Intermediarios de reacción

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Intermediarios de reacción
Introducción
Los intermediarios de reacción son especies inestables que surgen del rompimiento de los enlaces covalentes, existen tres tipos: Carbocationes, carbaniones y radicales libres.
Objetivo
Conocer las características del enlace del átomo del carbono de acuerdo con su hibridación.
carbocatión
Estructura del carbocatión
Son planos (Sp2), orbital p.
Poseen 6 electrones de valencia, tres son utilizados en enlaces sigmas.
Estabilidad del Carbocatión
¿Por qué los carbocationes más sustituidos son más estables que los menos sustituidos?
Por efectos inductivos y por hiperconjugación.
Carbanión
Contiene un átomo de carbono trivalente con carga negativa.
Geometría piramidal (sp3)
Estabilidad del Carbanión
La electronegatividad es mayor cuanto mayor es el cáracter s del carbanión por lo tanto la estabilidad del carbanion sp será mayor sp2 y la de este superior a sp3.
Radical libre
Intermediario de reacción con un electrón desapareado.
Posee un octeto incompleto y no posee carga.
Comportamiento del radical libre
Este se comporta como un electrófilo que busca únicamente un electrón.
El producto sustracción o abstracción de hidrogeno es un nuevo radical.
Estabilidad del Radical libre
Carbeno
Carbeno
Se produce al descomponerse el diazometano, cuando se pone en contacto con la luz
Al carbeno le faltan dos electrones y actúa como electrolito fuerte.
Especies neutras , deben de adquirir otro par de electrones para completar su octeto.
Difiere de los alcanos por que posee un enlace vacío, que hace posible la aproximación de un enlace pi.
La adición de de carbenos a dobles enlaces es una manera sencilla de obtener ciclos propanos.
Bibliografía
 Química orgánica
 John McMurry;
 Editorial CENGAGE,7ª edición, 2008, Mèxico,D.F.
Introducción a la Química Orgánica
Santiago V. Lafuente, Belén Altava Benito.
Editorial Universidad Jaume, Santiago, Chile,1997.