
Ácido 4, 4 – dimetilpentanoico 
1234
CH3 CH3
| | 
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – COOH
| 
CH2 – CH3
5 12346
Ácido 3 – etil – 2, 5 – dimetilhexanoico 
1234
Ácido 2 – metilbutanoico 
31
Función Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura
CH3 CH3
OOH
CH3
CH3
5
1
2
3
4
6
7
8
Ácido 2,6 – dietil – 5 – metiloctanoico 
32
Función Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura
Los cuatro primeros ácidos carboxílicos son miscibles con al agua; el
ácido de cinco átomos de carbono es parcialmente soluble y el resto
son insolubles.
El ácido butanoico se
produce cuando la
mantequilla se descompone
o rancea dándole un olor
típico.
El ácido fórmico se encuentra en una especie de hormigas, 
de abejas y en las ortigas
33
Función Éster
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carboalcoxi
(–COOR).
Se caracterizan por tener olores agradables (ésteres de baja masa
molar).
Estructura R: grupo alquilo o arilo
Obtención: El proceso de obtención es llamado esterificación.
Ácido carboxílico alcohol èster agua
o fenol
34
Función Éster
Nomenclatura
N. Común (C) : (raíz común) + ato(nombre sustituyente) + ilo
N. IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo) + oato (nombre sustituyente) + ilo
Ácido etanoico 
(Ácido acético) 
metanol
alcohol metílico 
+ CH3 – OH 
etanoato de metilo (N. Iupac)
acetato de metilo (N. Común)
CH3 –COO – H CH3 – COO – CH3 + H2O
35
Función Éster - Nomenclatura
Ejemplos:
En ramificados e insaturados se enumera para indicar la posición del
carbono insaturado o rama.
Estructura Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC
HCOOC2H5 Formiato de etilo Metanoato de etilo
CH3COOC4H9 Acetato de butilo Etanoato de butilo
CH3CH2COOC2H5 Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2CH2COOC2H5 Butirato de etilo Butanoato de etilo
CH3CH2CH2CH2COOC5H1
1
Valerato de pentilo Pentanoato de pentilo
36
Función Éster - Nomenclatura
CH3 – CH – CH – COO – C2H5
| | 
CH3 CH2 – CH3 
2 – etil – 3 – metilbutanoato de etilo
1234
CH3
|
CH3 – CH – COO – CH2CH3
2 – metilpropanoato de etilo
123
CH3 CH3
| |
CH3 – CH – CH – COO – CH – CH3
|
CH3
2, 3 – dimetilbutanoato de isopropilo
1234
37
Función Éster - Nomenclatura
O
O
CH3
CH3
CH31
2
34
2 – metilbutanoato de etilo
38
Función Éster - Nomenclatura
Los ésteres son
compuestos muy comunes
en la naturaleza. El olor a
plátano y el olor a manzana
se debe a los ésteres.
Los ésteres son empleados en la
elaboración de ambientadores,
caramelos, gelatina, condimentos, etc.
39
Ácidos Grasos
Los ácidos grasos naturales contienen 12 a 20 átomos de carbono,
con un grupo carboxilo (COOH) en un extremo.
Los ésteres de glicerol se forman a partir de ácidos carboxílicos
alifáticos de cadena larga (C12 a C20), denominados “ácidos grasos” y
del glicerol o glicerina (propano – 1, 2, 3 – triol). Los aceites y grasas
son comúnmente triglicéridos.
ejemplo
Ácido esteárico glicerol triestearato de glicerilo
(Ácido octadecanoico) (Trioctadecanoato de glicerilo)
40
Ácidos Grasos
Cualquier grasa o aceite que se combine con una base inorgánica,
como el NaOH genera la reacción de SAPONIFICACIÓN, cuyo
producto principal es el respectivo jabón y la glicerina o glicerol.
Ejemplo
Tripalmitato de glicerilo Palmitato de sodio
41
Ácidos Grasos
ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS COMUNES
42
Problema 3
Respecto a los alcoholes y éteres señale las proposiciones
verdaderas (V) y falsas (F)
I. El alcohol tiene mayor temperatura de ebullición que el éter
debido a que el primero tiene puentes de hidrógeno.
II. Los alcoholes de alta masa molecular son sólidos y tienden a
ser menos solubles en agua.
III. El nombre del compuesto CH3CH2OCH2CH3 es el dietileter.
A) VVV B) VVF C) FVV D) FVF E) FFF
43
Problema 4
Indique si las proposiciones son verdaderas (V) o falsas (F) según
correspondan:
I. El propanal y la propanona son isómeros de función.
II. Algunas cetonas como la butanona, llamada también
metiletilcetona (MEK) son usadas como solventes en pinturas.
III. Muchos aldehídos aparecen formando parte de olores y
sabores naturales.
A) FFF B) VFF C) VVF D) VVV E) VFV
44
Problema 5
Señale la secuencia correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carbonilo.
II. La estructura siguiente corresponde a un ácido carboxílico.
III. Se trata del ácido benzoico:
A) FVV B) FFV C) VFF D) VVF E) VFV
45
Problema 6
Indique que compuesto no tiene el nombre correcto.
A) : ácido etanoico
B) : ácido oxálico
C) : acetato de etilo.
D) : ácido butanoico
E) : ácido benzoico
3CH COOH
−COOH COOH
3 2 3CH CH COOCH
 
3 2 2CH CH CH COOH
46
Función Amina – Clasificación
Las aminas cuyo grupo funcional es –NH2, llamado grupo amino, son
compuestos que poseen uno o más grupos alquilo o arilo unidos a un
átomo de nitrógeno.
Amina Fórmula general Ejemplo 
Primaria 
Secundaria 
Terciaria 
47
Función Amina - Nomenclatura
Nomenclatura Común (C) : Se nombra a los grupos alquilo en orden
alfabético seguido del sufijo –amina.
Nomenclatura IUPAC (I) : La terminación –o de un alcano se sustituye
por –amina indicando la posición (el más bajo) del grupo funcional.
En las aminas secundarias y terciarias es necesario utilizar los
localizadores N y N, N respectivamente para indicar grupos alquilo
directamente unidos al nitrógeno.
Amina 
Nomenclatura 
común 
Nomenclatura IUPAC
CH3–NH2 metilamina metanamina
CH3–CH2–NH–CH3 etilmetilamina N-metiletanamina
CH3–CH2–CH2–N–CH3
|
CH3
dimetilpropilamina N,N-dimetil-1-propanamina
48
Función Amina - Nomenclatura
Ejemplos:
CH3
N
CH3
CH3
3
1
2
N, N –dimetilpropanamina
CH3
NH2
CH3
2 – butanamina
3
1
2
4
CH3
NH
CH3CH3
N, 2 – dimetil – 1 – propanamina3
1
2
49
Función Amina - Nomenclatura
CH3 – CH2 – CH2 – CH – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2 – CH3
N – pentil – 3 – hexanamina
3
12
46 5
CH3 – CH – N(CH3) – CH2 – CH3
|
CH2 – CH2 – CH3
N – etil – N – metil – 2 – pentanamina
3
1 2
4 5
50
Función Amina - Nomenclatura
En la industria alimentaria
se utiliza nitrito de sodio
como conservante de
carnes. Este compuesto se
transforma en el organismo
dando nitrosoaminas que
inducen cáncer al
estomago.
En la descomposición
de las proteínas del
pescado y de la carne
de res se produce la
cadaverina y
putrescina que le dan
olor desagradable a
estos productos
naturales.
51
Función Amida - Clasificación
Las amidas cuyo grupo funcional es –CONH2, llamado grupo carboamino, son
compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo
(–OH) de un ácido carboxílico es sustituido por un grupo amino (–NH2).
Donde los sustituyentes R, R´ y R´´ pueden ser iguales o diferentes.
Amida Fórmula general Ejemplo 
Primaria 
Secundaria 
Terciaria 
52
Función Amina - Nomenclatura
Nomenclatura Común (C) : Se elimina la palabra ácido, luego se
cambia la terminación –ico por –amida.
Nomenclatura IUPAC (I) : Se elimina la palabra ácido, luego la
terminación –oico se sustituye por –amida. Cuando el nitrógeno está
unido a grupos alquilo, se utiliza el localizador N.
Amida Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC
CH3–CONH2 acetamida metanamida
CH3–CH2–CONH–CH3 N-metilpropionamida N-metilpropanamida
CH3–CH2–CH2–CON–CH3
|
CH3
N,N-dimetilbutiramida N,N-dimetilbutanamida
53
Función Amida - Nomenclatura
CH3 – CH2 – CH – CONH2
|
CH3
2 – metilbutanamida
1234
CH3 – CH2 – CO – N – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
N,N – dietilpropanamida
123
CH3 – CH2 – CO – N – CH3
|
CH2
|
CH3
N – etil – N – metilpropanamida
123
54
Función Amida - Nomenclatura
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CO – NH – CH2CH3
| |
CH3 CH2 – CH3
123456
N, 3 – dietil – 5 – metilhexanamida
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CO – N – CH2CH3
|
CH3
N – etil – N, 4 – dimetilhexanamida
123456
55
Función Amida - Nomenclatura
La úrea es una de las amidas más importantes ya que tiene muchas
aplicaciones prácticas, citemos las más importantes:
Es un abono natural muy eficiente que proporciona gran cantidad de
nitrógeno a las plantas.
Como materia prima para fabricar un tipo de plástico llamado
bakelita, muy usado en parabrisas, en computadoras, en utensilios,
etc.
56
Problema 7
Indique la secuencia correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. Las aminas son consideradas bases orgánicas.
II. Se tratan de aminas:
;
I. Las aminas que contienen un hidrógeno unido al nitrógeno
puede sufrir reacciones de condensación con ácidos
carboxílicos para formar amidas.
A) VVV B) VVF C) VFV D) FFV E) FFF
3 2 2CH CH NH- -
57
Problema 8
Indique la alternativa correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. Existen tres tipos de aminas denominadas primarias,
secundarias y terciarias.
II. Las amidas podemos considerarlas como derivados funcionales
de los ácidos carboxílicos que obtenemos al sustituir el grupo –
OH del ácido por el grupo –NH2.
III. Se trata de la fenilamina (anilina):
A) VVV B) VVF C) FVV D) FFV E) VFV
58
Problema 9
Indique el nombre que le corresponde
A) o-metilanilina.
B) m-metilanilina.
C) p-metilanilina.
D) Trimetilamina.
E) Fenilmetilamina.
59
Isomería 
Son compuestos con misma fórmula global pero con diferente
estructura, como son compuestos diferentes presentan propiedades
físicas y químicas diferentes.
Clasificación
de cadena de posición de función
Isómeros 
estructurales
Geométrica 
Estereoisómeros 
60
Isomería Estructural 
Isómeros de cadena
La isomería de cadena en alcanos comienza a partir de 4 carbonos
(butano).
Ejemplo. El pentano (C5H12) tiene tres isómeros
n-pentano isopentano neopentano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 – CH – CH3
|
CH3
61
Isomería Estructural 
Isómeros de posición
Difieren en la posición de los sustituyentes o grupos funcionales
Los alquenos con 4 o más átomos de carbono presentan isomería de
posición.
Los halogenuros de alquilo con 3 o más átomos de carbono
presentan isomería de posición.
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
1–penteno 2–penteno 
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
Cl
2–clorobutano 
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
Cl
1–clorobutano 
62
Isomería Estructural 
Isómeros de posición
Isomería de posición en los alcoholes
La cetonas con 5 o más átomos de carbono presentan isomería de
posición
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
OH
1–pentanol 2–pentanol
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
OH 
O
||
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
3–pentanona2–pentanona
O
||
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
63
Isomería Estructural 
Isómeros de función
Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero tienen
grupos funcionales diferentes. Este tipo de isómeros se presenta
entre alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y
ésteres, alquenos con cicloalcanos, cicloalquenos con alquinos, etc.,
todos ellos de igual numero de carbonos.
Ejemplos.
CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3
Alcohol éter 
CH3 – CO – CH3
Cetona Aldehído
CH3 – CH2 – CHO
C2H6O C3H6O
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Isomería Geométrica
Es el tipo de isomería que se debe a la presencia de grupos iguales
(que se comparan) en planos diferentes. Es característico de
compuestos que tienen doble enlace (alquenos), pero también es
observable en estructuras cíclicas.
Ejemplos.
Trans – 2 – buteno 
Tebullición = 1
oC 
Cis – 2 – buteno 
Tebullición = 4 
oC
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Isomería Geométrica
No todos los alquenos y sus derivados tienen isomería geométrica,
pues para que ello exista, cada átomo de carbono insaturado (C=C)
debe sostener necesariamente sustituyentes diferentes.
Así por ejemplo: Los siguientes compuestos no tienen isomería
geométrica.
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Problema 10
Indique que compuestos presenta isomería geométrica:
I.
II.
III.
A) solo I B) solo II C) solo III D) II y III E) I, II y III
=3 3CH CH CHCH
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Problema 11
¿Qué pares de compuestos presentan isomería cis-trans?
A) ;
B) ;
C) ;
D) ;
E) ;
CHCH3
CH3
CH CH3
CH3
CHCH3
CH3
CH CH3
CH3
CH2CH3
OCH3
CHO H
CH3
CH
3
CH OH
CH3
CH
3
CHCH3
OH
CH3
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Carbohidratos 
Son aldehídos o cetonas polihidroxiladas. A estos compuestos se les
conoce también como glúcidos o azucares, son muy abundantes en
la naturaleza y forman parte de los tejidos animales y vegetales.
Las plantas y algas verdes los sintetizan a partir del CO2 atmosférico
y agua (captada por la raíz) a través de la fotosíntesis (ciclo de
Calvin), convirtiéndolos en productos de reserva (almidón) y de
sostén (celulosa).
6 CO2(g) + 6 H2O(l) C6H12O6(ac) + 6 O2(g)
clorofila
luz
https://youtu.be/oz9zeP9tVTk
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Carbohidratos - Clasificación 
Polisacáridos: 
Oligosacáridos :Disacáridos (C12H22O11):
Según el número de Monómeros:
Glucosa (dextrosa), Fructuosa (levulosa), Galactosa. 
Tetrosas:
Según el tipo de grupo carbonilo: 
Según el número de átomos de carbono:
Triosas: CH2 – CH – CHO
| |
OH OH
CH2 – CH – CH – CHO
| | |
OH OH OH
Monosacáridos (C6H12O6): 
Sacarosa (glucosa + fructuosa), Lactosa
(glucosa + galactosa) , Maltosa (glucosa
+ glucosa)
Aldosas. Presentan el grupo –CHO: glucosa, galactosa, manosa, ribosa..
Cetosas. Presentan el grupo –CO– : fructuosa (levulosa), ribulosa.
C
L
A
S
I
F
I
C
A
C
I
Ó
N
Almidon, celulosa
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Carbohidratos - Monosacáridos 
71
Carbohidratos - Disacáridos 
72
Carbohidratos - Polisacáridos 
Los polisacáridos contienen desde 10 a muchos miles de unidades
de monosacárido mediante enlaces glucosídicos. Los polisacáridos
más comunes son el almidón y la celulosa.
El almidón es el principal componente de la harina, papas, arroz,
frijoles, maíz y chícharos.Es una mezcla de dos diferentes polisacáridos: amilosa
(aproximadamente 20%) y amilopectina (aproximadamente 80%). La
amilosa está compuesta de cadenas no ramificadas de unidades D-
glucosa unidas por enlaces glucosídicos α-1,4´.
La celulosa es el material estructural de las plantas superiores. El
algodón, por ejemplo, está compuesto de aproximadamente 90% de
celulosa, y la lana es aproximadamente 50% celulosa.
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Carbohidratos - Polisacáridos 
Como la amilosa, la celulosa se compone de cadenas no ramificadas
de unidades D-glucosa. Sin embargo, a diferencia de la amilosa, las
unidades glucosa en la celulosa se unen mediante enlaces
glucosídicos β-1,4´ lugar de enlaces glucosídicos α-1,4´.
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Carbohidratos - Aplicaciones 
La fabricación del papel.
Utilizando desechos
vegetales que dejan
otras industrias. ejemplo:
el bagazo de caña de
azúcar o la forestación
de especies arbóreas
especiales.
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Problema 12
Con respecto a los carbohidratos responde verdadero (V) o falso
(F) a las siguientes proposiciones según corresponda:
I. La fórmula general de la mayoría de carbohidratos es Cx(H2O)y.
II. Los carbohidratos no son “hidratos” de carbono, sino
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
III. Si bien los carbohidratos pueden existir como cadenas
carbonadas abiertas, es más común encontrarlas como
compuestos cíclicos de 5 ó 6 carbonos en el ciclo.
A) VVV B) VFV C) FVV D) FVF E) FFF
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Problema 13
¿Cuáles de los siguientes carbohidratos son polisacáridos?
I. Glucosa II. Lactosa III. Almidón
A) solo I B) solo II C) solo III D) I y III E) II y III
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Referencias Bibliográficas
• BROWN, Theodore y LeMay, Eugene. (2014) Química: La Ciencia
Central. México, D.F. : Pearson Educación– Recurso en línea.
• CHANG, Raymond. Fundamentos de química 1a ed. México,
D.F. : McGraw-Hill Interamericana, 2011 – Recurso en línea.
• CHANG, Raymond; GOLDSBY, Kenneth A. Química / 7a ed. en
español México, D.F. : McGraw-Hill-Interamericana, 2013. –
Recurso en línea.
• PETRUCCI, Ralph H. HERRING, F. Geoffrey. Química general:
Principios y aplicaciones modernas 10a ed. Madrid : Pearson
Educación, 2011 – Recurso en línea.
• WHITTEN, Kennet; GAILEY, Kennet. (2015). Química General.
México, D.F: Mc Graw Hill. – Recurso en línea.