Formas resonantes Peña Cabrera et al - Alma Ninette López Hernández

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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO 
NO 6,ABRIL DEL 2015 ISSN:2007-672X 
 
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Estructuras Resonantes y Reglas Para Generarlas 
Eduardo Peña Cabrera,* César R. Solorio Alvarado, Miguel A. Vázquez Guevara, Juan M. Juárez Ruiz, David 
Cruz Cruz 
Departamento de Química. Universidad de Guanajuato. Col. Noria Alta S/N. Guanajuato, Gto. 36050. México. 
eduardop@ugto.mx 
 
Abstract 
In this contribution, a series of basic guidelines to generate correct resonance forms is given to the student, at 
the same time, guidelines are provided in order to identify the major resonance form(s) of a given compound. 
Also, a number of practice examples are included to apply the given concepts, as well as several other sources 
to widen the explained ideas. 
Keywords: Resonance, Resonance Hybrid 
 
Resumen 
En esta contribución se le proporcionan al estudiante una serie de reglas básicas para generar formas resonantes 
correctas, y al mismo tiempo se le dan las bases para identificar la(s) forma(s) resonantes más importante(s) de 
un compuesto dado. Se proporcionan algunos ejercicios para que el alumno practique los conceptos expuestos y 
varias referencias para ampliar las ideas expuestas. 
Palabras clave : Resonancia, Híbridos de Resonancia 
Introducción 
 Uno de los conceptos más útiles en Química Orgánica es la Resonancia. Haremos énfasis en la resonancia por 
dos motivos: a) La resonancia es uno de las teorías más importantes en química orgánica, la reactividad y la 
estructura de un compuesto pueden ser rápidamente estimados simplemente a partir de consideraciones de 
resonancia. b) Dibujar contribuyentes de resonancia constituye una muy buena práctica para aprender a 
"mover" electrones, habilidad que es crucial en el entendimiento de los mecanismos de reacción. La necesidad 
de recurrir a estructuras resonantes radica en la principal limitación de las fórmulas de Lewis: en muchos casos, 
es imposible describir la estructura correcta de un compuesto químico con una sola estructura de Lewis. El 
objetivo de este trabajo es el de presentarle a los alumnos de los cursos básicos de Química Orgánica una 
referencia que contenga tanto las reglas para generar formas resonantes correctas, y sobre todo, muy 
mailto:eduardop@ugto.mx
 
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importante, algunos ejercicios para ponerlas en práctica. Existe en la literatura tanto libros1 sitios en Internet2 y 
artículos3 en revistas científicas que se presentan excelentes trabajos en la descripción de este concepto. Se les 
aconseja enfáticamente a los estudiantes consultar tales fuentes. 
 
Discusión 
Se introduce el concepto de resonancia mediante el ejemplo del benceno. La teoría de resonancia dice 
que el benceno se puede representar mediante dos contribuyentes que son interconvertibles simplemente al 
desplazar los electrones π (Figura 1). 
 
Figura 1 
 Se debe de recordar que el benceno no es una mezcla de estos contribuyentes, sino un "híbrido" de los 
dos. Es decir, la estructura electrónica del benceno es un promedio de la formas contribuyentes de Lewis 
ficticias, pero representables. En el caso del equilibrio entre C y D, la situación es completamente diferente. Es 
concebible tener aislado en un recipiente C, en otro D y en otro una mezcla de ambos. Esta situación, sin 
embargo, no tiene sentido plantearla en al caso del benceno. El benceno se caracteriza por dos estructuras 
resonantes equivalentes que contribuyen igualmente a la estructura total del mismo. 
Regla 1. Al comenzar a practicar la generación de formas resonantes, siempre existe una disyuntiva: ¿por dónde 
comenzar? Los únicos sitios donde se puede comenzar a mover la densidad electrónica son, en orden arbitrario: 
cargas negativas, pares electrónicos libres e insaturaciones (enlaces múltiples). En dado caso que existan las 
tres posibilidades, se conseja evaluarlas todas (Figura 2). 
 
Figura 2 
 
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Regla 2. El primer paso para saber si se ha generado una estructura resonante correcta, es analizar si existe el 
balance de cargas: la suma algebraica de las cargas en todas las formas resonantes generada debe de ser la 
misma. En caso de que no coincidan, se ha cometido un error y hay que revisar todos los movimientos hechos 
(Figura 3). 
 
Figura 3 
Regla 3. Una vez que se ha formulado una forma resonante, se deberán identificar a todos los átomos que han 
participado en el movimiento de la densidad electrónica y para cada uno de ellos, hacer las siguientes 
preguntas: 1) ¿Con qué carga comienza?, 2) ¿Qué le sucede en el proceso (gana o pierde densidad electrónica)? 
y 3) En base a las preguntas 1 y 2, ¿con qué carga termina? Habrá que tener en cuenta que en la gran mayoría 
de los casos, los cambios en la carga de los átomos, son unitarios (Figura 4). 
 
Figura 4 
Regla 4. No puede haber desplazamiento en la posición de los átomos de una estructura de resonancia a otra. 
Los ángulos de enlace permanecerán constantes. Sólo la densidad electrónica cambia (Figura 5) 
 
Figura 5 
Regla 5. Debe tenerse en mente las electronegatividades de los átomos al evaluar la importancia de los 
contribuyentes (Figura 6). 
 
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Figura 6 
El contribuyente de la acetona donde el oxígeno (muy electronegativo) tiene una carga positiva y (aún peor) 
sólo seis electrones en su capa de valencia no es de ninguna importancia. 
Otro ejemplo de un contribuyente de resonancia poco probable se muestra en la Figura 7: 
 
Figura 7 
Ya que los dos carbonos tienen las mismas electronegatividades, hay muy poca razón para esperar que uno de 
ellos acepte ambos electrones del enlace π dejando al otro carbón deficiente en electrones. 
Regla 6. Ningún átomo del segundo período, incluyendo C, O, N, puede contener más de 8 electrones en su 
capa externa (Figura 8). 
 
Figura 8 
Regla 7. Si se mantienen otros factores iguales, hay más estabilización de resonancia cuando no se crean 
cargas: 
 
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Figura 9 
El ión acetato está altamente estabilizado por resonancia. Ya que las dos estructuras aniónicas contribuyen 
igualmente al híbrido de resonancia, cada O del híbrido tiene exactamente un medio de carga negativa. El ácido 
acético está estabilizado por resonancia pero a un grado mucho menor porque se crea un dipolo; la separación 
de cargas requiere energía. 
Regla 8. La estabilización es mayor cuando hay dos ó más estructuras equivalentes de baja energía: 
El ciclopentadieno es aproximadamente 10
30
 veces más ácido que el ciclopentano porque el anión que se forma 
después de la pérdida de un protón tiene cinco formas contribuyentes importantes e idénticas. Cada carbono 
tiene que soportar sólo 1/5 de una carga negativa; la distribución de la carga negativa entre los diversos átomos 
estabiliza las especies. Adicionalmente, todas las formas del anión son aromáticas (Figura 10). 
 
Figura 10 
Regla 9. Contribuyentes de resonancia importantes deben de tener longitudes y ángulos de enlace razonables. 
 Uno puede llegar a una estructura que es formalmente una forma resonante del benceno simplemente al 
desplazar los pares electrónicos (Figura 11). 
 
 
Figura 11 
 
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Esta estructura es, sin embargo, de ninguna importancia porque la longitud del enlace central no es realista. El 
compuesto bicíclico mostrado a la derecha es un isómero del benceno, no una estructura resonante (ver regla 1). 
La geometría atómica de todoslos contribuyentes debe de ser la misma, lo cual claramente no es el caso. 
Regla 10. La importancia de las estructuras resonantes disminuye conforme aumenta el número de electrones 
desapareados (Figura 12). 
 
Figura 12 
Cosas que no se deben de hacer. Los siguientes son errores muy comúnmente encontrados: 
No Si Comentario 
 
El proceso indicado no es 
una reacción química 
 
El proceso indicado no es 
una reacción en equilibrio 
 
 Ver regla 6 
 
 
 
 
 
 
 
Error de formato. La flecha 
debe de terminar en el 
centro del enlace sigma a la 
izquierda de la doble 
ligadura 
 
La flechas NUNCA 
comienzan en una carga 
positiva 
 
Ejercicios 
 
 
 
 
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Problemas adicionales se pueden encontrar en las referencias 1f y 1g. 
 
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Conclusión 
Con esta serie de indicaciones, se espera que el aprendizaje del concepto de resonancia sea más eficiente. Se ha 
plasmado de manera organizada el material impartido por aproximadamente 18 años en el Departamento de 
Química de la Universidad de Guanajuato. Se espera asimismo, que el proporcionar 36 ejercicios de diversa 
complejidad complemente lo expuesto en las 10 reglas descritas. 
Agradecimientos 
Los autores agradecen a la Universidad de Guanajuato las facilidades brindadas para la escritura de este trabajo. 
 
 
Referencias 
1
 Weeks, D. P. Pushing Electrons. A Guide for Students of Organic Chemistry, 3
rd
. Ed. Saunders College Publishing: Orlando, FLA, 
1998. 
2
 (a) http://www.chem.ucla.edu/harding/tutorials/resonance/draw_res_str.html . 
(b) https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/organic-structures/formal-charge-resonance/v/resonance-intro-jay. 
(c) http://www.chem.sc.edu/faculty/shimizu/333/Chem_333/1c.i.html (d) https://www.youtube.com/watch?v=S9AMWGN_pyY 
(e) https://www.youtube.com/watch?v=MWDL5W CZBzE 
(f) http://www.mtlsd.org/teachers/ochem/stuff/evenmoreresonancepracticeproblems.pdf 
(g) http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY251/ResonProbs.html 
(h) http://classes.uleth.ca/201101/chem2600a/resonance.pdf 
3
(a) Abel, K. B.; Hemmerlin, W. M. J. Chem. Ed. 1991, 68, 834. (b) Betancourt-Perez, R.; Olivera, L. J. J. Chem. Ed. 2010, 87, 547. 
(c) Lin, S. J. Chem. Ed. 2007, 84, 779. (d) Silverstein, T. P. J. Chem. Ed. 1999, 76, 206. (e) Starkey, R. J. Chem. Ed. 1995, 72, 542. 
(f) Delvlgne, F. J. Chem. Ed. 1989, 66, 461. 
 
 
 
 
 
http://www.chem.ucla.edu/harding/tutorials/resonance/draw_res_str.html
https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/organic-structures/formal-charge-resonance/v/resonance-intro-jay
http://www.chem.sc.edu/faculty/shimizu/333/Chem_333/1c.i.html
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https://www.youtube.com/watch?v=MWDL5WCZBzE
http://www.mtlsd.org/teachers/ochem/stuff/evenmoreresonancepracticeproblems.pdf
http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY251/ResonProbs.html