Indigo - Diana Becerril

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Índigo 
 
Es un polvo color azul oscuro brillante, fue uno de los primeros ejemplos de colorante “a la tina”. 
Mantiene compuestos insolubles en agua los cuales son solubles mediante un proceso de 
reducción. Comprende una síntesis a partir de indoxilo y se lleva a cabo a partir de la anilina, la 
cual se hace reaccionar con ácido cloroacético para formar la N-fenil-glicina, que siendo tratada 
con amiduro de sodio para obtener el indoxilo, éste debe ser aislado en atmósfera de nitrógeno. 
 
 
 
Síntesis de índigo de Baeyer-Drewon 
 
Se genera el índigo a partir de 2-nitrobenzaldehído y acetona en medio alcalino (NaOH), los 
reactivos tienen una reacción 2:2 para formar el índigo, no se tiene una descripción teórica 
correcta de los pasos involucrados en la síntesis. 
 
 
 
 
Purpura de tiro 
 
A grandes rasgos, el sulfato de trindoxilo es la fuente original del color púrpura derivado de 
moluscos, el primer paso es una hidrólisis del grupo sulfato con una enzima (purpurasa, 
arilsulfatasa) donde se obtienen indoxilos como el triondoxilo. Este intermediario, al oxidarse con 
el aire da lugar a la trindoleninona. Al reaccionar la trindoleninona con el trindoxilo se obtiene la 
tiriverdina (verde pálido). La tiriverdina, mediante fotólisis se obtiene el 6,6’-dibromoundigo (color 
púrpura), compuesto altamente estable.