Rec-EUI 23-07-21 (Mío)

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Información
Pregunta 1
Correcta
Puntúa como 1,000
Comenzado el Friday, 23 de July de 2021, 15:32
Estado Finalizado
Finalizado en Friday, 23 de July de 2021, 17:10
Tiempo empleado 1 hora 37 minutos
Escriba su nombre y apellido completo
Considerando que el siguiente diagrama de E en función de Coordenada de Reacción
podría representar un mecanismo de sustitución nucleofílica diga cual de las siguientes
afirmaciones es correcta.
Seleccione una:
A. Corresponde a un mecanismo de S 2 donde el nucleófilo es neutro, ya que
muestra 2 estados de transición de alta energía 
B. Corresponde a un mecanismo con 2 etapas.
C. Corresponde a un mecanismo con 3 etapas y 2 intemediarios compatible con el
mecanismo de S 1 donde participa un nucleófilo cargado
D. La etapa determinante de la velocidad es la primera
La respuesta correcta es: La etapa determinante de la velocidad es la primera
N
N
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http://distancia.fcq.unc.edu.ar/mod/quiz/view.php?id=58369
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Pregunta 2
Correcta
Puntúa como 1,000
Dadas las siguientes proposiciones referidas a diferentes metodologías de hidratación de
alquenos:
I) Un método de hidratación indirecta de alquenos consiste en tratar a dicho
compuesto en una solución concentrada de H SO y posterior hidrólisis.
II) La oximercuriación-desmercuriación es un método de obtención de alcoholes a partir
de alquenos donde no se producen reordenamientos por el tipo de intermediario que se
forma.
III) La hidroboración es una metodología que involucra la adición de borano a alquenos
para obtener alcoholes con orientación Markovnikov.
IV) Los métodos de hidratación indirecta de alquenos se utilizan cuando los alquenos son
muy solubles en agua.
V) En la hidratación directa de alquenos en ácido sulfúrico diluído pueden darse
reordenamientos si el alqueno de partida lo permite.
Son correctas:
Seleccione una:
A. II y IV
B. I y IV
C. II, III y V
D. I, II y V
La respuesta correcta es: I, II y V
2 4
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Pregunta 3
Correcta
Puntúa como 1,000
Dadas las siguientes afirmaciones:
I) Dos isómeros que están en equilibrio térmico son isómeros conformacionales, y se
interconvierten por la rotación de sus enlaces. 
II) La presencia de dos carbonos asimétricos, asegura que la molécula sea ópticamente
activa. 
III) Una mezcla racémica equivale a mezclar dos enantiómeros en relación equimolar 
IV) Un compuesto meso tiene centros asimétricos. 
 Son correctas: 
Seleccione una:
A. Solo I y III
B. Solo III y IV
C. II y III
D. I, III y IV
La respuesta correcta es: I, III y IV
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Pregunta 4
Correcta
Puntúa como 1,000
Dados los compuestos y las siguientes proposiciones, indique la correcta:
Seleccione una:
A. Los pKa de ambos compuestos son semejantes.
B. Ambos compuestos presentan solubilidades similares en solución de NaOH.
C. El alcóxido del compuesto A puede deslocalizar la carga negativa sobre el
sistema conjugado.
D.
Los alcóxidos correspondientes presentan la misma estabilidad ya que ambos
compuestos tienen el mismo número de carbonos.
La respuesta correcta es: El alcóxido del compuesto A puede deslocalizar la carga negativa
sobre el sistema conjugado.
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Pregunta 5
Correcta
Puntúa como 1,000
Seleccione una ruta sintética adecuada que le permita obtener eficientemente el siguiente
éter:
Seleccione una:
A. En dos etapas, primero formando el alcohol anti-Markovnikov con 2-metilpropeno
y BH en THF (hidroboración) y luego reacción de S 2 con bromobenceno.
B. Mediante una síntesis de Williamson haciendo reaccionar fenóxido de sodio
(formado a partir de fenol e hidróxido de sodio) con 1-bromo-2-metilpropano.
C. Partiendo de 2-metilpropeno en presencia de Hg(OAc) en fenol como solvente,
seguido de una reacción de reducción con NaBH a través de un mecanismo de
alcoximercuriación-desmercuriación.
D. A partir de 2-metil-1-propóxido de sodio (formado a partir de 2-metil-1-propanol y
sodio) y luego reaccionando con bromobenceno.
La respuesta correcta es: Mediante una síntesis de Williamson haciendo reaccionar
fenóxido de sodio (formado a partir de fenol e hidróxido de sodio) con 1-bromo-
2-metilpropano.
3 N
2
4
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Pregunta 6
Correcta
Puntúa como 1,000
Pregunta 7
Correcta
Puntúa como 1,000
Dadas las siguientes proposiciones referidas a reacciones de oxidación de alcoholes:
I) El 3-pentanol se oxida a 3-pentanona en presencia de Na Cr O /H SO .
II) El reactivo de Jones es una mezcla de Na Cr O /H SO diluída en acetona,
que se utiliza como oxidante suave en conversiones de alcoholes primarios a aldehídos.
III) La oxidación de 2-metil-2-pentanol con clorocromato de piridinio produce un 
ácido carboxílico.
IV) La reacción de 1-butanol con Na Cr O /H SO da muy buen rendimiento de
butanal.
V) El 2-propanol es el producto de la oxidación suave de la 2-propanona.
Son correctas:
Seleccione una:
A. III y IV
B. I, III y V
C. I y II
D. II y IV
La respuesta correcta es: I y II
Si a partir del 2-iodopentano desea obtenerse como producto mayoritario de la reacción de
eliminación el 1-penteno, es necesario (indique la proposición correcta):
Seleccione una:
A. Usar una base fuerte como etóxido de sodio.
B. Elegir una base como el t-butóxido de sodio en t-butanol.
C. Usar una base voluminosa como n-propanol.
D. Llevar a cabo la reacción a 100 °C.
La respuesta correcta es: Elegir una base como el t-butóxido de sodio en t-butanol.
2 2 7 2 4
2 2 7 2 4 
2 2 7 2 4
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Pregunta 8
Correcta
Puntúa como 1,000
Pregunta 9
Correcta
Puntúa como 1,000
Dado el siguiente compuesto:
Respecto a su reacción con metóxido de sodio en metanol, indique la afirmación correcta:
Seleccione una:
A. Se produce el 3-metilciclohexeno como resultado de la reacción de eliminación.
B. El mecanismo involucra un reordenamiento de hidruro.
C. Se formará la mezcla de un alcohol y un alqueno.
D. La reacción transcurre por un mecanismo en etapas.
La respuesta correcta es: Se produce el 3-metilciclohexeno como resultado de la reacción
de eliminación.
Con respecto a las propiedades de los aldehídos y cetonas, indique cuál de las siguientes
afirmaciones es verdadera:
Seleccione una:
A. La reacción de benzaldehído con etilenglicol en medio ácido produce como
producto una lactona cíclica.
B. La hidratación de una cetona puede ser catalizada por ácido o base, mientras que
la formación de acetales es catalizada sólo por ácidos.
C. El ion cianuro ataca al grupo carbonilo, formando una cianohidrina que puede
hidrolizarse en medio ácido formando un di-ácido carboxílico.
D. El orden creciente de cantidad de hidrato presente en el equilibrio es: 1-bromo-
2-propanona> propanona > 2-bromopropanal > propanal.
La respuesta correcta es: La hidratación de una cetona puede ser catalizada por ácido o
base, mientras que la formación de acetales es catalizada sólo por ácidos.
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Pregunta 10
Correcta
Puntúa como 1,000
Dadas las siguientes afirmaciones con respecto a las propiedades de las aminas,
seleccione la opción correcta:
Seleccione una:
A. Es posible preparar t-butil-N,N-dimetilamina a partir de cloruro de t-butilo y N,N-
dimetilanilina.
B. El orden ascendente del punto de ebullición es: propilamina > N-etilpropilamina 
> trimetilamina > propanol.
C. Partiendo de 1-bromopropano se puede obtener 1-aminobutano tanto empleando
el reactivo de Gabriel (anión ftalimida) como realizando una sustitución con cianuro
seguida de una reacción de hidrólisis.
D.
La N-etil-N-metillbutan-2-amina es una amina terciaria que presenta un carbono
asimétrico.
La respuesta correcta es:
La N-etil-N-metillbutan-2-amina es una amina terciaria que presenta un carbono asimétrico.
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Pregunta 11
Correcta
Puntúa como 1,000
Indique la opción que contiene los 3 nombres correctos según IUPAC de las siguientes
moléculas.
Seleccione una:
A.
(1S,3R)-1-cloro-3-metilciclopentano
 (2R,3R)-2-bromo-3-cloropentano
 (1R,3R)-1-iodo-3- metilciclohexano
B.
(1S,3R)-1-cloro-3-metilciclopentano
 (2R,3R)-2-bromo-3-cloropentano
 (1R,3R)-1-metil-3-iodociclohexano
C.
(1R,3R)-1-cloro-3-metilciclopentano
 (2R,3S)-2-bromo-3-cloropentano
 (1R,3R)-1-iodo-3- metilciclohexano
D.
(1S,3R)-1-cloro-3-metilciclopentano
 (2R,3S)-2-cloro-3-bromopentano
 (1S,3R)-1-iodo-3-metilciclohexano
La respuesta correcta es:
(1S,3R)-1-cloro-3-metilciclopentano
 (2R,3R)-2-bromo-3-cloropentano
 (1R,3R)-1-iodo-3- metilciclohexano
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Pregunta 12
Correcta
Puntúa como 1,000
Pregunta 13
Correcta
Puntúa como 1,000
Si el siguiente cicloalcano sustituido es sometido a condiciones de mono bromación
radicalaria
 se esperaría obtener mayoritariamente:
Seleccione una:
A. El producto mono bromado en los carbonos más sustituidos.
B. Una mezcla de productos bromados en los carbonos menos sustituidos.
C. El producto mono bromado en uno de los grupos metilo.
D. No es posible predecir que producto se obtendría.
La respuesta correcta es: El producto mono bromado en los carbonos más sustituidos.
Dada la síntesis y propiedades de los compuestos organometálicos, indique la opción
correcta:
Seleccione una:
A. Los reactivos de Grignard pueden formarse a partir de haluros de alquilo y una
sal de magnesio (II) en solventes de éter seco.
B. Tanto los reactivos de Grignard como los organolitios son nucleófilos fuertes, pero
bases débiles por eso no se emplean en reacciones de E2.
C. En un reactivo de Grignard, el carbono unido al magnesio tiene una carga
positiva (es electrofílico) y el halogenuro unido al metal una carga negativa.
D. La adición de un reactivo de Grignard a formaldehído, seguida de una
protonación, produce un alcohol primario con un átomo de carbono más que en el
reactivo de Grignard.
La respuesta correcta es: La adición de un reactivo de Grignard a formaldehído, seguida de
una protonación, produce un alcohol primario con un átomo de carbono más que en el
reactivo de Grignard.
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Pregunta 14
Incorrecta
Puntúa como 1,000
Respecto a las siguientes afirmaciones sobre la mezcla de un alcano con oxígeno:
I) Reacciona si es sometida a las condiciones apropiadas.
II) En ninguna condición reacciona.
III) Los productos de reacción no dependen de la proporción de la mezcla de reactivos.
IV) Puede ser explosiva.
Son correctas:
Seleccione una:
A. III y IV
B. II y III
C. Solo I
D. I y IV
La respuesta correcta es: I y IV
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Pregunta 15
Correcta
Puntúa como 1,000
Indique cuáles son los reactivos adecuados para obtener el siguiente compuesto a partir de
3-metil-1-butino:
Seleccione una:
A.
NaNH / 2-bromopropano / H / BaSO / quinolina
B.
KOH / 2-metil-1-bromopropano / H / Pd / BaSO / quinolina
C.
NaNH / 2-metil-1-bromopropano / H / Pd
D.
NH / 2-bromopropano / H / BaSO
La respuesta correcta es:
NaNH / 2-metil-1-bromopropano / H / Pd
2 2 4 
2 4 
2 2 
3 2 4
2 2 
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Pregunta 16
Correcta
Puntúa como 1,000
Respecto a la adición de HBr a un alqueno,
I) Se forma una bromohidrina como producto de la reacción.
II) La adición de HBr al 2-metil-2-buteno produce 2-bromo-2-metilbutano.
III) El mecanismo de la adición involucra un carbocatión intermediario.
IV) En caso de agregarse un peróxido como catalizador y calor, se produce una reacción
radicalaria y se forma el producto Markovnikov.
V) La regla de Markovnikov predice que el nucleófilo se agrega al doble enlace de
manera de producir el carbocatión más estable.
Son correctas:
Seleccione una:
A. II y III
B. Sólo III
C. II y V
D. I, III y IV
La respuesta correcta es: II y III
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Pregunta 17
Correcta
Puntúa como 1,000
Pregunta 18
Correcta
Puntúa como 1,000
Dadas las siguientes proposiciones referidas a la reacción de (R)-2-hexanol con diferentes
reactivos, indique cuál es la correcta:
Seleccione una:
A.
El (R)-2-hexanol en presencia de PCl produce el 2-clorohexano con retención de la
configuración del carbono 2.
B.
La reacción del alcohol con cloruro de tionilo (SOCl ) genera el (R)-2-hexanotiol como
producto.
C.
La reacción de (R)-2-hexanol con HCl/ZnCl produce una mezcla racémica de (R) y
(S)-2-clorohexano.
D.
No es posible obtener el derivado iodado del alcohol propuesto con ningún reactivo.
La respuesta correcta es:
La reacción de (R)-2-hexanol con HCl/ZnCl produce una mezcla racémica de (R) y (S)-2-
clorohexano.
Dada las reacciones de los compuestos organometálicos, indique la opción correcta:
Seleccione una:
A. Sólo podemos proponer dos combinaciones posibles para formar un alcohol
terciario a partir de una cetona y un compuesto organolitio.
B. Cuando un reactivo organolitio ataca a un grupo ciano electrofílico se forma una
sal de una imina, que por hidrólisis ácida (en un paso posterior) forma la imina, la cual
se hidroliza más tarde a una amida.
C. Tanto los cloruros de ácido, como los ésteres y ácidos carboxílicos reaccionan
con dos equivalentes de reactivos de Grignard para dar (luego de la protonación)
alcoholes terciarios.
D. Si el formiato de etilo reacciona con exceso de bromuro de etilmagnesio se
obtiene (luego de la protonación) 3-pentanol.
La respuesta correcta es: Si el formiato de etilo reacciona con exceso de bromuro de
etilmagnesio se obtiene (luego de la protonación) 3-pentanol.
3
2
2
2
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Pregunta 19
Correcta
Puntúa como 1,000
Pregunta 20
Correcta
Puntúa como 1,000
Dados los compuestos 1, 2, 3, 4 y 5 y las siguientes afirmaciones, indique la opción
correcta:
I- Si se hace reaccionar al compuesto 2 con SOCl y al producto obtenido se lo reduce con
LiAl(Ot-Bu) se obtiene el compuesto 5, que es el único que reacciona con [Ag(NH ) ] .
II- El compuesto 1 puede reducirse con KMnO en medio ácido dando el ácido carboxílico
2, mientras que el compuesto 4 en las mismas condiciones se reduce al compuesto 3.III- Sólo los compuestos 1 y 4 pueden reaccionar con K Cr O en medio ácido.
IV- Tanto el alcohol 1 como el alcohol 4 pueden reaccionar con clorocromato de piridinio
(PCC) dando el compuesto 5 y el compuesto 3, respectivamente.
V- El compuesto 5 puede oxidarse con NaBH dando el compuesto 1 mientras que si se
reduce con [Ag(NH ) ] forma el compuesto 2.
Seleccione una:
A. Solo I y IV son correctas.
B. Solo II, III y V son correctas.
C. Solo I, III y V son correctas.
D. Solo II y IV son correctas.
La respuesta correcta es: Solo I y IV son correctas.
Respecto a la isomería conformacional marque la opción correcta.
Seleccione una:
A. En general la mayoría de las moléculas se encuentran como una mezcla de sus
confórmeros mas estables
B. Todos los confórmeros de una molécula tienen la misma energía.
C. La conversión de un confórmero en otro implica ruptura y formación de enlaces.
D. Por ser isómeros, los confórmeros tienen la misma fórmula molecular pero no la
misma conectividad entre sus átomos.
La respuesta correcta es: En general la mayoría de las moléculas se encuentran como una
mezcla de sus confórmeros mas estables
2
3 3 2
+
4
2 2 7
4
3 2
+
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Pregunta 21
Correcta
Puntúa como 1,000
Analice las siguientes estructuras y marque la opción que indique la relación
estereoquímica correcta.
Seleccione una:
A. b y d son la misma molécula
B. a y c son enantiómeros
C. c y d son enantiómeros
D. b y c son la misma molécula
La respuesta correcta es: b y c son la misma molécula
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Pregunta 22
Correcta
Puntúa como 1,000
¿Cuál de estas síntesis NO forma una amina como producto final?
Seleccione una:
A. 
B. 
C. 
D. 
La respuesta correcta es: 
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17 de 23 28/07/2021 1:43 a. m.
Pregunta 23
Correcta
Puntúa como 1,000
Dada la siguiente reacción:
Indique cuál de las siguientes afirmaciones es correcta.
Seleccione una:
A.
Si en la segunda etapa se hubiese empleado HCl concentrado (en lugar de NaOH) se
hubiese obtenido una amina como producto final.
B. El producto de reacción final B presenta dos átomos de carbono más con
respecto al sustrato de partida..
C. En la primera etapa se forma un nitrilo (producto A) que se hidroliza formando
una amida primaria como producto final B.
D. La primera etapa corresponde a una reacción de sustitución nucleofílica y la
segunda etapa corresponde a una hidrólisis que pasa por un intermediario amida.
La respuesta correcta es: La primera etapa corresponde a una reacción de sustitución
nucleofílica y la segunda etapa corresponde a una hidrólisis que pasa por un intermediario
amida.
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18 de 23 28/07/2021 1:43 a. m.
Pregunta 24
Correcta
Puntúa como 1,000
Seleccione una ruta sintética adecuada que le permita obtener eficientemente el siguiente
ácido butanoico a partir del 2-metilpropeno:
Seleccione una:
A. Reacción de adición de HBr al 2-metilpropeno en presencia de ROOR, seguida
por una reacción de sustitución con NaOH y finalmente oxidación con KMnO en medio
ácido.
B. Reacción de adición de HBr al 2-metilpropeno, seguida de una reacción de
sustitución con NaOH y finalmente oxidación con K Cr O en medio ácido.
C. Reacción de hidroboración (BH en THF) al 2-metilpropeno, seguida de oxidación
con H O en medio básico y luego oxidación con HNO .
D. Reacción de adición de HBr al 2-metilpropeno en presencia de ROOR, luego
formación del reactivo de Grignard (adición de Mg en éter), posterior reacción con
CO y finalmente protonación.
La respuesta correcta es: Reacción de adición de HBr al 2-metilpropeno en presencia de
ROOR, luego formación del reactivo de Grignard (adición de Mg en éter), posterior
reacción con CO y finalmente protonación.
4
2 2 7
3
2 2 3
2
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Pregunta 25
Correcta
Puntúa como 1,000
Dadas las siguientes afirmaciones con respecto a las propiedades de epóxidos, seleccione
la opción correcta:
Seleccione una:
A. Cuando un epóxido reacciona con un ácido halohídrico en exceso (por ejemplo
HCl en exceso) el producto final obtenido es una halohidrina.
B. La mayoría de los epóxidos experimentan sustituciones nucleofílicas en
condiciones básicas, debido a que un ion alcóxido en estos sustratos es un buen grupo
saliente.
C. La reacción de un epóxido con el ion hidróxido y posterior protonación conduce al
mismo producto que la apertura del epóxido catalizada en medio ácido: un 1,2-diol
(glicol), con una estereoquímica anti.
D. El epóxido del ciclopenteno reacciona con metóxido de sodio formando trans-1,2-
dimetoxiciclopentano.
La respuesta correcta es: La reacción de un epóxido con el ion hidróxido y posterior
protonación conduce al mismo producto que la apertura del epóxido catalizada en medio
ácido: un 1,2-diol (glicol), con una estereoquímica anti.
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Pregunta 26
Correcta
Puntúa como 1,000
Dadas las siguientes proposiciones referidas a la hidrogenación de alquinos,
I) La hidrogenación catalítica (H /Pt) es un método que permite obtener alcanos a partir
de alquinos.
II) El tratamiento de un alquino interno con H /Pd/quinolina produce un alqueno trans
con muy buenos rendimientos.
III) El empleo de H /BaSO permite obtener alquenos cis a partir de alquinos.
IV) La reacción de alquinos con sodio en amoníaco líquido transcurre por un mecanismo
radicalario.
V) El NaNH es un reactivo adecuado para obtener alquenos a partir de alquinos.
Son correctas:
Seleccione una:
A. I y IV
B. III y IV
C. I y II
D. II y V
La respuesta correcta es: I y IV
2
2
2 4
2
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21 de 23 28/07/2021 1:43 a. m.
Pregunta 27
Correcta
Puntúa como 1,000
Es conocido que los halogenuros pueden actuar tanto como nucleófilos o como
grupos salientes en reacciones de sustitución nucleofílica. Lea atentamente las
siguientes afirmaciones sobre este tema y diga cuál o cuales son correctas:
I) De los halógenos, el ioduro es el mejor nucleófilo, por ser altamente polarizable y
estabilizar muy bien la carga negativa, por el contrario es mal grupo saliente.
II) El fluoruro es un anión pequeño débilmente solvatado en un solvente polar prótico. En
consecuencia, su capacidad como nucleófilo es similar a la de los iones ioduros.
III) Los solventes apróticos polares aumentan la velocidad de una reacción que transcurre
por un mecanismo de S 2 y que involucra a un nucleófilo cargado.
IV) Tanto la basicidad como la nucleofilicidad del nucleófilo afectan la velocidad de una
reacción cuando se da por mecanismo S 2.
Seleccione una:
A. sólo III y IV;
B. Solo I 
C. sólo III; 
D. sólo II y IV.
La respuesta correcta es: sólo III; 
N
N
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Pregunta 28
Correcta
Puntúa como 1,000
Dada la reacción y las siguientes proposiciones,
I) Uno de los productos es el 3-hidroxi-6-metilciclohex-1-eno.
II) Inicialmente se forma un carbocatión que no puede deslocalizarse ya que no
hay un carbono terciario adyacente al del halogenuro.
III) La reacción transcurre por un mecanismo unimolecular.
IV) Se formará 3-metoxi-4-metilciclohexeno como uno de los productos de la
reacción.
V) El doble enlace se pierde a raíz de la reacción.
Son correctas:
Seleccione una:
A. IV y V
B. I y II
C. III y IV
D. Sólo III
La respuesta correctaes: III y IV
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