GUIA-TRABAJOS-PRACTICOS-QUIMICA-ORGANICA-I-2018

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Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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ÍNDICE DE CONTENIDOS 
 
Bibliografía 1 
Normas de seguridad e higiene en el laboratorio de química orgánica 2 
Material de vidrio y aparatos utilizados 22 
Recristalización 29 
Destilación 34 
Extracción Ácido –base 39 
Extracción continua 42 
Cromatografía 44 
Isomerización Cis-Trans de Ácido Maleico 49 
Síntesis de Acetato de Etilo 52 
Ensayos de caracterización de grupos funcionales 56 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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Bibliografía: 
 
1. Galagovsky; Química Orgánica: Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio, 
EUDEBA, 1992. 
2. A. Vogel. Vogel’s Practical Organic Chemistry, Longmans, 50 ed., 1998. 
3. Fieser, L.F., Experimentos en Química Orgánica, Reverté, 1967. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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Normas de Seguridad e Higiene en el 
 
Laboratorio de Química Orgánica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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SEGURIDAD: 
ES EL CONJUNTO DE MEDIDAS PREVENTIVAS DESTINADAS A PROTEGER LA 
SALUD Y SEGURIDAD DE LOS QUE SE DESEMPEÑAN EN EL LABORATORIO 
FRENTE A LOS RIESGOS DETERMINADOS POR LA MANIPULACIÓN DE AGENTES 
FÍSICOS, QUÍMICOS O BIOLÓGICOS, EVITANDO DE ESTA FORMA ACCIDENTES, 
ENFERMEDADES PROFESIONALES Y CONTAMINACIONES DENTRO DE SU ÁREA 
DE TRABAJO Y LOS POSIBLES ESCAPES A LA COMUNIDAD CIRCUNDANTE 
 
Elementos e instrumentos para la emergencia (edilicios): 
 
 Ducha/lavaojos Lavaojos Señalización 
 
 Matafuegos Puertas de seguridad 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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 Descarte Campanas extractoras Botiquín 
 de gases 
 
Elementos de protección personal 
CUALQUIER EQUIPO DESTINADO A SER LLEVADO O SUJETADO POR EL TRABAJADOR 
PARA QUE LO PROTEJA DE UNO O VARIOS RIESGOS QUE PUEDAN AMENMAZAR SU 
SEGURIDAD O SU SALUD EN EL TRABAJO, ASÍ COMO CUALQUIER COMPLEMENTO O 
ACCESORIO DESTINADO A TAL FIN: 
 
Guantes 
 
 
 
Protección ocular y facial: para riesgos mecánicos, termomecánicos, químicos y 
radiación 
 
descarte 
acuoso 
descarte 
orgánico 
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=bidones&source=images&cd=&cad=rja&docid=ijIj3UWHFzb6XM&tbnid=C5dkaBSumPbipM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.fabricadetermicos.com.ar/hifabricasana.htm&ei=6Ru2Ua_TIoq6igKt54GIBg&psig=AFQjCNFg3hA3fAEuatBbxbFDjyccHFCnoA&ust=1370975581643417
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=bidones&source=images&cd=&cad=rja&docid=ijIj3UWHFzb6XM&tbnid=C5dkaBSumPbipM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.fabricadetermicos.com.ar/hifabricasana.htm&ei=6Ru2Ua_TIoq6igKt54GIBg&psig=AFQjCNFg3hA3fAEuatBbxbFDjyccHFCnoA&ust=1370975581643417
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=botiquin+de+primeros+auxilios&source=images&cd=&cad=rja&docid=GQbDl7zvXds6pM&tbnid=NXi_a8e4bBggsM:&ved=0CAUQjRw&url=http://articulo.mercadolibre.com.ar/MLA-459225347-botiquin-de-primeros-auxilios-metal-35-elementos-modelo-cb-_JM&ei=BQy2UbGXLYa7igKYiYGYDQ&psig=AFQjCNE5pSk-q_XE0wYeBsAQNTrVYkBK3Q&ust=1370971459603723
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=guantes de latex&source=images&cd=&cad=rja&docid=ilIAy-uBjZPtiM&tbnid=w2QgVg3zr-dAJM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.quimega.com/tienda/index.php?cPath=1_7_91&osCsid=owvbqwarfcx&ei=lHrAUevFKMjPiwLk4YEY&psig=AFQjCNF4nhfgZEd6oube0VzYF9G_0faYsw&ust=1371655145086245
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=guantes de latex&source=images&cd=&cad=rja&docid=1v_um0k_pUrVEM&tbnid=4rKIb0e6ZYtJ7M:&ved=0CAUQjRw&url=http://marphanie.net/blog/?tag=guante-latex&ei=63rAUcXEJeTjiAKtvIHoBg&psig=AFQjCNGHuD5AFLzP2N18CEsfAjsA63FqRg&ust=1371655244626910
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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Protección respiratoria: para riesgos de deficiencia de oxígenos, contaminantes 
tóxicos gaseosos, partículas en suspensión en el aire 
 
 
 
 
REGLAS BASICAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 
 Utilizar vestimenta apropiada y cabello recogido para realizar trabajos de 
laboratorio. 
 Lavarse cuidadosamente las manos después de cualquier manipulación de 
laboratorio y antes de retirarse del mismo. 
 Utilizar guantes apropiados para evitar el contacto con sustancias 
químicas. Toda persona cuyos guantes se encuentren contaminados no deberá 
tocar objetos, ni superficies. 
 No pipetear con la boca. 
 Proteger los ojos y la cara de salpicaduras o impactos, se utilizarán 
anteojos de seguridad, viseras o pantallas faciales. Se evitará el uso de lentes 
de contacto. 
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=barbijos&source=images&cd=&cad=rja&docid=FSwavjda573edM&tbnid=SrIdGkCRone0TM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.ogarayti.com.ar/ropadescartable.html&ei=ewS2UcbzKaXNiwKcp4CIBw&psig=AFQjCNFobWo4gaY0-8q49fZZFOeMcMzdqw&ust=1370969588523216
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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 Uso de mascarillas descartables cuando exista riesgo de producción de 
aerosoles (mezcla de partículas en medio líquido) o polvos, durante operaciones 
de pesada de sustancias tóxicas o cancerígenas. 
 No bloquear las rutas de escape o pasillos con equipos, máquinas, 
mochilas u otros elementos. 
 No comer, beber, fumar o maquillarse en el laboratorio. 
 No guardar alimentos en el laboratorio, ni en las heladeras que contengan 
drogas. 
 Mantener el orden y la limpieza. 
 Conocer la ubicación de los elementos de seguridad en el laboratorio: 
matafuegos, salidas de emergencia, mantas ignífugas, lavaojos, gabinete para 
contener derrames, accionamiento de alarmas, botiquín de primeros auxilios. 
 No se permitirán instalaciones eléctricas precarias o provisorias. 
 Para calentamiento, sólo se utilizarán resistencias eléctricas o planchas 
calefactoras blindadas. 
 Todo material corrosivo, tóxico, inflamable, oxidante, radiactivo, explosivo o 
nocivo deberá estar adecuadamente etiquetado. 
 Al almacenar sustancias químicas considere que hay incompatibilidades. 
 No almacene en estantes sobre mesadas sustancias corrosivas. 
 Los cilindros de gases comprimidos y licuados deben asegurarse en 
posición vertical con pinzas, grampas y correas o cadenas a la pared en sitios de 
poca circulación, protegidos de la humedad y fuentes de calor, de ser posible en el 
exterior. 
 Las prácticas que produzcan gases, vapores, humos o partículas, que 
pueden ser riesgosas por inhalación deben llevarse a cabo bajo campana. 
 Todo recipiente que hubiera contenido material inflamable, deba ser 
descartado totalmente vacío, escurrido, enjuagado con un solvente apropiado y 
luego con agua varias veces. 
 No descartar líquidos inflamables o tóxicos o corrosivos o material biológico 
por los desagües de las piletas, sanitarios o recipientes comunes para residuos. 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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 Utilizar los bidones de descarte para soluciones acuosas y solventes 
orgánicos 
 El material de vidrio roto se descartará en cajas resistentes, envuelto en 
papel y dentro de bolsas plásticas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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CLASIFICACIÓN DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS EN FUNCIÓN DE SU 
PELIGROSIDAD 
 Explosivos: Sustancias y preparados que pueden explotar bajo el efecto 
de una llama o por percusión. 
 Comburentes: Sustancias y preparados que, en contacto con otros, 
particularmente con los inflamables, originan una reacción fuertemente 
exotérmica. 
 Extremadamente inflamables: Sustancias y productos químicos cuyo 
punto de ignición sea inferior a 0° C,y su punto de ebullición inferior o igual a 35° 
C. 
 Fácilmente inflamables: Se definen como tales: 
 Sustancias y preparados que, a temperatura ambiente, en contacto con el 
aire y sin aporte de energía, puedan calentarse e incluso inflamarse. 
 Sustancias y preparados en estado líquido con un punto de ignición igual o 
superior a 0° C e inferior a 21° C. 
 Sustancias y preparados sólidos que puedan inflamarse fácilmente por la 
acción breve de una fuente de ignición y que continúen quemándose o 
consumiéndose después del alejamiento de la misma. 
 Sustancias y preparados gaseosos que sean inflamables en presencia de 
aire a presión normal. 
 Sustancias y preparados que, en contacto con el agua y el aire húmedo, 
desprendan gases inflamables en cantidades peligrosas. 
 Inflamables: Sustancias y preparados cuyo punto de ignición sea igual o 
superior a 21° C e inferior a 55° C. 
 Muy tóxicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o 
penetración cutánea puedan causar riesgos graves, agudos o crónicos, e incluso 
la muerte. 
 Nocivos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o 
penetración cutánea puedan causar riesgos de gravedad limitada. 
 Corrosivos: Sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos 
puedan ejercer sobre ellos una acción destructiva. 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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 Irritantes: Sustancias y preparados no corrosivos que por contacto 
inmediato, prolongado o repetido con la piel o mucosas pueden provocar una 
reacción inflamatoria. 
 Peligrosos para el medio ambiente: Sustancias y preparados cuya 
utilización presente o pueda presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio 
ambiente. 
 Carcinógenos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o 
penetración cutánea puedan producir cáncer o aumento de su frecuencia. 
 Teratogénicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o 
penetración cutánea puedan inducir lesiones en el feto durante su desarrollo 
intrauterino. 
 Mutagénicos: Sustancias y preparados que por inhalación, ingestión o 
penetración cutánea puedan producir alteraciones en el material genético de las 
células. 
 
“Es de suma importancia la correcta interpretación de los símbolos o 
pictogramas para evitar cualquier tipo de accidente, no se debe 
menospreciar este dato”. 
 
Algunas de estas características se reflejan en el etiquetado de los productos 
químicos mediante un símbolo o pictograma, de manera que se capte la atención 
de la persona que va a utilizar la sustancia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD DE LOS PRODUCTOS QUÍMICOS 
 
RIESGOS PARA LA SALUD HUMANA: 
 
 
 
SUSTANCIAS TÓXICAS, NOCIVAS 
Peligro: Estos productos provocan casi siempre lesiones graves o 
incluso la muerte, sea por inhalación como por ingestión o por 
contacto con la piel. 
Precauciones: Evitar absolutamente todo contacto con el cuerpo. 
Ejemplos: Trióxido de arsénico, cloruro mercúrico. 
 
 
SUSTANCIAS IRRITANTES 
Peligro: La absorción de estos productos se manifiesta por lesiones 
de menor gravedad. Los productos que llevan este símbolo pueden 
irritar la piel, ojos y vías respiratorias. 
Precauciones: Evitar el contacto con el cuerpo incluso la inhalación 
de vapores. 
Ejemplos: Piridina, tricloroetileno, Amoníaco, formaldehido. 
 
 
SUSTANCIAS CORROSIVAS 
Peligro: El contacto con estos productos destruye tejidos vivos y 
ciertos materiales. 
Precauciones: No respirar los vapores y evitar el contacto con la piel, 
ojos y vestidos. 
Ejemplos: Bromo, ácido sulfúrico. 
 
 
 
 
 
 
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RIESGOS COMO CONSECUENCIA DE SUS PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS 
 
 
 
SUSTANCIAS EXPLOSIVAS 
Peligro: En ciertas condiciones estos productos presentan un peligro 
específico de explosión. 
Precauciones: Evitar los choques, la fricción, las chispas y el fuego. 
Ejemplos: Dicromato de amonio. 
 
 
SUSTANCIAS COMBURENTES 
Peligro: Los productos comburentes favorecen la inflamación de las 
materias combustibles o mantienen los incendios impidiendo la 
extinción. 
Precauciones: Evitar todo contacto con las materias combustibles. 
Ejemplos: Peróxido sódico, permanganato de potasio. 
 
 
 
 SUSTANCIAS FÁCILMENTE INFLAMABLES 
Sustancias autoinflamables. Precauciones: Evitar todo contacto con 
el aire. Ejemplo: Fósforo. 
Gases fácilmente inflamables. Precauciones: Evitar la formación de 
mezclas inflamables vapor-aire y el contacto con todas las posibles 
fuentes de ignición. Ejemplo: Butano. 
Sustancias sensibles a la humedad. En contacto con el agua 
algunos de estos productos desprenden gases que son fácilmente 
inflamables. Precauciones: Evitar el contacto con la humedad o el 
agua. Ejemplos: Litio, Sodio o Potasio (todos en estado metálico). 
Líquidos inflamables. Líquidos cuyo punto de inflamación se sitúa 
por debajo de 21ºC. Precauciones: Mantener estos productos 
separados de llamas, chispas y de cualquier clase de fuente de calor. 
Ejemplos: Benceno, acetona. 
 
 
 
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POSIBLES EFECTOS SOBRE EL MEDIO AMBIENTE 
 
EFECTOS SOBRE EL MEDIO AMBIENTE 
Pueden presentar un peligro inmediato o diferido para uno o más 
componentes del medio ambiente 
 
 
 
Al almacenar productos químicos, tener en cuenta las siguientes 
incompatibilidades: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ROTULADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS: todo sistema de rotulado debe brindar 
posibilidad de identificación clara y precisa de los riesgos a los que se expone la persona 
que manipula el producto. 
 
 
 
 
 
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TIPOS DE FUEGO 
 
 
DEPENDIENDO DEL ORIGEN DEL FUEGO, SE DEBEN USAR MATAFUEGOS 
ESPECÍFICOS. 
 
Fuegos tipo A: Se desarrollan en materiales combustibles sólidos como madera, 
papeles, cartones, telas. 
Cómo combatirlos: Se deben utilizar los agentes extintores más adecuados: agua, polvo 
químico ABC y espumas. 
 
Fuegos tipo B: Se producen en mezclas de vapores o gases sobre la superficie de 
líquidos inflamables tales como pinturas, naftas, aceites. También se originan en gases: 
como el gas natural, el propano y el butano. 
Cómo combatirlos: La mejor manera de apagarlos es usar polvos químicos, espumas, 
anhídrido carbónico, y agua en forma de lluvia, como agentes extintores. 
 
Fuegos tipo C: Surgen en instalaciones y equipos eléctricos. 
Cómo combatirlos: Los agentes extintores más indicados son: polvo químico y anhídrido 
carbónico. 
 
Fuegos tipo D: Pueden generarse llamaradas en metales finamente divididos como 
magnesio, acero, aluminio o sodio. 
Cómo combatirlos: Los polvos especiales son los agentes extintores más efectivos. 
 
 
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=tipos+de+fuegos+y+extintores&source=images&cd=&cad=rja&docid=FdnMAtGSiriD8M&tbnid=MkwpP-KoipBySM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.fabricaextintoresamerica.com/conceptos.php&ei=8J7AUfOVO-bgigL4loHgCw&psig=AFQjCNFrp40BAI5Fzga2FINhOYXhbIVqeQ&ust=1371663844673315
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EN EL LABORATORIO ES POSIBLE QUE SE PRODUZCAN DISTINTOS TIPOS DE 
FUEGOS, LO CONVENIENTE ES UTILIZAR LOS MATAFUEGOS DE TIPO ABC, QUE 
SE ENCUENTRAN EN LA MESADA DEL JEFE DE TRABAJOS PRÁCTICOS. 
 
ACCIDENTES MÁS COMUNES EN EL LABORATORIO 
CORTADURAS: 
En caso de cortaduras deben ser atendidas inmediatamente de la siguiente 
manera: 
a) Lavar la herida con agua abundante. 
b) Retirar todas las astillas de vidrio. 
c) Trátela luego con un algodón impregnado en un líquido antiséptico (agua 
oxigenada, iodopovidona) yluego cubra la herida con una gasa estéril. 
d) Verifique que la hemorragia haya cesado, de lo contrario podría indicar una lesión 
venosa o arterial. 
e) En caso de sufrir un accidente, cualquier trozo de vidrio en el lugar de trabajo debe 
ser eliminado inmediatamente. 
Descarte los trozos de vidrio siguiendo las normas correspondientes 
 
http://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=tipos+de+fuegos+y+extintores&source=images&cd=&cad=rja&docid=rOAEebBppjK_wM&tbnid=IF4AxAN920j5rM:&ved=0CAUQjRw&url=http://prevencion.over-blog.com/article-28526780.html&ei=MZ_AUc3XEceciAKd04G4DA&psig=AFQjCNFrp40BAI5Fzga2FINhOYXhbIVqeQ&ust=1371663844673315
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QUEMADURAS: 
Existen tres niveles de quemaduras: 
 Quemaduras de primer grado: afectan sólo la capa exterior de la piel y causan 
dolor, enrojecimiento e inflamación. 
 Quemaduras de segundo grado: afectan tanto la capa externa como la capa 
subyacente de la piel, produciendo dolor, enrojecimiento, inflamación y ampollas 
 Quemaduras de tercer grado: se extienden hasta tejidos más profundos, 
produciendo una coloración blanquecina, oscura o carbonizada de la piel que 
puede quedar insensible. 
Antes de administrar los primeros auxilios, se debe considerar la extensión de la 
quemadura de la víctima y tratar de determinar la profundidad del área de mayor 
gravedad, para entonces tratarla toda adecuadamente. En caso de dudas, ésta debe ser 
tratada como si fuera una quemadura grave. 
La administración de los primeros auxilios antes de recibir ayuda médica profesional 
puede disminuir la severidad de la quemadura, y la atención médica oportuna, en los 
casos de quemaduras graves, puede ayudar a evitar la cicatrización, incapacidad y 
deformaciones. Las quemaduras en la cara, manos, pies y genitales pueden ser 
particularmente graves. 
 
Primeros auxilios 
PARA QUEMADURAS MENORES: 
1. Si no hay rupturas en la piel, se debe dejar correr agua fría (aireada) sobre el área de la 
quemadura o sumergir el área en agua fría, pero no helada, durante por lo menos cinco 
minutos. Una toalla limpia, húmeda y fría también ayuda a reducir el dolor. 
2. Se debe calmar y darle confianza a la víctima. 
3. Luego de lavar o remojar en agua por varios minutos, se debe cubrir la quemadura con 
un vendaje estéril, si lo hay, o con un trozo de tela limpio. 
4. Se debe proteger la quemadura de presiones o fricciones. 
5. Los medicamentos para el dolor que no necesitan receta médica, como el ibuprofeno o 
el paracetamol, se pueden utilizar para aliviar el dolor, a la vez que pueden ayudar a 
reducir la inflamación y la hinchazón. 
6. Las quemaduras menores suelen sanar sin más tratamiento adicional. Sin embargo, en 
el caso de quemaduras de segundo grado que cubran un área de más de 5 cm de 
diámetro, o si el área quemada es la cara, las manos, los pies, la ingle, los glúteos o una 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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articulación importante, se debe tratar como si fuera una quemadura grave. (Ver lo que 
sigue a continuación). 
7. Hay que asegurarse de que la persona esté al día con la vacuna contra el tétanos. 
 
PARA QUEMADURAS GRAVES: 
1. Si alguien se prende fuego, hay que bañarlo con agua, utilizar las duchas dispuestas 
para tal caso en el laboratorio de ser posible, o envolverlo con un material grueso no 
sintético como la lana, un abrigo de algodón, una alfombra o una manta o acostarlo y 
hacerlo rodar por el suelo para apagar las llamas. Si las ropas se incendian, la persona 
debe DETENERSE, ECHARSE AL SUELO y RODAR, NO CORRA POR EL 
LABORATORIO. 
2. No se deben quitar las ropas quemadas que no desprendan con facilidad, pero hay que 
asegurarse de que la víctima no esté en contacto con materiales ardientes. 
4. Se debe estar seguro de que la víctima de quemaduras esté respirando; de no ser así, 
o si las vías respiratorias están bloqueadas, hay que abrirlas y, de ser necesario, 
comenzar a administrar respiración artificial y RCP. (resucitación cardiopulmonar). 
5. Se debe cubrir el área de la quemadura con un vendaje de tela limpio, estéril, húmedo y 
frío, si lo hay; pero no se deben usar mantas ni toallas. Una sábana también puede servir 
si el área de la quemadura es muy extensa. No se deben aplicar ungüentos y hay que 
evitar romper cualquier ampolla causada por la quemadura. 
6. Si los dedos de las manos o de los pies sufrieron quemaduras, hay que separarlos con 
compresas secas, estériles y no adhesivas. 
7. Se debe elevar el área quemada por encima del nivel del corazón y protegerla de 
presiones o fricciones. 
8. Se deben tomar las medidas necesarias para prevenir el shock. Se debe acostar a la 
víctima, elevándole los pies unos 30 cm y cubrirla con una manta o abrigo. Sin embargo, 
no se debe colocar a la víctima en posición de shock, si se sospecha de lesiones en la 
cabeza, cuello, espalda o piernas, o si la víctima se siente incómoda. 
9. Se debe continuar observando los signos vitales de la víctima: pulso, frecuencia 
respiratoria y presión sanguínea, hasta que llegue asistencia médica. 
 
 
 
 
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002031.htm
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/000010.htm
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/000039.htm
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/003399.htm
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/003398.htm
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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No se debe: 
 Aplicar ungüentos, mantequilla, hielo, medicamentos, compresas con algodón, 
vendajes adhesivos, cremas, aceites en aerosol ni cualquier otro remedio casero 
para quemaduras, ya que esto puede interferir con el proceso de curación. 
 Permitir la contaminación de la quemadura y se debe evitar respirar o toser sobre 
las heridas. 
 Tocar la piel muerta o ampollada. 
 Retirar la ropa que está pegada a la piel. 
 Administrar nada a la víctima por vía oral si la quemadura es grave. 
 Sumergir una quemadura grave en agua fría, pues puede causar shock. 
 Colocar almohadas debajo de la cabeza de la víctima si hay quemaduras de las 
vías respiratorias y la víctima está acostada, porque esto puede cerrar dichas vías. 
Se debe buscar asistencia médica de emergencia. 
 
QUEMADURAS PRODUCIDAS POR AGENTES QUÍMICOS. 
Las quemaduras químicas son secundarias al contacto con la superficie cutánea y los 
ojos, o bien a la inhalación o la ingestión de agentes químicos o cáusticos utilizados 
habitualmente en la industria, la agricultura, la investigación científica, la defensa militar e, 
incluso en el medio doméstico que, en la mayoría de los casos requieren tratamiento 
médico y/o quirúrgico. 
Las quemaduras químicas más frecuentes en un laboratorio suelen ser producidas por 
ácidos y afectan en mayor proporción a las extremidades superiores y los ojos, seguido 
de las extremidades inferiores y del tórax. 
El organismo tiene muy pocos mecanismos protectores y de reparación cuando sufre 
quemaduras térmicas, eléctricas, químicas o por radiaciones ionizantes. La 
desnaturalización de las proteínas es un efecto común de todos los tipos de quemaduras, 
pero las quemaduras químicas tienen algunas diferencias importantes respecto de las 
térmicas. En primer lugar, las lesiones tisulares por agentes químicos progresan durante 
un prolongado período de tiempo después de la exposición inicial porque la sustancia 
química sigue actuando sobre los tejidos, por ello su gravedad es mayor y secuelas a 
largo plazo son frecuentes. 
Además, las sustancias químicas pueden actuar de forma sistémica si sus componentes 
acceden a la circulación sanguínea. La gravedad de las quemaduras químicas depende 
de: la concentración, la cantidad del agente químico, la duración del contacto cutáneo, la 
penetración y su mecanismo de acción. 
Química Orgánica I –Guía de Trabajos prácticos 
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Las quemaduras químicas se clasifican según su mecanismo de acción sobre la piel 
y por su tipo. Existen seis mecanismos de acción de los agentes químicos sobre los 
sistemas biológicos: 1. Oxidación: la desnaturalización de las proteínas, (hipoclorito 
sódico, permanganato de potasio y ácido crómico). 
2. Reducción: los agentes reductores actúan uniéndose a electrones libres presentes en 
las proteínas tisulares. Entre los agentes químicos que actúan por reducción se 
encuentran el ácido clorhídrico, el ácido nítrico y los componentes del alquil mercurio. 
3. Corrosión: Causan la desnaturalización proteica por contacto y tienden a producir 
escaras blandas que pueden progresar a úlceras superficiales. Ejemplos de agentes 
corrosivos son los fenoles, el hipoclorito sódico y el fósforo blanco. 
4. Venenos protoplásmicos: Producen sus efectos al formar ésteres con las proteínas o al 
unirse o inhibir el calcio u otros iones orgánicos necesarios para la viabilidad y la función 
tisular. Ejemplos de formadores de ésteres son el ácido fórmico y el ácido acético y de 
inhibidores, el ácido oxálico y el ácido fluorhídrico. 
5. Vesicantes: producen isquemia con necrosis anóxica en la zona de contacto y se 
caracterizan por producir ampollas o flictenas. Incluyen el gas mostaza, el dimetilsulfóxido 
y la Lewisita. 
6. Desecantes: Estas sustancias lesiona los tejidos por deshidratación. La lesión suele 
aumentar por la producción de calor, ya que estás reacciones suelen ser exotérmicas. En 
éste grupo se incluyen los ácidos sulfúrico y muriático (clorhídrico concentrado). 
La clasificación de éstas quemaduras en función del tipo de agente químico se basa en 
las reacciones químicas que los agentes inician. La capacidad para cambiar el pH y su 
concentración son las características más importantes de las sustancias químicas tóxicas. 
Aunque los mecanismos de acción de los ácidos y los álcalis son diferentes, las lesiones 
tisulares que producen son similares. Se consideran cuatro tipos de sustancias químicas 
tóxicas: 
1. Ácidos (H2SO4, HCl, HF, tricloroacético), son donantes de protones, que liberan iones 
de Hidrógeno y reducen el pH desde 7 hasta valores próximos a 0. Los ácidos con pH 
inferior a 2 pueden producir necrosis por coagulación al contactar con la piel. 
2. Bases (cal o hidróxido de calcio, amoníaco, cemento), aceptores de protones, que 
captan iones Hidrógeno de grupos amino y de grupos carboxílicos protonados. Los álcalis 
con pH superior a 11.5 producen una lesión tisular grave mediante necrosis por 
licuefacción. La licuefacción destruye planos tisulares y permite una penetración más 
profunda del agente tóxico. Por ésta razón, las quemaduras por álcalis tienden a ser más 
graves que las causadas por ácidos. 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
20 | P á g i n a 
 
3. Soluciones orgánicas, que actúan disolviendo la membrana lipídica de las células y 
rompen la estructura proteica celular. 
4. Soluciones inorgánicas, que lesionan la piel por unión directa y formación de sales. 
Hay que tener en cuenta, además, que todas éstas reacciones químicas pueden 
acompañarse de exotermia, lo cual contribuye también a las lesiones tisulares. 
 
TRATAMIENTO GENERAL DE LAS QUEMADURAS QUÍMICAS 
Las medidas iniciales son vitales para impedir el progreso de las quemaduras químicas 
independientemente del agente etiológico: 
 Eliminar el agente químico: Hay que quitar la ropa y proceder al lavado copioso y 
prolongado en el lugar del accidente con agua ya que ésta es la única medida que 
disminuye la profundidad de la quemadura. 
Sin embargo existen algunas excepciones importantes en las cuales esta medida 
terapéutica está contraindicada porque se produce una reacción exotérmica cuando se 
combinan con el agua y, en otros casos los productos químicos son insolubles en agua. 
El ácido muriático y el ácido sulfúrico concentrado producen mucho calor cuando se 
combinan con agua. Estos dos agentes químicos deben ser neutralizados con jabón o 
agua de cal antes del lavado. 
El paso siguiente será: 
ÁCIDOS: lavar con solución saturada o pasta de bicarbonato de sodio y luego con 
abundante agua. 
BASES: lavar con ácido acético 4% o con ácido bórico. 
En el caso de salpicaduras de agentes corrosivos en los ojos se debe lavar la parte 
externa del ojo con abundante agua, luego abrir el ojo y lavar primero con agua y luego 
con solución de bicarbonato de sodio 1% si se trata de un ácido o con solución 1% de 
ácido bórico si se trata de una base. Ayudarse con un vasito ocular en los lavados. 
También se puede lavar con abundante agua destilada o solución fisiológica, levantando 
el párpado superior e inferior y permitiendo que fluya la solución de lavado en la superficie 
del ojo. No usar pomadas ni antisépticos comunes. Cubrir el ojo con gasa estéril. 
Trasladarse de inmediato a un centro asistencial especializado. 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
21 | P á g i n a 
 
 
TELEFONOS DE URGENCIAS: 
911 
S.A.M.E. 107 ó 4923-6124/1051 
Hospital Municipal de Quemados: Pedro Goyena 369. TE: 4923-3022 
Hospital Nacional de Oftalmología Santa Lucía: San Juan 2021. TE: 4941-5555 
Hospital de Cínicas “Don José de San Martín”: Paraguay 2350. TE: 5950-8000 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
22 | P á g i n a 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MATERIAL DE VIDRIO Y 
APARATOS UTILIZADOS EN EL 
LABORATORIO 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
23 | P á g i n a 
 
 
 
Balón Matraz Erlenmeyer Kitasato 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cuello de cisne Cabezal de destilación 
Alargaderas de destilación 
Refrigerante 
Probeta 
Pipeta graduada 
Propipeta 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
24 | P á g i n a 
 
Ampolla de decantación 
 
 
Recristalización 
 
Aparato de calentamiento a reflujo Balón de Kjeldahl modificado para tomar pf 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
vaso de precipitados 
Büchner 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
25 | P á g i n a 
 
 
Aparatos de filtración 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Destilación 
 
Aparato de destilación simple Aparato de destilación fraccionada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Embudo Büchner 
Por gravedad Al vacío 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
26 | P á g i n a 
 
 
Aparato de destilación a presión reducida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aparato de destilación por arrastre con vapor de agua 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
27 | P á g i n a 
 
Extracción 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aparatos para extracciones en continuo: 
a) Extracción sólido-líquido (Soxhlet) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Soporte 
Aro metálico 
Tapón 
Erlenmeyer 
vástago 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
28 | P á g i n a 
 
 
b) Extractor líquido-líquido para solventes menos densos que el agua 
c) Extractor líquido- líquido para solventes más densos que el agua 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Evaporador rotatorio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Solvente orgánico 
Solución acuosa Solvente 
orgánico 
Solución 
acuosa 
Solvente 
orgánico 
b c 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
29 | P á g i n a 
 
 
TRABAJO PRÁCTICO RECRISTALIZACIÓN 
 
Objetivos: 
Purificar un sólido a partir de una muestra impurificada de ácido benzoicomediante el 
proceso de recristalización 
 
Materiales: 
Espátula Varilla de vidrio Papel de filtro 
Pipetas Placa calefactora Embudo Hirsch, Büchner 
Tubos de ensayo Balón Kitasato 
Gradilla Vidrio de reloj Capilares 
Pinza de madera Refrigerante Balanza 
Doble nuez Erlenmeyer 
Agarradera Embudo de vidrio 
Aparato para la determinación de punto de fusión 
 
Drogas: 
Ácido benzoico 
Urea 
Etanol 
 
Procedimiento: 
- Pesar 1 gramo de la muestra a recristalizar (ácido benzoico impurificado con arena y 
urea). 
- Separar una pequeña parte de ese sólido y colocar dentro de un capilar sellado en uno 
de sus extremos, a fin de determinar el punto de fusión del sólido impurificado (punto de 
fusión de la muestra cruda). 
- Realizar los ensayos de solubilidad empleando como solventes agua y etanol. 
- Colocar dentro de un balón de 100 mL la muestra a recristalizar, agregar el solvente 
previamente elegido en el ensayo de solubilidad. La cantidad de solvente que debe 
agregarse es la necesaria para cubrir el sólido que se encuentra en el balón. Se 
recomienda no agregar solvente en exceso. 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
30 | P á g i n a 
 
- Calentar a reflujo la muestra a recristalizar. Para esto es necesario el armado del 
aparato de calentamiento reflujo (ver aparatos utilizados en el laboratorio: recristalización). 
De ser necesario el agregado de mayor cantidad de solvente, debe agregarse por la parte 
superior del refrigerante empleando una pipeta. 
- Si al calentarse la solución, el contenido del balón se encuentra coloreado se debe a la 
presencia de impurezas coloreadas, para eliminarlas es necesario el agregado de una 
punta de espátula de carbón activado. 
- Filtrar el contenido del balón por gravedad en caliente sobre un Erlenmeyer (para esta 
etapa es necesario plegar un papel de filtro en 32 partes). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Dejar enfriar el líquido filtrado hasta alcanzar temperatura ambiente. Observará la 
aparición de cristales. Si los cristales no aparecen puede ayudarse raspando las paredes 
del Erlenmeyer con una varilla de vidrio o bien colocando el Erlenmeyer en un baño de 
hielo. 
- Filtrar al vacío, lavar el sólido contenido en el embudo Hirsch/Büchner con el solvente 
empleado en la recristalización. 
- Dejar secar el sólido purificado. 
- Determinar el punto de fusión del sólido recristalizado seco y comparar con el punto de 
fusión de la muestra impurificada y con el punto de fusión informado por la literatura. 
NOTA: 
Recordar que las temperaturas de fusión se informan con un rango y no como un único 
punto. 
Ensayo de solubilidad 
- Colocar en un tubo de ensayo seco una punta de espátula del sólido a recristalizar. 
Agregar el solvente (0,5 mL) con una pipeta gota a gota y agitar. 
- Observar el contenido del tubo: si el sólido no se disolvió, se calienta el tubo a baño 
maría, si el contenido no se disuelve agregar porciones de 0.5 mL de solvente y continuar 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
31 | P á g i n a 
 
calentando el tubo a baño maría hasta que el contenido se disuelva. Si se ha alcanzado 
un volumen de 3 mL y aún queda sólido sin disolver, deberá concluirse que el compuesto 
es poco soluble en ese disolvente y se deberá ensayar otro solvente siguiendo el mismo 
procedimiento. 
- Si el solvente ensayado disuelve la muestra en caliente, se deberá enfriar la solución y 
observar la aparición de cristales, ese será el solvente elegido para llevar a cabo la 
recristalización 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
32 | P á g i n a 
 
 
CUESTIONARIO 
 
1- ¿Qué es el punto de fusión de una sustancia? ¿Qué tipo de fuerzas deben ser vencidas 
en los compuestos inorgánicos y cuáles en los solventes orgánicos para que las 
sustancias fundan? 
2- ¿Cómo varía la temperatura de fusión con la presión externa? ¿Es importante dicha 
variación? 
3- Conteste V o F y justifique su respuesta: 
a- La temperatura de fusión depende de la masa de sólido que funde. 
b- Durante la fusión la temperatura del sistema se mantiene constante 
c- En el punto de fusión existe un equilibrio entre las fases sólidas y las fases 
líquidas, dicho punto tiene una única presión de vapor. 
4- ¿Puede utilizar el punto de fusión como criterio de pureza? ¿Y cómo criterio de 
identidad? 
5- Describa los diferentes métodos que permiten determinar el punto de fusión. 
6- ¿Qué entiende por recristalización? 
7- ¿Qué factores afectan la solubilidad de un soluto en un solvente dado? Explique cada 
uno de ellos. 
8- ¿Qué tipo de solventes disuelven sustancias polares? ¿Y sustancias no polares? 
Justifique. 
9- Mencione cuáles son las condiciones que debe reunir un solvente para ser utilizado en 
la recristalización. 
10- ¿Cómo procede para seleccionar el solvente adecuado? 
11- Describir detalladamente el procedimiento para recristalizar una sustancia una vez 
seleccionado el solvente a utilizar. 
12- ¿En qué casos se utiliza una mezcla de solventes para recristalizar? ¿Qué condición 
deben cumplir los solventes a recristalizar? 
13- ¿Cómo procede para recristalizar una sustancia empleando mezcla de solventes? 
14- ¿En qué casos se emplea carbón activado? ¿En qué cantidad debe agregarse? 
15- ¿Cómo procede para recristalizar una mezcla si el solvente a utilizar es inflamable? 
16- ¿Qué función cumple la filtración en caliente? ¿Por qué el papel debe estar plegado? 
17- ¿Cómo debe efectuarse el enfriamiento de la solución filtrada para una adecuada 
recristalización? 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
33 | P á g i n a 
 
18- ¿Cómo procede si en la solución filtrada no se produce la cristalización? Indique a que 
puede deberse esta causa. 
19- ¿Cómo procede para separar los cristales obtenidos de las aguas madres? 
20- ¿Cómo lava los cristales? ¿Con qué solvente realiza el lavado de los mismos? 
21- ¿Cómo seca el sólido purificado? 
22- Indique si los siguientes enunciados son V o F: 
a- Siempre es conveniente utilizar una mezcla de solventes para recristalizar. 
b- La filtración al vacío se usa para recuperar el sólido filtrado. 
c- Para filtrar en caliente es conveniente calentar previamente el embudo. 
d- De ser posible la elección de dos solventes para una recristalización conviene 
elegir el menos volátil. 
23- Qué solventes elegiría para purificar la sustancia A, analice el siguiente cuadro y 
justifique la elección del solvente: 
 
Solvente Solubilidad Sustancia A 
1 Frío 
Caliente 
i. 
p.s. 
2 Frío 
Caliente 
i. 
s. 
3 Frío 
Caliente 
s. 
s. 
 
24- Cómo procedería en una recristalización si al calentar la muestra con el solvente 
obtiene: 
a- Una solución coloreada sin impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a 
recristalizar es incolora 
b- Una solución coloreada con impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a 
recristalizar es coloreada 
c- Una solución incolora con impurezas sólidas en caliente 
d- Una solución coloreada sin impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a 
recristalizar es coloreada 
e- Una solución coloreada con impurezas sólidas en caliente, si la sustancia a 
recristalizar es incolora 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
34 | P á g i n a 
 
TRABAJO PRÁCTICO DESTILACIÓN 
Material necesario para Destilación Simple y Fraccionada 
 
Balón (100 mL) Placa calefactora Doble nueces 
Cabezal de destilación Soporte universal Probetas 
Termómetro Gomas Grasa siliconada 
Refrigerante Plato poroso Anillos de Raschig 
Embudo Agarraderas Columna de fraccionamiento 
 
Reacciones de Caracterización 
Tubos de ensayo Gradilla Pinza de madera 
Drogas 
 
Acetona Iodo sublimado Hidróxido de sodio 
Agua corriente Ioduro de sodio Agua destilada 
2,4-dinitrofenilhidracina Ácido sulfúricoTécnicas empleadas 
 
Destilación simple de una mezcla de acetona/agua 
 
Se destilará la mezcla correspondiente utilizando un equipo de destilación simple. 
Arme el equipo de destilación simple (ver el esquema en aparatos utilizados en el 
laboratorio: destilación). En el balón de destilación de 100 mL coloque 50 mL de mezcla 
acetona:agua en proporción 1:3, agregue dos o tres trozos pequeños de material poroso 
y destile calentando con la placa calefactora. 
Al comenzar la ebullición regule el calentamiento de la placa calefactora de modo tal 
que se establezca una velocidad de destilación adecuada para el tipo de técnica. Recoja 
el destilado en probetas graduadas, midiendo los volúmenes recogidos en función de las 
variaciones registradas en la temperatura a medida que transcurre la destilación. 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
35 | P á g i n a 
 
Es muy importante que mantenga constante la velocidad de calentamiento de la placa 
calefactora una vez que la masa de líquido haya entrado en ebullición. 
 
COMO EN TODA DESTILACIÓN, EL BALÓN NO DEBE QUEDAR COMPLETAMENTE 
SECO. 
 
Mida el volumen de líquido remanente en el balón de destilación una vez que se haya 
enfriado lo suficiente todo el equipo y efectúe la caracterización del grupo carbonilo 
(reacción de Lieben y obtención de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona; ver 
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES), sobre una 
muestra adecuada de dicho líquido frente a blanco y testigo. Saque conclusiones. 
Grafique los datos de volúmenes y temperaturas registrados para el análisis del proceso. 
 
Destilación fraccionada de una mezcla de acetona/agua 
 
Se destilará otra porción de la misma mezcla utilizada en la técnica previa mediante un 
equipo de destilación fraccionada. 
Arme el equipo de destilación fraccionada (ver el esquema en aparatos utilizados en el 
laboratorio: destilación). En el balón de destilación de 100 mL coloque 50 mL de mezcla, 
agregue dos o tres trozos pequeños de material poroso y destile calentando con la placa 
calefactora. 
Al comenzar la ebullición regule el calentamiento de la placa calefactora tal como lo 
hizo en la técnica previa, de modo tal que se establezca una velocidad de destilación 
adecuada para el tipo de técnica. Recoja el destilado en probetas graduadas, midiendo 
los volúmenes recogidos en función de las variaciones registradas en la temperatura a 
medida que transcurre la destilación. 
 
Es muy importante que mantenga constante la velocidad de calentamiento de la placa 
calefactora una vez que la masa de líquido haya entrado en ebullición. Esa velocidad de 
calentamiento DEBE SER LA MISMA QUE LA UTILIZADA EN LA DESTILACIÓN 
SIMPLE. 
 
COMO EN TODA DESTILACIÓN, EL BALÓN NO DEBE QUEDAR COMPLETAMENTE 
SECO. 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
36 | P á g i n a 
 
Mida el volumen de líquido remanente en el balón de destilación una vez que se haya 
enfriado lo suficiente todo el equipo y efectúe la caracterización del grupo carbonilo 
(reacción de Lieben y obtención de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona; vea 
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES), sobre una 
muestra adecuada de dicho líquido frente a blanco y testigo. Compare estos resultados 
con los de la destilación simple. Saque conclusiones. 
Grafique los datos de volúmenes y temperaturas registrados para el análisis del proceso. 
Concluya comparando ambas técnicas de destilación. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
37 | P á g i n a 
 
CUESTIONARIO 
 
1- ¿En qué consiste el proceso de destilación? ¿Cuál es su utilidad? 
2- Enuncie los diferentes tipos de destilación. Explique brevemente en qué consiste cada 
una y cuál es su utilidad. 
3- ¿Por qué el bulbo del termómetro debe estar enteramente por debajo de la salida al 
refrigerante? 
4- ¿Por qué el agua en el refrigerante debe circular desde el final (alargadera) hacia el 
cabezal? 
5- Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150º C, ¿es necesaria la circulación 
de agua en el refrigerante? Justifique. 
6- ¿Puede aplicar una destilación simple para separar cualquier mezcla de líquidos? ¿Por 
qué? 
7- ¿Cuál es la función de una columna de fraccionamiento? ¿Qué entiende por plato 
teórico? ¿Qué función cumple el relleno de una columna? ¿Qué materiales se emplean 
con este fin? 
8- Suponga que destiló con columna lo más rápidamente que pudo, ¿cómo se hubiera 
afectado la eficiencia de la destilación? 
9- A un líquido incoloro se le realiza una destilación simple y se observa que destila a una 
temperatura constante. ¿Puede Ud. afirmar que se trata de una sustancia pura? 
Fundamente brevemente su respuesta. 
10- ¿Cuáles son las limitaciones para utilizar el punto de ebullición como criterio de 
pureza de una sustancia líquida? 
11- ¿Cómo procedería para purificar una sustancia líquida de punto de ebullición 220 ºC 
que se descompone a 190 ºC? 
12- La obtención de butanal puede hacerse en los laboratorios de Química Orgánica 
empleando la siguiente técnica: 
 
En un equipo como el que se muestra en la figura, se coloca butanol en el balón y se le 
agrega lentamente por goteo una solución ácida de dicromato de potasio (mezcla 
sulfocrómica). El butanal formado se aísla del medio de reacción y se recoge en el 
Erlenmeyer. 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
38 | P á g i n a 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a- ¿Cuál es el procedimiento utilizado para el aislamiento del butanal? 
b- El butanal se aísla del medio de reacción a medida que se obtiene ¿por qué puede ser 
separado del butanol presente en el balón? 
c- Un producto secundario (no deseado) de esta reacción es el ácido butanoico ¿Podría 
separarse el butanal de este subproducto con el procedimiento elegido? Justifique su 
respuesta. 
d- Plantee la ecuación de obtención de butanal empleada en esta ruta sintética. ¿Qué tipo 
de reacción se llevó a cabo? 
e- Complete el esquema de la figura con el nombre de los componentes. Indique: dónde 
debe colocarse el butanol, dónde la mezcla sulfocrómica; dónde se colecta el butanal. 
f- Durante esta síntesis puede observarse cambios en la coloración de uno de los 
reactivos. ¿Cuál? ¿Puede explicar la causa de dicho cambio de color? 
g- ¿Qué podría ocurrir si no se agregara plato poroso al medio de reacción? 
13- Construya una tabla comparativa de los ensayos de caracterización realizados en el 
TP de destilación. Formule las ecuaciones para las reacciones de caracterización 
indicando claramente lo que observa según el siguiente esquema: 
 
Sustrato orgánico Reactivo Producto/s 
Color/olor/aspecto Color/olor/aspecto Color/olor/aspecto 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
39 | P á g i n a 
 
 
TRABAJO PRÁCTICO EXTRACCIÓN 
Materiales 
 
Ampolla de decantación con tapón Probetas Erlenmeyer 
Pipetas Vaso de precipitados Varilla 
Embudo Papel de filtro Kitasato 
Vidrio de reloj Embudo de porcelana Espátula 
Aro metálico Capilares Mechero 
Balón Evaporador rotatorio Placa calefactora 
Tubos de Eppendorf Tubos de ensayo 
Aparato de punto de fusión 
Drogas 
 
-naftol CH2Cl2 
Ácido Benzoico 
Acetanilida 
Solución de NaHCO3 5 % Na2SO4 anh. 
Solución de NaOH 10 % HCl cc 
Etanol 
Solución de NaI 2 % Solución de KIO3 4 % 
Solución de FeCl3 5 ó 10 % Solución de almidón 1 % 
 
EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE 
USE PROTECCIÓN PARA OJOS DURANTE TODO EL TP. 
Técnica 
Mida con una probeta 20 mL de la Mezcla de Extracción y viértalos en una ampolla de 
decantación (verifique la posición del robinete) colocada sobre el aro metálico. Agregue 3 
mL de solución NaHCO3 5%, tape la ampolla, agite adecuadamente y luego abra el 
robinete colocando la ampolla con el vástago hacia arriba y sujetando el tapón (¿para qué 
debe hacerlo?); cierre el robinete ycoloque la ampolla nuevamente en el aro. Espere 
hasta observar la separación de las dos fases y luego decante. Recuerde sacar el tapón. 
Coloque la FASE ACUOSA I en un vaso de precipitados e introduzca la fase orgánica en 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
40 | P á g i n a 
 
la ampolla. Repita este procedimiento dos veces y luego lave la fase orgánica con 5 mL 
de agua. 
Introduzca nuevamente la fase orgánica en la ampolla y realice luego la extracción con 4 
mL de solución NaOH 10% y obtenga la FASE ACUOSA II. Repita una vez este 
procedimiento (si desea, podrá comprobar con papel indicador de pH que dos alícuotas 
son suficientes). Lave la fase orgánica con 5 mL de agua. 
Coloque la fase orgánica remanente en un Erlenmeyer seco y agregue Na2SO4 anh.; filtre 
con papel plegado en el balón. Proceda a remover el CH2Cl2, ya sea por destilación 
simple o empleando evaporador rotatorio. Determine el punto de fusión del sólido 
obtenido. (Para lavar el balón puede agregar un pequeño volumen de alcohol). Guarde 
una fracción del sólido seco en un tubo Eppendorf rotulado correctamente para realizar la 
cromatografía en el TP siguiente. 
Acidifique la FASE ACUOSA I con 3 mL de HCl cc., mientras mezcla con una varilla. 
Recuerde que al neutralizar la temperatura aumenta, por lo tanto refrigere con un baño de 
agua o hielo. Filtre el sólido obtenido a presión reducida (recuerde lavarlo con agua) y 
proceda a secarlo. Mientras tanto, tome una punta de espátula del mismo y analice la 
presencia del grupo funcional ácido carboxílico mediante los ensayos de caracterización 
correspondientes. Determine el punto de fusión del sólido y compárelo con el de literatura. 
Guarde una fracción del sólido seco en un tubo Eppendorf rotulado correctamente como 
en el caso anterior. 
Acidifique la FASE ACUOSA II con 3 mL de HCl cc., mientras mezcla con una varilla. 
Filtre el sólido obtenido a presión reducida (recuerde lavarlo con agua) y proceda a 
secarlo. Mientras tanto, tome una punta de espátula del mismo y realice el ensayo de 
caracterización que corresponde al grupo funcional del compuesto que extrajo en esa 
fracción. Determine el punto de fusión del sólido y compárelo con el de literatura. Guarde 
una fracción del sólido seco en un tubo Eppendorf rotulado correctamente como en los 
casos anteriores. 
El sólido obtenido de la evaporación del solvente orgánico se recristaliza de la mezcla 
etanol/agua. Determine el punto de fusión del sólido, compárelo con el de literatura y con 
el del sólido sin recristalizar. 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
41 | P á g i n a 
 
 
Nota 
Rotule claramente los recipientes donde recoge cada fase, y cuando lave el 
material antes de volver a guardarlo, quite el rótulo con un poco de alcohol. 
Al realizar extracciones NO descarte ninguna fase hasta el final del trabajo. 
Cuando use un agente desecante la espátula debe estar SECA. 
Mantenga tapados todos los frascos de reactivos. 
Recuerde recuperar los productos sólidos en los frascos correspondientes como 
así también el solvente. 
Descarte los líquidos en los recipientes destinados para ese fin. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
42 | P á g i n a 
 
EXTRACCIÓN CONTINUA 
Determinación del contenido de grasa en galletita por extracción continua sólido-
líquido (Extractor tipo Soxhlet): 
 
Introducción 
El material a analizar debe ser totalmente secado en estufa y el solvente a usar debe ser 
anhidro. Este paso es necesario para impedir que la presencia de agua posibilite la 
extracción de material hidrosoluble que sería determinado junto con la grasa. El material 
seco puede someterse a extracción continua o discontinua con el solvente elegido. 
La extracción continua se utiliza de rutina en la industria alimentaria, fitocosmética, 
química, etc. En el caso de la industria alimentaria se aplica fundamentalmente a: la 
extracción de componentes grasos en alimentos como cereales y productos derivados, 
carnes y vegetales, etc. 
 
Materiales 
Balón 250 mL Placa calefactora Soxhlet 
Cartucho Magueras 
Placa de Petri Papel de filtro Estufa 
Probeta Algodón Evaporador rotatorio 
Drogas 
Galletitas Hexano Agua 
Técnica 
Morterear 3 galletitas de agua de manera que la muestra quede homogénea. Coloque en 
el cartucho una porción de algodón, luego un paquetito de papel de filtro con la muestra y 
otra porción de algodón en la parte superior. Coloque el cartucho en el extractor, arme el 
equipo agregando en el balón aproximadamente 150 mL de hexano. 
Caliente el equipo, cuidando que el solvente hierva suavemente. Observe que los ciclos 
de extracción se realicen, en caso contrario agregue más solvente. 
Después de varios ciclos de extracción, apague el equipo, deje enfriar, retire el balón, y 
evapore el solvente totalmente. Pesar el contenido del balón y calcular el porcentaje de 
grasa que se extrajo de las galletitas. 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
43 | P á g i n a 
 
CUESTIONARIO 
 
1- ¿Qué entiende por extracción? ¿En qué fenómenos se basa? 
2- Enuncie la ley de partición. 
3- ¿Qué se entiende por lavado? 
4- ¿Cómo se elige el solvente de extracción? 
5- ¿Qué es y cómo se rompe una emulsión? 
6- ¿Qué es el efecto “salting out” y para qué se usa en extracción? 
7- Agentes desecantes. Tipos. Ejemplos. 
8- Si parte de una mezcla de ácido benzoico, naftaleno y 2-naftol en solución clorofórmica. 
Qué compuesto extraerá con: 
a) NaHCO3 al 5%. ¿Qué indica el cese de desprendimiento de gas?¿Qué gas es? 
b) NaOH al 10% 
¿Se puede invertir el orden de los solventes? ¿Por qué? 
c) ¿Qué compuesto queda en la solución clorofórmica? 
d) ¿Por qué se trata esta fase orgánica con Na2SO4 anh.? ¿Qué otra sustancia podría usar? 
9- ¿Qué es una extracción continua? Ventajas y desventajas. 
10- ¿Qué utilidad tiene el extractor Soxhlet? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
44 | P á g i n a 
 
TRABAJO PRÁCTICO CROMATOGRAFÍA 
 
Cromatografía preparativa en columna 
 
Materiales: 
 
Pipeta Pasteur Cuba cromatográfica Goma de vacío 
Pinza de madera Tubos de ensayos Probeta 
Soporte universal Agarradera Alambre de cobre 
Doble nuez Algodón Embudo de plástico 
 
Drogas: 
 
Rojo de metilo Sílica gel 60 (0.063-0.200mm) para columna 
Azul de metileno Metanol 
Cloruro de metileno Ácido acético 
 
X-
N N N
CH3
CH3
COOH
ROJO DE MET ILO
S
N
N
CH3
CH3 N
CH3
CH3
AZUL DE MET ILENO
 
Técnica: 
Armado de la columna 
Colocar en el fondo de la pipeta Pasteur de vidrio (columna) con la ayuda de un alambre 
de cobre una pequeña torunda de algodón. Sostenga la pipeta con pie universal, doble 
nuez y agarradera de modo que la columna quede en posición vertical (colocar alrededor 
de la columna un trozo de goma de vacío). 
Introducir en el interior de la pipeta con ayuda de un embudo pequeño de plástico una 
punta de espátula grande de sílica gel (aproximadamente 1 g), a continuación hacer pasar 
a través de la fase estacionaria 5 mL de FM1: Cl2CH2:MeOH (30:1) dándole golpecitos 
suaves a la columna con los dedos para que la sílica se distribuya de manera uniforme, 
evitando de esta manera la formación de canales o burbujas de aire, hasta lograr que toda 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
45 | P á g i n a 
 
la columna se impregne con el solvente. Se debe recuperar y reciclar la FM 1 que eluye 
de la columna tantas veces como sea necesario. 
 
Siembra 
Tomar con una pipeta Pasteur de plástico la mezcla de colorantes a separar disuelta en el 
solvente apropiado, introducir 5 gotas de la mezcla en la columna haciendo deslizar la 
muestra cuidadosamente por las paredes internas de la misma, dejando que se deposite 
en la superficie del material de relleno. De inmediato observara que la mezclade 
colorantes se impregna dentro de la columna. Por encima de la mezcla se debe colocar 
un pequeño trozo de algodón nuevamente ayudándose con el alambre. Este último paso 
se hace para evitar que por agregado de la fase móvil se resuspenda la sílica. 
 
Desarrollo 
Reciclar la FM 1 utilizada para el empaquetado de la columna y completar hasta 8 mL, ir 
agregando en pequeñas porciones a la columna. Deje eluir recogiendo el eluato 1 en un 
tubo de ensayo y agregando siempre fase móvil para que no se seque la parte superior de 
la columna. RECORDAR QUE TODA FASE MÓVIL QUE ELUYA SIN ARRASTRAR EL 
COMPUESTO COLOREADO DEBE SER RECICLADA E INTRODUCIDA NUEVAMENTE 
EN LA COLUMNA. 
Luego tomar 5 mL de la FM 2: MeOH:AcH (10:10) en la probeta graduada y agregue en 
porciones a la columna del mismo modo que en el paso anterior, recogiendo el eluato 2 
en otro tubo de ensayo. RECORDAR QUE TODA FASE MÓVIL QUE ELUYA SIN 
ARRASTRAR EL COMPUESTO COLOREADO DEBE SER RECICLADA E 
INTRODUCIDA NUEVAMENTE EN LA COLUMNA. 
Como los compuestos son coloreados, las bandas observadas en la columna, que 
avanzan con diferente movilidad, se ven a simple vista. Por lo tanto el eluato se recoge 
fraccionándolo en tubos de ensayo de acuerdo a la forma en que los compuestos van 
saliendo de la columna. Tome tres fracciones: la que corresponde al primer colorante 
(Eluato 1), la fracción intermedia entre ambos (si la observa) y la que corresponde al 
segundo colorante (Eluato 2). 
Analice mediante cromatografía en capa delgada (TLC) frente a los testigos de cada 
colorante. 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
46 | P á g i n a 
 
Cromatografía analítica en capa delgada 
 
Identificación de los colorantes por TLC. 
Fase estacionaria: Cromatofolio cubierto de sílica gel. 
Fase móvil: Cl2CH2: MeOH (30:1). 
Siembra: a) Testigo de Rojo de metilo, b) Testigo de azul de metileno, c) Eluato 1, d) 
Eluato 2. 
Revelado: Luz visible. 
Dibuje el resultado obtenido en su informe y analice los resultados. 
 
Figura 1: Placa Cromatográfica Figura 2: Cuba Cromatográfica 
Continuación del TP de extracción ácido/base 
Cromatografías: 
Muestras: sólidos obtenidos de las fases acuosa I, acuosa II y orgánica del TP de 
extracción ácido-base. Mezcla de extracción: solución de ácido benzoico, acetanilida, -
naftol en diclorometano. 
Testigos: ácido benzoico, acetanilida, -naftol. 
Se prepara la cuba con 5 mL de fase móvil hexano-acetato de etilo-ácido acético 
(10: 5: 0,25) y se deja saturar. En tubos de hemólisis rotulados correctamente disolver una 
punta de espátula de cada sólido a sembrar en CH2Cl2 (muestras y testigos). 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
47 | P á g i n a 
 
 
 
Se realizan 2 cromatografías: 
En la primera placa se siembran: testigo de ácido benzoico, testigo de -naftol, el 
sólido obtenido de la fase acuosa I, el sólido obtenido de la fase acuosa II y mezcla de 
extracción. 
En la segunda placa se siembran: testigo de acetanilida, muestra de extracción de 
acetanilida, acetanilida recristalizada y mezcla de extracción. 
Desarrollar las cromatografías, dejar secar las placas y revelar empleando luz 
ultravioleta. Una vez que toda la mesa hizo las 2 corridas se descarta la fase móvil para 
que la próxima comisión reciba la cuba vacía. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
48 | P á g i n a 
 
 
CUESTIONARIO 
1- ¿Qué métodos de separación conoce? 
2- Defina cromatografía. Cuáles son los distintos métodos cromatográficos y qué 
fundamentos tiene cada uno? 
3- ¿Cuál es la diferencia entre absorción y adsorción? Nombre adsorbentes para TLC. 
4- ¿Cuáles son los componentes de un sistema cromatográfico? 
5- ¿Qué es el soporte, qué es el ligante y qué es el adsorbente en una TLC? Mencione 
ejemplos. 
6- ¿Qué es una serie eluotrópica? En qué se basa? 
7- a- ¿Qué diferencias existen entre cromatografía en placa delgada, en placa preparativa 
y en columna? 
 b- ¿Qué entiende por activación de una placa? 
8- ¿Qué importancia tiene la saturación de la cuba con el solvente a usar en el desarrollo 
antes de realizar la cromatografía en placa? 
9- ¿Qué es la relación de frente (Rf) y de qué factores depende? Puede usarse como 
criterio de identificación y/o pureza? 
10- ¿Qué tipo de sustancias se cromatografían comúnmente en celulosa? Por qué dichas 
sustancias no se cromatografían en placas de sílica o alúmina? 
11- ¿Qué es el desarrollo y elución de un cromatograma? 
12- ¿Qué es el revelado de un cromatograma? Qué es un revelador universal? Nombre 
dos. Qué es un revelador específico? Nombre dos. En qué casos se utilizan reveladores? 
13- ¿Puede usar placas de sílica o celulosa para realizar una cromatografía preparativa? 
Cómo revela en cada caso. 
14- ¿La cromatografía en capa delgada puede tener utilidad para cuantificar una 
sustancia? En qué casos se puede utilizar la cromatografía semicuantitativa? 
15- ¿Qué entiende por cromatografía en fase reversa? ¿Qué tipo de fase estacionaria y 
fase móvil se usan? ¿Qué tipo de sustancias se cromatografían? 
16- ¿Qué es la cromatografía bidimensional y qué utilidad tiene? 
17- ¿Qué métodos conoce para sembrar una columna? 
18- ¿Cuál es la importancia de la homogeneidad en el armado de la fase fija en la 
cromatografía en columna? 
19- Si las fracciones eluidas mediante cromatografía en columna son incoloras, ¿cómo 
procedería para saber en qué tubos se encuentra/n la/s sustancia/s y si la separación fue 
efectiva. 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
49 | P á g i n a 
 
TRABAJO PRÁCTICO: ISOMERIZACION CIS-TRANS DE ÁCIDO 
MALEICO 
 
Materiales: 
Espátula Varilla de vidrio Papel de filtro 
Pipetas Placa calefactora Embudo Büchner 
Tubos de ensayo Balón Kitasato 
Gradilla Vidrio de reloj Capilares 
Pinza de madera Refrigerante Balanza 
Doble nuez Erlenmeyer 
Agarradera Embudo de vidrio 
Aparato para la determinación de punto de fusión 
 
Drogas: 
Anhídrido maleico ácido maleico HCl cc Bromo 
 
Técnica: 
Hidrólisis del anhídrido maleico: 
Colocar 3 g de anhídrido maleico en 5 mL de agua y calentar a reflujo con agitación 
constante por 10 minutos (se solubilizará todo el sólido). Enfriar el balón en un baño de 
hielo y filtrar el sólido obtenido al vacío. Secar en estufa el sólido. Pesar la masa obtenida 
y determinar el punto de fusión del ácido maleico filtrado y seco. 
 
Isomerización vía reacción polar 
Pesar 1 gramo de ácido maleico y colocarlo en un balón, agregar 2 mL de agua, 2 mL de 
HCl concentrado y calentar a reflujo durante 10 minutos. Los cristales de ácido fumárico 
se separan rápidamente de la solución caliente. Enfriar la solución en baño de hielo y 
filtrar el ácido fumárico al vacío. Lavar los cristales con agua helada. Secar el sólido 
obtenido. Pesar la masa obtenida. Recristalizar de agua. Secar los cristales, pesar la 
masa obtenida y determinar el punto de fusión. Determinar el rendimiento del producto 
crudo y luego de recristalizar. 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
50 | P á g i n a 
 
Isomerización vía reacción radicalaria 
Pesar 1 g del ácido maleico, colocarlo en un vial provisto de un agitador magnético y 
disolverlo en 3 mL de agua destilada. Agregar una gota de Br2 líquido (puro) bajo 
campana. Cerrar el vial con la tapa a rosca y colocarlo sobre el agitador magnético 
sujetado adecuadamente. Irradiar con una lámpara fluorescente de 28 W por 15 minutos 
con agitación constante. Filtrar el sólido obtenido al vacío, dejar secar y determinar el 
punto de fusión. Recristalizar de agua y determinar PF. 
(Se realizará un experimento por mesada) 
 
Ensayos de caracterización: 
 
- Caracterización de ácidos carboxílicos 
 
- Caracterización de dobles enlaces. 
 
 
 
PRECAUCIONESESPECIALES: 
El ácido maleico es un fuerte irritante de la piel y puede causar quemaduras. Use 
guantes y evite el contacto con la piel, ojos y ropa. 
El ácido clorhídrico es corrosivo. Manéjelo con cuidado evitando contacto con la piel, 
ojos y ropa. Agréguelo bajo campana. El bromo es altamente tóxico, evite respirarlo 
agregándolo bajo campana y use guantes para evitar el contacto con la piel. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
51 | P á g i n a 
 
CUESTIONARIO 
 
1. ¿Qué es la isomería geométrica? ¿Cuál es la razón de la existencia de la isomería 
geométrica? 
2. En una isomería cis-trans, diga cuál isómero es el más estable y explique por qué. 
3. Explique las diferencias de las propiedades físicas en los isómeros geométricos. 
4. Escriba la reacciones del trabajo práctico. 
5. ¿Qué es lo que debe ocurrir para que transcurra la isomerización cis-trans? 
6. ¿Cuál es la función del HCl? 
7. Escriba el mecanismo de la reacción vía mecanismo polar 
8. Escriba el mecanismo de la reacción vía radicales 
9. Explicar y justificar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumárico mediante 
algunas propiedades físicas (solubilidad, punto de fusión, acidez). 
10. ¿Qué es una reacción de caracterización? y para qué se utiliza? 
11. ¿Qué reacciones de caracterización de alquenos conoce? 
11. ¿Qué reacciones de caracterización de ácidos conoce? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
52 | P á g i n a 
 
TRABAJO PRÁCTICO: SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO 
 
Materiales: 
balón (100 mL) refrigerante trípode 
mechero tela metálica colector 
cabezal de destilación Erlenmeyer termómetro 
ampolla de decantación tubo de ensayo espátula 
microdestilador papel de filtro varilla 
aro agarraderas doble nuez 
embudo 
 
Drogas y Reactivos: 
Ácido acético glacial Etanol H2SO4 cc. 
Na2CO3 CaCl2 40% 
Na2SO4 anhidro 
 
Técnica: 
En un balón colocar 6.5 ml de ácido acético glacial, 9 mL de etanol y 0.8 mL de 
H2SO4 cc. El MATERIAL debe estar BIEN SECO. Calentar a reflujo durante 30 min. Luego 
se procede a destilar el contenido del balón recogiendo sobre un Erlenmeyer todo el líquido 
que destile hasta 100ºC. Agregar una solución saturada de Na2CO3 (aprox. 5 mL, preparada 
por Ud.). Trasvasar a una ampolla y separar la fase orgánica por decantación (recordar todas 
las precauciones del manejo de la ampolla). Lavar la fase orgánica con agua y luego agitar el 
producto con 4 mL de solución de CaCl2 40%. Decantar el éster formado. Secarlo con 
Na2SO4 anh. Filtrar recibiendo en un microdestilador. El líquido se destila recogiendo la 
fracción que pasa entre 70ºC y 80ºC. 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
53 | P á g i n a 
 
 
ENSAYOS DE CARACTERIZACIÓN: 
Ensayo de los Ácidos Hidroxámicos 
Colocar 0.5 mL de una solución 1N de clorhidrato de hidroxilamina en etanol en un tubo de 
ensayo y agregar 2 gotas del compuesto a probarse. Ahora agregar 10 gotas de una 
solución 2N de KOH en metanol hasta que la mezcla sea alcalina y agregar 5 gotas más de 
la solución de KOH. Calentar la mezcla hasta ebullición, enfriar y agregar agitando 8 gotas 
de HCl 2N hasta que el pH de la mezcla sea aproximadamente 3. Agregar 1 gota de solución 
al 10% de FeCl3 y notar el color. 
Positivo: rojo azulado 
Nota: se puede formar un precipitado de KCl el cual no interfiere en la determinación; se 
puede disolver agregando unas pocas gotas de agua. 
Ensayo con CrO3/H2SO4 
Colocar 0.5 mL del compuesto a probarse en un tubo de ensayo y agregar 2 gotas de la 
solución de ácido crómico - sulfúrico. Agitar y observar el cambio de color. 
Positivo: verde. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
54 | P á g i n a 
 
 
CUESTIONARIO 
Lea atentamente la técnica de obtención de acetato de etilo y conteste las siguientes 
preguntas. 
1. Plantee la ecuación de la reacción que tiene lugar en el TP. Proponga un mecanismo. 
2. ¿Por qué trabaja en medio anhidro? 
3. El acetato de etilo, el etanol y el agua forman una mezcla azeotrópica ternaria. Busque 
en la bibliografía el punto de ebullición y la composición del azeótropo. 
4. ¿Qué queda en el balón luego de destilar? 
5. ¿Qué tiene cada fase de la ampolla antes y después del agregado de Na2CO3? 
6. ¿Por qué se lava el destilado con solución de Na2CO3? 
7. ¿Para qué se emplea una solución de CaCl2 al 40%? 
8. ¿Por qué se emplea Na2SO4 anh.? Qué otra sustancia podría emplear? 
9. ¿Qué método emplearía para extraer un 0.5 y un 10% de agua de la mezcla éster-agua? 
10. ¿En la esterificación efectuada en el laboratorio, cuál será el efecto de suprimir el H2SO4 
cc.? 
11. ¿Podría usar HCl cc. en lugar de H2SO4 cc.? Y H2SO4 diluído? 
12. ¿Cuál será el rendimiento teórico del TP, expresado en moles y en gramos, de acetato de 
etilo? (Dato: Keq. = 4) 
13. Describa procedimientos que se emplean para optimizar el rendimiento de la 
esterificación. 
14. ¿Cuáles son las señales más importantes en el espectro IR del etanol? 
15. ¿Cuáles son las señales más importantes en el espectro IR del ácido acético? 
16. ¿Cuáles son las señales más importantes en el espectro IR del acetato de etilo? 
17. Una masa de ácido benzoico se coloca en un balón con 40 mL de metanol absoluto. 
Después de añadir cuidadosamente 3 mL de ác. sulfúrico cc. y agitar la mezcla, se 
agrega plato poroso, luego se conecta un refrigerante a reflujo y se calienta 1 hora en 
baño de glicerina. 
a. Diseñe una técnica para aislar y purificar cada uno de los compuestos orgánicos que 
quedan en el balón al cabo de la reacción (detalle todos los pasos, procedimientos, drogas y 
características de los aparatos a utilizar). 
b. Si se obtienen finalmente 9 g de éster con un rendimiento experimental del 69%, 
determine la relación molar inicial MeOH/Ac. benzoico, indicando si ha sido útil o no para 
incrementar el rendimiento de la reacción. (Dato: Keq = 3) 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
55 | P á g i n a 
 
  20°C p.f. 
(°C) 
p.eb. (°C) Sol. H2O 
a 20°C 
Sol. H2O 
a 95°C 
Ac. Benzoico 1.32 122 249 2.9 g/l 68 g/l 
Metanol 0.80 -98 65 sol. sol. 
Benzoato de metilo 1.09 -15 198-200 insol. poco sol. 
H2SO4 cc. 1.84 3 290 sol. sol. 
H2O 1.00 0 100 - - 
 
18. Dada la siguiente reacción: 
ácido butírico + 1-propanol
H2SO4 cc.
 
a) Formularla, indicando detalladamente su mecanismo y tipo de reacción. 
b) Plantear la ecuación de la constante de equilibrio. Sobre esta base, responder 
cómo se modificará el rendimiento de la reacción si: 
i- Se duplica la concentración de alcohol. 
ii- Se aumenta la cantidad de H2SO4 cc. 
iii- Se elimina el agua, a medida que se va formando. 
iv- Se aumenta la concentración de ácido. 
v- Los reactivos se encuentran húmedos. 
c) Plantear cómo podría obtener el mismo ESTER pero, eventualmente, con un mayor 
rendimiento mediante métodos alternativos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
56 | P á g i n a 
 
ENSAYOS DE CARACTERIZACIÓN 
 
Caracterización de ácidos carboxílicos: 
Bicarbonato de sodio 
Reactivo: Solución saturada de NaHCO3 (En este caso trabajaremos con una solución al 
5%). 
En 2 mL de solución de bicarbonato de sodio se disuelve una gota o una punta de 
espátula de la sustancia. 
Positivo: desprendimiento de gas (burbujeo). 
 
Ioduro de potasio/ Iodato de potasio 
Reactivos: Solución de Ioduro de potasio al 2%, Solución de Iodato de potasio 4%. 
Solución 0,1 % de almidón. 
A dos gotas de una solución alcohólica del ácido se agregan 2 gotas de KI al 2% y 2 gotas 
de solución de KIO3 4%. Se coloca en un baño de agua a ebullición durante 1 minuto,luego se enfría y se añaden 2-4 gotas de solución 0,1% de almidón. 
Positivo: coloración azul. 
 
Caracterización de metilcetonas: 
Ensayo de Lieben 
Reactivo: a 12,7 g de iodo suspendidos en 1000 mL de agua se agrega ioduro de potasio 
hasta total disolución del iodo. 
A una gota o punta de espátula de la muestra se agregan 3 mL de reactivo y 2 mL de 
NaOH 20%. 
Positivo: formación de precipitado amarillo. 
 
 
 
 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
57 | P á g i n a 
 
Caracterización de derivados de ácido carboxílico: 
Ácidos hidroxámicos 
Reactivos: Solución de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 0,5 N, KOH 6N en etanol, 
FeCl3 5% en HCl 1N 
a) Mezclar unas gotas o una punta de espátula del compuesto en 1 mL de etanol y 
agregar 1 mL de HCl 1 N. Añadir luego 1 gota de FeCl3 5% y observar el color. Si aparece 
una coloración rojiza, violeta, azul o naranja, no proseguir con el ensayo. 
b) Disolver o suspender 1 gota o 50 mg de sustancia en 1 mL de reactivo de clorhidrato de 
hidroxilamina y agregar exactamente 0,2 mL de KOH 6N. Calentar a ebullición, dejar 
enfriar y agregar exactamente 2 mL de HCl 1N (ser muy estricto con las cantidades de 
hidróxido de potasio y de ácido clorhídrico). Si la solución es turbia, añadir 2 mL de etanol. 
Agregar entonces 1 gota de FeCl3. Observar el color; si este no persiste, continuar 
agregando gotas de FeCl3 hasta que el color sea permanente. Comparar con el color 
producido en a). 
Positivo: coloración rojo-violácea. 
 
Caracterización de fenoles: 
Cloruro férrico 
Reactivo: Solución acuosa de FeCl3 al 2,5%. 
Agregar 2-3 gotas de reactivo sobre 50 mg de sustancia en 1 mL de agua o etanol-agua. 
Positivo: Una coloración roja, violácea, azul o verde indica un resultado positivo. Dicho 
color no es permanente, por lo que debe observarse en el momento en que se añaden las 
gotas de FeCl3. 
 
Caracterización de anillos aromáticos activados: 
Agua de bromo 
Reactivo: Solución de bromo en agua 
Disolver o suspender 5 gotas o 50 mg de muestra en agua (si la muestra es insoluble 
disolver en una pequeña cantidad de etanol) y agregar gota a gota agua de bromo hasta 
que persista el color de ésta. Agitar enérgicamente durante unos minutos. 
Positivo: formación de precipitado 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
58 | P á g i n a 
 
 
Caracterización de aminas aromáticas primarias: 
Nitrito de sodio / beta-naftol 
Reactivo: Solución acuosa de NaNO2 10%, beta-naftol, NaOH 10% acuoso. 
En un tubo de ensayo disolver 30 mg o 2 gotas de sustancia en 1 mL de agua que 
contiene 4 gotas de H2SO4 concentrado. En otro tubo, colocar 1 mL de solución de 
NaNO2; en un tercer tubo, disolver 100 mg de beta-naftol en 2 mL de NaOH 10%. Colocar 
los tres tubos en una mezcla de hielo con sal. Añadir gota a gota y con agitación la 
solución de NaNO2 sobre la solución ácida y finalmente, la solución de beta-naftol. 
Positivo: coloración o precipitado rojo. 
 
Caracterización de alquenos y alquinos: 
Permanganato de potasio 
Reactivo: solución acuosa de KMnO4 al 2% 
Mezclar enérgicamente 10 gotas o 50 mg de muestra en 2 mL de agua o acetona con el 
reactivo, añadiéndolo gota a gota. 
Positivo: decoloración 
 
Caracterización de derivados halogenados: 
Nitrato de plata en etanol 
Reactivo: solución de AgNO3 al 2% en etanol. 
A 3 – 4 gotas de reactivo se agregan a 5 gotas del compuesto. Si no se observa reacción 
luego de 5 minutos a temperatura ambiente, se calienta en baño de agua a ebullición 
durante 10 minutos y se observa si reacciona. 
Positivo: formación de precipitado blanco, amarillo claro o amarillo anaranjado. 
 
Ioduro de sodio en acetona 
Reactivo: Solución de NaI al 15 % en acetona. 
A 3 – 4 gotas del reactivo se agregan 5 gotas de la sustancia o de una solución de la 
misma. Se agita y se deja reposar a temperatura ambiente durante 3 minutos. Si a 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
59 | P á g i n a 
 
temperatura ambiente no ocurre ningún cambio, se calienta en un baño de agua por 5 
minutos. Se enfría a temperatura ambiente y se observa si hay reacción. 
Positivo: formación de precipitado o si la solución adquiere coloración rojiza o marrón. 
 
Caracterización de alcoholes: 
Ensayo de Lucas 
Reactivo: ZnCl2 anhidro (136 g) disuelto en HCl concentrado (105 g). 
A 5 gotas de sustancia colocada en un tubo de ensayo se agrega 6 – 8 gotas de reactivo, 
se tapa, se agita vigorosamente durante 1 minuto y dejar en reposo. 
Positivo: aparición de turbidez. 
 
Reacción con trióxido de cromo 
Reactivo: trióxido de cromo en ácido sulfúrico. 
Colocar 0.5 mL del compuesto a probarse en un tubo de ensayo y agregar 2 gotas de la 
solución de ácido crómico – sulfúrico. Agitar y observar el cambio de color. 
Positivo: coloración verde 
 
Caracterización de aldehídos y cetonas: 
2,4-dinitrofenilhidrazina 
Reactivo: Disolver 1 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7,5 mL de H2SO4 concentrado y diluir 
con agua hasta un volumen de 250 mL. 
A 3 mL del reactivo se agrega una punta de espátula o 2 gotas de la muestra y se agita 
enérgicamente (si la muestra es insoluble en agua agregar unas gotas de etanol). 
Positivo: formación de un precipitado amarillo o rojizo-anaranjado indica señal positiva. Si 
no aparece la 2.4-dinitrofenilhidrazona, se deja en reposo durante 15 minutos y 
eventualmente se calienta. 
Ensayo de Tollens 
Reactivo: A 2 mL de AgNO3 5% acuoso se le agregan 2 gotas de NaOH 5%. Se agita y se 
agrega NH4OH hasta redisolver el precipitado. 
Química Orgánica I – Guía de Trabajos prácticos 
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Se agregan 30 mg o una gota de muestra a 2 mL de reactivo recién preparado. Agitar y 
dejar en reposo durante 10 minutos. Si no hay aparición de precipitado, colocar el tubo en 
un baño de agua a 35° durante 5 minutos. Observar. 
Positivo: aparición de espejo de Ag (Agº).