Obtencion-de-cromenos-como-antioxidantes

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO 
FACULTAD DE QUÍMICA 
 
 
 
OBTENCIÓN DE CROMENOS COMO ANTIOXIDANTES 
 
TESIS 
 
 
 
QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE 
 
QUÍMICO DE ALIMENTOS 
 
 
PRESENTA 
JOSÉ LUIS VARGAS DE LA TORRE 
 
 
 MÉXICO, D.F. 2014 
 
 
UNAM – Dirección General de Bibliotecas 
Tesis Digitales 
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JURADO ASIGNADO: 
 
PRESIDENTE: Profesor: M. en C. José Manuel Méndez Stivalet 
VOCAL: Profesor: M. en C. Blas Flores Pérez 
SECRETARIO: Profesor: Dr. Héctor García Ortega 
1er. SUPLENTE: Profesor: Dra. Martha Menes Arzate 
2° SUPLENTE: Profesor: M. en C. Héctor Jacobo Rios Quiroz 
 
 
SITIO DONDE SE DESARROLLÓ EL TEMA: LABORATORIO 201, UNIDAD DE 
ESTUDIOS DE POSGRADO, FACULTAD DE QUÍMICA, UNIVERSIDAD NACIONAL 
AUTÓNOMA DE MÉXICO 
 
 
ASESOR DEL TEMA: 
M. en C. Blas Flores Pérez 
SUPERVISOR TÉCNICO: 
M. en C. Margarita Romero Ávila 
SUSTENTANTE (S): 
José Luis Vargas de la Torre 
 
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  1	
  ~	
  
 
ÍNDICE	
  
 
1.	
   INTRODUCCIÓN	
   ___________________________________________________________	
  3	
  
2.	
   ANTECEDENTES	
  ____________________________________________________________	
  5	
  
2.1	
   Antioxidantes	
   _______________________________________________________________	
  5	
  
2.2	
   Clasificación	
  de	
  los	
  antioxidantes	
  ________________________________________________	
  6	
  
2.2.1	
   Antioxidantes	
  endógenos-­‐exógenos	
  ___________________________________________________	
   6	
  
2.3	
   Antioxidantes	
  de	
  acuerdo	
  a	
  su	
  origen.	
  ____________________________________________	
  8	
  
2.4	
   Antioxidantes	
  de	
  acuerdo	
  al	
  mecanismo	
  de	
  ataque	
  a	
  radicales	
  libres.	
  __________________	
  9	
  
2.5	
   Radicales	
  Libres	
  _____________________________________________________________	
  11	
  
2.6	
   Oxígeno	
   ___________________________________________________________________	
  12	
  
2.7	
   Autooxidación	
  o	
  enranciamiento	
  oxidativo	
  _______________________________________	
  14	
  
2.7.1	
   Mecanismo	
  de	
  autooxidación	
  _______________________________________________________	
   16	
  
2.8	
   Compuestos	
  Fenólicos	
  ________________________________________________________	
  19	
  
2.9	
   Reacciones	
  Multicomponentes	
   ________________________________________________	
  22	
  
2.9.1	
   Síntesis	
  de	
  Hantzsch	
   ______________________________________________________________	
   23	
  
2.9.2	
   Síntesis	
  de	
  Biginelli	
   _______________________________________________________________	
   24	
  
2.9.3	
   Síntesis	
  de	
  Mannich	
  _______________________________________________________________	
   25	
  
2.10	
   Síntesis	
  general	
  de	
  los	
  4H-­‐Cromenos	
  ____________________________________________	
  26	
  
3.	
   OBJETIVOS	
  _______________________________________________________________	
  29	
  
3.1	
   RUTA	
  SINTÉTICA	
  PROPUESTA	
  __________________________________________________	
  29	
  
4.	
   DISCUSIÓN	
  DE	
  RESULTADOS	
   ________________________________________________	
  30	
  
4.1	
   SÍNTESIS	
  DE	
  LOS	
  4H-­‐CROMENOS	
   _______________________________________________	
  30	
  
4.2	
   SÍNTESIS	
  DE	
  LOS	
  2-­‐BENCILIDENAMINO-­‐4H-­‐CROMENOS	
  _____________________________	
  31	
  
5.	
   CONCLUSIONES	
  ___________________________________________________________	
  39	
  
6.	
   PARTE	
  EXPERIMENTAL	
  _____________________________________________________	
  40	
  
~	
  2	
  ~	
  
 
6.1	
   SÍNTESIS	
  DE	
  LOS	
  4H-­‐CROMENOS	
   _______________________________________________	
  41	
  
6.2	
   SÍNTESIS	
  DE	
  LOS	
  2-­‐BENCILIDENAMINO-­‐4H-­‐CROMENOS	
  _____________________________	
  42	
  
7.	
   REFERENCIAS	
  BIBLIOGRÁFICAS	
   ______________________________________________	
  55	
  
 
~	
  3	
  ~	
  
 
1. INTRODUCCIÓN 
 
 En los últimos años, el estudio de las especies reactivas de oxígeno se ha 
convertido en un tema primordial y de gran interés en las áreas de investigación tanto 
en el de la nutrición como en la química de alimentos. Esto ha llevado a una exhaustiva 
investigación para obtener nuevos compuestos los cuales puedan funcionar como 
secuestradores de radicales libres que disminuyan los efectos nocivos en el organismo. 
Por otro lado, las Reacciones Multicomponentes (MCR) son reacciones convergentes, 
en donde tres o más materias primas reaccionan para formar un producto, en donde 
básicamente todos o prácticamente todos los átomos contribuyen a formar parte del 
nuevo producto formado.16 
 
Figura 1. Reacción de 1 componente, de 2 componentes y reacción de 6 
componentes o Multicomponentes respectivamente. 
 
 
 
 
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  4	
  ~	
  
 
 Los 4H-cromenos son una clase importante de benzopiranos que han sido 
encontrados en distintos productos naturales. Los derivados tienen distintas 
propiedades biológicas como antioxidantes, espasmolíticos, anticancerígenos, 
antibióticos, antianafilácticos e incluso como agentes inhibidores de la actividad del 
VIH.5.6.8 
 
 En este trabajo se presenta lo síntesis de derivados de 4H-cromenos con 
probable actividad antioxidante, esperando que cumplan con algunas de las 
propiedades más importantes de estos, como lo son inocuidad alimentaria, bajo costo, 
hidrofilia de la molécula, solubilidad en agua y estabilidad durante los procesos 
alimentarios. 
 
 Los derivados fueron enviados a la Facultad de Ciencias de la Salud de la 
Universidad Autónoma de Tlaxcala, en donde el Dr. Daniel Méndez Iturbide les 
determinará sus propiedades antioxidantes . 
 
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  5	
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2. ANTECEDENTES 
2.1 Antioxidantes 
 
 Se define a un antioxidante como una especie que en bajas concentraciones, en 
relación con el sustrato oxidable, evita o previene la oxidación de este último, por 
ejemplo algunas enzimas, así como algunas sustancias quelantes de los metales que 
están involucrados en la generación de especies reactivas de oxígeno. Las especies a 
oxidar reaccionan con el antioxidante y no con el sustrato original, es decir, el 
antioxidante reemplaza al sustrato. 
 Las causas principales de oxidación son: la exposición de los alimentos ricos en 
grasas y aceites al oxígeno, aire, radiación, prooxidantes metálicos, temperaturas 
ambientales elevadas e incluso algunas enzimas como las lipooxigenasas. 
 Los radicales libres son moléculas inestables y por lo tanto muy reactivas. Para 
conseguir la estabilidad, modifican a moléculas de su alrededor provocando la aparición 
de nuevos radicales, por lo que se crea una reacción en cadena que dañará a muchas 
células y puede ser indefinida si los antioxidantes no intervienen. 
 Los antioxidantes que se encuentran naturalmente en el organismo y en ciertos 
alimentos pueden bloquear parte de este daño debido a que estabilizan los radicales 
libres. Son sustancias que tienen la capacidad de inhibir la oxidación causada por los 
radicales libres, actuando algunos a nivel intracelular y otros en la membrana de las 
células, siempre en conjunto para proteger a los diferentes órganos y sistemas.1,2 
 
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  6	
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2.2 Clasificación de los antioxidantes 
 
A consecuencia de la intensa exposición a factores quepropician el estrés oxidativo, 
continuamente se buscan compuestos con propiedades antioxidantes. De manera 
general y compartiendo la idea de que cada investigación tiene requerimientos 
diferentes, los antioxidantes se han clasificado de la siguiente forma: primarios-
secundarios, endógenos-exógenos, origen y mecanismo de acción. Los cuales a 
continuación se describen brevemente. 
 
 2.2.1 Antioxidantes endógenos-exógenos 
 
Los antioxidantes sintetizados por el cuerpo son llamados antioxidantes intrínsecos 
y dependen del contenido nutricional en la dieta (superóxido dismutasa, glutatión 
peroxidasa). Los cofactores minerales forman antioxidantes extrínsecos (selenio, cobre, 
zinc). Los antioxidantes extrínsecos se obtienen de la dieta ya que el cuerpo no los 
puede sintetizar. Los 5 principales grupos de antioxidantes extrínsecos son vitaminas 
antioxidantes, cofactores minerales, carotenoides, flavonoides y antioxidantes únicos 
(ácido α-lipoico).1,4,9,10 
 
Figura 2. Estructura de la flavona. Un antioxidante exógeno. 
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  7	
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 2.2.2 Antioxidantes primarios-secundarios 
 
 Los antioxidantes que pueden inhibir o retardar la oxidación son de dos tipos: los 
que captan radicales libres (antioxidantes primarios) y aquellos que no están 
relacionados con la captación de radicales libres (antioxidantes secundarios). Los 
primeros incluyen compuestos fenólicos, reaccionan en la etapa de inducción en la 
cadena de reacción. Por otro lado, los secundarios reaccionan por medio de 
mecanismos en los que se incluyen uniones a metales pesados, captación de oxígeno, 
conversión de hidroperóxidos a especies no radicales o desactivación de oxígeno 
singulete.4,11 
 
Figura 3. Estructura del Resveratrol. Un antioxidante primario. 
 
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2.3 Antioxidantes de acuerdo a su origen. 
 
 Naturales: Sustancias presentes en el organismo o plantas que presentan 
actividad antioxidante. Por ejemplo: glutatión, superóxido dismutasa, tocoferoles, 
carotenoides, ácido ascórbico, etc. 
 
 
Figura 4. Estructura del β-caroteno. Un antioxidante natural. 
 
 
Sintéticos: Los mayormente utilizados en la industria alimenticia debido a su alto 
grado de estabilidad, eficacia y ventaja económica. 
 
Figura 5. Estructura de los isómeros del butilhidroxianisol (BHA). Antioxidantes 
sintéticos. 
 
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 Sinergistas: Colaboran con los compuestos fenólicos presentes en las grasas, 
potenciando su acción, de modo que por sí solos no tendrían tal acción antioxidante. El 
papel del sinergista consiste en regenerar el antioxidante oxidado, integrando un 
sistema redox y catalizando su paso al estado reducido original, por ejemplo: ácido 
ortofosfórico, ácidos cítrico y tartárico. 
2.4 Antioxidantes de acuerdo al mecanismo de ataque a radicales libres. 
 
 Donadores de protones: Este tipo de antioxidantes no detienen la formación de 
los radicales que se generan en la oxidación, sino que al reaccionar con ellos los 
estabiliza y se producen radicales del antioxidante que son menos activos. Es decir, se 
consumen en la reacción y por lo tanto, la estabilidad del lípido depende de la 
concentración residual del aditivo que contenga. Ejemplos: butilhidroxianisol (BHA), 
butilhidroxitolueno (BHT) y ter-butilhidroxiquinona (TBHQ). 
 
Figura 6. Estructura del butilhidroxitolueno (BHT). Un antioxidante sintético y 
donador de protones. 
 
 
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 Secuestradores: No son propiamente antioxidantes como fueron definidos, pero 
evitan la acción de los iones más importantes en las reacciones de oxidación de los 
alimentos, principalmente hierro y cobre, y también en ocasiones en las que se desea 
eliminar el calcio o algún otro catión divalente. La combinación antioxidante-
secuestrador se emplea porque presenta un efecto sinérgico en el control oxidativo. 
Estas mismas mezclas se utilizan para preservar vitaminas (como la A), pigmentos 
(como los carotenoides), etc. Entre los más comunes están los ácidos tartárico, málico, 
oxálico y succínico, los gluconatos, el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), los 
tripolifosfatos, los hexametafosfatos, los tartratos y otros. Estos compuestos tienen la 
peculiaridad de que su molécula tiene un par de electrones sin compartir (del carbonilo, 
del hidroxilo o del carboxilo) capaces de establecer complejos con los iones metálicos. 
 
Figura 7. Estructura del EDTA formando un quelato con un metal 
 
 
 
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2.5 Radicales Libres 
 Se consideran radicales libres a aquellas moléculas que en su estructura atómica 
presentan un electrón desapareado o impar en el orbital más externo, dándole una 
configuración especial que genera una alta inestabilidad. Son entonces entidades 
químicas que presentan, contrario a la normal tendencia espontánea de los electrones 
localizados en los átomos y moléculas, a la formación de parejas con otro electrón 
desapareado. Esto los hace muy inestables, extraordinariamente reactivos y de vida 
efímera, con una enorme capacidad para combinarse inespecíficamente, con la 
diversidad de moléculas integrantes de estructura celular: carbohidratos, lípidos, 
proteínas, ácidos nucleicos y derivados de cada uno de ellos. 
 Los radicales libres pueden formarse de tres maneras diferentes: 
 
I. Por una ruptura homolítica de un enlace covalente de una molécula normal, 
siendo éste el mecanismo más común. 
A:B → A. + B. 
II. Por la pérdida de un electrón de una molécula 
A → A.+ + e- 
III. Por la adición de un electrón a una molécula. 
A + e-→ A.- 
 
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2.6 Oxígeno 
 Los orbitales moleculares más externos del O2 se encuentran ocupados por dos 
electrones no apareados, cada uno de ellos, situado en un orbital π (pi) diferente 
formando lo que se denomina un bi-radical. Esto es, tiene dos electrones libres o 
desapareados, pero estos electrones tienen el mismo giro o spin, por lo que sólo 
pueden interaccionar con los electrones de otros elementos y compuestos que estén 
libres y que tengan el giro opuesto. Esto significa que para aceptar un par de electrones 
de un sustrato, el O2 debe invertir el spin o giro de uno de sus electrones, lo cual 
requiere de una gran cantidad de energía. Esta es la razón por la cual el O2 no es muy 
reactivo y que la materia orgánica no entra en combustión espontánea en contacto con 
el O2. 
 
 La toxicidad del oxígeno se explica entonces debido a la formación de especies 
reactivas de oxígeno (EROs). Estas especies son derivados del oxígeno que son más 
reactivas que éste en su estado basal. Las principales son: las especies que se reducen 
de la ruptura o de la excitación del oxígeno, o sea, el oxígeno atómico (O.) el ozono (O3) 
y el oxígeno singulete (1O2); las especies de oxígeno que están parcialmente reducidas, 
esto es, el radical superóxido (O2-.), el peróxido de hidrógeno (H2O2) y el radical 
hidroxilo (HO.). 
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orbitales 
atómicos
p
orbitales 
atómicos
p
2pσ
2pσ 
∗
2pπ 
∗
2pπ
 
Figura 8. Configuración electrónica del oxígeno molecular. 
 
 En la respiración celular, el oxígeno funge como aceptor terminal de electrones. 
Sin embargo la exposición prolongada de los organismos vivos a oxígeno provoca 
lesiones celulares, cuyos efectos se van acumulando con la edad, a esto se le conoce 
como envejecimiento. Los efectos de la lesión oxidativa del oxígeno son producto de un 
porcentaje pequeño de dichas moléculas que al ser utilizadas por el organismo se 
convierten en intermedios reactivos del oxígeno que interaccionan con las biomoléculas 
de todo tipo: lípidos, proteínas, ácidos nucleicos, etc. 
 
 
 
 
 
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2.7 Autooxidación o enranciamiento oxidativo 
 
 Se define como un fenómeno espontáneo de oxidación de los lípidos contenidos 
en los alimentos cuando toman contacto con el oxígeno del aire. Se le considera como 
el proceso común y más importante de todos losque afectan la alteración de los 
alimentos, puesto que la sufren prácticamente todas las grasas y aceites comestibles 
que en su composición incluyen ácidos grasos insaturados. Se caracteriza por integrar 
un proceso de reacciones en cadena que se produce de modo autocatalítico a través de 
radicales libres que actúan de componentes químicos intermediarios. 
 En cuanto al mecanismo, se trata de una reacción entre el oxígeno molecular y 
los compuestos orgánicos bajo condiciones suaves. El oxígeno del aire bajo su estado 
excitado de triplete (3O2) actúa de un modo especial al comportarse como un birradical 
que dispone de dos electrones no apareados. Aunque la autooxidación es una reacción 
que bajo condiciones suaves se produce de modo espontáneo, con frecuencia se inicia 
por la actividad catalítica de metales, peróxidos e hidroperóxidos, por lo general 
presentes en el alimento en calidad de impurezas. 
 La alteración suele comenzar con la aparición de un sabor suave y dulce que se 
hace cada vez más picante a medida que progresa la oxidación, como consecuencia de 
la formación de productos secundarios: aldehídos, cetonas, ácidos, etc. Son 
compuestos que pueden proceder tanto de la degradación de los ácidos grasos, como 
de otros componentes de los alimentos con estructuras insaturadas, tales como 
carotenoides y tocoferoles. Por esta razón, las consecuencias prácticas de este tipo de 
alteración resultan de cierta gravedad, pues no sólo perjudica a las propiedades 
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sensoriales sino también disminuye el valor nutritivo al destruir ácidos grasos 
esenciales y algunas vitaminas presentes. 
 Los dobles enlaces presentes en un ácido graso insaturado ofrecen dos 
posibilidades de esquema electrónico, según el cual, reaccionan de una u otra manera: 
• Enlace sigma (σ), tan fuerte como cualquier enlace ordinario, que presenta una 
simetría electrónica, con solapamiento de los dos carbonos olefínicos. 
• Enlace pi (π), donde las posiciones ocupadas por el par de electrones se localiza 
uno por encima y otro por debajo, con respecto al plano del doble enlace. 
Resulta más débil y de energía más baja que el enlace simple, porque estos 
electrones son retenidos con menos fuerza y por tanto son más reactivos. A ellos 
se suele deber la mayor reactividad de los compuestos insaturados. Como los 
electrones π se polarizan con mayor facilidad que los electrones σ, su presencia 
aporta al doble enlace un carácter nucleofílico, que les capacita para reaccionar 
con los compuestos electrofílicos. 
 
Figura 9. Estructura del ácido linolénico. Un ácido graso con tres enlaces dobles. 
 
 
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2.7.1 Mecanismo de autooxidación 
El mecanismo de autooxidación puede ser descrito en términos de tres etapas 
fundamentales: 
I. Iniciación. Se caracteriza por la formación de radicales libres mediante el 
consumo de energía, que suele proceder de diversos agentes prooxidantes: 
energía calorífica, radiaciones de la luz, iones metálicos, etc. Debido a la 
presencia de una sustancia iniciadora (In), en los comienzos de esta etapa, 
conocida como de iniciación primaria, se produce una sustracción homolítica 
de un átomo de hidrógeno en posición alílica de los ácidos grasos insaturados 
(RH), que se convierten en radicales libres lipídicos (R.) según la siguiente 
ecuación: 
𝑅𝐻 + 𝐼!  → 𝐼!𝐻 + 𝑅. 
Los mecanismos de producción de radicales libres pueden ser muy diversos: 
• Disociación térmica de hidroperóxidos 
𝑅𝑂𝑂𝐻  
!
  𝑅𝑂. +  𝐻𝑂.   
• Descomposición de hidroperóxidos catalizada por metales redox (M) 
de valencia variable. 
𝑅𝑂𝑂𝐻 +  𝑀!! → 𝑂. +  𝑂𝐻! +  𝑀!! 
• Acción de la luz sobre una sustancia que actúa de sensibilizador, como 
sucede con un derivado cetónico (RCOR): 
𝑅𝐶𝑂𝑅 + ℎ�   → 𝑅𝐶𝑂. +  𝑅. 
~	
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II. Propagación. Que implica la formación de radicales peróxido (radical de ácido 
graso centrado en oxígeno) por interacción del radical de ácido graso 
centrado en carbono con oxígeno molecular que continúa con la captura por 
este radical de un hidrógeno de otro resto de ácido graso dando dos 
productos, el primero un hidroperóxido lipídico (con características distintas 
del ácido graso inicial) y un nuevo radical centrado en carbono que continuará 
con la secuencia de reacciones. 
 
III. Terminación. Consiste en la interacción de radicales peróxido con radicales 
centrados en carbono, lo que produce la formación de hidroperóxidos lipídicos 
y lípidos con mayor grado de insaturación (mayor número de dobles enlaces). 
 
Figura 10. Reacción en cadena de radicales libres de O2. Peroxidación lipídica. 
 
 
 
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Los radicales producen daño a diferentes niveles en la célula: 
• Atacan a los lípidos y proteínas de la membrana celular por lo que la célula no 
puede realizar sus funciones vitales (transporte de nutrientes, eliminación de 
deshechos, división celular, etc…). 
• El radical superóxido, O2. Se encuentra normalmente en el metabolismo, provoca 
una reacción en cadena de la lipoperoxidación de los ácidos grasos de los 
fosfolípidos de la membrana celular. 
• Atacan al ADN impidiendo que tenga lugar la replicación celular y contribuyendo 
al envejecimiento celular. 
Los procesos normales del organismo producen radicales libres como el 
metabolismo de los alimentos, la respiración y el ejercicio. También estamos expuestos 
a elementos del medio ambiente que crean radicales libres como la contaminación 
industrial, tabaco, radiación, medicamentos, aditivo químicos en los alimentos 
procesados y pesticidas. No todos los radicales libres son peligrosos pues, por ejemplo, 
las células del sistema inmune crean radicales libres para matar bacterias y virus, pero 
si no hay un control suficiente por los antioxidantes, las células sanas pueden ser 
dañadas. 
Un nutriente tiene propiedades antioxidantes cuando es capaz de neutralizar la 
acción oxidante de la molécula inestable de un radical libre sin perder su propia 
estabilidad electroquímica. El organismo está luchando contra radicales libres a cada 
momento del día, pero el problema se produce cuando tiene que tolerar de forma 
continua un exceso de radicales libres. El exceso es producido sobre todo por 
contaminantes externos que entran a nuestro cuerpo. La contaminación atmosférica, el 
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humo del tabaco, los herbicidas o pesticidas son algunos ejemplos de elementos que 
generan radicales libres que ingerimos o inhalamos. Este exceso no puede ya ser 
eliminado por el cuerpo y, en su labor de captación de electrones, los radicales libres 
dañan las membranas de nuestras células, llegando finalmente a destruir y mutar su 
información genética, facilitando así el camino para que se desarrollen diversos tipos de 
enfermedades. 2,9,11 
2.8 Compuestos Fenólicos 
Los compuestos fenólicos constituyen una de las principales clases de metabolitos 
secundarios de las plantas, donde desempeñan diversas funciones fisiológicas. Entre 
otras, intervienen en el crecimiento y reproducción de las plantas y en procesos 
defensivos frente a patógenos, predadores o radiación ultravioleta. Los compuestos 
fenólicos presentan un anillo bencénico hidroxilado como elemento común en sus 
estructuras moleculares, las cuales pueden incluir grupos funcionales como ésteres, 
metil ésteres, glicósidos, etc. 9,10,14 
 
Figura 11. Estructura del Fenol. 
 
 
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  20	
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 Aunque existe una gran variedad de compuestos fenólicos en las plantas (se 
conocen más de 8,000), la mayor parte de ellos tienen como origen metabólico común 
la ruta del ácido shikímico y el metabolismo de los fenilpropanoides. Los 
fenilpropanoides simples poseen un esqueleto básico de 9 carbonos (C6-C3) y derivan 
de los aminoácidos fenilalanina y tirosina producidos en la ruta del ácido shikímico. Las 
distintas familias de compuestos fenólicos se caracterizan principalmente porel número 
de átomos de carbono de su esqueleto básico molecular. 
- Ácidos cinámicos (C6-C3) 
- Ácidos benzoicos (C6-C1 o C6-C2) 
- Flavonoides (C6-C3-C6) 
- Proantocianidinas o taninos condensados ((C6-C3-C6)n) 
- Estilbenos (C6-C2-C6) 
- Cumarinas (C6-C3) 
- Lignanos (C6-C3-C3-C6) 
- Ligninas ((C6-C3)n) 
 Así, los compuestos fenólicos comprenden desde moléculas simples como los 
ácidos benzoicos hasta polímeros complejos como las ligninas. 
 
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Figura 12. Estructura del ácido gálico. Compuesto fenólico simple derivado del 
ácido benzoico. 
 
 
Figura 13. Estructura de una lignina. Un compuesto fenólico complejo. 
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 La actividad antioxidante de los compuestos fenólicos se atribuye a su facilidad 
para ceder átomos de hidrógeno de un grupo hidroxilo aromático a un radical libre y a la 
posibilidad de deslocalización del sistema π de los dobles enlaces del anillo aromático. 
Los compuestos fenólicos poseen además una estructura química ideal para captar 
iones metálicos (principalmente hierro y cobre) y por tanto para inhibir la formación de 
radicales libres a través de reacciones de Fenton (Aquella que se produce al catalizar el 
peróxido de hidrógeno con metales de transición (hierro principalmente) dando como 
resultado la generación de radicales hidroxilo (OH.).6,14 
 
2.9 Reacciones Multicomponentes 
 Desde hace algunas décadas, los investigadores que se dedican a la síntesis de 
compuestos orgánicos, han desarrollado varios procedimientos altamente selectivos 
para la preparación de moléculas complejas, con una excelente selectividad. 
 El procedimiento usual para la síntesis de compuestos orgánicos es la formación 
de enlaces, etapa por etapa, para construir la molécula objetivo. Sin embargo, estas 
síntesis podrían ser mucho más eficientes si se formaran varios enlaces 
secuencialmente sin la necesidad de aislar los intermediarios, cambiar las condiciones 
de reacción ni la ulterior adición de otros reactivos. Este tipo de reacciones pueden 
minimizar el gasto de disolventes y reactivos, favoreciendo la producción al mejorar los 
rendimientos y reduciendo los desechos contaminantes. 
 Una reacción multicomponente (MCR) se define como un proceso en el cual tres 
o más reactivos forman un aducto final a través de un único mecanismo.7,12,19 
 
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2.9.1 Síntesis de Hantzsch 
 A continuación se presenta un esquema general de la reacción de Hantzsch, que 
es uno de los métodos más comunes para la síntesis de piridinas sustituidas. La 
reacción se lleva a cabo mediante dos equivalentes de un compuesto 1,3-dicarbonílico, 
un aldehído y una molécula fuente de nitrógeno como acetato de amonio o hidróxido de 
amonio para dar una 1,4-dihidropiridina. Este precursor, conocido también como 
intermediario de Hantzsch, se transforma en el producto aromático mediante una 
posterior oxidación con tricloruro de hierro o con nitrito de sodio.3 
 
Esquema 1. Reacción de Hantzsch. Ejemplo de una reacción de 
multicomponentes. 
 
 
 
 
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2.9.2 Síntesis de Biginelli 
 La síntesis de Biginelli, es una reacción de multicomponentes que se utiliza para 
la obtención de pirimidinas (4). Consiste en una reacción que emplea un β-cetoester (1), 
un aldehído aromático (2) y urea (3). La reacción se lleva a cabo en etanol a 
temperatura de reflujo.18 
 
Esquema 2. Sintesis de Biginelli como ejemplo de una reacción de 
multicomponentes. 
 
 
 
 
 
 
 
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  25	
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2.9.3 Síntesis de Mannich 
 La síntesis de Mannich consiste en una condensación del formaldehído con 
aminas primarias o secundarias, para formar iones iminio, los cuales son 
suficientemente electrofílicos para reaccionar con aldehídos y cetonas enolizables 
mediante un proceso similar al de la reacción aldólica, con la formación de compuestos 
β-N-alquilamino carbonílicos.16 
 
Esquema 3. Síntesis de Mannich, reacción de tres componentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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  26	
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2.10 Síntesis general de los 4H-Cromenos 
 Debido a su importancia y gran versatilidad en síntesis orgánica, el estudio de la 
química de los cromenos se ha incrementado desde hace varios años. 
 Un método general muy conocido para la obtención de cromenos es por medio 
de una adición de Michael del carbanión de un compuesto 1,3-dicarbonílico cíclico 
sobre un arilidenmalononitrilo, como se muestra en el siguiente esquema: 
 
Esquema 4. Método de síntesis de enaminonitrilos. 
 
 Los 4H-cromenos y sus derivados atraen considerable atención a los 
químicos orgánicos y bioquímicos debido a sus propiedades farmacológicas y 
biológicas, como espasmolíticas, diuréticas, anticoagulantes, anticancerígenas, con 
actividad antianafiláctica. Incluso estos compuestos han sido reportados como 
pigmentos, materiales fotoactivos e incluso como agroquímicos biodegradables. 1,5,6,8,12, 
15,19 
 Kai Gong y sus colaboradores reportaron en 2009 un método de síntesis de 
piranos polifuncionalizados utilizando hidróxido de 1-butil-3-metilimidazolio como 
catalizador en medio acuoso.7 
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Esquema 5. Síntesis de piranos funcionalizados de Kai Gong. 
 Los rendimientos obtenidos fueron mayores al 90% presentando puntos de 
fusión en un intervalo de 250 a 270°C. 
 Por otra parte, Fadda y Youssif en 2011 publicaron un trabajo en el que 
sintetizaron derivados del 4H-cromeno utilizando como sustrato al 2-amino-5-oxo-4-
fenil-5,6,7,8-tetrahidro-4H-cromeno-3-carbonitrilo. Entre ellos se destaca al compuesto 
intermediario 2-(bencilidenamino)-5-oxo-4-fenil-5,6,7,8-tetrahidro-4H-cromeno-3-
carbonitrilo, ya que se intentó sintetizar mediante la técnica reportada, sin obtener 
reproducibilidad. 5 
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 A continuación se presenta un esquema en el que se resume la reacción de 
síntesis que los autores reportaron. 
 
Esquema 6. Síntesis de derivados del 4H-cromeno de Fadda y Youssif. 
 
La reacción se hizo colocando una mezcla de 1 (0.005mol) y benzaldehído 
(0.005mol) en ácido acético glacial (30mL). Se colocó la mezcla a reflujo durante 1h. Se 
enfrió y colocó en un recipiente con hielo. El sólido fue filtrado y lavado con agua 
destilada. El producto 3 se recristalizó con metanol y el rendimiento obtenido fue de 
76%. 
Se intentó reproducir este procedimiento pero los resultados espectroscópicos 
dieron a conocer que el sólido recristalizado era exclusivamente materia prima. 
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3. OBJETIVOS 
 Objetivo general 
 Sintetizar y caracterizar derivados de 2-amino-5-oxo-4-aril-5,6,7,8-tetrahidro-4H-
cromen-3-carbonitrilo. 
 Objetivos particulares 
• Llevar a cabo la obtención de los enaminonitrilos por una reacción 
Multicomponentes 
• Sintetizar iminas derivadas de los enaminonitrilos y caracterizarlas 
mediante las técnicas utilizadas en química orgánica (Resonancia 
Magnética Nuclear de Protón, Espectroscopia de Infrarrojo, 
Espectrometría de Masas, Análisis Elemental.) 
 
 
3.1 RUTA SINTÉTICA PROPUESTA 
 Dado que los 4H-Cromenos son intermedios potenciales en la síntesis de los 
bencilidenamino-4H-Cromenos, se buscó la ruta de síntesis más corta para su 
obtención. La ruta elegida fue una reacción de multicomponentes en la que el 
compuesto 1,3-ciclohexanodiona reacciona con el malononitrilo y un aldehído aromático 
en presencia de piperidina como catalizador y etanol como disolvente para dar lugar al 
β-enaminonitrilo correspondiente. 
 
 
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4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS 
4.1 SÍNTESIS DE LOS 4H-CROMENOS 
 
Esquema 7. Reacción general para la obtención de los 4H-Cromenos. 
 
Para la síntesis de los derivados del 4H-cromeno, El progreso de la reacción se 
monitoreó por cromatografía en capa fina y al término de la misma se observó la 
formación de un precipitado. Se caracterizaron los productos por las técnicas 
espectroscópicas tradicionales en química orgánica (Espectrofotometríade Infrarrojo 
(IR), Resonancia Magnética Nuclear de Protón (RMN1H), Resonancia Magnética 
Nuclear de Carbono (RMN13C), Espectrometría de Masas (EM) y Análisis Elemental 
(AE), donde se observaron las señales esperadas para cada uno de los compuestos 
obtenidos. 
 
 
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  31	
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4.2 SÍNTESIS DE LOS 2-BENCILIDENAMINO-4H-CROMENOS 
El método de síntesis se muestra en el esquema siguiente. 
 
Esquema 5. Reacción general para la obtención de los 2-Bencilidenamino-4H-
Cromenos 
Una vez formados los 4H-Cromenos se realizó una reacción en microondas 
adicionando benzaldehído para obtener la imina correspondiente. Los compuestos se 
caracterizaron mediante las técnicas espectroscópicas convencionales en química 
orgánica (IR, 1H RMN, 13C RMN y E. M.). 
 
 
 
 
 
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  32	
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COMPUESTO 
PESO MOLECULAR 
(g/mol) 
COLOR RENDIMIENTO (%) 
PUNTO DE 
FUSIÓN (°C) 
 
266.49 BLANCO 76 240-242 
 
326.34 BLANCO 72 213-215 
 
326.34 BLANCO 90 197-198 
 
317.32 
AMARILLO 
BRILLANTE 
58 254-256 
 
345.19 BLANCO 87 252-254 
Tabla 1. Rendimientos y algunas propiedades físicas de los derivados del 4H-
cromeno. 
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COMPUESTO 
PESO MOLECULAR 
(g/mol) 
COLOR 
RENDIMIENTO 
(%) 
PUNTO DE 
FUSIÓN (°C) 
 
354.40 
AMARILLO 
PÁLIDO 
59 213-215 
 
414.45 BLANCO 19 180-182 
 
414.45 
AMARILLO 
PÁLIDO 
35 202-204 
 
405.42 
AMARILLO 
BRILLANTE 
26 212-213 
 
433.29 BLANCO 35 198-200 
Tabla. Rendimientos y algunas propiedades físicas de los 2-bencilidenamino-4H-
cromenos. 
 
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  34	
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 En los espectros de IR, todos los productos presentaron las bandas de 
elongación N-H asimétrica y simétrica características de una amina primaria entre 3500-
3300 y 3316-3143 cm-1, así como la señal del nitrilo, la cual aparece cerca de los 2190 
cm-1. 
 En las región de 1684-1650 cm-1, todos los productos exhibieron dos bandas que 
por su cercanía, son difíciles de discernir. Una es la señal característica del estiramiento 
del carbonilo α-β-insaturado y la otra corresponde a la elongación de C=C de los 
enlaces insaturados tetrasustituidos, cuya intensidad se ve incrementada por la unión 
directa a átomos de oxígeno y nitrógeno. 
 También muestran una banda importante alrededor de los 1209 cm-1, que 
probablemente se deba al estiramiento asimétrico de los enlaces C-O-C, así como 
bandas entre 1004-1000 cm-1, las cuales corresponden al estiramiento simétrico de 
dicho enlace. 
 En el compuesto (IVe) se observa la banda característica del enlace C-Br en 824 
cm-1. 
 En los espectros de RMN 1H se observan señales simples, las cuales se 
encontraban entre 5.90 y 7.00 ppm dependiendo del compuesto en particular 
correspondientes a los hidrógenos del grupo amino, que intercambian con agua 
deuterada. 
 
 
 
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 Los hidrógenos (H6) que se encuentran en posición α al grupo carbonilo se 
encuentran desplazados a un campo entre 2.20-2.60 ppm, debido a la 
electronegatividad del oxígeno del carbonilo. Los hidrógenos (H7) en posición β al grupo 
carbonilo, son los que presentan un desplazamiento químico más alto (1.70-2.00 ppm 
aproximadamente) debido a su relativa lejanía de los átomos electronegativos. 
 Los hidrógenos en posición γ al grupo carbonilo (H8) son de tipo alílico y 
muestran un desplazamiento químico cercano a 2.20 ppm, debido a la doble ligadura 
vecina. 
 En la mayoría de los espectros de RMN 1H de estos compuestos, las señales de 
los hidrógenos de los metilenos presentan una multiplicidad indefinida, lo que indica que 
dichos hidrógenos se encuentran acoplados entre sí. De hecho es posible encontrar 
constantes de acoplamiento de entre 4.50 y 6.30 Hz. 
 Los hidrógenos (H3) que se encuentra en el carbono que tiene al grupo Ar, 
exhibe una señal simple a campo bajo (entre 4.1-5.1 ppm), debido a que es bencílico y 
doblemente alílico. 
 En todos los casos, las señales correspondientes a los hidrógenos aromáticos se 
presentaron cerca de 7 ppm en forma de señales simples, dobles, triples o múltiples. 
Los desplazamientos químicos de dichos hidrógenos se diferenciaron de acuerdo a la 
relativa cercanía a los sustituyentes en el grupo arilo y en algunos casos por las 
constantes de acoplamiento. 
 Los hidrógenos (H17) de los compuestos Va, Vd y Ve; y los hidrógenos (H19) de 
los compuestos Vb y Vc muestran una señal simple característica del grupo imino con 
un desplazamiento entre 8.50-9.00 ppm. 
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2-(bencilidenamino)-5-oxo-4-fenil-5,6,7,8-tetrahidro-4H-cromeno-3-carbonitrilo (Va) 
 Los hidrógenos aromáticos presentan señales características en 
desplazamientos desde 7.2 hasta 8.0ppm. La señal del grupo imino tiene un 
desplazamiento de 8.77ppm. 
 
 
 
2-(bencilidenamino)-5-oxo-4-(2,4-dimetoxifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-cromeno-3-
carbonitrilo. (Vb) 
 Los hidrógenos presentes en los grupos metoxi (H16,17) se obsevan como 
singuletes a frecuencias bajas (3.81 y 3.77ppm respectivamente). 
 
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2-(bencilidenamino)-5-oxo-4-(3,5-dimetoxifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-cromeno-3-
carbonitrilo. (Vc) 
 Los protones que se encuentran en los carbonos de los grupos metoxilo (H16, 17) 
son simétricos, lo cual se presentan como singulete que integra a seis protones a un 
desplazamiento de 3.77ppm. 
 
 
2-(bencilidenamino)-5-oxo-4-(5-nitro-2-tiofenil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-cromeno-3-
carbonitrilo. (Vd) 
 Los protones que se encuentran en el anillo de tiofeno (H11, 12) presentan señales 
dobles. Debido a la cercanía con el grupo nitro, el protón (H12) presenta un doblete a un 
desplazamiento de 7.8ppm y el protón (H11) muestra un doblete que se desplaza a 
7.1ppm. 
 
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  38	
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2-(bencilidenamino)-5-oxo-4-(p-bromofenil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-cromeno-3-
carbonitrilo. (Ve) 
 Los protones más cercanos al átomo de bromo (H12, 14), al estar desprotegidos 
electrónicamente se encuentran a campo a un desplazamiento de 8.00ppm y los que 
están más alejados (H11, 15) se desplazan a una frecuencia de 7.2ppm. 
 
 
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5. CONCLUSIONES 
 
La síntesis de los 4H-cromenos se realizó mediante una reacción multicomponentes 
y fueron caracterizado por las técnicas espectroscópicas comunes en química orgánica 
(1H-RMN, 13C-RMN, IR, MS, AE). 
 
Se realizó la síntesis de 4 nuevos compuestos derivados del 4H-cromeno mediante 
el uso de microondas sin reportes previos y con una técnica novedosa. Los compuestos 
fueron caracterizados por las técnicas espectroscópicas más utilizadas en química 
orgánica (1H-RMN, 13C-RMN, IR, MS, AE). 
 
Los bencilidenamino-4H-cromenos obtenidos tuvieron rendimientos de medianos a 
bajos. Esto puede explicarse a que las iminas son fácilmente hidrolizables y no resisten 
las condiciones de purificación por columna. 
 
El uso de microondas para la síntesis de los benciliden-4H-cromenos nos permitió 
prescindir del uso de disolventes y trabajar a tiempos más cortos en comparación a los 
métodos convencionales de síntesis (altas temperaturas, largos periodos de reacción y 
uso de disolventes). 
 
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6. PARTE EXPERIMENTAL 
 
 Los compuestos propuestos fueron obtenidos de acuerdo con la metodología 
indicada en el siguiente esquema. 
 
Esquema 6. Ruta General de síntesis. 
 
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6.1 SÍNTESIS DE LOS 4H-CROMENOS 
Esquema 7. Reacción general para la obtención de los 4H-Cromenos 
 
Procedimiento general: 
 En un matraz Erlenmeyer se colocaron 44.59 mmol (5 g) de 1,3-
ciclohexanodiona, 44.59 mmol (2.94 g) de malononitrilo, 44.59 mmol del aldehído 
aromático correspondiente y 20 mL de etanol (EtOH). La mezcla se mantuvo en 
agitación constante hasta lograr una completa disolución y entonces se 
adicionaron 100 µL de piperidina como catalizador. Se dejó agitando a 
temperatura ambiente durante 24 horas. El precipitado se filtró a vacío, se lavó 
con EtOH frío y se dejó secar. 
Los compuestos se caracterizaron mediantelas técnicas espectroscópicas 
convencionales en química orgánica (IR, RMN1H y 13C, EM y AE) donde se 
observaron las señales esperadas para cada uno de los compuestos obtenidos 
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6.2 SÍNTESIS DE LOS 2-BENCILIDENAMINO-4H-CROMENOS 
 
Esquema 8. Reacción general para la obtención de los 2-Bencilidenamino-
4H-cromenos 
Procedimiento general: 
 En un matraz bola de 25 mL se colocaron 0.1 g del cromeno 
correspondiente y se adicionaron 0.3 mL de benzaldehído. El número de moles 
usado varía dependiendo del tipo de sustituyente en el anillo aromático. La mezcla 
se llevó a microondas ajustándose los valores de temperatura y potencia. Se 
programó la reacción por intervalos de 1 minuto, hasta llegar a un total de 20, es 
decir 20 reacciones de un minuto cada una. Una vez concluida la reacción, se 
eliminó el exceso de benzaldehído con lavados de hexano y se purificó el producto 
por cromatografía en columna. 
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Los compuestos se caracterizaron mediante las técnicas espectroscópicas 
convencionales en química orgánica (IR, RMN1H y 13C, EM y AE) donde se 
observaron las señales esperadas para cada uno de los compuestos obtenidos. 
 
 A continuación se muestran los datos de IR, RMN 1H, 13C y EMAR 
 
Va IR (cm-1) 2934 (CH2); 2209 (CN); 1665 (N=C); 1617 (C=O). 
RMN 1H (CDCl3-d1) H7 2.01-2.17 (m, 2H); H8 2.33-2.47 (m, 2H); H6 2.63-2.81(m, 
2H); H3 4.64-4.67 (s, 1H); H13 7.21-7.26 (m, 1H); H12,14,20,22 (m, 4H); H19,23 (m, 2H) 
RMN 13C (CDCl3-d1) C7 20.28 (CH2); C8 27.18 (CH2); C6 36.85 (CH2); C3 38.23 
(CH); C2 91.35 (C=C); C4 114.08 (C=C); C16 116.73 (CN); C13 127.71 (Ph); C11,15 
128.03 (Ph); C12,14 128.85 (Ph); C20,22 129.06 (Ph); C19,23 130.29 (Ph); C21 133.54 
(Ph); C18 134.66 (Ph); C10 141.66 (Ph); C9 156.49 (C=C); C17 162.25 (C=N); C1 
164.05 (C=C); C5 196.01 (C=O). 
EMAR (IE) m/z: 354.1368 
Vb IR (cm-1) (CDCl3-D1) 2939 (CH2); 2210 (CN); 1664 (N=C); 1614 (C=O). 
RMN 1H (CDCl3-d1) H7 1.99-2.15 (m, 2H); H8 2.33-2.45 (m, 2H); H6 2.62-2.76 (m, 
2H); H17 3.75-3.78 (s, 3H); H16 3.80-3.82 (s, 3H); H3 4.89-4.90 (s, 1H); H14 6.43-
6.45 (s, 1H); H12 7.06-7.10 (m, 1H); H15 7.25-7.26 (s, 1H); H22,23,24 7.43-7.50 (m, 
3H); H21,25 7.51-7.51 (m, 2H) H19 8.73-8.75 (s, 1H). 
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  44	
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RMN 13C (CDCl3-d1) C7 20.40 (CH2); C8 27.11 (CH2); C6 32.99 (CH2); C3 36.88 
(CH); C2 55.29 (C-CN); C4 55.79 (C=C); C16 90.78 (CN); C13 99.18 (Ph); C11 
104.85 (Ph); C15 113.21 (Ph); C12 116.86 (Ph); C14 122.07 (Ph); C22 128.93 (Ph); 
C20 130.09 (Ph); C23 130.36 (Ph); C19 133.17 (Ph); C21 134.82 (Ph); C18 156.50 
(Ph); C10 158.52 (Ph); C9 160.43 (C=C); C17 161.14 (C=N); C1 164.31 (C=C); C5 
196.04 (C=C). 
EMAR (IE) m/z: 414.1580 
Vc IR (CDCl3-d1) 2926 (CH2); 2209 (CN); 1667 (N=C); 1617 (C=O). 
RMN 1H (CDCl3-d1) H7 2.03-2.17 (m, 2H); H8 2.33-2.51(m, 2H); H6 2.58-2.80 (m, 
2H); H16,17 3.77-3.79 (s, 6H); H3 4.59-4.60 (s, 1H), H13 6.34-6.35 (t, 1H, J= 6.35Hz); 
H11,15 6.46-6.47 (d, 2H, J=6.47Hz); H22,24 7.45-7.50 (m, 2H); H23 7.53-7.58 (m, 1H); 
H21,25 7.94-7.99 (m, 2H). 
RMN 13C (CDCl3-d1) C7 20.24 (CH2); C8 27.16 (CH2); C6 36.82 (CH2); C3 38.21 
(CH); C16,17 55.36 (CH3); C2 55.60 (C=C); C13 91.12 (Ph); C11,15 99.26 (Ph); C4 
106.45 (C=C); C18 113.87 (CN); C22 116.65 (Ph); C24 129.01 (Ph); C21,25 130.26 
(Ph); C23 133.47 (Ph); C21 134.64 (Ph); C10 144.02 (Ph); C9 156.47 (C=C); C12,14 
161.00 (Ph); C19 162.18 (C=N); C1 164.06 (C-O); C5 195.94 (C=O). 
EMAR (IE) m/z: 414.1545 
 
 
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Vd IR (CDCl3-d1) 2962 (CH2); 2208 (CN); 1660 (N=C); 1660 (C=O). 
RMN 1H (CDCl3-d1) H7 2.08-2.22 (m,2H); H8 2.41-2.60 (m, 2H); H6 2.66-2.84 (m, 
2H); H3 4.99-5.00 (s, 1H); H11 7.08-7.10 (d, 1H, J= 7.10Hz); H20,22 7.42-7.54 (m, 
2H); H21 7.58-7.63 (m, 1H); H12 7.78-7.80 (d, 1H, J= 7.79Hz); H19,23 7.98-8.01 (m, 
2H); H17 8.80-8.82 (s, 1H). 
RMN 13C (CDCl3-d1) C7 20.07 (CH2); C3 27.19 (CH); C8 30.92 (CH2); C6 34.03 
(CH2); C2 36.59 (C=C); C4 88.32 (C=C); C14 112.70 (CN); C11 115.94 (C=C); C12 
125.57 (C=C); C18,20 128.90 (Ph); C17,21 129.15 (Ph); C19 130.60 (Ph); C16 134.12 
(Ph); C10 134.26 (C=C); C13 153.91 (C=C); C9 157.47 (C=C); C15 163.95 (C=N); C1 
166.02 (C=C); C5 195.58 (C=O). 
EMAR (IE) m/z: 405.0783 
Ve IR (CDCl3-d1) 3330 (CH2); 2195 (CN); 1679 (N=C); 1649 (C=O). 
RMN 1H (CDCl3-d1) H7 2.00-2.18 (m, 2H); H8 2.30-2.46 (m, 2H); H6 2.65-2.83 (m, 
2H); H3 4.61-4.65 (s, 1H); H11,15 7.18-7.26 (m, 2H); H19,20,21,22,23 7.41-7.60 (m, 5H); 
H12,14 7.94-8.00 (d, 2H, J= 7.97Hz); H17 8.77-8.79 (s, 1H). 
RMN 13C (CDCl3-d1) C7 21.1(CH2); C8 29.0 (CH2); C6 36.7 (CH2); C3 37.8 (CH); C2 
76.1 (C=C); C4 113.9 (C=C); C16 117.3 (CN); C13 120.1 (Ph); C20,22 128.8 
(Ph); C19,23 129.2 (Ph); C21 131.0 (Ph); C11,15 131.2 (Ph); C12,14 131.5 (Ph); C18 
133.7 (Ph); C4 148.1 (Ph); C9 155 (C=C); C17 163.7 (C=N); C1 170.1 (C=C); C5 
191.2 (C=O). 
EMAR (IE) m/z: 432.0472 
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ESPECTROS 
 
 
 
 
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	Portada
	Índice
	1. Introducción 
	2. Antecedentes
	3. Objetivos
	4. Discusión de Resultados
	5. Conclusiones
	6. Parte Experimental
	7. Referencias Bibliográficas