QUIMICA-HeterocIclica

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Unidad Académica: Facultad de Ciencias Químicas, Instituto de Ciencias 
Posgrado Posgrado en Ciencias Químicas, 
Nivel: Maestría en Ciencias Químicas 
Clave MCQ 
Plan: Plan M6 
Área: Química Orgánica 
Fecha de registro en la 
unidad académica : 
30 de marzo de 2015 
Modalidad: Curso presencial semestral 
Carácter: No obligatorio. Optativo 
Nombre de la materia: QUÍMICA HETEROCÍCLICA 
Semestre en el plan de 
estudios: 
Primero y segundo 
Horas semestre: 100 
Horas 
semana/Teóricas/práctic
as 
5 (5 teóricas, 0 prácticas) 
Créditos: 10 
 
Objetivo general de la materia 
El objetivo general de esta materia es proporcionar al estudiante los 
conocimientos básicos sobre la química de los compuestos heterocíclicos. 
Estos se definen como compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más 
heteroátomos dentro de la estructura cíclica. Estos compuestos se encuentran 
presentes y/o forman parte de muchas estructuras orgánicas de un sinfín de 
compuestos orgánicos de interés químico y biológico. En este sentido, es de 
suma importancia estudiar a este tipo de compuestos orgánicos desde un punto 
de vista sintético y fisicoquímico. 
 
Contenidos temáticos 
UNIDAD DE APRENDIZAJE 1 (Duración en horas: 5) 
NOMBRE: INTRODUCCIÓN 
OBJETIVO: El estudiante comprenderá los fundamentos teóricos y prácticos de 
la química heterocíclica, para así aplicar dichos conocimientos a problemas en 
síntesis orgánica 
Tema 1. Aspectos generales 
Tema 2. Nomenclatura de compuestos heterocíclicos 
 
UNIDAD DE APRENDIZAJE 2 (Duración en horas: 10) 
NOMBRE: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES ESPECTROSCÓPICAS DE 
HETEROCICLOS AROMÁTICOS 
OBJETIVO: El estudiante conocerá los heterociclos aromáticos más 
importantes y comprenderá su reactividad 
 Tema 1. Sistemas aromáticos 
 - 
 - 
Tema 2. Criterios de aromaticidad en heterociclos 
 - Longitudes de enlace 
 - Desplazamientos químicos en espectros de RMN-1H 
 - Carácter aromático y otros heterociclos insaturados 
Tema 3. Estructura de compuestos heteroaromáticos bicíclicos 
Tema 4. Tautomería en los compuestos heterocíclicos 
Tema 5. Sistemas mesoionicos 
 
UNIDAD DE APRENDIZAJE 3 (Duración en horas: 10) 
NOMBRE: HETEROCICLOS NO AROMÁTICOS 
OBJETIVO: El alumno conocerá la importancia de las propiedades químicas y 
físico químicas de los heterociclos no aromáticos y su importancia en su 
reactividad. 
Tema 1. Introducción 
Tema 2. Anillos de tres miembros 
Tema 3. Anillos de cuatro miembros 
Tema 4. Anillos de cinco y seis miembros 
 
 UNIDAD DE APRENDIZAJE 4 (Duración en horas: 15) 
NOMBRE: SÍNTESIS DE ANILLOS 
OBJETIVO: El alumno comprenderá las diferentes reacciones de ciclación y los 
factores que intervienen, aplicándolo a estos conocimientos a la construcción de 
compuestos de importancia química y biológica 
Tema 1. Acides y basicidad 
Tema 2. Sustitución electrofílica de moléculas aromáticas 
Tema 3. Sustitución nucleofílica de moléculas aromáticas 
Tema 4. Sustitución radicalaria de heterociclos 
Tema 5. Heterociclos C-metalados como nucleófilos 
Tema 6. Generación de heterociclos C-metalados 
Tema 7. Formación e hidrolisis de imina/enamina 
Tema 8. Equivalentes sintéticos comunes de compuestos carbonilo en la 
síntesis de anillos 
Tema 9. Reacciones de cicloadición. 
 
 UNIDAD DE APRENDIZAJE 5 (Duración en horas: 20) 
NOMBRE: HETEROCICLOS CON UN SOLO HETEROÁTOMO 
OBJETIVO: El estudiante podrá aplicar los conocimientos de reactividad en 
sistemas anulares con un solo heteroátomo a la síntesis de compuestos de 
interés químico y biológico. 
Tema 1. Piridina: Reactividad y síntesis 
 - Adición electrofílica a nitrógeno 
 - Sustitución electrofílica en el carbono 
 - Sustitución nucleofílica 
 - Adición nucleofílica a sales de piridonio 
 - Oxidación y reducción 
 - Reacciones periciclicas 
 - Efecto de los sustituyentes 
 - Síntesis del anillo: desconecciones 
 - A partir de compuestos 1,5-dicarbonílicos 
 - A partir de un aldehído, dos equivalentes de compuestos 1,3-
dicarbonílicos y amoniaco. 
 - A partir de compuestos 1,3-dicarbonílicos y una unidad de C2N 
Tema 1. Quinoleinas e isoquinoleinas 
 - Adición electrofílica a nitrógeno 
 - Sustitución electrofílica en el carbono 
 - Sustitución nucleofílica 
 - Adición nucleofílica a sales de quinolinio/isoquinolinio 
 - Oxidación y reducción 
Tema 2. Efecto de los sustituyentes 
Tema 3. Síntesis del anillo: desconecciones 
 - Síntesis de quinolinas a partir de anilinas 
 - Síntesis de quinolinas a partir de orto-aminoarilcetonas o aldehídos. 
 - Síntesis de isoquinolinas a partir de 2-ariletaminas. 
 - Síntesis de isoquinolinas a partir de aril-aldehídos y un aminoacetaldehído 
acetal. 
 - Síntesis de isoquinolinas a partir de orto-alquinil aril-aldehídos o iminas 
correspondientes. 
 
UNIDAD DE APRENDIZAJE 6 (Duración en horas: 20) 
NOMBRE: HETEROCICLOS DE CINCO MIEMBROS CON UN 
HETEROÁTOMO 
OBJETIVO: El estudiante podrá aplicar los conocimientos de reactividad en 
sistemas anulares con un solo heteroátomo a la síntesis de compuestos de 
interés químico y biológico. 
Tema 1. Pirroles: reactividad y síntesis 
 - Sustitución electrofílica en el carbono 
 - N-desprotonación y pirroles N-metalados 
 - Pirroles C-metalados 
 - Oxidación y reducción 
 - Reacciones pericíclicas 
 - Síntesis del anillo: desconecciónes 
 - A partir de compuestos 1,4-dicarbonílicos 
 - A partir de -amino-cetonas 
 - Utilizando isocianuros 
Tema 2. Furanos y tiofenos: reactividad y síntesis 
 - Sustitución electrofílica en el carbono 
 - C-metalación de tiofenos y furanos 
 - Oxidación y reducción 
 - Síntesis del anillo: desconecciones 
 - A partir de compuestos 1,4-dicarbonílicos 
Tema 3. Indoles: reactividad y síntesis 
 - Sustitución electrofílica en el carbono 
 - N-desprotonación y N-metalación de índoles 
 - Oxidación y reducción 
 - Reacciones periciclicas 
 - Síntesis del anillo: desconecciones 
 - A partir de aril hidrazonas 
 - A partir de orto-nitrotoluenos 
 - A partir de orto-aminoaril alquinos 
 - A partir de orto-alquilaril isocianuros 
 - A partir de orto-acil anilidas 
 
UNIDAD DE APRENDIZAJE 7 (Duración en horas: 5) 
NOMBRE: HETEROCICLOS DE SEIS MIEMBROS CON DOS O MÁS 
HETEROÁTOMOS 
OBJETIVO: El estudiante podrá aplicar los conocimientos de reactividad en 
sistemas anulares de seis miembros con dos o más heteroátomos a la síntesis 
de compuestos de interés químico y biológico. 
Tema 1. Aspectos generales de la química de las diazinas, triazinas y tetrazinas 
Tema 2. Pirimidinas y Purinas 
 - Síntesis de pirimidinas 
 - Síntesis de purinas 
 - Reacciones de las pirimidinas 
 - Reacciones de las purinas 
 - Pirimidinas y purinas en los ácidos nucleícos 
 
UNIDAD DE APRENDIZAJE 8 (Duración en horas: 5) 
NOMBRE: HETEROCICLOS DE CINCO MIEMBROS CON DOS O MÁS 
HETEROÁTOMOS 
OBJETIVO: El estudiante podrá aplicar los conocimientos de reactividad en 
sistemas anulares de cinco miembros con dos heteroátomos a la síntesis de 
compuestos de interés químico y biológico 
Tema 1. Imidazoles 
 - Síntesis del anillo 
 - Reacciones 
Tema 2. Pirazoles, Triazoles y Tetrazoles 
 - Síntesis de los anillos 
 - Reacciones de sustitución 
 
UNIDAD DE APRENDIZAJE 9 (Duración en horas: 10) 
NOMBRE: HETEROCICLOS DE TRES Y CUATRO MIEMBROS 
OBJETIVO: El estudiante podrá aplicar los conocimientos de reactividad en 
sistemas anulares de tres y cuatro miembros a la síntesis de compuestos de 
interés químico y biológico. 
Tema 1. Aziridinas 
 - Síntesis del anillo 
 - Reacciones 
Tema 2. Oxiranos 
 - Síntesis del anillo 
 - Reacciones 
Tema 3. Tiiranos 
Tema 4. 2H-aziridinas 
Tema 5. Azetidinas y azetidonas 
Tema 6. Otros heterociclos de cuatro miembros 
 - Oxetanos 
 - Tietanos- Anillos insaturados de cuatro miembros 
 
 
Perfil del alumno al terminar la materia 
El estudiante manejará los conceptos fundamentales de síntesis y reactividad de 
compuestos heterocíclicos, debido a que este tipo de compuestos son de gran 
importancia a nivel sintético, en consecuencia, el alumno será capaz de utilizar 
los principales métodos de obtención de estos compuestos, y podrá desarrollar 
nuevos procesos sintéticos. 
 
Marco conceptual 
Materia optativa. 
El curso está estructurado para conocer los conceptos de nomenclatura, síntesis 
y reactividad de diversos compuestos heterocíclicos. Conocerá los principales 
métodos de obtención de compuestos heterocíclicos. 
 
Descripción del proceso enseñanza-aprendizaje 
Para cursar esta materia se debe asistir a las clases que impartirá el profesor 
responsable del curso. Se llevarán a cabo presentaciones por el profesor así 
como los estudiantes y se realizarán discusiones de los temas a tratar que le 
permitan al estudiante comprender el tema. Se utilizará material audiovisual 
(diapositivas, videos, etc.), también se entregarán con anticipación artículos que 
serán discutidos con el profesor. 
 El estudiante tiene la obligación de asistir a las diferentes conferencias que se 
lleven a cabo en el posgrado que le permitirá ampliar y enriquecer sus 
conocimientos 
 
Actividades de evaluación 
La calificación será emitida después de presentar los exámenes parciales de los 
diferentes temas del curso. Se evaluará además sus presentaciones, 
participaciones en clase, resolución de ejercicios y discusión de artículos de los 
temas respectivos. 
 
Acreditación 
Para acreditar la materia el alumno deberá cumplir con todos los puntos 
establecidos en el apartado de evaluación. El promedio mínimo aprobatorio será 
de 7.0. 
 
Bibliografía 
1) A. R. Katritzky. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Pergamon Press. New 
York. 2000. 
2) J. A. Joule; K. Mills. Heterocyclic Chemistry. 5th edition. Edit. Wiley. 2010 
3) J. A. Joule; K. Mills. Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2th edition. Edit. 
Wiley. 2013 
4) S. Esteban; P. Cornago; C. Barthélemy, Química Orgánica Heterocíclica. 
UNED. 1992 
5) L. A. Paquette. Fundamentos de Química Heterocíclica. Limusa. México. 
1987 
6) T. L. Gilchrist. Heterocyclic Chemistry. 3th edition. Addison Wesley 
Longman. England. 1997 
7) H. Suschitzky; E. F. V. Scriven. Progress in Heterocyclic Chemistry. Editors 
Vol 1-5. Pergamon Press. New York. 
8) G. R. Newkome; W.W. Paudler. Contemporary Heterocyclic Chemistry. John 
Wiley & Sons, USA. 1982 
9) G. Cuevas. Problemas de Química Heterocíclica. CINVESTAV, México. 
1993 
 
Nombre de los profesores que participaron en la revisión y actualización del 
contenido de la asignatura 
1. Dra. María del Socorro Meza Reyes 
2. Dr. Jesús Sandoval Ramírez 
3. Dra. María Laura Orea Flores 
4. Dr. Fernando Sartillo Piscil 
5. Dra. Leticia Quintero Cortes 
6. Dra. Rosa Luisa Meza Leon 
7. Dr. José Aurelio Ortiz Márquez 
8. Dr. Jorge Juárez Posadas 
9. Dr. Rene Gutiérrez Pérez 
10. Dr. Dino Gnecco Medina 
11. Dra. Sara Montiel Smith 
12. Dr. Joel Luis Terán Vázquez 
13. Dra. Martha Sosa Rivadeneyra