EUI 24-11-21 IV

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Question 3
Correct
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Question 4
Correct
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Respecto a la estabilización por efectos de sustituyentes y de resonancia, indique cuáles de las siguientes
afirmaciones referidas a la basicidad de la DBU (1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeca-7-eno) SON CORRECTAS: 
 
a. El sitio de protonación será sobre el nitrógeno sp3, ya que se forma un catión amonio trisustituido
(estructuras B)
b. La alta basicidad de las aminidinas es debida a la capacidad de estos sistemas para deslocalizar la
carga sobre el carbono en su forma protonada
c. La alta basicidad de las aminidinas es debida a la capacidad de estos sistemas para deslocalizar la
carga en su forma protonada

d. El sitio de protonación será sobre el nitrógeno sp2, ya que se forma un catión deslocalizado por
resonancia (estructuras A)

The correct answers are: La alta basicidad de las aminidinas es debida a la capacidad de estos sistemas para
deslocalizar la carga en su forma protonada, El sitio de protonación será sobre el nitrógeno sp2, ya que se forma
un catión deslocalizado por resonancia (estructuras A)
Indique cuál de las siguientes afirmaciones ES CORRECTA en relación al concepto de aromaticidad :
a. Un compuesto cíclico es no-aromático cuando es plano y posee un anillo cerrado de 4n electrones pi.
b. El sólo hecho de plantear estructuras de resonancia es suficiente para decir que un compuesto es
aromático.
c. Un compuesto cíclico es antiaromático cuando posee carbonos sp3 que cortan la conjugación.
d. Un compuesto es aromático cuando es plano, cíclico y posee un anillo cerrado de electrones pi.
Debido al número de electrones pi no existen orbitales moleculares uni-ocupados en el compuesto.

The correct answer is: Un compuesto es aromático cuando es plano, cíclico y posee un anillo cerrado de
electrones pi. Debido al número de electrones pi no existen orbitales moleculares uni-ocupados en el
compuesto.
Question 5
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Question 6
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Considerando sólo los orbitales moleculares (OM) de naturaleza pi del 1,3,5-hexatrieno, diga cuál de las
siguientes afirmaciones ES CORRECTA:
a. Todas las uniones carbono-carbono poseen la misma longitud de enlace.
b. Posee menor diferencia de energía HOMO-LUMO que el 1,3-butadieno ya que a medida que aumenta
la conjugación disminuye la diferencia de energía entre el último OM ocupado (HOMO) y el primer
OM desocupado (LUMO).

c. El sistema pi posee solamente 2 orbitales moleculares (OM) enlazantes los cuales se forman por
combinación de 6 orbitales atómicos p.
d. El número de OM enlazantes es igual al número de electrones que forman el sistema pi.
The correct answer is: Posee menor diferencia de energía HOMO-LUMO que el 1,3-butadieno ya que a medida
que aumenta la conjugación disminuye la diferencia de energía entre el último OM ocupado (HOMO) y el primer
OM desocupado (LUMO).
Dado los siguientes compuestos: guanidina, urea y tiourea, indique cuáles de las siguientes afirmaciones SON
CORRECTAS : 
 
a. la protonación será en el grupo NH para guanidina 
b. En medio ácido la protonación en todos los compuestos será sobre el grupo NH2
c. El orden creciente de acidez es el siguiente III > II > I 
d. El orden creciente de acidez es el siguiente I > II > III
The correct answers are: El orden creciente de acidez es el siguiente III > II > I, la protonación será en el grupo NH
para guanidina
Question 7
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Question 8
Correct
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Con respecto a las estructuras de resonancia del anión y el catión ciclopentadienilo Indique cuáles de las
siguientes afirmaciones SON CORRECTAS : 
 
a. El catión ciclopentadienilo es muy estable como lo demuestran sus numerosas estructuras de
resonancia
b. El ciclopentadieno es un compuesto ácido ya que el anión derivado es aromático. 
c. El anión ciclopentadienilo es muy estable ya que posee numerosas estructuras de resonancia.
d. El catión ciclopentadienilo es muy inestable ya que es un compuesto antiaromático 
The correct answers are: El ciclopentadieno es un compuesto ácido ya que el anión derivado es aromático., El
catión ciclopentadienilo es muy inestable ya que es un compuesto antiaromático
Indique el/los producto/s que espera obtener en la siguiente reacción: 
 
a. Mezcla de I y II en proporción dependiente de la temperatura de reacción.
b. Mezcla de III y IV, donde la proporción depende fuertemente de la temperatura de reacción 
c. Mezcla de III y IV, con predominio de IV a bajas temperaturas de reacción.
d. Exclusivamente IV
The correct answer is: Mezcla de III y IV, donde la proporción depende fuertemente de la temperatura de reacción
Question 9
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Question 10
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Question 11
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Con respecto al mecanismo de la reacción de S Ar que ocurre por adición-eliminación, marque la opción
CORRECTA :
a. El primer paso de este mecanismo es la deshidrohalogenación promovida por una base débil.
b. Es necesaria la presencia de grupos tomadores de electrones que favorezcan el ataque de un
nucleófilo al anillo aromático y que estabilicen el intermediario de reacción formado.

c. El intermediario formado en la primera etapa contiene un triple enlace tensionado, donde sus carbonos
tienen hibridación sp.
d. En la segunda etapa del mecanismo una base fuerte actúa como nucleófilo adicionándose al
intermediario bencino formado.
N
The correct answer is: Es necesaria la presencia de grupos tomadores de electrones que favorezcan el ataque
de un nucleófilo al anillo aromático y que estabilicen el intermediario de reacción formado.
¿Cuál de los siguientes es el producto más probable de esta reacción? : 
 
a. I 
b. IV
c. II
d. III
The correct answer is: I
Dados los siguientes compuestos indique la OPCIÓN CORRECTA respecto a su reactividad en reacciones de
S Ar : 
 
a. El orden de reactividad esperado es B>E>D>>C.
b. En todos los casos se obtiene como producto de reacción el correspondiente fenol a temperatura
ambiente y usando el anión hidroxilo como nucleófilo (HO-).
c. El orden de reactividad esperado es D>C>E>B.
d. El 1-fluor-2,4-dinitrobenceno es más reactivo que el 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, a pesar de que cloro
es mejor grupo saliente que flúor.

N
The correct answer is: El 1-fluor-2,4-dinitrobenceno es más reactivo que el 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, a pesar de
que cloro es mejor grupo saliente que flúor.
Question 12
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Question 13
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Dada la siguiente ecuación química y los productos (I y II). Marque la opción CORRECTA : 
 
a. Se formará únicamente el producto II, porque el anillo piridina es más reactivo frente a las
condiciones de SNAr que el anillo benceno.

b. Se formará únicamente el producto I, siendo metilamina una base fuerte y reacciona mediante un
mecanismo bencino.
c. Ninguno de los productos podrá formarse, porque ambos anillos poseen sustituyentes desactivantes
para la SNAr.
d. Se formarán ambos productos I y II en iguales proporciones, porque ambos anillos están activados para
la SNAr.
The correct answer is: Se formará únicamente el producto II, porque el anillo piridina es más reactivo frente a las
condiciones de SNAr que el anillo benceno.
Dada la siguiente secuencia de reacciones, indique cuál de las opciones describen correctamente a los reactivos
o compuestos, A, B y C : 
 
a. A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (4-cloroanilonio)
b. A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (4-cloroanilina) 
c. A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (3-cloroanilina)
d. A (HNO3/H2SO4), B (Cl2/FeCl3), C (4-cloroanilina)
The correct answer is: A (Cl2/FeCl3), B (HNO3/H2SO4), C (4-cloroanilina)
Question 14
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Question 15
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Indique cuáles de las siguientes afirmaciones SON CORRECTAS con respecto a la reactividad de los derivados
de ácido (1-5) en la reacción de adición nucleofílica-eliminación.: 
 
a. La reactividad de los derivadosde ácido disminuye a medida que el grupo saliente se hace más
básico

b. El orden de reactividad creciente es: 1 < 5 < 3 < 2 < 4
c. El orden de reactividad creciente es: 4 < 2 < 3 < 5 < 1 
d. La reactividad de los derivados de ácido disminuye a medida que el grupo saliente se hace más ácido
The correct answers are: El orden de reactividad creciente es: 4 < 2 < 3 < 5 < 1, La reactividad de los derivados de
ácido disminuye a medida que el grupo saliente se hace más básico
Indique si la siguiente afirmación es VERDADERA o FALSA: el grupo CH2 de la molécula de acetil acetato de etilo
presenta suficiente acidez (pKa = 10,2) y puede ser desprotonado por una base fuertes como etóxido de sodio
(Etanol pKa = 16) debido a que presenta dos estructuras de resonancia, donde claramente la estructura B
demuestra la acidez de los compuestos alfa dicarbonílicos: 
 
a. Verdadero 
b. Falso
The correct answer is: Falso
Question 16
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La opción que corresponde a la curva de titulación CORRECTA del aminoácido ácido glutámico es:
a. opción I
b. opción III 
c. opción II
d. opción IV
The correct answer is: opción III
Question 17
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Dado el aminoácido indicado y sus correspondientes valores de pka, las especies que predominarán a pH igual a
2,2 y a 12,0 serán las contempladas en:
 
 
a. el cuadro II 
b. el cuadro I
c. el cuadro III
d. el cuadro IV
The correct answer is: el cuadro II
Question 18
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Question 19
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Question 20
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Diga cuál de las siguientes opciones es correcta:
a. La reacción de Tollens se emplea para detectar aldehídos y permite entonces distinguir entre cetosas y
aldosas.
b. El ácido nítrico es un agente oxidante fuerte y oxida todos los grupos hidroxilos de un azúcar.
c. La epimerización y el reordenamiento eno-diol ocurren exclusivamente cuando un azúcar es tratado
en medio básico.

d. La oxidación con agua de bromo de azúcares convierte los dos carbonos terminales en ácidos.
The correct answer is: La epimerización y el reordenamiento eno-diol ocurren exclusivamente cuando un azúcar
es tratado en medio básico.
En siguiente transformación de beta-D-Fructopiranosa, puede afirmarse que: 
 
a. Se produce la apertura de la piranosa y se acetilan todos los grupos hidroxilos del azúcar.
b. Se acetilan todos los grupos hidroxilos, incluido el anomérico. 
c. Se acetila únicamente el hidroxilo anomérico.
d. Se acetilan todos los grupos hidroxilos, excepto el anomérico.
The correct answer is: Se acetilan todos los grupos hidroxilos, incluido el anomérico.
Dadas las siguientes afirmaciones indique cual es correcta:
a. Los azúcares D y L siempre son enantiómeros ya que la configuración de todos los carbonos
asimétricos es opuesta.
b. Los signos (+) y (-) en la nomenclatura de un azúcar pueden deducirse de la configuración del carbono
quiral más alejado del carbonilo.
c. En la proyección de Fischer el grupo hidroxilo del D-gliceraldehído se encuentra hacia la izquierda,
mientras que en el L-gliceraldehído, el grupo hidroxilo está hacia la derecha.
d. La configuración absoluta para el carbono quiral más alejado del carbonilo de los azúcares de la
serie D es igual a la del carbono quiral del D-gliceraldehído, por lo tanto estos azúcares giran la luz en
sentido Dextrógiro.

The correct answer is: Los azúcares D y L siempre son enantiómeros ya que la configuración de todos los
carbonos asimétricos es opuesta.
Question 21
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Question 22
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Question 23
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La secuencia sintética más conveniente que permite la obtención de 2,4,6-tribromo-benzonitrilo a partir de
anilina es:
a. 1) Protección del grupo amino; 2) Bromación con Br2 en exceso y FeBr3; 3) Diazotación; 4)
Desprotección del grupo amino; 5) Reacción con CuCN y calor
b. 1) Bromación con Br2 en exceso y FeBr3; 2) Diazotación; 3) Hidrogenación; 4) Reacción con CuCN y
calor
c. 1) Bromación con Br2 en exceso y Na2CO3; 2) Diazotación; 3) Reacción con CuCN y calor 
d. 1) Protección del grupo amino; 2) Bromación con Br2 en exceso de NaOH; 3) Desprotección del grupo
amino; 4) Diazotación; 5) Reacción con CuCN y calor
The correct answer is: 1) Bromación con Br2 en exceso y Na2CO3; 2) Diazotación; 3) Reacción con CuCN y calor
Indique cual de las siguientes afirmaciones es correcta:
a. Las sales de alquildiazonio son estables a temperaturas mayores que las sales de arildiazonio.
b. Las aminas aromáticas secundarias en presencia de ácido nitroso generan sales de diazonio mas
estables que las provenientes de las aminas aromáticas primarias.
c. La N-metil anilina en presencia de ácido nitroso genera p-nitro-N-metil anilina. 
d. Las aminas aromáticas terciarias en presencia de ácido nitroso generan derivados que contienen el
grupo NO en el anillo aromático
The correct answer is: Las aminas aromáticas terciarias en presencia de ácido nitroso generan derivados que
contienen el grupo NO en el anillo aromático
Para llevar a cabo la siguiente transformación, una secuencia sintética adecuada es: 
 
 
a. 1) Fluoración; 2) Alquilación; 3) Nitración; 4) Hidrogenación; 5) Diazotación con ácido bromhídrico
b. 1) Bromación; 2) Nitración; 3) Hidrogenación; 4) Diazotación con ácido fluorobórico; 5) calor; 6)
Alquilación
c. 1) Alquilación; 2) Fluoración; 3) Nitración; 4) Hidrogenación; 5) Diazotación con ácido bromhídrico 
d. 1) Bromación; 2) Alquilación; 3) Nitración; 4) Hidrogenación; 5) Diazotación con ácido fluorobórico; 6)
calor
The correct answer is: 1) Bromación; 2) Alquilación; 3) Nitración; 4) Hidrogenación; 5) Diazotación con ácido
fluorobórico; 6) calor
Question 24
Correct
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Question 25
Correct
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Dados los siguientes compuestos heterocíclicos, puede afirmarse que: 
 
a. En la molécula A el N1 es más básico que el N2
b. El nitrógeno 1 de la molécula A y el nitrógeno 2 de la molécula B poseen similar basicidad
c. En la molécula D, la basicidad del N3 es mayor a la basicidad del N1 
d. Los nitrógenos 1 y 2 de las moléculas C y D poseen todos una basicidad similar
The correct answer is: En la molécula D, la basicidad del N3 es mayor a la basicidad del N1
De acuerdo con las siguientes condiciones de reacción planteadas en las trasformaciones de 3-cloro piridina los
compuestos A-D serían: 
 
 
a. A: N-óxido- 3-cloro-piridina, B: N-óxido-3-metoxi piridina, C: 3-cloro piridina, D: N-óxido-3 cloro-4-acetil
piridina
b. A: N-óxido-3-hidroxi-piridina, B: N-óxido- 3- metoxi piridina, C: 3-Metoxi piridina, D: N-óxido-3 hidroxi-4-
acetil piridina
c. A: N-óxido-3-cloro-piridina, B: N-óxido-3-metoxi piridina, C: 3-Metoxi piridina, D: N-óxido-3 cloro-4-
acetil piridina

d. A: 3-hidroxi-piridina, B: 3-metoxi piridina, C: cloruro de 3-metoxi-piridinio, D: Acetato de piridinilo
The correct answer is: A: N-óxido-3-cloro-piridina, B: N-óxido-3-metoxi piridina, C: 3-Metoxi piridina, D: N-óxido-3
cloro-4-acetil piridina
Question 26
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Dietilhexanodionato reacciona bajo las condiciones adecuadas para dar el producto de ciclización de Dieckmann
(reacción de Claisen intramolecular). El enolato, el intermediario correspondiente al ataque intramolecular al
centro electrofílico y el producto final que se forman son:
 
 
a. opción I
b. opción II 
c. opción IV
d. opción III
The correct answer is: opción I
Question 27
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El producto de adición 1,4 (adición de Michael) entre los compuesto A y B, es:
 
a. producto IV
b. producto II
c. producto III 
d. producto I
The correct answer is: producto III
Question 28
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Question 29
Correct
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Se pone a reaccionar el compuesto 1-(orto clorofenil)-1-propanona con cloro en medio ácido. Marque la opción
que corresponde al producto formado:
 
a. opción IV
b. opción II 
c. opción I
d. opción III
The correct answeris: opción II
Indique cuál de las siguientes afirmaciones es correcta:
a. A pH fisiológico, los alcaloides se encuentran deprotonados, formando sales.
b. La mayoría de los alcaloides se forman a partir de L-aminoácidos. 
c. Los pseudoalcaloides no presentan un anillo heterocíclico nitrogenado.
d. Los alcaloides se clasifican como metabolitos primarios.
The correct answer is: La mayoría de los alcaloides se forman a partir de L-aminoácidos.
Question 30
Incorrect
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Question 31
Correct
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Cuando el nucleófilo acetato ataca al ATP en el centro electrofílico P alfa, los productos que se forman son:
a. opción I 
b. opción II
c. opción IV
d. opción III
The correct answer is: opción II
Bajo las condiciones adecuadas se ponen a reaccionar los siguientes monómeros:
 
a. ácido 4-aminobutanoico reacciona por un mecanismo de condensación para dar un polímero tipo
fibra

b. 1,1-dicloro etileno reacciona por un mecanismo de condensación para dar un polímero termorrígido.
c. ácido dibutanoico reacciona con 3-amino anilina por un mecanismo de condensación para dar un
polímero entrecruzado.
d. estireno reacciona por un mecanismo de adición para dar un polímero elastomérico
The correct answer is: ácido 4-aminobutanoico reacciona por un mecanismo de condensación para dar un
polímero tipo fibra
Question 32
Incorrect
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La estructura A representa parte de una cadena polimérica. Marque la opción CORRECTA que contiene el/los
monómero/s y la unidad repetitiva correspondientes:
 
a. opción II
b. opción III
c. opción IV 
d. opción I
The correct answer is: opción II
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