Capitulo 2

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Carbohidratos 
Definición 
Los carbohidratos son derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes 
polihidroxílicos. Se encuentran en todos los seres vivos, en el pasado se les denominaba 
hidratos de Carbono porque en los en los carbonos que constituían su cadena se 
encontraba un átomo de Oxigeno y dos de Hidrogeno. Se les denomina también azúcares, 
pero tampoco es correcto ya que muchos de ellos no tienen esta propiedad gustativa. De 
acuerdo a su complejidad estructural se clasifican en: Monosacáridos, Disacáridos y 
Polisacáridos. 
Monosacáridos. 
Son monómeros con una estructura molecular que contiene de 2 a 9 átomos de 
Carbono unidos a grupos oxidrilo o hidroxilo y en donde el carbono número uno o el dos 
tienen un grupo aldehído o cetónico. 
Cuando el carbonilo se encuentra en el carbono uno son de naturaleza aldehídica y 
se les llama aldosas, cuando este grupo funcional está en el carbono dos, son de origen 
cetónico y se les denomina cetosas. La letra D que se les antepone al nombre de los 
monosacáridos se refiere a la posición hacia la derecha que tiene el oxidrilo del penúltimo 
carbono en su representación gráfica, si el oxidrilo del penúltimo Carbono estuviera a la 
izquierda seria L. 
Las principales D-aldosas se clasifican según su número de átomos de carbono en: 
Triosa (3 Carbonos): D-Gliceraldehido 
Tetrosas (4 Carbonos): D-Eritrosa y D-Treosa 
Pentosas (5 Carbonos) : D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa y D-Lixosa 
Hexosas (6 Carbonos): D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, 
D-Galactosa y D-Talosa. 
El químico alemán Herman Emil Fischer en 1891 propuso las siguientes 
estructuras para las aldosas: 
T CH = O 
R 
E H C OH 
O 
S CH2 OH 
A D-Gliceraldehido 
 
T CH = O CH = O 
E 
T CH OH HO CH 
R 
O CH OH CH OH 
S 
A CH2 OH CH2 OH 
S D-Eritrosa D-Treosa 
 
P CH = O CH = O CH = O CH = O 
E 
N CH OH HO CH CH OH HO CH 
T 
O CH OH CH OH HO CH HO CH 
S 
A CH OH CH OH CH OH CH OH 
S 
 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH 
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H CH =O CH =O CH =O CH =O 
E 
X CH OH HO CH CH OH HO CH 
O 
S CH OH CH OH HO CH HO CH 
A 
S CH OH CH OH CH OH CH OH 
 
 CH OH CH OH CH OH CH OH 
 
 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH 
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa 
 
 CH =O CH=O CH=O CH=O 
 
 CH OH HO CH CH OH HO CH 
 
 CH OH CH OH HO CH HO CH 
 
HO CH OH CH HO CH HO CH 
 
 CH OH CH OH CH OH CH OH 
 
 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH 
D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa 
 
El monosacárido más común en la materia viva es la molécula de 6 átomos de 
Carbonos conocida como Glucosa. 
Las cetosas son los monosacáridos que contienen un grupo funcional carbonilo en 
el carbono número 2 y presentan un alcohol primario en posición uno. Se clasifican según 
su número de átomos de carbono en: 
Triosa (3C): Dihidroxiacetona 
Tetrosas(4C): D-Eritrulosa 
Pentosas (5C): D-Ribulosa, D-Xilulosa 
Hexosas (6C): D-Psicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa y D-Tagatosa 
T CH2 OH 
R 
I C = O 
O 
S CH2 OH 
A Dihidroxiacetona 
 
T CH2 OH 
E 
T CH=O 
R 
O CH OH 
S 
A CH2 OH 
 D-Eritrulosa 
 
 
P CH2- OH CH2-OH 
E 
N C=O C= O 
T 
O CH OH HO- CH 
S 
A CH OH CH OH 
S 
 CH2 OH CH2 -OH 
D-Ribulosa D-Xilulosa 
 
H CH2 OH CH2—OH CH2—OH CH2—OH 
E 
X C=O C=O C=O C=O 
O 
S CH OH HO C CH OH HO CH 
A 
S CH OH CH OH HO CH HO CH 
 
 CH OH CH OH CH OH CH OH 
 
 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH 
 
D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa 
 
La más abundante desde el punto de vista biológico es la fructosa. Los 
monosacáridos pueden representarse además de la estructura abierta (Fischer), en forma 
cíclica llamada estructura de Haworth, las hexosas de 6 Carbonos pueden plasmarse en 
estructuras cíclicas de 5 carbonos y un átomo de oxigeno formando un anillo de 6 
miembros conocido como piranosa, las pentosas de 5 carbonos pueden formar una 
estructura cíclica uniéndose cuatro átomos de Carbono y un oxígeno en forma de 
pentágono llamada Furanosa. La fructosa que es una hexosa también se puede representar 
en forma furanósica, en su estructura el carbono uno y el carbono seis quedan fuera del 
anillo furanósico. 
 
 
 
 
 
Piranosa Furanosa 
 
 CH2 -OH CH2-OH O OH 
 
CH O CH CH 
 OH 
CH OH CH CH2-OH 
 CH CH 
 CH CH 
OH OH 
 OH OH 
 
Glucopiranosa Fructofuranosa 
Figura. El hexágono corresponde a una piranosa y pentágono a la furanosa. Se observa la 
distribución de los átomos en las estructuras de Glucopiranosa y Fructofuranosa (Esta ultima siendo 
una hexosa puede presentarse en furanosa). 
 
 
 
Isomería. 
Los isómeros son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula condensada y 
diferente fórmula desarrollada, esto les da propiedades químicas y físicas diferentes. En 
los carbohidratos se manejan diferentes tipos de isomería, en la glucosa hay 2 tipos: una 
de configuración beta (b) y la configuración alfa (a). El b-anómero contiene el grupo 
hidroxilo del carbono número uno hacia arriba, por otro lado en el a-anómero se 
encuentra el oxhidrilo en posición hacia abajo, se puede entonces apreciar que los 
anómeros son isómeros que difieren en la configuración del carbono anómerico de la 
unión hemiacetalica. La glucosa en su configuración b es más estable, la cadena abierta y 
las estructuras del anillo se pueden interconvertir sin necesidad de una enzima, la forma 
que más predomina en la glucosa es la cíclica. En la siguiente figura se puede apreciar 
como la configuración abierta (Fischer) de la glucosa se transforma en una estructura 
cíclica (Haworth). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1CH = O 
 2 
 HO CH 
 
 3CH OH 
 4 
 OH CH 
 
 5CH OH 
 
 6CH2 OH 
 D-Glucosa 
 
 
 6 CH2 OH 
 
 5 CH OH 
 
 4CH OH 1 CH= O 
 3 2 
 CH CH 
 OH 
 OH 
 
 
 6 CH2 OH 
 
 5 CH O H 
 
 4CH OH 1 CH= O 
 3 2 
 CH CH 
 OH 
 OH 
 
 CH2 –OH CH2 -OH 
 
 CH O CH O OH (b) 
 
 CH OH CH CH OH CH 
 
 CH CH CH CH 
 OH OH (a) OH 
 OH OH 
Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Glucopiranosa 
Figura. Conversión de Glucosa de su estructura de Fisher a Haworth se aprecian los isómeros alfa y beta. 
Los epímeros son isómeros que difieren en la configuración de un átomo de carbono 
quiral por la posición de su hidroxilo, así la Galactosa (en su carbono 4) y la manosa (en su 
carbono 2) son epímeros de la glucosa. 
Disacáridos. 
Están formados por dos monosacáridos, por su poder reductor se consideran como 
azúcares reductores a la Lactosa, Maltosa e Isomaltosa, ya que los grupos aldehídos son 
fácilmente oxidables por una solución alcalina de Cobre, estos disacáridos forman grupos 
aldehídos de grupos hemiacetales, esto también los convierten en azúcares reductores. En 
contraste, se considera como Azúcar no reductor a la Sacarosa y Trealosa porque hay 
ausencia de un grupo hemiacetal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Lactosa 
La Lactosa es un disacárido que se encuentra en la leche de losmamíferos, se 
sintetiza en la glándula mamaria durante la lactancia, está formada por la unión de una 
molécula de Galactosa y otra de Glucosa, unidas por medio de un enlace glucosídico b 1,4. 
Observa cómo se forma el enlace glucosídico de la Lactosa a partir de estos dos 
monosacáridos. 
 CH2 –OH CH2 -OH 
 
 OH CH O OH (b) CH O OH (b) 
 
 CH OH CH + CH OH CH 
 
 CH CH CH CH 
 OH 
 OH OH 
 
Beta-D-Galactopiranosa Beta-D-Glucopiranosa 
 
 
 
 H2O 
 CH2 –OH CH2 -OH 
 
 OH CH O CH O OH (b) 
 
 CH OH CH O CH OH CH 
 
 CH CH CH CH 
 
 OH Enlace b1,4 OH 
 
 (Reacción del OH del C1 con C4) 
 Lactosa 
 
 
 
 
Maltosa. Conocida como Maltobiosa o azúcar de malta se encuentra comúnmente en la 
cebada y en los hidrolizados de maíz y de almidones no es tan dulce como la glucosa, pero 
tiene una dulzura aceptable, está formada por la unión de dos moléculas de glucosa unidas 
por el enlace a 1,4. 
 CH2 –OH CH2 -OH 
 
 CH O CH O 
 
 CH OH CH + CH OH CH 
 
 CH CH CH CH 
 OH OH (a) OH OH (a) 
 OH OH 
 
Alfa-D-Glucopiranosa Alfa-D-Glucopiranosa 
 
 H2O 
 CH2 –OH CH2 -OH 
 
 CH O CH O 
 
 CH OH CH CH OH CH 
 
 OH CH CH O CH CH OH 
 
 OH Enlace a1,4 OH 
 (Reacción del OH del C1 con C4) 
Maltosa 
Figura. La maltosa se forma de la unión de dos moléculas de glucosa en donde el Oxhidrilo del carbono 
1 reacciona con el Oxhidrilo del carbono 4, al eliminar una molécula de agua se forma el enlace alfa 1,4. 
La maltosa es hidrolizada por la enzima maltasa, presenta el fenómeno de muta 
rotación ya que existe en los isómeros alfa y beta, cuando la segunda glucosa es alfa tenemos 
a una alfa-maltosa, cuando la segunda glucosa es beta tendremos a una Beta-maltosa. 
También se le conoce como azúcar de malta ya que aparece en los granos de cebada 
germinada. No se encuentra en forma libre en la naturaleza. Se forma como producto 
intermedio de la acción de las amilasas sobre el almidón y el glucógeno. 
Isomaltosa. Se forma por la unión de dos moléculas de Glucosa unidas por enlace a 1,6. 
 6 CH2 –OH 
 5 
 CH O 
 4 
 CH OH 1CH 
 3 2 
 OH CH CH OH (a) 
 
 OH 
 Alfa-D-Glucopiranosa + 
6 
 CH2 -OH 
 5 
 CH O 
 4 
 CH OH 1 CH 
 3 2 
 CH CH 
 OH OH (a) 
 OH 
Alfa-D-Glucopiranosa 
 
 H2O 
CH2–OH 
 
 CH O 
 
 CH OH CH 
 
 OH CH CH O 
Enlace alfa 1,6 (Reacción del OH del C1 con C6)
 OH CH2 
 
 CH O 
 
 CH OH CH 
 
 CH CH OH 
 OH 
 OH 
Isomaltosa 
Figura. La isomaltosa, dos moléculas de glucosa donde el Oxhidrilo del carbono 1 reacciona con 
el Oxhidrilo del carbono 6, formando el enlace glucosídico alfa 1,6. 
 
Se encuentra en los granos de cebada germinada, se obtiene mediante hidrolisis del 
almidón y glucógeno. Es fermentable, soluble en agua y no cristaliza fácilmente, 
actualmente existen jarabes comerciales con alto contenido de este disacárido que se 
fabrican enzimáticamente a partir de almidón y que tienen aceptación en la industria 
alimentaria para la elaboración de diversos productos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sacarosa. Es el azúcar común, se conoce como azúcar de mesa, es el que más consumimos 
los seres humanos como edulcorante, sus fuentes principales son la caña de azúcar y la 
remolacha, abunda en forma natural en la mayoría de las frutas, de las raíces y de los granos, 
en concentraciones que varían considerablemente según el grado de madurez de estos 
productos, también se encuentran en otras plantas, pero en cantidades pequeñas. 
 OH 
 
 6 CH2 -OH 1 CH2 O H 
 2 
 5CH O CH 5CH 
4 + OH OH CH2-OH 
CH OH 1CH CH CH 6 
 3 2 3 4 
 CH CH OH 
OH OH 
 OH 
 
Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Fructofuranosa 
 H2O 
 
 OH 
 
 6 CH2 -OH 1 CH2 O H 
 2 
 5 CH. O CH 5 CH 
4 OH 
CH OH 1CH 6 CH2-OH 
 3 2 3CH. CH 4 
 CH CH 
OH O OH 
 OH 
 Enlace a1,b2 
 Sacarosa 
 
Figura. Formación de la Sacarosa a partir de sus dos monosacáridos. (Glucosa y Fructosa) 
 
La sacarosa es un azúcar que utiliza fácilmente el intestino, al convertirse en sus 
correspondientes monosacáridos, uno de ellos es la glucosa que se absorbe rápidamente y 
puede incrementar de manera violenta su concentración en la sangre y provocar problemas 
en el sistema hormonal que la regula. La Sacarosa se forma de la unión de una molécula de 
glucosa con otra de fructosa en donde el Oxhidrilo del carbono uno de la a-Glucopiranosa 
reacciona con el Oxhidrilo del carbono b- 2 de la Fructofuranosa por eliminación de una 
molécula de agua se forma el enlace a1,b2 para formar la Sacarosa 
Trealosa. Resulta de la unión de dos moléculas de a-D-glucopiranosa, unidas por enlace 
a1, a1, constituye la hemolinfa de los insectos, en los que actúa como reserva energética. 
 6 
 CH2 –OH 6 CH2 -OH 
 
 5 CH O O CH 5 
 4 
 CH OH 1CH + 1 CH OH 4 CH 
 3 2 2 3 
 OH CH CH OH (a (a)OH CH CH OH 
 
 OH OH 
 
Alfa-D-Glucopiranosa Alfa-D-Glucopiranosa 
 
 
 H2O 
 CH2 –OH CH2 -OH 
 
 CH O O CH 
 
 CH OH CH CH OH CH 
 
 OH CH CH O CH CH OH 
 
 OH Enlace a1,1 OH 
 (Reacción del OH del C1 con C1) 
 Trealosa 
 
Figura. Formación de la trealosa a partir de Glucosas unidas por enlace a1,1 
 
 
 
Polisacáridos. 
Son polímeros formados por una gran cantidad de monosacáridos que están unidos 
entre sí por enlaces glucosídicos, si tiene menos de 10 monosacáridos entonces es un 
oligosacárido, generalmente los polisacáridos pueden tener más de diez y contener de 
cientos a miles de monosacáridos, en su estado puro no tienen color, olor, aroma o sabor. 
Su peso molecular puede ser de millones. De acuerdo a su función biológica se han dividido 
en dos grandes grupos: los que constituyen la estructura celular y les confiere rigidez a los 
tejidos como la Celulosa y los que representan la reserva energética de animales y vegetales 
como el glucógeno y el almidón. 
Celulosa 
La Celulosa es el polisacárido estructural del reino vegetal, está formado por 
moléculas de b-glucosa, es el más abundante de la naturaleza, los animales herbívoros a 
diferencia de los mono gástricos como el hombre son los únicos capaces de aprovechar la 
celulosa en su metabolismo, pues tienen las enzimas celulasas en el tracto gastrointestinal 
que pueden degradar los enlaces glucosídicos b 1,4. Para el ser humano solo es útil la fibra 
que contiene ya que favorece los movimientos peristálticos del aparato digestivo y es 
eliminado en las heces fecales. Está formado por unidades de D-Glucopiranosa formando 
cadenas lineales unidas por enlaces b 1,4 glucosídicos. 
 
 
 O O O ………………….. 
 
b1,4 b1,4 b1,4 
 
Almidón 
 El Almidón está formado porunidades de D-Glucopiranosa, es una mezcla de dos 
polisacáridos: la Amilosa y la Amilopectina. La Amilosa se forma de la condensación de 
D-glucopiranosas unidas por medio de enlaces glucosídicos a1,4 formando cadenas 
lineales que van desde 200 a 2500 unidades, su peso molecular puede llegar a estar en un 
millón. 
 
 
 
 .O ……. O …..O 
 a1,4 a1,4 . a1,4 
Amilosa 
La Amilopectina también están formadas de unidades de glucosa unidas por enlaces a1,4 y 
después de cada tramo entre 15 a 25 glucosas se presenta el enlace a1,6 confiriéndole una 
apariencia ramificada que le dan forma de árbol. Su peso molecular es muy alto y pueden 
alcanzar hasta 200 millones de Dalton. 
 
 
 . 
O O O 
15 a 25 unidades de Glucosa unidas por enlaces alfa 1,4 … 
 O enlace alfa 1.6 
 Amilopectina 
 CH2 
 
 
 
 
El almidón contiene entre 17 y 27% de amilosa y lo demás es amilopectina. El Iodo 
reacciona con la amilosa y genera un fuerte color azul, característico por la unión de este 
con siete a ocho glucosas, si son cortas las cadenas de amilosa entonces desarrollaran un 
color rojo. La amilopectina solo una pequeña cantidad de Iodo hace que desarrolle una 
coloración roja. El almidón sirve de reserva energética en el reino vegetal almacenándose 
en los gránulos, los cuales ejercen una presión osmótica muy baja, por lo que permite a la 
planta almacenar grandes cantidades de glucosa sin romper el balance de agua interior. 
Glucógeno 
 El glucógeno es el principal polisacárido de reserva en las células animales, se 
encuentra en abundancia en el hígado en cuyas células se almacena como gránulos grandes 
con un peso molecular de varios millones, también se encuentra en el músculo esquelético. 
es un polisacárido de unidades de D-glucopiranosa, es parecido a la amilopectina, pero más 
ramificado debido a que el enlace alfa 1, 6 se presentan después de cada ocho a doce 
glucosas unidas por enlace alfa 1,4. 
 
 
 
 
 . 
O O O 
Ocho a 12 unidades de Glucosa unidas por enlaces alfa 1,4. 
O alfa 1.6 
 
 CH2 
 
 Glucógeno