12VO ALQUENOS

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Los alquenos poseen en su estructura un doble enlace → los carbonos tienen hibridación 
sp2 formando una unión enlace sigma con otro carbono sp2; y a su vez → enfrentados dos 
orbitales p de cada uno de los carbono para formar el doble enlace (enlace π). LA UNIÓN 
C=C ES MÁS FUERTE QUE LA UNIÓN C-C. LA REACCIÓN MÁS IMPORTANTE QUE SE DA EN LOS 
ALQUENOS ES LA REACCIÓN LA ADICIÓN ELECTROFÍLICA. 
Etileno 
El etileno se encuentra en pequeñas cantidades como hormona vegetal; es un gas 
producido naturalmente por las frutas durante la maduración. Estimula los cambios en el 
color de la piel o cáscara y produce ablandamiento y mejorías del sabor. 
Usos industriales 
El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas de mayor volumen industrial; pueden 
ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles. La reactividad del 
doble enlace hace que su uso en la industria sea vital → especialmente su polimerización. 
Propiedades físicas 
 ESTADO NATURAL → a temperatura ambiente y a 1atm de presión → del C2 al C4 son 
gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Tienen fórmula 
molecular CnH2n. 
 
 SOLUBILIDAD → son compuestos apolares o muy poco polares → son insolubles en 
agua. Sin embargo → son bastante solubles en líquidos no polares como benceno, 
éter, cloroformo, etc. 
 
 PUNTOS DE EBULLICIÓN → crecen con el aumento en el número de carbonos. Las 
ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. 
 
 PUNTO DE FUSIÓN → aumentan también a medida que es mayor el número de átomos 
de carbonos. 
 
 DENSIDAD → tienen densidades menores a 1 g/mL y a medida que crece el tamaño 
del alqueno aumenta la densidad. 
Alquenos 
9° T E O R I C O 
Los dos ácidos de más abajo en la 
tabla → ambos son sólidos → el ácido 
fumárico es trans y tiene un punto de 
fusión que el ácido maleico que tiene 
disposición cis de sus grupos. EL MAYOR 
REORDENAMIENTO DEL ÁCIDO TRANS 
FUMÁRICO CON RESPECTO AL ÁCIDO CIS 
MALEICO LE OTORGA UN MAYOR PUNTO DE 
FUSIÓN. 
 
 
 
Isomería geométrica 
Para los alquenos, que son DISUSTUTUIDOS → puede usarse la nomenclatura cis y trans → 
refiriéndose a la posición de los sustituyentes del mismo lado del doble enlace o del lado 
contrario. 
 
Para un sistema sustituido por 4 GRUPOS DIFERENTES → ya no sería útil la nomenclatura de cis 
y trans → debería hablarse de nomenclatura Z/E. 
 
Se debe determinar cuáles son los grupos de mayor prioridad en cada uno de los 
carbonos que forman parte del doble enlace. Si los dos átomos con mayor prioridad 
quedan del MISMO LADO del doble enlace → Z; si quedan de LADOS OPUESTOS → E. 
 
Estabilidad de los alquenos 
Los calores de combustión servirán para comparar 
las estabilidades de alquenos isoméricos. 
Si se consideran los calores de combustión de los 4 alquenos isoméricos de fórmula 
molecular C4H8: 
 
TODOS EXPERIMENTAN COMBUSTIÓN → produciendo 
dióxido de carbono y agua en la misma cantidad. 
Cuando los calores de combustión de los isómeros 
se representan gráficamente se observa que → el 
isómero de mayor energía, el menos estable, es el 
1-buteno; y el isómero de menor energía, el más 
estable es el 2-metilpropeno. 
Entre ellos → se tiene a 2 isómeros → al cis-2-
buteno y al trans-2-buteno. 
 
El isómero trans, en la figura, resulta ser de menor 
energía que el cis. Si se miran los modelos espaciales → 
se observa que los restos metilos se aproximan mucho 
más entre sí en los isómeros cis que en los isómeros trans 
→ que están libres de tensión. LOS ALQUENOS SERAN MÁS 
ESTABLES CUANDO LOS SUSTITUYENTES MÁS VOLUMINOSOS 
ESTÉN EN TRANS QUE CUANDO ESTÉN EN CIS. 
Los factores más importantes que rigen la estabilidad de los alquenos son los siguientes: 
 GRADO DE SUSTITUCIÓN → el grado de sustitución hace referencia a que se clasifique a 
los dobles enlaces como monosustituidos, disustituidos, trisustituidos o tetrasustuidos DE 
ACUERDO CON EL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONOS UNIDOS EN FORMA DIRECTA A LA 
UNIDAD ESTUCTURAL C=C. Los carbonos sp2 de los enlaces dobles atraen electrones y los 
alquenos se van a ir estabilizando por sustituyentes que liberen electrones a esos 
carbonos (como es el caso de los restos 
alquilos). LOS ALQUENOS CON ENLACES 
DOBLES MÁS SUSTITUIDOS SON MÁS ESTABLES 
QUE LOS ISÓMEROS CON ENLACES DOBLES 
MENOS SUSTITUIDOS. 
 TENSIÓN ESTÉRICA → los alquenos son más estables cuando los sustituyentes más 
voluminosos están en configuración trans. 
Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes 
Un alcohol se puede deshidratar, PERDER UNA MOLÉCULA DE AGUA, a partir de ácido sulfúrico 
y crear entonces un doble enlace → SE TRASFORMA EN EL ALQUENO MÁS SUSTITUIDO. 
 
Cuando reacciona el grupo oxhidrilo sustrayendo un protón del ácido sulfúrico → se 
produce la formación de un OXONIO → éste oxonio le lleva un par de electrones a la unión 
C-O para eliminar una molécula neutra de agua. Así → se forma una especie cargada 
positiva → el CARBONO CARGADO POSITIVO. Para que ocurra la obtención del alqueno más 
sustituido → SE DEBE REORDENAR ESE CARBOCATIÓN PARA LLEGAR A UN CARBOCATIÓN TERCIARIO. 
Luego, en el último paso → LA DESPROTONACIÓN POR MEDIO DEL AGUA → se forma el alqueno 
más sustituido. 
De esta reacción se forman dos carbocationes como intermediarios de reacción → el 
primero es un CARBOCATIÓN SECUNDARIO → EL CUAL SE REORDENA A OTRO MÁS ESTABLE QUE ES 
EL CARBOCATIÓN TERCIARIO. 
De allí → EL ÚLTIMO PASO DE LA REACCIÓN IMPLICA LA ELIMINACIÓN DEL HIDRÓGENO PARA 
FORMAR EL ALQUENO MÁS SUSTITUIDO. El alqueno mayoritario que se obtenga de la reacción 
será el producto de transposición más sustituido. Se va a producir también, luego del 
reordenamiento hacia el carbocatión terciario → el producto menos sustituido (33%) → y 
es lógico esperar un porcentaje pequeño o casi nulo que resulte de la eliminación del 
hidrógeno para formar un producto de la no transposición proveniente del carbocatión 
secundario formado. 
 
Estabilidad de los carbocationes 
UN CARBOCATIÓN ES UN CARBONO CON FALTA DE UN 
ELECTRÓN → la distribución geométrica de este 
carbono sp2 es trigonal plana → SE ENCUENTRA UN 
ORBITAL VACÍO P QUE LE FALTA EL ELECTRÓN QUE LO 
CONVIERTE EN CARBOCATIÓN. 
EL CARBOCATIÓN SE REORDENA A UN CARBOCATIÓN 
TERCIARIO. 
 
 
Los restos alquilos estabilizan a los carbocationes al ceder densidad electrónica al 
carbono con carga positiva dispersando por ello, la carga positiva → esta dispersión de 
carga positiva va de la mano con la deslocalización electrónica. 
Hay dos formas principales en que los restos alquilos van actuar 
como fuente de electrones para estabilizar a los carbocationes 
→ son el EFECTO INDUCTIVO y el EFECTO DE HIPERCONJUGACIÓN 
(solapamiento de un orbital sigma con el orbital p, en esta caso 
vacío). CUANTOS MÁS GRUPOS ALQUILOS ESTÁN UNIDOS EN FORMA 
DIRECTA AL CARBONO CON CARGA POSITIVA → SERÁ MÁS ESTABLE EL 
CARBOCATIÓN; Y A MAYOR CANTIDAD DE RESTOS ALQUILOS SE 
AUMENTAN LAS OPORTUNIDADES PARA LA HIPERCONJUGACIÓN. 
Lo que ocurre con los carbocationes, a diferencia de los radicales libres → es que se 
PUEDEN REORDENAR PARA DAR CARBOCATIONES MÁS ESTABLES → esto es lo que ocurre en la 
reacción de deshidratación de alcohol para obtención de alqueno. 
 
UN CARBOCATIÓN TERCIARIO SERÁ MÁS ESTABLE QUE UN CARBOCATIÓN SECUNDARIO, QUE UN 
PRIMARIO Y QUE UN CARBOCATIÓN METILO. 
 
Ejemplo 
DESHIDRATACIÓN DE UN ALCOHOL. 
La acción de ácido sulfúrico en 
presencia del alcohol se produce 
la protonación → hay una 
pérdida de molécula de agua → 
se forma el CARBOCATIÓN 
SECUNDARIO → este tiene la 
posibilidad de trasponerse para 
formar un carbocatión terciario. 
Lo que se traspuso para formar un carbocatión terciario fue un metiluro. 
Síntesis de alquenos por deshidrohalogenación (eliminación) 
Esta síntesis se realiza en PRESENCIA DE UNA BASE ALCOHÓLICA; al ser una 
deshidrohalogenación se pierde un hidrógeno y un bromopara formar el doble enlace → 
pérdida de un hidrógeno en posición beta con respecto a la posición del bromo. 
En este caso, TIENE DOS POSIBILIDADES DE PERDER EL HIDRÓGENO → tanto de un carbono beta 
como de otro carbono beta. 
 
SIN EMBARGO → si se realiza la reacción con hidróxido de potasio en etanol o en una base 
→ el producto mayoritario es el alqueno más sustituido → sería un alqueno trisustituido con 
respecto a un alqueno disustituido. ESTO QUIERE DECIR QUE LA REACCIÓN ES REGIOSELECTIVA → 
ELIGE CUAL ES EL LUGAR, LA REGIÓN, POR DONDE VA A ACTUAR. 
 → se obtiene el alqueno más sustituido. REGLA DE ZAITSEV
Dos hidrógenos beta que 
podrán ser eliminados con el 
halógeno bromo. Ambos 
productos son disustituidos → 
hay que basarse en la 
estabilidad del alqueno que se 
forma → el producto mayoritario es el alqueno trans con respecto al minoritario que es el 
alqueno cis. 
Derivado halogenado y base voluminosa 
La reacción de un derivado halogenado con hidróxido de potasio en alcohol → da el 
PRODUCTO ZAITSEV → o sea, el ALQUENO MÁS SUSTITUIDO. Pero, sin embargo → hay muchas 
excepciones en las cuales este producto es minoritario. Por ejemplo → cuando tanto el 
sustrato y la base que actúa tienen impedimento estérico → EL ALQUENO MENOS SUSTITUIDO 
SERÁ EL PRODUCTO PRINCIPAL. 
 
A menudo → el ALQUENO MENOS SUSTITUIDO se llama → PRODUCTO HOFMANN → la relación 
entre el producto zaitsev y el producto hofmann dependen de varios factores y suele ser 
difícil de predecir. 
La propirción de producto de la reacción 
dependera en gran medida de la base que 
se elija para realizar la 
deshidrohalogenación. 
A MEDIDA QUE AUMENTA EL IMPEDIMENTO 
ESTÉRICO → DISMINUYE EL PRODUCTO ZAITSEV 
PERO AUMENTA EL PRODUCTO HOFMANN. 
 
 Síntesis de alquenos por hidrogenación catalítica
SE PARTE DE UN ALQUINO → POR HIDROGENACIÓN 
CATALÍTICA SE PUEDE LLEGAR A OBTENER EL ALCANO. 
Alquino con hidrógeno y catalizador platino → SE 
OBTIENE UN 100% DEL ALCANO. Es difícil de aislar el 
alqueno cis en este caso → ya que el catalizador 
sigue reaccionando para llegar al alcano 
correspondiente. 
Catalizadores posibles → platino, paladio o niquel. 
Con un catalizador desactivado parcialmente 
(CATALIZADOR ENVENENADO) → es posible 
convertir un alquino en un alqueno cis → sin la 
posterior reducción. 
Existen muchos catalizadores envenenados → un ejemplo es el CATALIZADOR DE LINDLAR. 
Hay otras condiciones que permiten la reducción del alquino a un alqueno trans → esta 
reacción es completamente diferente y se denomina → REDUCCIÓN POR METALES EN 
DISOLUCIÓN. Los reactivos empleados son el sodio metálico y el amoniaco líquido. El 
amoniaco tiene un punto de ebullición muy bajo → por lo tanto, el uso de estos reactivos 
requiere temperaturas bajas. Cuando los átomos de sodio se disuelven en el amoniaco 
líquido → sirven como fuente de electrones. 
SE PUEDE PARAR LA REDUCCIÓN DEL ALQUINO EN UN ALQUENO CIS O EN UN ALQUENO TRANS 
EMPLEANDO DIFERENTES MÉTODOS. 
 
 Si se hace la hidrogenación catalítica con el catalizador de lindlar (catalizador 
envenenado) → SE PUEDE OBTENER EL PRODUCTO CIS DE UN ALQUENO. 
 
 Si se hace la reacción de un alquino con sodio en amoniaco líquido → SE PUEDE 
OBTENER UN ALQUENO TRANS. 
 
 Si se aplica la reacción de hidrogenación catalítica a un alquino → no se puede parar 
la reacción en el alqueno correspondiente → SINO QUE NECESARIAMENTE LA REACCIÓN 
CONTINUARÁ HASTA ALCANZAR LA OBTENCIÓN DE UN ALCANO. 
Reacciones de los alquenos 
EN LO VISTO ANTERIORMENTE → se explicó cómo preparar alquenos mediante reacciones de 
eliminación. 
RECORDAR → un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden 
ceder electrones a un atacante electrófilo. El atacante electrófilo se lleva el par de 
electrones de esa nube electrónica π para adicionarse → y a su vez, esto genera un 
carbocatión → éste carbocatión que posee al carbono con hibridación sp2 contiene un 
orbital p vacío. 
Este carbocatión, que puede sufrir transposición para 
generar un carbocatión más estable → puede ser atacado 
por un nucleófilo (una especie con carga negativa) → y 
provocar así también la adición de ese nucleófilo. 
Cuando se ve el total de la 
reacción se observa que se 
produjo una adición → una adición 
del reactivo. Lo que promueve la 
primera parte de la reacción es 
que ceda sus electrones a un 
atacante electrófilo → a una sustancia con carga positiva. Por lo tanto → EL TIPO DE 
REACCIÓN QUE VAN A SUFRIR LOS ALQUENOS ES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA. 
Tabla → algunas de las reacciones de 
adiciones de los alquenos llevan 
nombres específicos y que indican la 
identidad de los dos grupos 
agregados en la adición. 
Por ejemplo → si se adiciona un 
hidrógeno y un halógeno se llama 
HIDROHALOGENACIÓN. 
Si de adiciona un hidrógeno y un 
oxhidrilo → se llama HIDRATACIÓN. 
Si se adiciona hidrógeno e hidrógeno 
→ HIDROGENACIÓN. 
Si se adicionan dos halógenos → 
HALOGENACIÓN. 
SIN EMBARGO → TODAS ESTAS REACCIONES SON DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA; EL NOMBRE 
SIMPLEMENTE ES PARA SABER QUE SE ESTÁ ADICIONANDO AL ALQUENO. 
 
 
La hidrogenación catalítica es la adición de hidrógeno molecular a un doble enlace en 
presencia de un catalizador metálico → PARA PRODUCIR EL ALCANO CORRESPONDIENTE. 
Esta reacción se realiza a través del tratamiento del alqueno con hidrógeno, el catalizador 
metálico, y a menudo con condiciones de alta presión. Pueden usarse varios catalizadores 
metálicos como → el paladio, el platino o niquel. EL PROCESO COMIENZA CUANDO EL 
HIDRÓGENO MOLECULAR INTERACTUA CON LA SUPERFICIE DEL CATALIZADOR METÁLICO → LO QUE 
HACE QUE SE ROMPAN LOS ENLACES H-H Y SE FORMEN ÁTOMOS DE HIDRÓGENO INDIVIDUALES 
ABSORBIDOS EN LA SUPERFICIE DEL METAL. El alqueno se coordina con la superficie metálica y 
la química de superficies permite la reacción entre el enlace π y dos átomos de hidrógeno 
→ lo cual adiciona con eficacia el H-H al alqueno. 
Adición de hidrógeno → hidrogenación catalítica 
 
EN ESTE PROCESO → AMBOS ÁTOMOS DE HIDRÓGENO SE UNEN A LA MISMA CARA DEL ALQUENO → 
lo que explica la estereoespecificidad observada → se la llama ADICIÓN SYN → ya que esa 
adicion se produce por una misma cara del alqueno. 
Puede pasar que se tenga un 
alqueno que por hidrogenación 
pueda generar dos centros 
quirales → LA ADICIÓN SERÁ SYN Y 
SE VAN A FORMAR UN PAR DE 
ENANTIÓMEROS → ESA ADICIÓN SYN 
DETERMINARÁ QUE PAR DE ENANTIÓMEROS SERÁ EL QUE SE OBTENGA. 
LAS CUÑAS LLENAS Y RALLADAS INDICAN QUE LA ADICIÓN FUE POR LA CARA INFERIOR DEL ALQUENO 
O POR LA CARA SUPERIOR DEL ALQUENO. 
 
 
La halogenación es la adición de un halógeno, que puede ser bromo o cloro, a un 
alqueno. Por ejemplo → la cloración del etileno. 
CLORACIÓN DEL ETILENO PARA PRODUCIR 
DICLOROETANO 
LA HALOGENACIÓN DE LOS ALQUENOS ES 
PRÁCTICA SOLAMENTE PARA LA ADICIÓN DE 
CLORO O BROMO → la reacción con flúor es 
demasiado violenta y la reacción con 
iodo suele producir rendimientos muy 
bajos. 
La estereoespecificidad de las reacciones 
de halogenación pueden explorarse en 
un caso en que se formen dos nuevos 
centros quirales. Por ejemplo → si se 
consideran los productos que se generan cuando se trata al ciclopenteno con bromo 
molecular → la adición se produce de forma tal, que los dos átomos de halógeno quedan 
ubicados en lados opuestos del enlace π → este modo de adición se llama → ADICIÓN 
ANTI. 
Adición de halógeno; X2/CL4C 
PARA LOS ALQUENOS → LA HALOGENACIÓN PARECE OCURRIR PRINCIPALMENTE A TRAVÉS DE UNA 
ADICIÓN ANTI. 
Halogenación con bromo → el bromo es 
un compuesto no polar ya que en enlace 
Br-Br es covalente. Sin embargo → es una 
molécula que se polariza y la proximidad 
de un nucleófilo puede causar un 
momento dipolar temporal inducido → en 
donde le deja una densidad de carga 
positiva en uno de los bromos y una 
densidad de carga negativa del otro 
bromo → lo cual se observa en elmapa 
de potenciales electroestáticos. 
AL POLARIZARSE LA MOLÉCULA → este 
alqueno ve la presencia de un electrófilo y puede atacarlo → pero cuando ataca 
generaría un carbocatión → el cual no estaría dando específicamente la producción de 
la estereoespecificidad anti observada para la halogenación. Si se produjese un 
carbocatión en este proceso → se esperaría que ocurriera tanto la adición syn como la 
adición anti → y sin embargo se observa que los productos formados son de adición anti. 
ENTONCES → se propone que la polarización y la aproximación del alqueno produzca la 
formación de un intermediario con un puente llamado → ION BROMONIO → en la estructura 
tiene un puente → el ataque del bromuro por la cara contraria del ion bromonio va a 
sugerir que se forme el derivado dihalogenado vecinal pero con una estereoquímica 
observada de una adición anti. 
El dihaluro vecinal es el que se produce del ataque de las flechas en rojo en el esquema. 
Del ataque del bromuro al otro carbono (en flechas negras) genera el otro dihaluro 
vecinal. EN ESTE CASO NO SE GENERA NINGÚN CENTRO QUIRAL. 
EL RESULTADO ESTEREOQUÍMICO DE LAS 
REACCIONES DE HALOGENACIÓN 
DEPENDEN DE LA CONFIGURACIÓN DEL 
ALQUENO QUE SE PARTA. 
Por ejemplo → si se hace reaccionar 
al cis-2-buteno con bromo → 
generará productos diferentes de los 
del trans-2-buteno. 
 La adición anti en el cis-2-buteno → produce un par de ENANTIÓMEROS 
 La adición anti en el trans-2-buteno → produce un compuesto MESO. 
LA CONFIGURACIÓN DEL ALQUENO INICIAL DETERMINA LA CONFIGURACIÓN DEL PRODUCTO DE LAS 
REACCIONES DE HALOGENACIÓN. 
 
 
Cuando la bromación se produce en un solvente no nucleofílico como el tetracloruro de 
carbono → el RESULTADO ES LA ADICIÓN DE BROMO AL DOBLE ENLACE. Sin embargo → CUANDO 
LA REACCIÓN SE PRODUCE EN PRESENCIA DE AGUA → el ion bromonio formado inicialmente, 
puede ser capturado por una molécula de agua en lugar de una de bromuro. 
EL ION BROMONIO INTERMEDIARIO TIENE MUY ALTA ENERGÍA → POR LO TANTO, REACCIONARA CON 
CUALQUIER NUCLEÓFILO QUE SE ENCUENTRE. 
 
CUANDO EL SOLVENTE ES AGUA → lo más probable es que el ion bromonio sea capturado por 
una molécula de agua. El ion oxonio formado se desprotonara luego para generar el 
producto con su enantiómero (en este caso). EL RESULTADO NETO ES LA ADICIÓN DE UN GRUPO 
BROMO Y UN GRUPO OXHIDRILO AL ALQUENO. El producto se llama, en este caso → 
BROMHIDRINA. Cuando se usa cloro en presencia de agua → el producto se llama 
clorhidrina. ESTAS REACCIONES SE LLAMAN FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS. 
En la mayoría de los casos → la formación de halohidrinas es un proceso regioselectivo → 
específicamente, el GRUPO OXHIDRILO SUELE UBICARSE EN LA POSICIÓN MÁS SUSTITUIDA. 
En el segundo paso del mecanismo 
del ion bromonio → es capturado 
por una molécula de agua. 
 
 
 
 
AL TRATAR UN ALQUENO CON UN HIDRÁCIDO → se produce una reacción de adición en 
donde se adiciona un hidrógeno y un halógeno en un enlace π. 
Cuando el ALQUENO ES SIMÉTRICO, no importa la ubicación del hidrógeno o del bromo en 
cuestión; sin embargo → cuando el ALQUENO NO ES SIMÉTRICO → debe tenerse en cuenta el 
destino final de donde se ubicará el hidrógeno y el halógeno. 
Formación de halohidrinas 
Reacción de X2/H2O 
Adición de hidrácidos. Hidrohalogenación 
En este ejemplo → hay dos 
posiciones vinílicas posibles 
donde podría ubicarse el 
halógeno correspondiente. 
Esta cuestión de REGIOQUÍMICA 
fue estudiada por Markovnikov 
→ investigó la adición de 
bromuro de hidrógeno a 
diferentes alquenos → notó que 
el hidrógeno, generalmente, se 
ubicaba en la POSICIÓN VINÍLICA 
que ya contenía el mayor 
número de átomos de 
hidrógeno. Por ejemplo → el hidrógeno se ubica en el carbono en donde ya había una 
posición con un hidrógeno. 
Markovnikov describió esta preferencia regioquímica en términos de donde se ubica ese 
hidrógeno en última instancia → sin embargo, las observaciones pueden describir 
también, que desde el punto de vista de donde se ubica finalmente el halógeno 
específicamente → SUELE UBICARSE EN LA POSICIÓN MÁS SUSTITUIDA. 
LA POSICIÓN VINÍLICA QUE TIENE MÁS GRUPOS ALQUILOS ES LA MÁS SUSTITUIDA; y donde se ubica 
finalmente el bromo. ESTA PREFERENCIA REGIOQUÍMICA SE LLAMA ADICION DE MARKOVNIKOV y 
también se observa en las reacciones de adición que también involucran cloruro de 
hidrógeno y ioduro de hidrógeno. 
Las reacciones que se producen con preferencias regioquímicas se llaman → 
REGIOSELECTIVAS. 
 Cuando el átomo de bromo se une al carbono menos sustituido → se llama ADICIÓN 
ANTIMARKOVNIKOV. 
 Cuando el átomo de bromo se une al carbono más sustituido → ADICIÓN 
MARKOVNIKOV. 
La característica crítica es la pureza de los reactivos: 
 REACTIVOS PUROS → conduce a obtener reacciones markovnikov. 
 REACTIVOS IMPUROS → conduce a obtener reacciones antimarkovnikov. 
 
PASOS DE LA REACCIÓN: 
En el primer paso → el enlace π 
del alqueno se protona y forma 
un carbocatión intermediario y el 
anión bromuro. 
Segundo paso → el anión 
bromuro ataca al carbocatión 
formado y por lo tanto → en el 
producto, el bromo se va a 
ubicar en el lugar más sustituido 
del alqueno reactivo. 
Entonces → LA REACCIÓN ES 
REGIOSELECTIVA → ya que tiene la preferencia de adicionar el protón a través de la 
formación del carbocatión más estable. 
Se observa que no hay 
posibilidad de formación de 
dos productos → solo hay de 
uno. 
En este caso → si la adición 
del protón ocurre en el 
carbono menos sustituido 
(MARKOVNIKOV) → resulta 
que se forma un carbocatión 
terciario en donde el 
bromuro puede ir a atacar 
fácilmente al carbocatión 
terciario. 
 
Si en cambio → la adición del protón ocurre en el carbono más sustituido 
(ANTIMARKOVNIKOV) → se genera un carbocatión secundario que luego podría ser 
atacado por el anión bromuro. Sin embargo → NO OCURRE ESTA REACCIÓN → ya que, LA 
REGISELECTIVIDAD SE FUNDAMENTA EN EL PRIMER PASO DE LA REACCIÓN, QUE ES LA FORMACIÓN DE 
UN CARBOCATIÓN MÁS ESTABLE QUE OTRO CARBOCATIÓN → en este caso particular → LA 
PRIMERA REACCIÓN FORMABA UN CARBOCATIÓN TERCIARIO QUE ES MÁS ESTABLE QUE EL 
SECUNDARIO FORMADO EN LA SEGUNDA REACCIÓN. 
 
Adición de hidrácidos. Estereoquímica 
EN MUCHOS CASOS → la hidrohalogenación involucra la formación de un centro de 
quiralidad. Por ejemplo → el 1-buteno reacciona con cloruro de hidrógeno para dar el 2-
clorobutano. 
En esta reacción se forma un nuevo 
centro de quiralidad → con lo cual, 
se esperan 2 productos posibles → 
un par de enantiómeros → el de 
configuración S y el de 
configuración R. 
Estos dos enantiómeros se producen 
en cantidades iguales → lo que 
significa que se produce una 
MEZCLA RACÉMICA. 
 
El resultado estreoquímico de esta reacción también puede explicarse mediante la 
identificación del intermediario clave como el carbocatión; UN CARBOCATIÓN ES PLANAR 
TRIGONAL CON UN ORBITAL P VACÍO → y es ortogonal con respecto al plano. Este orbital p 
vacío está sujeto al ataque por parte del nucleófilo → en este caso sería el cloruro → y de 
cualquiera de los dos lados del carbocatión → por el lóbulo que está por encima del 
plano o por el lóbulo que está por debajo del plano (imagen). Entonces → AMBAS CARAS 
DEL PLANO TIENEN LAS MISMAS PROBABILIDADES DE SER ATACADAS → CON LO CUAL SE FORMAN 
AMBOS ENANTIÓMEROS EN IGUALES CANTIDADES. 
Adición de hidrácidos con reordenamiento de carbocationes 
También se debe considerar LA ADICIÓN 
DE LOS HIDRÁCIDOS QUE PUEDEN PROVOCAR 
REORDENAMIENTO DE LOS CARBOCATIONES. 
EL PRIMER PASO ES LA FORMACIÓN DEL 
CARBOCATIÓN. En este caso particular → 
cuando se efectúa la adición de cloruro 
de hidrógeno → se observa que se 
produjo un carbocatión secundario → 
ESTE PUEDE TRANSPONERSE PARA GENERAR UN 
CARBOCATIÓN TERCIARIO MUCHO MÁS 
ESTABLE. 
Luego → el carbocatión recibe el ataque 
del nucleófilo cloruro tanto por la cara 
superior como por lacara inferior. 
En esta transposición → LO QUE SE TRANSPUSO FUE UN HIDRURO → para producir un 
carbocatión terciario más estable. 
EN LOS CASOS EN DONDE ES POSIBLE UN REORDENAMIENTO → LAS ADICIONES DE HIRÁCIDOS 
PRODUCEN UNA MEZCLA DE PRODUCTOS QUE INCLUYE A AQUELLOS RESULTANTES DEL 
REORDENAMIENTO DEL CARBOCATIÓN ASÍ COMO A LOS FORMADOS SIN REORDENAMIENTO. Es decir 
→ si el nucleófilo reacciona con el carbocatión antes de que el reordenamiento tenga 
oportunidad de producirse. 
CUANDO PUEDA PRODUCIRSE UN REORDENAMIENTO DE CARBOCATIONES SE PRODUCIRÁ → LA 
ADICIÓN DE UN HIDRÁCIDO ES UTIL PARA LA SINTESIS SOLO EN SITUACIONES EN LAS CUALES EL 
REORDENAMIENTO DE CARBOCATIONES NO ES POSIBLE. 
Adición anti-markovnikov 
Un alqueno reacciona con bromuro de hidrogeno mediante una adición iónica que 
instala un átomo de bromo en la posición más sustituida según la adición de markovnikov 
→ LA PUREZA DE LOS REACTIVOS ES UNA CARACTERÍSTICA 
FUNDAMENTAL PARA ESTAS ADICIONES; CON REACTIVOS 
IMPUROS → la reacción procedería mediante una 
adición anti-markovnikov, donde el halógeno se 
adiciona en la posición menos sustituida en el 
producto. 
Una investigación sobre la impureza develó que eran trazas de peróxidos → y que la 
presencia de peróxidos podría causar la preferencia regioquímica para esta adición anti-
markovnikov. 
 
 
ESTA ADICIÓN ANTI-MARKOVNIKOV DE BROMURO DE HIDRÓGENO EN PRESENCIA DE PERÓXIDO → 
puede explicarse mediante un mecanismo por radicales. Recordar que el mecanismo por 
radicales consta de 3 pasos → INICIACIÓN, PROPAGACIÓN Y TERMINACIÓN. 
 
Adición radicalaria de HBr a un alqueno 
 Iniciación
En el primer paso, la iniciación, se produce la ruptura homolítica del peróxido → lo cual 
produce dos ALCOXI-RADICALES. 
 
Luego, en un segundo paso se iniciación → se produce la sustracción del hidrógeno → 
formando un RADICAL BROMO. 
 
Propagación 
En el segundo paso, la propagación, se observa: 
1. El radical bromo se adiciona al doble 
enlace generando un carbono radical 
más estable. En este caso particular → 
la adición del radical bromo produjo un 
radical terciario. RECORDAR QUE UN 
RADICAL TERCIARIO ES MÁS ESTABLE QUE UN 
RADICAL SECUNDARIO. 
 
2. Se produce la sustracción de H, 
se obtiene el producto y se 
regenera el radical bromo → 
que vuelve a producir el primer 
paso de propagación. 
 
LA ADICIÓN ANTI-MARKOVNIKOV SOLO PUEDE LOGRARSE CON BROMURO DE HIDRÓGENO → 
entonces, para resolver esto, se deben utilizar las consideraciones termodinámicas. 
PARA LOS CASOS DE HCl y HBr → en 
el primer paso de la propagación 
se tienen ΔH negativos → lo cual 
quiere decir que son favorables. 
Mientras que para el HI → no 
puede ocurrir ya que su ΔH es 
positivo. 
En el SEGUNDO PASO → no puede 
ocurrir en el caso de usar HCl. 
 
POR LO TANTO, COMO CONCLUSIÓN → SOLO CON EL HBR → LOS DOS PASOS DE PROPAGACIÓN 
SON TERMODINÁMICAMENTE FAVORABLES. 
Terminación 
Completando el mecanismo radicalario → el tercer paso es la TERMINACIÓN → en el cual 
se destruyen los radicales. Para algunos alquenos → la ADICIÓN RADICALARIA DE BROMURO 
DE HIDRÓGENO → DA COMO RESULTADO LA FORMACIÓN DE UN NUEVO CENTRO DE QUIRALIDAD. 
En casos similares a este → no existe 
razón para esperar que un 
enantiómero prevalezca sobre el 
otro → ya que EL PRIMER PASO DE 
PROPAGACIÓN PUEDE OCURRIR EN 
CUALQUIERA DE LAS CARAS DEL 
ALQUENO → por lo tanto, LA 
REACCIÓN PRODUCIRÁ UNA MEZCLA 
RACÉMICA DE ENANTIÓMEROS. 
 
 
 
EXISTEN 3 MÉTODOS PARA ADICIONAR AGUA A UN DOBLE ENLACE → ESTE PROCESO RECIBE EL 
NOMBRE DE HIDRATACIÓN. 
Hidratación: H2O/catálisis acida 
Primer método → hidratación catalizada por ácido → ES LA ADICIÓN DE AGUA A UN DOBLE 
ENLACE EN PRESENCIA DE ÁCIDO → para los alquenos más simples, LA REACCIÓN TRANSCURRE A 
TRAVÉS DE UNA ADICIÓN DE MARKOVNIKOV → el resultado neto es la adición del hidrógeno y 
de un OH a un enlace π → EN EL QUE EL GRUPO OH SE UNE AL CARBONO MÁS SUSTITUIDO. El 
reactivo hidronio representa la presencia tanto de agua como de ácido (en este caso, el 
ácido sulfúrico) → en la reacción, el ácido sulfúrico se escribe entre corchetes, lo cual 
indica que la fuente de electrones no se consume en la reacción porque es un catalizador 
→ POR LO QUE ESTA REACCIÓN SE CONOCE COMO HIDRATACIÓN CATALIZADA POR ÁCIDOS. 
 
El alqueno que se protona 
primero pasa a generar un 
carbocatión intermediario 
que luego es atacado por 
un nucleófilo → sin embargo, 
en este caso, EL NUCLEÓFILO 
QUE LO ATACA ES NEUTRO (una 
molécula de agua) → por 
ende, se genera un 
intermediario cargado 
llamado ION OXONIO ya que 
tiene un átomo de oxígeno 
con carga positiva. 
PARA QUITAR ESA CARGA Y FORMAR UN PRODUCTO ELÉCTRICAMENTE NEUTRO → el mecanismo 
debe concluir con la transferencia de ese protón. La base utilizada para desprotonar al 
ion oxonio es el agua → ya que en las condiciones ácidas en que transcurre la reacción → 
la concentración de iones hidróxidos es muy baja pero, en cambio, la de agua es muy 
alta. LA REACCIÓN SE PRODUCE MEDIANTE UNA ADICIÓN DE MARKOVNIKOV. 
Las velocidades de reacción para los alquenos sustituidos pueden justificarse comparando 
los carbocationes intermediarios en cada caso → por lo general, LAS REACCIONES QUE SE 
PRODUCEN A TRAVÉS DE CARBOCATIONES TERCIARIOS SERÍAN MÁS RÁPIDAS QUE LAS QUE LO HACEN 
A TRAVÉS DE LOS SECUNDARIOS. 
Estereoquímica de la hidratación catalizada por ácido 
El resultado estereoquímico de la hidratación 
catalizada por ácida es similar al de la 
hidrohalogenación. 
El carbocatión intermediario puede ser atacado por 
cualquiera de los dos lados con iguales 
probabilidades → por lo tanto, se espera una MEZCLA 
RACÉMICA DE ENANTIÓMEROS en los casos en los que se 
genera un nuevo centro de quiralidad. 
 
ENTONCES → PUEDE UTILIZARSE LA HIDRATACIÓN CATALIZADA POR ÁCIDO PARA OBTENER 
ALCOHOLES MEDIANTE UNA ADICIÓN DE MARKOVNIKOV DE AGUA EN UN ALQUENO. 
La utilidad de este proceso queda reducida en cierta forma → debido a que el 
reordenamiento del carbocatión puede producir una mezcla de productos. En los casos 
en que la protonación del alqueno produce un reordenamiento de carbocationes → la 
hidratación catalizada por ácido, es un método ineficiente para la adición de agua. 
La reacción procede vía Markovnikov 
OTROS MÉTODOS PUEDEN LOGRAR LA ADICIÓN DE 
MARKOVNIKOV DEL AGUA SIN REORDENAMIENTOS: 
Oximercuriación-desmercuriación 
Es otra manera de OBTENER UN ALCOHOL CON ORIENTACIÓN MARKOVNIKOV; sin embargo → 
este mecanismo lleva la ventaja de no tener presencia de carbocationes → con lo cual 
no habrá reordenamiento de carbocationes para dar mezclas de productos. 
 
1. EL PROCESO COMIENZA CUANDO EL ACETATO MERCÚRICO SE DISOCIA PARA FORMAR UN CATIÓN 
MERCÚRICO → éste catión mercúrico es un electrófilo fuerte y está sujeto al ataque por 
parte de un nucleófilo como el enlace π de un alqueno. Cuando el enlace π ataca al 
catión mercúrico → la naturaleza del intermediario formado es bastante diferente a la 
que se forma cuando el enlace π simplemente se protona → cuando se protona un 
enlace π, el intermediario formado es simplemente un carbocatión; por el contrario → 
cuando un enlace π ataca a un catión mercúrico, el intermediario formado no puede 
considerarse un carbocatión ya que el átomo de mercurio tiene electrones que 
pueden interactuar con la carga positiva cercana y formar un puente. 
Este intermediario, llamado ION MERCURINIO → tiene características de un carbocatión y 
es un anillo de 3 miembros. EL CARBONO MÁS SUSTITUIDO TENDRÁ UNA CARGA POSITIVA 
PARCIAL EN LUGAR DE UNA CARGA POSITIVA COMPLETA → con lo cual, este intermediario no 
sufrirá reordenamientos de carbocationes, aunque sigue estando sujeto al ataque de 
un nucleófilo. 
 
2. CUANDO SE SUCEDE EL ATAQUE DEL NUCLEÓFILO A ESA DENSIDAD DE CARGA POSITIVA (en este 
caso, el nucleófilo es el agua) → en esta última instancia, lleva a un producto de 
adiciónMarkovnikov → después del ataque del nucleófilo, el mercurio puede 
removerse con un proceso llamado DESMERCURIACIÓN → el cual, por lo general se logra 
con BOROHIDRURO DE SODIO. 
 
Entonces → con la oximercuriación-desmercuriación → se obtiene un alcohol, un 
producto Markovnikov, en donde no hubo reordenamiento de carbocatión. 
Ejemplo 
Oximercuriación-desmercuriación del 2-metil-2-buteno 
Se produce el primer paso → 
la OXIMERCURIACIÓN; y luego 
en un segundo paso → la 
DESMERCURIACIÓN a través 
de borohidruro de sodio → 
PARA OBTENER ALCOHOL 
PRODUCTO DE LA ADICIÓN 
MARKOVNIKOV. 
 
SI LA REACCIÓN DE OXIMERCURIACIÓN SE LLEVA A CABO EN PRESENCIA DE ALCOHOLES → será el 
alcohol el que ataque al ión mercurinio formado en el primer paso. EL PRODUCTO FINAL 
DESPUÉS DE LA DESMERCURIACIÓN ES CUALQUIERA QUE TENGA UNA ORIENTACIÓN MARKOVNIKOV. 
 
Hidroboración-oxidación: BH3/THF luego H2O2, NaOH 
ES OTRO MÉTODO PARA LOGRAR LA ADICIÓN DE AGUA → PERO AHORA MEDIANTE UN PROCESO 
ANTIMARKOVNIKOV. Este proceso → coloca el grupo oxhidrilo en la posición vinílica menos 
sustituida; la reacción tiene una estreoquímica syn → donde el oxhidrilo y el hidrógeno se 
van a añadir del mismo lado (misma cara) del doble enlace. 
 
 Cualquier mecanismo que se proponga 
para la hidroboración-oxidación → debe 
explicar tanto la REGIOSELECTIVIDAD 
(adición antiMarkovnikov) como la 
ESTEREOESPECIFICIDAD (adición syn). 
BORANO → es el reactivo de esta reacción → su 
estructura es similar a la de un carbocatión pero sin la 
carga. El átomo de boro carece del octeto de 
electrones completo y por lo tanto ES MUY REACTIVO. Es 
el electrófilo que inicia la reacción. 
1. PRIMER PASO DE LA REACCIÓN DE HIDROBORACIÓN → el borano es atacado por un enlace 
π → ocurre la formación del enlace C-BH2 y la formación del enlace C-H en 
simultáneo. ESTE PRIMER PASO EXPLICA TANTO LA REGIOSELECTIVIDAD (ADICION 
ANTIMARKOVNIKOV) COMO LA ESTEREOESPECIFICIDAD (ADICIÓN SYN) DEL PROCESO. 
El borano se une al carbono menos sustituido y finalmente será reemplazado por un 
grupo oxhidrilo (oxidación). A medida que el enlace π ataca al orbital p vacío del 
boro → una de las posiciones vinílicas puede empezar a desarrollar una carga parcial 
positiva → esta densidad de carga positiva luego desencadenará el desplazamiento 
del hidruro. 
ESTE PRIMER PASO SE REPITE PARA CADA UNIÓN B-H → FORMANDO UN TRIALQUIL BORANO. 
 
2. SEGUNDO PASO → el átomo de boro se puede eliminar oxidándolo con peróxido de 
hidrógeno (H2O2) en presencia de base acuosa. Un hidróxido desplazará al boro. 
 
LA REACCIÓN HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN DA UN PRODUCTO ANTI-MARKOVNIKOV dado que 
el alcohol que se forma resulta de la adición del OH en el CARBONO MENOS SUSTITUIDO del 
doble enlace. 
 
Estereoespecificidad de la hidroboración-oxidación 
La estereoespecificidad de la reacción de hidroboración-oxidación es consistente con el 
primer paso del mecanismo → en el cual, el H y el BH2 se unen en forma simultánea al 
enlace π del alqueno. 
Este paso requiere que ambos grupos se adicionen por la misma cara del alqueno 
(ADICIÓN SYN) → de esta manera, el mecanismo no explica únicamente la regioquímica 
sino también la estereoquímica. 
Cuando se dibujan los productos de hidroboración-oxidación → se debe considerar el 
número de centros quirales que se crean en el proceso. 
 SI NO SE FORMAN CENTROS QUIRALES → la estereoespecificidad de la reacción no será 
relevante. 
 SI SE FORMA UN CENTRO QUIRAL → se obtienen ambos enantiómeros → ya que la adición 
SYN puede producirse en cualquiera de las caras del alqueno con las mismas 
probabilidades. 
 
 SI SE FORMAN DOS CENTROS QUIRALES → se obtiene también un par de enantiómeros → el 
requerimiento de la adición syn determinará que par de enantiómeros se obtiene → 
ya que los otros 2 estereoisómeros posibles no se pueden obtener. 
 
 
Las reacciones de dihidroxilación se caracterizan por la ADICIÓN DE DOS GRUPOS OXHIDRILOS 
A UN ALQUENO. 
Hidroxilación syn: reacción con OsO4; KMnO4/OH- 
 
Cuando un alqueno se trata con tetraóxido de osmio se forma un éster ósmico cíclico. L 
tetraóxido de osmio se adiciona en el alqueno en un proceso concertado → ambos 
átomos de oxígeno se unen al alqueno simultáneamente → esto adiciona con eficacia a 
los grupos en la misma cara del alqueno (ADICIÓN SYN). El éster ósmico cíclico formado 
puede aislarse y luego tratarse con solución acuosa de sulfito de sodio para producir un 
diol. ESTE MÉTODO PUEDE UTILIZARSE PAR CONVERTIR ALQUENOS EN DIOLES CON RENDIMIENTOS MUY 
ALTOS → SIN EMBARGO, TIENE VARIAS DESVENTAJAS → en especial, el tetraóxido de osmio es 
costoso y tóxico. 
 
La aplicación de OsO4 generará entre un 
60% y un 90% la formación de un cis-glicol. 
 
 
SE UTILIZA UN COOXIDANTE PARA REGENERAR EL TETRAÓXIDO DE OSMIO A MEDIDA QUE SE CONSUME 
EN LA REACCIÓN. La aplicación del tetraóxido de osmio al ciclohexeno generará entre un 
60% y un 90% la formación de un cis-glicol. 
 
UN MÉTODO DIFERENTE PARA LOGRAR LA DIHIDROXILACIÓN SYN → es el tratamiento de los 
alquenos con permanganato de potasio frío en condiciones de basicidad → SE ADICIONAN 
DOS ÁTOMOS DE OXÍGENO SIMULTÁNEAMENTE AL DOBLE ENLACE. El permanganato de potasio 
es un agente oxidante muy fuerte y a menudo produce la oxidación posterior del diol. 
Generalmente se tiene preferencia por el uso del tetraóxido de osmio junto con un 
cooxidante para lograr la adición syn. 
 
Dihidroxilación 
SI LA REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO 
NO SE PUDIERA MANTENER EN FRÍO → la oxidación 
seguiría y se produciría la ruptura oxidativa 
dando compuestos más oxidados → llegando a 
tener, según la posición del doble enlace → 
cetonas, aldehídos y ácidos dicarboxílicos. 
 
 
Dihidroxilación anti: reacción con perácidos (RCOOOH) 
CUANDO SE ENFRENTA UN ALQUENO A UN PERÁCIDO: 
En la primera etapa del proceso, UN PEROXIÁCIDO REACCIONA CON EL ALQUENO PARA 
FORMAR UN ÉTER CÍCLICO DE 3 MIEMBROS LLAMADO EPÓXIDO. El peroxiácido se asemeja a un 
ácido carboxílico en su estructura pero posee un átomo de oxígeno adicional. 
 
DOS DE LOS PEROXIÁCIDOS MÁS CONOCIDOS SON → el ácido peroxiacético y el ácido m-
cloroperbenzoico. Los peroxiácidos son agentes oxidantes fuertes → capaces de entregar 
un átomo de oxígeno a un alqueno en un solo paso → el producto es un epóxido. UNA VEZ 
FORMADO EL EPÓXIDO PUEDE ABRIRSE CON AGUA EN CONDICIONES DE CATÁLISIS ÁCIDA O BÁSICA. 
 
 PRIMERO → el epóxido se protona para generar un intermediario. 
 LUEGO → puede ser atacado por el agua desde la parte contraria a la formación de 
ese ciclo, o sea que el agua va a atacar desde la cara de atrás del epóxido y 
entonces → explicará la preferencia estereoquímica observada por la adición anti. 
 EN EL PASO FINAL DEL MECANISMO → el ion oxonio formado es desprotonado para formar 
un diol trans → se usa agua como base para desprotonarlo, con el fin de mantener 
estas condiciones ácidas → y en estas condiciones ácidas no habrá iones hidróxidos 
presentes en cantidades suficientes como para participar de la reacción → por ende, 
no pueden utilizarse en este mecansimo. 
 
ENTONCES → se puede tener una dihidroxilación anti de un alqueno que será importante 
para determinar cuáles son los estereoisómeros formados según de que alqueno se parta. 
 
Hay muchos reactivos que se adicionan a un alqueno y rompen por completo el doble 
enlace C=C. 
EL DOBLE ENLACE C=C SE SEPARA POR COMPLETO PARA FORMAR DOS DOBLES ENLACES C=O → por 
lo tanto los aspectos regioquímicos y esteroquímicos en este caso son irrelevantes. 
El ozono reacciona con un alqueno para producir un ozónido primario inicial llamado 
MONOZÓNIDO → este sufre reordenamientos para producir un ozónido más estable. 
Cuando se trata con un AGENTE REDUCTOR SUAVE → el ozónido formado se convierte en los 
productos carbonílicos correspondientes. 
EN ESTE EJEMPLO → se utilizó ozono y un agente reductor suave,el sulfuro de metilo o el zinc 
en agua. Se rompe la unión C=C para generar dos grupos carbonilos → si el medio 
reductor no estuviese presente, si por 
ejemplo, en una de esas posibilidades 
se formó un aldehído → ese aldehído 
seguiría oxidándose hasta ser un 
ácido. ESTO SE LO CONOCE COMO 
RUPTURA (YA QUE SE ROMPE EL DOBLE 
ENLACE C=C) OXIDATIVA (YA QUE SE 
INTRODUJERON OXÍGENOS EN ESOS 
CARBONOS). 
PARA LA PREDICCIÓN DE PRODUCTOS DE 
UNA REACCIÓN DE ADICIÓN DEBO 
HACERME 3 PREGUNTAS: 
 ¿Cuáles son las identidades de los 
grupos que de adicionan al doble enlace? 
 ¿Cuál es la regioselectividad esperada (adición markovnikov o anti-markovnikov)? 
 ¿Cuál es la estereoespecíficidad esperada (adición anti o syn)? 
Ruptura oxidativa: zononólisis