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¿POR QUÉ QUÍMICA ORGÁNICA EN AGRONOMÍA? 
Para la mayoría de los alumnos de Agronomía, el estudio de la Química es una difi-
cultad. Como punto de partida, es necesario tomar conciencia que el CARBONO es 
el elemento central alrededor del cual ha evolucionado la QUÍMICA DE LA VIDA. Es 
fundamental entonces, conocer su relación con otros elementos de la tabla periódica 
y las propiedades de los compuestos que se originan, los cuales están involucrados 
en muchos aspectos de la existencia del hombre y en el mantenimiento de los pro-
cesos vitales.1) 
La variedad e importancia de los compuestos orgánicos se manifiesta en nuestra 
vida diaria, desde el más simple como el metano, que es el constituyente principal 
del gas natural, aumentando en tamaño molecular y complejidad hasta alcanzar es-
tructuras como la de la morfina (analgésico poderoso), la clorofila (pigmento verde 
de las plantas), las proteínas y la celulosa. 
El nombre de ORGÁNICA proviene de muchos años atrás cuando se llamaba así a 
todos los compuestos que eran obtenidos de animales o plantas, pero actualmente 
muchos compuestos se dicen "orgánicos" aún cuando no tengan relación con seres 
vivientes e incluso puedan no existir en un sistema biológico. Por esta razón, la me-
jor definición de Química Orgánica es: "La QUÍMICA ORGÁNICA es el estudio de 
los compuestos del CARBONO". 
Queremos recalcar también que los conceptos de QUÍMICA ORGÁNICA aquí verti-
dos son hoy estados transitorios en el progreso de la ciencia y pretendemos ayudar 
al estudiante a comprenderlo, sin lo cual ésta se vuelve estática y carente de interés. 
1)Origen de la vida. Oparin A. Editores Mexicanos Unidos. 
1
PROGRAMA DE LA ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA 
EJE: La unión del Carbono con algunos elementos de la tabla periódica y las propie-
dades de los compuestos que se originan. 
UNIDAD I: Introducción al estudio de la química del Carbono 
Química Orgánica: concepto y definición. Ciclo biológico general: ubicación del Car-
bono en los procesos bioquímicos de una planta superior. Ubicación del Carbono en 
la Tabla Periódica. Capacidad del carbono para formar simples, dobles y triples enla-
ces. Estabilidad de los compuestos derivados del Carbono. Fuentes de los productos 
químicos orgánicos. 
UNIDAD II: Enlace ¿Cómo mezcla el átomo de Carbono sus orbitales de enlace para 
establecer sus uniones? 
Hibridización y orbitales híbridos. Teoría de orbitales moleculares de enlace en Quí-
mica Orgánica. Formación de enlaces. Tipos de transiciones electrónicas. Sistemas 
conjugados. Espectros de absorción. Complejos metálicos. Efecto inductivo. Polari-
dad de moléculas orgánicas. Influencia de la polaridad en las propiedades físicas de 
las moléculas. 
UNIDAD III: Isomería ¿Pueden los compuestos del Carbono ubicarse de diferentes 
maneras en el plano y en el espacio? 
Introducción. Isomería estructural. Estereoisomería. Estructura y actividad óptica. 
Elementos de simetría. Planos de simetría. Moléculas asimétricas. 
UNIDAD IV: Reacción química ¿Cómo ocurren las reacciones químicas? 
Descripción de reacciones químicas. Reactantes y productos. El estado inicial y final 
de una reacción. Energía química. El estado de transición. La barrera energética 
para las reacciones químicas. Velocidad de las reacciones. Efecto de la temperatura. 
Energía de activación. Equilibrio químico. 
UNIDAD V: Grupo funcional ¿Qué son los grupos funcionales? 
Nomenclatura. Nociones de estructura. Propiedades generales. Alcanos. Alquenos. 
Alquinos. Halogenuros de alquilo. Hidrocarburos cíclicos. Hidrocarburos aromáticos. 
Concepto de aromaticidad. Halogenuros de arilo. Éteres. Éteres presentes en la na-
turaleza. Alcoholes. Ácidos carboxílicos y sus derivados: ésteres, anhidridos, ami-
das. Aldehidos. Cetonas. Aminas. 
UNIDAD VI: Las reacciones orgánicas ¿Cómo se clasifican las reacciones orgáni-
cas? 
Subunidad 1: Reacciones de Sustitución 
a) Nucleofílica: Ecuación general para la reacción. Nucleófilos. Sustitución nucleofíli-
ca en el carbono sp3. Generalidades. Sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo: 
generalidades. 
b) Electrofílica: Ecuación general para la reacción. Electrófilos. Ataque electrofílico 
sobre el benceno. Efecto de los sustituyentes. 
Subunidad 2: Reacciones de Eliminación 
Ecuación general para la reacción. Reacciones que involucran átomos de carbono 
adyacentes. Eliminación vs. Sustitución: generalidades. 
2
Subunidad 3: Reacciones de Adición 
a) Nucleofílica: Ecuación general para la reacción. Adición al grupo carbonílico. 
Reacciones de adición - eliminación. 
b) Electrofílica: Ecuación general para la reacción. Alquenos y alquinos como sustra-
tos. 
Subunidad 4: Reacciones de Oxidación-reducción 
Combustión de sustancias orgánicas. Cambio del estado de oxidación del carbono 
en las reacciones. Oxidación del doble enlace C=C. Oxidación de alcoholes y al-
dehidos. Oxidación de hidroxibencenos. Reacciones de reducción más comunes. 
Subunidad 5: Reacciones Radicalarias 
Oxidación y peroxidación. Polimerización. Fotoquímica en la naturaleza. 
UNIDAD VII: Productos naturales y no naturales de importancia agronómica 
Subunidad 1: Carbohidratos 
Clasificación. Monosacáridos. Terminología general. Poder reductor. Formas cíclicas 
de los azúcares. Disacáridos. Polisacáridos. Reacciones generales de los carbohi-
dratos. 
Subunidad 2: Lípidos 
Clasificación. Lípidos simples. Ácidos grasos. Aspectos estructurales y propiedades 
fisico-químicas de los lípidos. Saponificación. Hidrogenación. Ceras. Lípidos com-
puestos: fosfolípidos. Importancia biológica. 
Subunidad 3: Aminoácidos y proteínas 
Aminoácidos. Clasificación. Propiedades generales. Formación de péptidos. 
Proteínas: clasificación. Propiedades. Estructura 1ria. Degradación. Estructuras 2ria, 
3ria y 4ria. Enzimas. Desnaturalización. 
Subunidad 4: Hormonas, Enzimas, Colorantes, Vitaminas, Plaguicidas. 
Bibliografía 
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• Bailey, P.S., y Bailey, C.A. - Química Orgánica - Conceptos y Aplicaciones- 
(1995) Prentice - Hall. 
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• Barrett, M, J. - Structure and bonding (2001) Wiley Interscience. 
• Carey, Francis A. (2006) - Química Orgánica - Mc Graw-Hill. 
• Chang, R. - Físico Química con Aplicaciones a Sistemas Biológicos (1986) Ed. 
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• Donan, S. - Peptides and Proteins (2002) Wiley Interscience. 
• Ege, Seihan - Química Orgánica. Estructura y Reactividad. T1 y T2-(1998) 
Reverté. 
• Fernández Cirelli, A. y Deluca, M. - APRENDIENDO QUÍMICA ORGÁNICA. 
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• Fessenden, R.J. y Fessenden,J.S. - QUÍMICA ORGÁNICA. - (1983) Ed. Fon-
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• Fox, M. y Whitesell, J. - QUÍMICA ORGÁNICA. - (2000) Ed. Addison Wesley 
Longsman. 
• Galagovsky,L. - Química Orgánica - Fundamentos teóricos para el laboratorio 
- (2002) - EUDEBA. 
• Hanson, J.R. - Functional Groups Chemistry - (2002) Wiley Interscience. 
• Hepworth,J.D., Waring, D.R. y Waring, M.J. - Aromatic Chemistry - (2002) Wi-
ley Interscience. 
• Mc Murry, John - (2004) - Química Orgánica - Thomson. 
• Meislich, H., Nechamkin,H y Sharefkin, J. - QUÍMICA ORGÁNICA. - (1992) 
Ed. Mc Graw-Hill 
• Menger, E., Goldsmith, D. y Mendell, L. - QUÍMICA ORGÁNICA. - (1976) Ed. 
Fondo Educativo Interamericano. 
• Morrison, W. y Boyd, R. - QUÍMICA ORGÁNICA. - (1998) Ed. Fondo Educati-
vo Interamericano. 
• Stuart, J. - INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. - Ed. 
CECSA 
• Streitwieser, A., y Heathcock, C.H. - Química Orgánica - (1989) Mc. Graw-Hill. 
• Wade,L.G. Jr. LA QUIMICA ORGANICA - 5Ta Edición - 2004 - Prentice-Hall 
Hispanoamericana. 
Objetivos Generales 
▪ Comprender que los conocimientos de la Química Orgánica implican el estu-
dio de los compuestos del carbono. 
▪ Comprender que la química del carbono y su relación con oxígeno, azufre, 
nitrógeno e hidrógeno dan origen a las moléculas orgánicas, constituyentes 
básicos de todo ser vivo.▪ Reconocer la presencia de grupos funcionales en moléculas orgánicas con 
implicancia biológica. 
▪ Reconocer las diferentes estructuras de las moléculas orgánicas para inter-
pretar sus propiedades y reactividad. 
▪ Comprender que la integración de los conocimientos adquiridos en Química 
Orgánica es necesaria para el estudio de las Ciencias Agropecuarias. 
▪ Aplicar los conocimientos adquiridos en Química Orgánica al área de Funda-
mentación Biológica. 
▪ Comprender que los conocimientos científicos deben actualizarse permanen-
temente a fin de incorporar los avances de la ciencia. 
▪ Desarrolllar habilidades para realizar análisis y síntesis orales y escritas. 
4
▪ Desarrollar habilidades para comprender y aplicar la metodología científica en 
experimentos sencillos que representan aportes mínimos para la resolución 
de los problemas agronómicos. 
▪ Desarrollar habilidades para el manejo del instrumental de laboratorio. 
▪ Asumir que el proceso de enseñanza-aprendizaje implica la participación acti-
va del alumno y del docente en cada una de las actividades propuestas. 
▪ Valorar la responsabilidad, la cooperación y el respeto mutuo como actitudes 
necesarias para el trabajo en equipo. 
Objetivos Específicos 
▪ Introducir al estudio de la química del Carbono. 
▪ Comprender cómo el átomo de Carbono mezcla sus orbitales atómicos para 
establecer sus uniones e interpretar las propiedades de las moléculas. 
▪ Comprender cómo los compuestos del Carbono pueden ubicarse de diferen-
tes maneras en el plano y en el espacio e interpretar las propiedades de las 
moléculas. 
▪ Estudiar cómo ocurren las reacciones químicas y factores que las afectan. 
▪ Reconocer los grupos funcionales y las propiedades que le confieren a las 
moléculas. 
▪ Clasificar las reacciones orgánicas como reacciones de Sustitución, de Elimi-
nación, de Adición, de Oxidación-reducción y Radicalarias. 
▪ Aplicar los conocimientos adquiridos en la comprensión de la reactividad y 
propiedades de productos naturales y no naturales de importancia agronómi-
ca: Carbohidratos, Lípidos, Proteínas, Hormonas, Vitaminas, Colorantes, 
Plaguicidas 
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UNIDAD 1 
Introducción al estudio de la Química del Carbono 
1) ¿Por qué se dice que el átomo de Carbono se encuentra excepcionalmente dota-
do para los procesos vitales, y por qué no cualquier otro elemento de la Tabla Perió-
dica? 
2) A continuación se enlistan propiedades que corresponden a compuestos orgáni-
cos e inorgánicos. ¿Puede asignarlas correctamente? 
 a) Dan reacciones que ocurren instantáneamente. 
 b) Son más susceptibles a la oxidación, algunos arden en presencia de oxígeno 
para dar CO2 y H2O. 
 c) No son susceptibles al calor, en general permanecen sin cambio, incluso des-
pués de sufrir un calentamiento intenso. 
 d) Sus sales son generalmente solubles en agua debido a que ésta ayuda en la 
separación de iones. 
 e) Tienen puntos de ebullición y de fusión muchos más bajos debido a que las 
fuerzas que atraen las moléculas entre sí, son débiles. 
3) Los dos átomos marcados de cada compuesto: 
 
 CO2, CH3-CH2-CH3, CH3-Cl, N2 , NH4+ Br- 
Están vinculados (en el mismo orden en que están escritos) por los siguientes tipos 
de enlace (marcar la opción correcta) 
 
a. Covalente, covalente, covalente, covalente, iónico 
b. Covalente polar, covalente, covalente polar, covalente, covalente polar 
c. Covalente polar, covalente, covalente polar, covalente, iónico 
d. Covalente polar, covalente polar, covalente polar, covalente polar, covalente 
polar 
e. Covalente, covalente, covalente polar, covalente, iónico. 
4) Dados los siguientes enlaces covalentes: C-Cl, C-B, N-O, N-B, B-Br 
La polaridad del enlace, y en el mismo orden en que están escritos, estará dirigida 
hacia ... 
a. Derecha, izquierda, derecha, izquierda, derecha. 
b. Derecha, derecha, derecha, izquierda, derecha. 
c. Derecha, izquierda, derecha, izquierda, izquierda. 
d. Derecha, izquierda, izquierda, derecha, derecha. 
e. Derecha, izquierda, izquierda, izquierda, derecha. 
6
UNIDAD 2 
TOXICIDAD Y RIESGO QUÍMICO 
 En estos días se oye y se lee mucho acerca de los peligros de los “productos químicos”, 
acerca de residuos de plaguicidas, desechos tóxicos, medicinas inseguras, etc. ¿Qué hay de cierto? 
 La vida no carece de riesgos; cada día corremos muchos. A veces preferimos andar en bici-
cleta y no en automóvil, aunque hay una probabilidad seis veces mayor, por kilómetro recorrido, de 
morir en un accidente de bicicleta que en uno de automóvil. Hay quienes optan por fumar, aunque 
aumente 50% su probabilidad de enfermar de cáncer. Elaborar juicios que afectan nuestra salud es 
algo que sucede cada día, sin siquiera pensarlo. 
 Pero, ¿Qué hay de los riesgos originados por sustancias químicas? El riesgo se evalúa expo-
niendo animales de prueba (por lo general ratas) a una sustancia y luego se determina si sufrió da-
ños. Para limitar los gastos y el tiempo necesario, las cantidades que se les administran son cientos o 
miles de veces mayores que las que alguien normalmente encontraría. Una vez que se cuenta con 
los datos, hay que interpretarlos. A continuación, los datos se reducen a un solo número, el valor 
LD50, la cantidad de sustancia por kilogramo de peso corporal que resulta letal para 50% de los ani-
males de la prueba. En la tabla siguiente se muestran los valores LD50 de algunas sustancias. Cuan-
to menor es el valor, más tóxica es la sustancia. 
 
 Aunque se disponga de información sobre sus efectos en animales, aún es necesario evaluar 
el riesgo. Si una sustancia es dañina para los animales, ¿necesariamente lo será para los seres hu-
manos? ¿Cómo puede traducirse una dosis grande para un pequeño animal en una dosis pequeña 
para un ser humano grande? Todas las sustancias son tóxicas para algunos organismos, en cierta 
medida, y la diferencia entre beneficio y daño suele ser cosa de grado. Por ejemplo, la vitamina A es 
necesaria para la vista pero puede causar cáncer en dosis más elevadas. El trióxido de arsénico 
(As2O3) es el más clásico de los venenos, pero trabajos recientes han demostrado que resulta efecti-
vo para inducir la recuperación de ciertos tipos de leucemia. Además, la manera en que evaluamos el 
riesgo está muy influida por la familiaridad. Muchos alimentos contienen ingredientes naturales mucho 
más tóxicos que los aditivos sintéticos o los residuos de plaguicidas, pero se ignoran porque los ali-
mentos nos resultan familiares. 
 Toda decisión entraña compromisos. ¿Los beneficios de una mayor producción de comida 
son mayores que los riesgos que entraña el uso de un plaguicida? ¿Los efectos benéficos de un nue-
vo medicamento sobrepasan un efecto colateral potencialmente dañino en una fracción de los usua-
rios? No siempre son obvias las respuestas, pero debemos hacer el intento de basar nuestras res-
puestas en hechos más que en emociones. 
Enlaces intramoleculares 
1) Prediga la geometría aproximada (tetraédrica, trigonal o lineal) para cada una de 
las siguientes moléculas (responda sólo para el / los átomos marcados) 
 
a) b) c) 
 
 d) e) 
2) Discuta la geometría de las siguientes moléculas o iones: 
 
a) b) c) d) 
7
3) ¿Qué clase de hibridación ocurre aproximadamente si el ángulo de enlace es 
igual a: 
 a) 107º, b) 118º, c) 165º y cuáles serán las estructuras de las moléculas que po-
seen dichos ángulos? 
 
4) Escriba la segunda estructura que resulta del movimiento electrónico indicado. 
 
5) Para cada par de estructuras, escriba las flechas necesarias para transformarlas: 
 
a)b) 
c) 
6) En los siguientes pares, discuta la capacidad del anillo benceno para jugar el do-
ble rol de donador y aceptor de electrones. 
 
a) 
b) 
PROBLEMA RESUELTO 
En el caso a, el anillo tiene efecto donador de electrones. El átomo de carbono del 
grupo carbonilo (>C=O) unido al anillo tiene un diferencial de carga positivo, es decir 
está deficiente en electrones debido a la polarización del enlace por la mayor elec-
tronegatividad del átomo de oxígeno. 
 
8
El anillo da electrones al C+ quedando la segunda estructura de resonancia. Luego 
continúa el movimiento de electrones en el anillo, generando cada movimiento una 
nueva estructura de resonancia. En estas estructuras puede verse cómo el anillo 
queda deficiente en electrones y el oxígeno con carga negativa. 
Para el caso b, el fenómeno es inverso; tenemos un átomo que si bien es electrone-
gativo también tiene un exceso de electrones, o mejor dicho, electrones sin compar-
tir que están en su orbital y ese orbital se puede solapar con un orbital p del átomo 
de carbono de anillo. Se genera un nuevo enlace entre el átomo de oxígeno que 
aporta su orbital con dos electrones y el átomo de carbono del anillo que ha desloca-
lizado el par de electrones que lo enlazaba al átomo de carbono vecino (enlace 
C=C) y en consecuencia ha quedado con un orbital ”p“ vacío. Este orbital vacío más 
el orbital del oxígeno con dos electrones forman un enlace Π (>C=O) . 
La deslocalización de electrones que se verifica en el anillo genera nuevas estructu-
ras de resonancia, como en el caso anterior, con la diferencia que ahora el anillo 
queda con un exceso de electrones. 
7) Discuta sobre los enlaces y la distribución de cargas en las siguientes estructuras 
de resonancia. 
a) 
 
b) 
c) 
8) Coloque las flechas que permitan justificar el cambio químico que se indica en 
cada caso: 
a) 
b) 
c) 
d) 
9) Explique desde el punto de vista de los orbitales moleculares a qué atribuye la 
mayor reactividad relativa de hidrocarburos como: 
 
9
10) Discuta sobre la geometría de las siguientes moléculas en función de la hibrida-
ción de sus átomos. 
 
 Histidina (aminoácido) Indigo (colorante) 
 
 
 Perthane (insecticida) Gamexane 
 
PROBLEMA RESUELTO 
La geometría de una molécula está dada por la hibridación de los átomos de esa 
molécula (Perthane): 
 
En consecuencia, una vez resuelta la hibridación de cada átomo o grupo de átomos 
se puede inferir sobre la geometría de la molécula. Es este el caso particular, no la 
podemos definir con una sola palabra, no podemos decir, por ej. que la molécula sea 
plana. Sí podemos decir que tiene porciones planas, como anillos y porciones de es-
tructuras tetraédricas. 
11) ¿Por qué la distancia (1,24 Å) es más corta que (1,32 Å) y que 
C - C (1,53 Å)? 
12) El benceno es una molécula plana con ángulos de enlace de 120º. Todos los en-
laces tienen una longitud idéntica de 1,39 Å. ¿Es el benceno lo mismo que el 1,3,5-
ciclohexatrieno? 
Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas 
13) El NaCl se disuelve en agua pero no en n-hexano. Explique. 
14) El aceite mineral es una mezcla de hidrocarburos de alto peso molecular. Se di-
suelve en n-hexano pero no en agua ó en alcohol etílico. Explique. 
10
 
Tetraédrica 
 Tetraédrica Tetraédrica
Trigonal plana Trigonal plana
15) La presencia de dipolos es una condición necesaria pero no suficiente para que 
un compuesto químico sea polar. Es necesario considerar también la geometría de 
la molécula. Teniendo esto en cuenta, ¿cómo explica el hecho de que el agua sea 
polar y que moléculas como CO2, CCl4 y trinitrobenceno sean apolares? 
 
 Trinitrobenceno 
16) En las siguientes moléculas, analice: 
 a) Polaridad 
 b) En base a lo anterior, ¿qué solvente utilizaría para preparar soluciones con 
cada una de ellas? 
 
 2,4 D (plaguicida) 
 Acido Graso 
 
 Glucosa (hidrato de carbono) 
 
 Serina (aminoácido) 
 
 
PROBLEMA RESUELTO 
Para definir si una sustancia puede disolverse en otra se tiene que determinar en 
primera instancia el tipo de fuerzas intermoleculares que vinculan las moléculas de 
una misma sustancia entre sí. Si el soluto y el solvente tienen igual o similares 
fuerzas intermoleculares, entonces las moléculas de una interaccionarán con las mo-
léculas de la otra, y en consecuencia una se disolverá en la otra. 
Para el caso particular del ácido graso: 
 
Estas moléculas interaccionan entre sí por fuerzas dipolares, fuerzas de Van der 
Waals y por fuerzas de puente hidrógeno. 
Pero si analizamos también la estructura de la molécula vemos que los tamaños re-
lativos de la parte polar y la parte apolar está desplazado hacia esta última y mucho 
más cuanto mayor sea el largo de la cadena hidrocarbonada. En consecuencia, pre-
dominarán las interacciones apolares frente a todas las otras. 
En el solvente n-hexano por ejemplo, 
 CH3-(CH2)-CH3 
Existen sólo fuerzas de interacción apolares y en consecuencia el ácido graso se di-
solverá preferentemente en n-hexano. 
Por la misma razón, el ácido graso, no será preferentemente soluble en un solvente 
polar como es el agua. 
17) Dados los siguientes compuestos: (marcar la opción correcta) 
11
a - B, D y E pueden formar puentes de hidrógeno con el agua y no consigo mismos. 
b - A, D, E y F pueden formar puentes de hidrógeno con el agua y no consigo mis-
mos. 
c - B y D pueden formar puentes de hidrógeno consigo mismos y el resto pueden 
formarlos con el agua. 
d - C y E no pueden formar puentes de hidrógeno ni consigo mismo ni con el agua. 
e - C no puede formar puentes de hidrógeno ni consigo mismo ni con el agua. 
18) Los puntos de ebullición del n-pentano y su isómero (molécula con igual fórmula 
molecular): el 2,2 dimetil-propano son 36,2 ºC y 9,5 ºC, respectivamente (marcar la 
opción correcta) 
a.Un isómero es polar y el otro apolar. 
b.La forma de la molécula determina el punto de ebullición. 
c.La forma del n-pentano es esferoidal. 
d.Cuanto más contacto hay entre moléculas, menores son las fuerzas de London. 
e.La forma del n-pentano es como una varilla, y sus moléculas se tocan en un solo 
punto. 
19) Dados los siguientes hidrocarburos, el orden creciente de puntos de ebullición 
es: (marcar a opción correcta) 
 
a. D < A < B < C < E 
b. B < C = A < E < D 
c. E < D < C < B < A 
d. A < B < E < D < C 
e. B < E < C < A < D 
20) Compare y describa diferencias entre un halogenuro de alquilo RX y su alcano 
matriz RH en lo referente a: 
i) polaridad de la molécula, 
 ii) punto de ebullición, 
iii) densidad, 
iv) solubilidad en agua. 
21) Explique por qué: 
a) el propanol hierve a una temperatura más alta que el hidrocarburo correspondien-
te. 
b) el propanol, a diferencia del propano o el butano, es soluble en agua. 
c) el éter dimetílico y el alcohol etílico tienen el mismo peso molecular, aunque el 
éter tiene un punto de ebullición más bajo (-24 ºC) que el alcohol (78 ºC). 
22) Utilizando el concepto de resonancia explique porqué RCOOH (pka=5) es más 
ácido que ROH (pka=15) 
23) Emplee el efecto inductivo para explicar las diferenciasde acidez en los siguien-
tes pares: 
12
24) Las constantes de acidez del ácido benzoico, del ácido p-nitrobenzoico y del áci-
do p-hidroxibenzoico son respectivamente: 6,4.10-5, 40.10-5 y 2,9.10-5. Explique 
ésto. 
25) Describa el efecto electrónico del grupo fenilo sobre la acidez, si las fuerzas áci-
das de 
son respectivamente 6,3.10-5 y 1,7.10-4. 
26) La trimetilamina hierve a 3 ºC y la propilamina a 49 ºC, aunque ambas tienen el 
mismo peso molecular. Explique las diferencias en los puntos de ebullición. 
27) ¿Cuál tiene mayor punto de ebullición: n-propilamina o n-propanol? Explique. 
28) En comparación con el tolueno, el fenol: a) tiene un punto de ebullición más alto, 
b) es más soluble en agua. Explique. 
29) Explique la razón por la cual la fuerza ácida del fenol (pka=10) es considerable-
mente mayor que la de un alcohol (pka=18). 
30) ¿Cuál es el efecto sobre la fuerza ácida de los fenoles cuando tienen: 
a) sustituyentes que atraen electrones 
b) sustituyentes que liberan electrones 
31) Los plaguicidas deben atravesar la fase lipoide (apolar) de la cutícula vegetal 
para ejercer su acción. En el caso de los carbamatos: 
32) Considerando los siguientes ácidos halogenados: 
 Cl-CH2-COOH Cl2-CH-COOH Cl3-C-COOH 
 ác. monocloroacético ác. dicloroacético ác. tricloroacético 
a - El orden decreciente de valores de pKa es 2,81 - 1,29 y 0,7 debido a que hacia la 
derecha aumenta el área superficial del ácido. 
b - El orden de valores de pKa ( 2,81 - 1,29 - 0,7) es incorrecto debido a que no exis-
te diferencia de electronegatividades entre los halógenos. 
A- Se aumenta su capacidad de atravesar dicha fase si se 
reemplaza H del anillo por –NO2 
B- La sustitución de H del anillo benceno por halógenos 
aumenta la capacidad de atravesar la cutícula. 
C - La sustitución de H por grupos alquilo en el anillo au-
menta la afinidad con fases apolares 
D - La protonación del grupo amina favorece la interacción 
con la fase apolar. 
E- La sustitución de los átomos de H del grupo metilo por 
átomos de halógeno aumentan el carácter apolar de la mo-
lécula y en consecuencia se puede atravesar la cutícula ve-
getal más fácilmente.
13
c - El orden de los valores de pKa es correcto (2,81 - 1,29 - 0,7) debido a que hacia 
la derecha aumenta el efecto inductivo de los sustituyentes. 
d - En realidad todos los ácidos halogenados indicados poseen prácticamente el 
mismo valor de pKa ya que la acidez se manifiesta por la disociación del grupo car-
boxilo. 
e - El orden es incorrecto porque hacia la derecha disminuye la densidad del halo-
genuro de ácido. 
33) Existen tres dibromo bencenos, que funden a 87, 6 y -7 ºC respectivamente. El 
isómero que funde a 87 °C produce un solo mononitrodibromobenceno. El isómero 
que funde a 6 °C produce dos mononitrodibromobencenos, y finalmente el isómero 
que funde a -7 °C produce tres mononitrodibromobencenos 
a- el que funde a 87 ºC produce 1,4-dibromo- 2nitrobenceno y el que funde a 6º pro-
duce 1,3-dibromo-2-nitrobenceno y 1,3-dibromo-5-nitrobenceno 
b- el que funde a 6 ºC produce 1,2-dibromo-3-nitrobenceno y 1,2-dibromo-4-nitro-
benceno y el que funde a -7 ºC produce 1,3-dibromo-2-nitrobenceno, 1,3-dibromo-4-
nitrobenceno y 1,3-dibromo-5-nitrobenceno. 
c- el que funde a -7 ºC produce 1,2-dibromo-3-nitrobenceno, 1,2-dibromo-4-nitroben-
ceno y 1,2-dibromo-5-nitrobenceno. 
d- el que funde a 6 ºC produce 1,3-dibromo-4-nitrobenceno y 1,3-dibromo-5-nitro-
benceno 
e- el que funde a 87 ºC produce 1,4-dibromo-2-nitrobenceno y el que funde a 6 ºC 
produce 1,3-dibromo 4-nitrobenceno y 1,3-dibromo-6-nitrobenceno. 
34) Indique el número de monoiodo derivados de los siguientes alquilbencenos 
 
a. 1, 2, 3, 3 
b. 2,3,3,1 
c. 1,2, no posee, 3 
d. 1, no posee, 2, 3 
e. 2, 1, 3, 3 
35) Un éter y un alcohol isómeros poseen solubilidad en agua parecida; sin embar-
go, sus puntos de ebullición son muy diferentes. Las diferencias se deben a que: 
a- El alcohol es una molécula polar y el éter no lo es. 
b- Ambas son moléculas de polaridad parecida, pero el éter tiene repartida las cade-
nas hidrocarbonadas que se unen al átomo de oxígeno y por eso se compensa me-
jor y el punto de ebullición es menor. 
c- Ambas moléculas son capaces de formar puente de hidrógeno con el agua lo que 
explica la solubilidad parecida y también las diferencias en los puntos de ebullición. 
d- La solubilidad depende del número de átomos de carbono de las cadenas, lo que 
explica que ambas moléculas tengan la misma solubilidad, y los puntos de ebullición 
son distintos porque son familias distintas, una es de la familia de los éteres y la otra 
de la familia de los alcoholes. 
e- Ambas moléculas son capaces de formar puente de hidrógeno con el agua lo que 
explica la solubilidad parecida y sólo la molécula de alcohol puede formar enlace de 
puente de hidrógeno consigo misma, lo que explica el mayor punto de ebullición. 
14
36) Dado el siguiente orden decreciente de basicidad (marcar la opción correcta) 
 
CH3NH2 > NH3 > NF3 
a. La metilamina es la más básica por el efecto electrodonador del grupo metilo. 
b. El orden es incorrecto porque el F es más electronegativo y estabiliza más la 
base. 
c. El orden es incorrecto porque refleja el orden creciente de diferencias de elec-
tronegatividad. 
d. El orden es correcto porque los tres compuestos pueden formar puentes de 
hidrógeno entre sí. 
e. Los tres compuestos nitrogenados tienen fuerzas básicas similares porque 
todos poseen pares de electrones sin compartir. 
Absorción de la luz por los compuestos orgánicos 
 
TERPENOS: ALQUENOS QUE SE ENCUENTRAN EN LA NATURALEZA 
Se conoce desde hace siglos que la destilación por arrastre con vapor de agua de muchos 
materiales vegetales produce una mezcla olorosa de líquidos llamados aceites esenciales. Durante 
cientos de años se han empleado extractos de plantas como medicamentos, especias y perfumes. La 
investigación de los aceites esenciales también desempeñó un papel importante en el establecimiento 
de la química orgánica como una ciencia durante el siglo XIX. 
 Desde el punto de vista químico, los aceites esenciales provenientes de las plantas están 
formados principalmente por mezclas de compuestos llamados terpenos (pequeñas moléculas orgá-
nicas con una enorme diversidad de estructuras). Se conocen miles de terpenos diferentes, y muchos 
tienen enlaces dobles Carbono-Carbono. Algunos son hidrocarburos y otros contienen oxígeno; algu-
nos son moléculas de cadena abierta y otros contienen anillos. Por ejemplo: 
 
Todos los terpenos están relacionados, sin importar sus aparentes diferencias estructurales. 
De acuerdo con el formalismo denominados regla del isopreno, se considera que los terpenos surgen 
de la unión de la cabeza a la cola de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno) de cinco carbonos. 
El carbono 1 es la cabeza de la unidad de isopreno, y el 4 es la cola. Por ejemplo, el mirceno contiene 
dos unidades de isopreno unidas cabeza con cola, formando una cadena de ocho carbonos con dos 
ramificaciones de un carbono. De igual manera, la carvona, contiene dos unidades de isopreno uni-
das en una estructura cíclica más compleja. 
Muchos terpenos superiores se encuentran en plantas animales, y muchos tienen propiedades bioló-
gicas importantes. Por ejemplo, el lanosterol es el precursor de todas las hormonas esteroides. 
 Lanosterol 
15
37) Dados tres polienos: uno de color rojo, otro de color naranja y un tercero de color 
amarillo, explique brevemente cuál es el que tiene mayor número de enlaces conju-
gados. 
38) Explique qué efectos produce la presencia de un cromóforo y un auxocromo en 
una estructura orgánica con un sistema insaturado conjugado, dando los ejemplos 
correspondientes. 
39) La trimetilamina tiene un máximo de absorción a 2270 Å en solución acuosa que 
desaparece al adicionar ácido al medio. Explique. 
40) El antracenoes incoloro pero el tetraceno es de color naranja brillante. Explique 
este hecho. 
41) Una forma de identificar y cuantificar lípidos cuyos radicales grasos tengan do-
bles enlaces, es hacerlo mediante espectrofotometría UV. Las longitudes de onda 
en las cuales se producen los máximos de absorción varían en función de las insatu-
raciones. 
Dados tres lípidos que tengan los siguientes ácidos grasos como componentes: 
 
ác. oleico 
 
ác. parinárico 
 
ác. eleosteárico 
Diga a cuál corresponde cada uno de los máximos de absorción del siguiente espec-
tro. Explique. 
 
 A 
 λ1 λ2 λ3 
42) Los colorantes azoicos constituyen una de las variedades más importantes de 
colorantes por su fácil separación y gran estabilidad. Dados los siguientes ejemplos, 
explique: 
16
a) ¿Cuál de ellos es amarillo y cuál es anaranjado, teniendo en cuenta que si el color 
visual es anaranjado, la λ absorbida es 480 nm, y si es amarillo, la λ absorbida es 
450 nm? 
b) ¿Cuáles son los grupos responsables de la absorción de la luz? 
c) ¿Cuáles son las transiciones electrónicas que se llevan a cabo? 
43) La clorofila es el pigmento fotorreceptor de mayor importancia en la naturaleza. 
Teniendo en cuenta la estructura de la molécula, explique porqué la clorofila está en 
condiciones de promover la formación de compuestos orgánicos a partir de molécu-
las simples como CO2 y H2O. 
Clorofila "a" 
17
UNIDAD 3 
MECANICA MOLECULAR 
Todos los modelos moleculares que se dibujan actualmente se realizan con computadora. Para ase-
gurar que se representan fielmente los ángulos y las longitudes de enlace, las interacciones de tor-
sión y las estéricas, se calcula la geometría óptima de cada molécula con una computadora de escri-
torio. 
La idea básica de la mecánica molecular es comenzar con una geometría aproximada de una molé-
cula y luego calcular la energía total de la tensión correspondiente con ecuaciones matemáticas que 
asignan valores a tipos específicos de interacciones moleculares. Los ángulos demasiado grandes o 
pequeños causan tensiones angulares; las longitudes de enlace demasiado cortas o largas originan 
tensiones de estiramiento o compresión; las interacciones de eclipsamiento desfavorable en torno a 
enlaces sencillos producen tensión torsional, y los átomos no enlazados que se acercan demasiado 
dan lugar a tensiones estéricas o de van der Waals. 
 Etotal = Eestiramiento de enlaces +Etensión angular + Etensión de torsión + Evan der Waals 
Después de calcular una energía total de tensión para la geometría inicial, el programa cambia un 
poco la geometría en forma automática, para tratar de disminuir la tensión, quizás alargando un enla-
ce demasiado corto o disminuyendo un ángulo demasiado grande. 
Se recalculan las tensiones para la nueva geometría, se efectúan más cambios y se realizan los 
cambios correspondientes. Después de docenas o cientos de interaciones, el cálculo converge al final 
en una energía mínima que corresponde a la conformación más favorable y con menos tensión de la 
molécula. 
Los cálculos de mecánica molecular han demostrado ser muy útiles en la química orgánica, en espe-
cial en la investigación farmacéutica, donde la afinidad entre unas moléculas de medicamento y una 
receptora en el organismo suele ser la clave para diseñar nuevos agentes curativos. Por ejemplo, la 
morfina y otros alcaloides del opio tienen un aspecto tridimensional específico que les permite anidar-
se en huecos de forma complementaria con las proteínas receptoras de opiáceos que hay en el cere-
bro. Una vez que se determinó este aspecto, se pueden diseñar otras moléculas con formas pareci-
das, que lleven a la posibilidad de incrementar la actividad biológica. 
 
 
Estructura de la morfina y un modelo molecular de su conformación de energía mínima calculada me-
diante mecánica molecular. 
Isomería 
1) Entre los compuestos listados a continuación, ¿existes isómeros estructurales? 
Si los hay, ¿cuáles son? Indique tipo de isomería. 
 
a) b) 
c) d) 
e) f) 
g) h) 
18
2) Traslade cada una de las siguientes fórmulas condensadas a estructuras 
desarrolladas. 
a) b) 
 (aminoácido) 
c) d) 
e) f) 
 (hidrato de carbono) 
g) 
 
3) Identifique con un círculo los grupos y que son capa-
ces de existir en dos formas estereoisoméricas distintas. 
 
a) b) 
c) d) 
e) f) 
PROBLEMA RESUELTO 
Los compuestos pueden presentar estereoisomería; específicamente isomería ópti-
ca, si existen enantiómeros (disposiciones espaciales del compuesto que son imá-
genes especulares entre sí, no superponibles), cuando sus carbonos sp3 son quira-
les (carbonos enlazados a cuatro grupos diferentes). La presencia de carbonos qui-
rales es condición necesaria, aunque no suficiente para que existan los enatiómeros. 
El doble enlace entre carbonos, define un plano rígido en una molécula por la hibri-
dación sp2 que presentan (trigonal plana), quedando ubicados los grupos enlazados 
a los mismos por encima o por debajo de este plano. En consecuencia, se genera 
otro tipo de estereoisomería llamada isomería geométrica, donde se generan dos 
isómeros según la posición relativa en que están los grupos enlazados a los carbo-
nos sp2. 
a) 
 
El carbono encerrado con un círculo es quiral, ya que esta enlazado a cuatro grupos 
diferentes: 
19
En este caso el carbono encerrado se enlaza a dos grupos planos 
(coincidentes con el plano del papel), que pueden generar imágenes 
especulares no superponibles entre si. Sin embargo el oxidrilo sale del 
plano del papel y el hidrogeno esta por detrás de este plano. Al generar 
sus imágenes especulares, continuan quedando en estas posiciones, 
por lo tanto este compuesto si posee enantiomeros. 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 No presenta estereoisomería. 
e) 
 
 
 Isómero Cis Isómero trans 
20
No presenta carbonos quirales y tampoco isomería 
geométrica, ya que el plano generado por el doble enla-
ce, corta el ciclohexano en dos partes iguales, donde se 
podrían considerar como dos grupos iguales. 
f) 
 
 Isómero Cis Isómero Trans 
 
Este compuesto no presenta distintas disposiciones en el espacio, ya que posee 
grupos iguales enlazados a uno de los carbonos sp2. Considerando los grupos por 
debajo y por encima del plano generado por el doble enlace, las parejas formadas 
no cambian. 
4) ¿Cuáles son las estructuras que tienen la misma configuración y cuáles distinta? 
 
5) ¿Cuáles de los alquenos siguientes presentan isomería geométrica? 
 
a) b) 
c) d) 
e) f) 
6) Si el [α] medido para el compuesto x en una solución adecuada tiene un valor de 
- 45,5º; cuál de los siguientes plaguicidas será posiblemente x? 
 a)b) 
 Diuron Clorobencilato 
 c) d) 
 
 
 
 Aramite 2,4-D 
21
No presenta isomería 
geométrica
7) Si el compuesto x del ejercicio anterior fuera 
prediga la rotación específica de: 
8) Se sabe que en el depósito se tiene un tambor de insecticida DDVP y un tambor 
de insecticida Dicrotofos. Luego de un tiempo, se alteran los rótulos y solamente se 
lee en uno de ellos "mezcla de isómeros". ¿Cómo podría determinar qué insecticida 
contiene este último tambor? 
 
 DDVP Dicrotofos 
PROBLEMA RESUELTO 
Si en el rótulo puede leerse “mezcla de isómeros” se deduce que sólo puede haber 
estereoisómeros, ya que los isómeros estructurales de estos compuestos tendrían 
nombres diferentes. 
Se debe analizar cuáles de estos compuestos presentan estereoisomería. 
El insecticida DDVP no presenta estereoisomería, ya que no hay carbonos quirales. 
Tampoco se tienen isómeros geométricos. 
El insecticida Dicrotofos no tiene carbonos quirales, pero sí presenta isomería geo-
métrica: en conclusión el tambor con el rótulo “mezcla de isómeros” es de Dicroto-
fos. 
9) Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros estructurales de posición del 
2-hexeno 
 
a. Todos 
b. D y E 
c. A y B 
d. A, B y C 
e. Todos excepto el compuesto C 
10) Dados los siguientes compuestos 
 HOOH NH3 H2NOH CH3OH 
Peróxido de hidrógeno Amoníaco Hidroxilamina Alcohol metílico 
 A B C D 
22
CH3CH2CH CHCH2CH3
A
CH2 CHCH2CH2CH2CH3
B
CH3CH2CH2CH CCH3
CH3
C
CH3
CH3D
CH3
E
a. Sólo el compuesto A presenta diferentes conformaciones. 
b. Los compuestos A, C y D presentan isomería conformacional. 
c. Los compuestos B, C y D presentan isomería conformacional. 
d. Ninguno de los compuestos adopta diferentes conformaciones. 
e. Todos pueden existir en diferentes conformaciones. 
11) Los siguientes compuestos son los isómeros estructurales del monocloroisopen-
tano 
 
a. Todos los isómeros estructurales presentan actividad óptica. 
b. Ninguno de los isómeros estructurales presenta actividad óptica. 
c. Sólo el 1-cloro-2-metilbutano es ópticamente activo. 
d. El 1-cloro-2-metilbutano y el 2-cloro-3-metilbutano son ópticamente activos. 
e. Sólo el 2-cloro-3-metilbutano dará una rotación específica medible. 
EL ESPEJO 
EDISON CARLOS MUNCH 
 Ernesto Maidana, como le es habitual todas las mañanas, se afeita frente al espejo. Esta ruti-
na la ejecuta de forma casi automática sin prestarle demasiada atención, pero en esta ocasión su-
cede algo inesperado. Por primera vez pone en duda si la imagen que percibe es realmente la suya. 
Para desvirtuar esto realiza un par de morisquetas, que este devuelve con fidelidad. No conforme 
levanta su mano izquierda que se refleja en el lado derecho del 
espejo. Esto lo tranquiliza, su autoconciencia sigue en orden. 
 Su pragmatismo da lugar a la reflexión y piensa: en un 
pedazo de cristal con azogue de planta, no hay magia. Termina 
de rasurarse y da por concluido el suceso. 
 La jornada laboral es intensa y demandante, pero no pue-
de evitar que de forma recurrente se le presente en su mente lo 
sucedido al afeitarse, el incidente lo intranquiliza. Su imagina-
ción lo retrotrae a los orígenes de la humanidad. Intenta imagi-
nar la reacción del hombre primitivo cuando vio por primera vez 
su imagen reflejada en un charco.. 
 Esta ocurrencia lleva a Ernesto a cuestionar cosas que 
antes aceptó, y admite que el espejo puede ser una cosa mági-
ca. Que puede existir otro universo detrás del cristal, ese otro 
mundo de la antimateria del que hablan los físicos menos orto-
doxos, el arriba y el abajo que se menciona en la Cábala, o que 
somos una representación mental de lo que creemos en reali-
dad ser. Con cada especulación sus dudas se profundizan. 
 Cada mañana su tupida barba exige ser afeitada, obligan-
do a Ernesto a situarse frente al espejo., acción que últimamen-
te realiza con recelo. 
 Hoy se levantó antes de que suene el despertador, ha pa-
sado una mala noche, molesto y temeroso se niega a mirarse en 
el espejo. Se siente intimidado. Decide afeitarse con los ojos ce-
rrados, acción que prontamente descarta por banal. Se arma de 
coraje y se dirige a la toilette, abre los ojos lentamente y tiende la 
mano hasta tocar el cristal. Lo siente frío, la inexperiencia lo tran-
quiliza. Maidana toma por costumbre tocar donde se mira, esta 
accìón anula sus temores. 
 En el hall de entrada a la oficina donde trabaja, hay un 
enorme espejo, donde se mira con prejuicio porque últimamente 
es el que más temor le infunde, ya que lo refleja de cuerpo ente-
23
ro. Para aventar sus recelos practica el ritual de tocarlo cada vez que se enfrenta con él. 
 Por circunstancias diversas, un sábado acude a su oficina. Ingresa al edificio, el ascensor lo 
traslada hasta el piso donde está su oficina. Allí se encuentra una vez más con el azogue del hall. 
Realiza el acto que se ha impuesto, tocarlo. Apoya la mano izquierda sobre su superficie, y contra-
riamente a las otras veces no lo siente frío. Esto hace que instintivamente apoye la derecha para con-
firmar tal condición. Mantiene sus dos manos posadas intentando detectar un cambio térmico. Por un 
momento tiene la sensación de que el espejo lo absorbe y retrocede rápidamente. 
 Pasado el sobresalto, todo parece estar en orden. Se dirige a su escritorio, termina la tarea y 
cierra la oficina. 
 Pronto a retirarse, se para a cumplir con lo que se ha convertido en una práctica, tocar el espe-
jo. El pavor lo paraliza cuando se ve de espalda rumbo a tomar el ascensor. Rápidamente extiende su 
brazo izquierdo. Sorprendido ve que está a la izquierda, para confirmar de este modo que ahora per-
tenece al mundo mágico de los espejos. 
Extraído de Suplemento VOS de La Voz del Interior, domingo 7 de abril de 2013. 
24
UNIDAD 4 
Los organismos Vivos ¿Violan la Segunda Ley de la Termodinámica? 
 A menudo los estudiantes preguntan si la vida es una violación de la segunda ley de la termodi-
námica. Por cierto es una pregunta justificada. Nuestros cuerpos son muy ordenados y somos capa-
ces de imponer orden en nuestro entorno. Somos capaces de tomar materias primas y generar ras-
cacielos. ¿Cómo puede ser? Además, muchas de las reacciones necesarias para sintetizar las ma-
cromoléculas para la vida, como el DNA y las proteínas, son procesos con energía libre de Gibbs 
(ΔG) positiva ¿Cómo pueden producirse esas reacciones? 
 Es posible que una reacción muestre una disminución en la entropía (ΔS) y aun seguir siendo 
espontánea si y solo si la entropía del entorno aumenta de modo tal que la Entropía total del proceso 
es positiva. En otras palabras, tenemos que tener en cuenta el panorama completo al determinar si 
un proceso será espontáneo. Sí, es cierto que muchas reacciones empleadas por la vida no son por 
sí espontáneas. Pero cuando se acoplan a otras reacciones muy favorables, como el metabolismo de 
los alimentos, aumentan la entropía total (el sistema más el entorno). 
Como por ejemplo, considérese el metabolismo de la glucosa: 
C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O AGº = - 2.880 KJ/mol 
 Esta transformación tiene un ΔG negativo y grande. Procesos como éste son los responsables 
de conducir las reacciones, por lo demásno espontáneas, que son necesarias para la vida. 
 Los organismos vivos no violan la segunda Ley de la Termodinámica; de hecho, todo lo contrario. 
Los organismos vivos son los principales ejemplos de entropía en su máxima expresión. Sí, nosotros 
imponemos orden en nuestro entorno, pero solo está permitido porque somos máquinas de entropía. 
Cedemos calor a nuestro entorno y consumimos moléculas muy ordenadas (alimentos) y las degra-
damos en compuestos más pequeños, más estables, con mucha menor energía libre. Estas caracte-
rísticas nos permiten imponer orden en nuestro entorno, porque nuestro efecto neto es aumentar la 
entropía del universo. 
Reacción química 
1) Si las energías correspondientes a X e Y son las que se indican en el gráfico, 
¿cuál de ambos compuestos es el más estable? 
 Energía 
2) Considerando las siguientes reacciones: 
 
 
 
 
¿Cuál será el producto que predomina (B ó C) suponiendo que la relación de pro-
ductos depende: a) de las velocidades de formación? o: b) de sus estabilidades rela-
tivas? 
25
A
C
B
E
Avance de la reacción
3) Suponga que el compuesto L reacciona parcialmente para dar los compuestos M 
y N, estando todos juntos en un equilibrio. Si la composición de la mezcla resultante 
es de 10% de M, 30% de N y 60% de L, coloque los tres productos en un diagrama 
de energía y decida cuál es más estable: L, M ó N? 
4) Identifique cada especie como: ión carbonio, carbanión, radical libre ó átomo. 
 
a) b) c) d) 
 
e) f) g) 
 
 
h) i) j) 
5) Dada la siguiente reacción reversible: 
¿Qué cambios podría hacer usted para aumentar el rendimiento de 
 
6) A 25 ºC, cuando reaccionan 1 mol de etanol y 1 mol de ácido acético, existen en 
equilibrio 0,667 moles de acetato de etilo. Calcule Keq. 
 
¿Cuál será el efecto sobre la Keq calculada en cada uno de los siguientes casos?: 
a) aumento de temperatura. 
b) agregado de una pequeña cantidad de H2SO4 
c) incremento de la presión. 
d) eliminación de agua. 
e) adición de NaOH. 
7) Dados los siguientes equilibrios: 
 
 a) 
 
 b) 
 
26
Analizando las estabilidades de los aniones, discuta la diferencia de acidez (acidez 
relativa) entre tolueno y metano. 
8) Escriba la fórmula para las especies que resultan de: a) ruptura homolítica b) rup-
tura heterolítica, del enlace C-C en C2H6 y clasifique dichas especies. 
9) Si la velocidad de una reacción química depende de la colisión entre las partículas 
X e Y, la ecuación para la reacción: 
 
es: Vel= k.[X].[Y]. Explicar qué ocurre cuando: a) se duplica la concentración de X. 
b) se duplica la concentración de Y. c) se duplica la concentración de Y y se dismi-
nuye a la mitad la concentración de X. 
10) Dado el siguiente diagrama y la siguiente reacción: R I P 
 
Explique por qué el intermediario prefiere volver a reactantes en lugar de ir a produc-
tos. 
11) Dibuje un perfil de energía para una reacción en la cual la energía de activación 
es grande y la energía total de los productos es mayor que la energía de los reactan-
tes. 
¿De qué tipo de reacción se trata? 
12) En el problema anterior, ¿qué ocurre con el diagrama si se adiciona un cataliza-
dor? 
13) Considerando la siguiente secuencia de pasos: 
 1) 
 
 2) 
 
 3) 
¿Cuál de las especies se puede describir como: sustancia reaccionante, intermedia-
rio o producto de la reacción? 
Ubique los pasos indicados en un diagrama de Energía vs. Avance de la reacción. 
14) El pardeamiento de los alimentos ocurre por reacciones químicas durante su 
proceso de elaboración o de almacenamiento, con la consiguiente disminución del 
valor económico, siendo la reacción principal la siguiente: 
27
Por otra parte sabemos que los sulfitos reaccionan con los azúcares según la si-
guiente reacción: 
 
Discuta, en base a lo expuesto, el efecto que tendría sobre la reacción de pardea-
miento la aplicación de los siguientes recursos: 
 a) refrigerado 
 b) adición de sulfitos 
 c) disminución de la concentración de proteínas. 
15) El estado de transición de una reacción se relaciona con el máximo de energía 
potencial en el avance de una reacción química. (Marcar la opción correcta) 
a) Energía de Activación es la diferencia entre la E de reactantes y la E de produc-
tos. 
b) La E. de Activación de una reacción no puede modificarse 
c) Todo factor que estabiliza el estado de transición tiende a disminuir la E de activa-
ción. 
d) ΔH es la diferencia entre contenido energético entre reactantes y estado de tran-
sición. 
e) La E. de Activación define la constante de equilibrio. 
16) Existen 3 grupos funcionales: A, B y C, en una molécula. 
Represente A-B-C. Cada grupo funcional reacciona con un cierto reactivo. A es 
transformado en A', B en B' y C en C'. Cuando A-B-C es tratado con el reactivo por 
un tiempo determinado, el sustrato es transformado en una mezcla de A-B'-C', A-B'-
C y A'-B'-C'. ¿Muestra esta reacción alguna selectividad hacia A, B y C? ¿Cuál es el 
orden de reactividad de A, B y C? 
28
UNIDAD 5 
ALCALOIDES: BASES NATURALES 
El amoniaco, NH3, es una base débil y, como ésta, existen una gran cantidad de compuestos orgáni-
cos nitrogenados, llamados aminas que son bases débiles. En los primeros años de la química orgá-
nica, las aminas básicas derivadas de fuentes naturales se conocían como álcalis vegetales, hoy se 
les llama alcaloides. El estudio de los alcaloides produjo gran parte del ímpetu en el desarrollo de la 
química orgánica en el siglo XIX, y todavía hoy es un campo fascinante de investigación. 
Las estructuras de los alcaloides varían mucho y tienen una amplia gama de complejidad. Por ejem-
plo, el olor a pescado descompuesto se debe a la metilamina, derivado sencillo del amoniaco, donde 
el grupo CH3 sustituye a uno de los hidrógenos del NH3 (por cierto el uso del jugo de limón, que es 
ácido, para enmascarar el olor del pescado, es una simple reacción ácido-base). 
Muchos alcaloides tienen marcadas propiedades biológicas y varios de los agentes farmacológicos 
actuales se derivan de aminas naturales. Por ejemplo, la cocaína que es un anestésico y, a la vez, un 
estimulante del sistema nervioso central, se obtiene del arbusto de la coca, Erythroxylon coca, origi-
naria de los bosques tropicales altos de Colombia, Ecuador, Perú, Bolivia y el oeste de Brasil. Le efe-
drina, broncodilatador y descongestionante, se obtiene de la planta china Ephedra sínica. 
 
 Efedrina Cocaína 
Grupos funcionales 
 Cuando escribimos un compuesto orgánico, por ejemplo R-Cl, R-OH, etc., en 
él podemos distinguir dos partes: el esqueleto (R) y el grupo funcional (-Cl, -OH). 
Esta diferenciación es importante porque permite la justificación de las propiedades 
de la molécula. 
 
 
La estructura del esqueleto 
contribuye a parte de las R -- Y 
propiedades físicas. 
 
 El punto de enlace determina: 
 - parte de las propiedades químicas 
 - parte de las propiedades físicas 
Estructura completa, determina: 
- propiedades fisiológicas...,etc. 
29
La estructura del grupo funcional deter-
mina: 
• Principales propiedades quími-
cas. 
• Parte de las propiedades físicas. 
• Nombre genérico.
 Este esquema se discutirá teniendo en cuenta lo siguiente: 
cadena abierta - cíclica identificar los grupos 
 saturado - insaturado R -- Y funcionales 
 aromático- alifático 
 
 - 1º, 2º,3º 
 - arílico, bencílico, vinílico,alílico 
 - conjugado - no conjugado 
1) Clasifique el grupo funcional de cada molécula como terminal o no terminal. 
 
a) b) 
 
 
 
 
c) d) 
 
e) f) 
2) Señale cada átomo o grupo (en círculo) como 1rio, 2rio, 3rio o 4rio. 
 
a) b) 
 
 
c) d) 
 
e) 
3) Indique la localización del átomo o grupo marcado tan completamente como sea 
posible (1º,2º,3º,4º, vinílico, arílico, alílico o bencílico) 
 
a) b) 
30
c) d) 
 
e) f) 
 
 
 Tetraclorvinfos 
 (insecticida) 
4) En las siguientes moléculas indique: 
a) El grupo funcional que esté presente; 
b) Es el esqueleto ramificado? 
c) Existen dobles enlaces conjugados? 
d) Cuanto está sustituída la doble unión? 
e) Existen hidrógenos bencílicos, arílicos, alílicos ? 
 
a) b) 
 
c) d) 
e) f) 
 
5) Identifique cada esqueleto como aromático o alifático. En el caso de alifáticos, dis-
tinga entre cíclico y acíclico y como saturado o no saturado. 
31
a) b) c) 
 
d) e) 
 
COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS NATURALES 
Hasta 1968 sólo se conocían unos 30 compuestos orgánicos halogenados naturales. Se su-
ponía que el cloroformo, los fenoles halogenados, los compuestos aromáticos clorados llamados 
PCBs (policlorobifenilos) y otras sustancias que se encuentran en el medio ambiente eran “contami-
nantes” de origen industrial. Hoy, la situación es muy distinta. Se han hallado más de tres mil com-
puestos orgánicos halogenados en la naturaleza y es seguro que existan muchos miles más. 
 Desde los compuestos simples como el clorometano hasta los extremadamente complejos, 
existe una gran variedad de compuestos orgánicos halogenados en las plantas, las bacterias y los 
animales. Muchos tienen una actividad biológica extraordinaria. Por ejemplo, la sustancia bromada 
jasplaquinolida (ver figura), interrumpe la formación de los microtúbulos de actina que forman el es-
queleto de las organelas celulares. 
Algunos compuestos orgánicos halogenados presentes en la naturaleza se producen en cantidades 
abundantes. Por ejemplo, los incendios forestales, los volcanes y las algas marinas liberan hasta cin-
co millones de toneladas de CH3Cl por año, mientras que las emisiones anuales de la industria sólo 
totalizan unas 26 mil toneladas de este compuesto. 
 ¿Por qué los organismos producen compuestos orgánicos halogenados, muchos de los cua-
les son indudablemente tóxicos? La respuesta parece ser que muchos organismos los usan en de-
fensa propia, para disuadir a los depredadores o como plaguicidas naturales. Por ejemplo, las espon-
jas marinas, el coral y las liebres de mar liberan compuestos orgánicos halogenados como parte de 
su defensa contra las infecciones. El sistema inmunológico humano contiene una enzima peroxidasa 
capaz de efectuar reacciones de halogenación en hongos y bacterias, matando así a estos agentes 
patógenos. 
Todavía queda mucho por aprender; sólo se han examinado algunos cientos de las más de 
500 mil especies de organismos marinos; pero ahora está claro que los compuestos orgánicos halo-
genados son parte integral del mundo que nos rodea. 
 
6) Identifique y localice el / los grupos funcionales en cada molécula. 
a) b) 
 
32
c) 
 
 d) 
e) 
7) Identifique y localice el / los grupos funcionales en cada molécula. 
 
 
 
 
 
8) Examine las siguientes estructuras y proponga una descripción que sumarice el 
esqueleto, el grupo funcional y el punto de unión. 
 
33
 
 
 
 
 
 
34
9) Dadas dos aminas: una secundaria (dimetilamina) y una terciaria: (trimetilamina) 
(marcar la opción correcta) 
a.Ambas pueden dar unión puente hidrógeno entre moléculas de la misma amina. 
b.La terciaria es más soluble en agua que la secundaria, pues forma pte. hidrógeno 
c.El punto de ebullición de la secundaria es menor con respecto al de la terciaria. 
d.De las dos, solamente la secundaria puede dar unión puente hidrógeno entre sí. 
e.Ya que ambas poseen un par de electrones sin compartir sobre al átomo de N, 
ambas forman enlace por pte. Hidrógeno con el agua y en consecuencia son 
igualmente solubles. 
 
HETEROCICLOS AROMÁTICOS: PIRIDINA Y PIRROL 
Recordemos la definición de aromaticidad “… una molécula cíclica, conjugada, que contiene 4n+2 
electrones π”. En esta definición no hay nada que diga que todos los átomos del anillo deben ser car-
bonos. De hecho, los compuestos heterocíclicos también pueden ser aromáticos. Un heterociclo es 
un compuesto cíclico que contiene un átomo o varios átomos diferentes de carbono en el anillo. Por 
ejemplo la piridina es un heterociclo de seis miembros, con un átomo de nitrógeno. 
La estructura de electrones π de la piridina es muy parecida a la del benceno. Cada uno de los cinco 
carbonos, con hibridación sp2, tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo y cada orbital p con-
tiene un electrón π. El átomo de nitrógeno también tiene hibridación sp2, y un electrón en un orbital p, 
con lo cual se completan los seis electrones π. El par de electrones no compartido del nitrógeno está 
en un orbital sp2, en el plano del anillo y no participa del sistema aromático π. 
La piridina es un heterociclo aromático y además es básico. 
El pirrol, otro ejemplo, es una sustancia aromática, es un heterociclo de cinco miembros y tiene un 
sistema de electrones π. Cada uno de los cuatro carbonos con hibridación sp2 tienen un orbital p per-
pendicular al anillo y cada uno contribuye con un electrón π. El átomo de nitrógeno también presenta 
hibridación sp2 y su par de electrones no compartidos ocupa un orbital p. Por lo tanto hay un total de 
seis electrones π que hacen del pirrol una molécula aromática. 
El pirrol es un heterociclo aromático pero no tiene propiedades básicas. 
 
 
10) Asigne números desde 1 para el menor hasta 3 para el mayor a fin de indicar las 
fuerzas ácidas relativas de los siguientes grupos: 
 
35
11) Explique la aromaticidad de las siguientes moléculas, las cuales son planas con 
ángulos de 120º. 
 
12) Explique porqué la siguiente molécula no es básica.13) Explique la razón de la aromaticidad de la piridina, una estructura plana con án-
gulos de enlace de 120º. ¿Es básica la piridina? 
 Piridina 
14) Dados los siguientes heterociclos: 
a - Ambos heterociclos son aromáticos. 
b - Ambos heterociclos presentan reacción básica en medio acuoso. 
c - Sólo la piperidina es una base fuerte. 
d - Sólo la piperidina es una molécula aromática. 
e- Ninguno es aromático, la piperidina porque no es planar y el pirrol porque tiene 
un átomo distinto a Carbono 
15) Dados los siguientes compuestos identifique cuáles son aromáticos: 
 
a - Sólo el compuesto B es aromático. 
b - A, C y D 
c - Ninguno de los compuestos presentados es aromático. 
d - B, D y E 
e - Sólo son aromáticos los heterociclos. 
36
16) Marcar la opción correcta 
a- Las aminas primarias son más básicas que las secundarias. 
b- Las aminas 3rias. presentan la mayor solubilidad en agua ya que ésta se vincula a 
la misma por unión de puente hidrógeno 
c- Las aminas 1rias. siempre tienen puntos de ebullición menores que las aminas 
2rias. y 3rias de similar peso molecular 
d - Las aminas son menos básicas que los alcoholes, y ambos menos básicas que el 
agua. 
e-Tanto las aminas primarias como las secundarias reaccionan con un ácido orgá-
nico para producir una amida. 
17) Explique, mediante el dibujo orbital del triple enlace entre átomos de carbono: 
 a) la ausencia de isómeros geométricos en CH3 - C = C - C2H5 
 b) la acidez de un H acetilénico. 
18) El fenol tiene efectos antibióticos sobre diversos microorganismos. 
A- La especie activa es generalmente el fenol no disociado, en consecuencia la 
formulación debe ser preparada en medio neutro o ligeramente alcalino. 
B- El fenol tiene menor carácter ácido que el correspondiente a los alcoholes (R-
OH) ya que el ión fenóxido se estabiliza por resonancia. 
C- La especie activa es generalmente el fenol no disociado, en consecuencia la 
formulación solamente debe prepararse en solución ácida. 
D- Los fenoles y los alcoholes son de igual valor de acidez ya que ambos poseen el 
mismo grupo –OH, y precisamente el protón liberado en la reacción de disociación 
en agua proviene de este grupo. 
E- Los alcoholes son más ácidos que los fenoles pues el grupo alquilo de los prime-
ros es un donor de electrones y en consecuencia la carga negativa sobre el ión alcó-
xido es mucho más intensa que sobre el grupo fenóxido y el H+ se puede liberar 
más fácil y el ácido es más fuerte según la teoría de Brönsted –Lowry. 
37
UNIDAD 6 
REACCIONES ORGÁNICAS 
En términos generales, las reacciones en química orgánica se pueden organizar con base en dos criterios: qué 
tipos de reacciones se presentan y cómo se producen. 
Hay varios tipos generales de reacciones orgánicas, siendo las más importantes: adición, eliminación y sustitu-
ción. 
Las reacciones de adición suceden cuando dos reactivos se unen y forman un producto nuevo, sin que sobren 
átomos. Un ejemplo que se estudia más adelante es la reacción de un alqueno, como el etileno, con HBr para 
producir un bromuro de alquilo. 
H H H Br 
\ / ! ! 
C = C + H-Br ---------------- H - C – C - H 
/ \ ! ! 
H H H H 
 Etileno Bromoetano 
 (un alqueno) (un bromuro de alquilo) 
Las reacciones de eliminación son, en cierta forma, lo contrario de las de adición y ocurren cuando un solo 
reactivo produce dos productos. Un ejemplo es la reacción de un halogenuro de alquilo y una base, la cual pro-
duce un ácido (o su sal) y un alqueno. 
H Br H H 
! ! \ / 
 H3 - C – C – C base CH3 - C = C + H - Br 
! ! / \ 
H H2 H H 
 Bromoetano Etileno 
 (un bromuro de alquilo) (un alqueno) 
Las reacciones de sustitución ocurren cuando dos reactivos intercambia átomos y originan dos productos nue-
vos. Un ejemplo es la reacción de un alcano con Cl2 en presencia de luz ultravioleta; para producir un cloruro de 
alquilo. Un átomo de Cl del Cl2 sustituye a un átomo de H del alcano y se forman dos productos nuevos. 
 H H 
 ¡ ¡ 
 H - C - H + Cl – Cl luz H – C – Cl + H - Cl 
 ¡ ¡ 
 H H 
 Metano Clorometano 
 (un alcano) (un halogenuro de alquilo) 
Las reacciones biológicas que se presentan en los organismos vivos se parecen a las que se producen el labora-
torio, y se pueden describir de manera similar. Sin embargo, deben tener energías de activación bajas para que 
ocurran a temperaturas moderadas, además de que la cantidad de energía liberada debe ser relativamente pe-
queña, para evitar el calentamiento excesivo del organismo vivo. Obviamente, cuando nuestros cuerpos “que-
man” moléculas de alimento para obtener energía, no estallan en llamas. Esto se debe al uso de enzimas, que 
son catalizadores biológicos que cambian el mecanismo de una reacción por uno alterno que consiste en mu-
chos pasos pequeños de energía baja, en lugar de uno o dos pasos de energía grande. Un diagrama de energía 
de reacción común para una reacción biológica se parecería a: 
 
Catalizada con enzimas
No catalizada
Progreso de la reacción 
E
ne
rg
ía
 
Diagrama hipotético de energía de una reacción típica biológica catalizada por una enzima, en relación con 
una reacción de laboratorio sin catalizador. La reacción biológica incluye muchos pasos, cada uno de los 
cuales tiene una energía de activación pequeña y un cambio de energía pequeño. Sin embargo, el resultado 
final es el mismo.
38
SUBUNIDAD 1. Reacciones de Sustitución 
En las reacciones de sustitución un nuevo átomo o grupo de átomos reemplaza a 
algún átomo o grupo de átomos del producto de partida. Las reacciones de sustitu-
ción se clasifican en nucleofílicas y electrofílicas. 
Las reacciones de sustitución nucleofílica involucran el ataque de una especie rica 
en electrones (nucleófilo) sobre un átomo de carbono deficiente en electrones y la 
pérdida de un átomo o grupo de átomos ubicados en ese carbono. 
Especies estables tales como el ión ioduro (I-) son fácilmente desplazadas, es decir 
son buenos grupos salientes. 
 
El proceso de sustitución electrofílica involucra el ataque por un electrófilo y la libe-
ración de un protón. Este no es un proceso simultáneo ya que involucra la formación 
de un intermediario. 
 
La nube electrónica por encima y por debajo del anillo bencénico lo protege del ata-
que de nucleófilos y lo hace susceptible al ataque de electrófilos (especies deficien-
tes en electrones). Además, la estabilidad de los compuestos aromáticos debida a la 
deslocalización de los electrones explica porqué las reacciones características de 
éstos son de sustitución más que de adición. 
1) ¿Cuáles de las siguientes especies se comportan como (i) nucleofílica, (ii) electro-
fílica, (iii) ambas o (iv) ninguna? 
 
2) ¿Por qué la siguiente reacción: 
 CH3Br+ HO- --------------- CH3OH + Br- 
es un desplazamiento nucleofílico? 
3) Cuando el centro reactivo de un halogenuro de alquilo secundario es un centro de 
quiralidad, el ataque del nucleófilo en las reacciones SN2 conduce a: 
39
 
a. una inversión de la configuración 
b. una retención de la configuración 
c. una racemización 
4) La sustitución en un halogenuro de alquilo terciario por un mecanismo SN2 no es 
posible… 
a. por el impedimento estérico 
b. porque se forma el ion carbenio 
c. porque la energía del estado de transición disminuye 
5) a.Complete la siguiente reacción: 
 
b. ¿En presencia de un nucleófilo, qué mecanismo podría ocurrir? 
6) Complete las siguientes reacciones e indique el mecanismo (SN1/SN2) en cada 
caso. Justifique. 
 
7) La hidrólisis de la atropina, compuesto que se obtiene de la Atropa belladona, da 
como productos ácido trópico y tropina según la siguiente reacción: 
 
a) Explique qué tipo de reacción se lleva a cabo. 
b) Identifique los grupos responsables de dicha reacción. 
8) La síntesis del insecticida Carbaryl ocurre por los siguientes pasos: 
 
40
a) Indicar, en cada paso o transformación, el tipo de reacción que ocurre. 
b) Identificar los grupos funcionales y señalar los grupos responsables de la reactivi-
dad en cada etapa. 
PROBLEMA RESUELTO 
La reacción que se plantea en este ejercicio consta de dos etapas, cada una de las 
cuales debe analizarse por separado. 
Los grupos funcionales presentes en las dos etapas son (ver unidad V): 
A- Reactivos de la primera etapa: 
 
B- Producto de la primera etapa 
 
C- Reactivos de la segunda etapa 
 
D- Producto de la segunda etapa 
 
Los grupos funcionales que contribuyen a la reactividad de los compuestos en esta 
reacción son aquellos que sufren algún cambio en su orden de enlace, es decir, el 
tipo de enlace y a qué átomos se encuentran unidos. Para la primera etapa, los gru-
pos reactivos son el fenol y el cloruro de ácido. Para la segunda etapa, los grupos 
reactivos son el cloruro de ácido y la amina primaria. 
41
Para identificar el tipo de reacción orgánica que ocurre, se deben observar los sitios 
reactivos presentes en las moléculas involucradas en cada etapa. 
 
El primer compuesto es una molécula con posibilidad de aportar electrones no com-
partidos del átomo de oxígeno, es el reactivo atacante nucleofílico. Se trata de una 
molécula que reacciona con otras que posean sitios reactivos deficientes en electro-
nes. Este sería el caso del segundo compuesto denominado sustrato. 
Si observamos el producto de la etapa vemos que en el sustrato se ha reemplazado 
un Cl- por el grupo 
 
El ión Cl- se denomina, entonces, grupo saliente. 
Ahora estamos en condiciones de afirmar que esta reacción es una SUSTITUCION 
NUCLEOFÍLICA, porque se reemplaza el grupo saliente en el sustrato por el nucleó-
filo durante un ataque del mismo sobre el sitio deficiente en electrones que posee el 
sustrato. 
El mismo análisis puede realizarse para la segunda etapa planteada: 
 
El carbono carbonílico es atacado por el par de electrones no compartidos de la 
amina primaria. Como resultado del ataque se forma un enlace nuevo C-N y se rom-
pe el enlace C-Cl para desplazar el grupo saliente Cl-. 
9) En la siguiente reacción, la cual está involucrada en la síntesis y metabolismo del 
glicógeno participa la glucosa-1-fosfato indique: 
 i) Grupos funcionales presentes 
 ii) Tipo de reacción involucrada 
 iii) Reactividad y propiedades de las moléculas 
42
 
10) Dada la siguiente reacción de Sustitución Electrofílica Aromática: 
 
Prediga para los siguientes compuestos en cuál la reacción será más rápida o más 
lenta con respecto al benceno. 
 
11) ¿Cuál anillo de la benzanilida esperaría Ud. que reaccione más rápidamente en 
una sustitución electrofílica? Explique. 
 
12) Dado el siguiente gráfico, donde se representa la reacción de sustitución electro-
fílica sobre el anillo aromático, explique cuál de las curvas correspondería a la reac-
ción del benceno (C6H6) con NO2+, cuál a la reacción del fenol (C6H5OH) con el gru-
po NO2+ y cuál a la reacción del nitrobenceno (C6H5NO2) con NO2+? 
 
PROBLEMA RESUELTO 
43
Las reacciones de sustitución electrofílica (SE) se realizan por ataque de un electró-
filo sobre sustratos aromáticos, moléculas ricas en electrones, tal como se presenta 
en el esquema general. En el caso de este problema, el electrófilo o especie defi-
ciente en electrones y/o especie con carga (+) es el grupo nitro:(-NO2+) y la reacción 
en particular se denomina nitración. 
En el caso de que el sustrato aromático presente un sustituyente, el electrófilo se en-
laza al anillo en determinadas posiciones y a determinada velocidad dependiendo de 
los efectos inductivos y de resonancia que ejerza sobre la disponibilidad de electro-
nes π del sustrato. 
Analicemos entonces para responder a la pregunta, los distintos sustratos que pre-
senta el ejercicio. 
 
Si analizamos las curvas representadas en el ejercicio, se puede observar que las 
tres reacciones ocurren a diferentes velocidades: una más rápida, una intermedia y 
una más lenta, aunque todas ocurren por el mismo mecanismo típico de una sustitu-
ción electrofílica. 
La curva 1 corresponde a la reacción más lenta ya que es la que presenta mayor 
energía de activación (ver Unidad IV); la reacción más rápida, por el contrario, es la 
curva 3 y por último, la curva 2 representa el perfil de reacción con velocidad inter-
media. 
Tomando en cuenta los sustituyentes que acompañan a los distintos sustratos, el fe-
nol posee un sustituyente dador de electrones que activa el anillo y acelera su velo-
cidad de reacción frente al ataque del electrófilo: -NO2+, por ello está representada 
por la curva 3. Siguiendo el mismo razonamiento, la curva 1 representa la nitración 
del nitrobenceno, el cual se encuentra desactivado debido a la presencia de un gru-
po atractor de electrones que le resta disponibilidad de electrones. La curva 2 repre-
senta a la nitración del benceno, que no posee ningún sustituyente que ejerza una 
acción sobre la velocidad de la sustitución electrofílica. 
13) Algunas veces se usa nitrobenceno como solvente en las reacciones de alquila-
ción de Friedel y Crafts. 
 
a.Porque es uno de los solventes más baratos del mercado. 
b.Porque ya que posee el anillo aromático desactivado para reacciones de Sustitu-
ción Electrofílica Aromática se garantiza que el solvente sea inerte. 
44
c.Porque el grupo nitro tiene densidad electrónica alta sobre los átomos de oxígeno 
y se pueden vincular dichos electrones con el intermediario ión carbonio que parti-
cipa en la reacción de alquilación estabilizándose el mismo. 
d.Porque ya que es un compuesto aromático disuelve a los compuestos aromáticos 
que son sustratos de las reacciones de alquilación de F y C. 
e.Porque por su alta solubilidad en agua es fácilmente separable de los productos de 
la reacción de F y C. 
14) Como la reacción SN1 se lleva a cabo a través de un carbocatión plano, espe-
ramos que un material de partida, ópticamente activo de un producto completamente 
racemizado. Sin embargo, en muchos casos, las reacciones SN1 dan cierta cantidad 
del producto de inversión de configuración. En general, a medida que aumenta la 
estabilidad del carbocatión, disminuye el exceso de producto de inversión. Los car-
bocationes extremadamente estables dan productos completamente racémicos. 
Se debe a que: 
a- Ocurre lo que se denomina “inversión de la configuración” 
b- Porque los cationes estables tienen vida larga en solución y existen iguales opor-
tunidades para el ataque, por parte del nucleófilo, de un lado o del otro. 
c- Un material de partida ópticamente activo siempre produce un producto óptica-
mente activo 
d- El razonamiento del enunciado es incorrecto. Sólo vale para reacciones SN2. 
e- Todos los carbocationes, en solución, tienen