07 Terpenos parte 2 - Diana Becerril

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Piretrinas y piretroides
• Las piretrinas son una mezcla de compuestos orgánicos que se
encuentran de modo natural en las flores de plantas del género
Chrysanthemum, como Chrysanthemum cinerariaefolium
(denominado piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium. Es una
planta de hoja perenne de la familia de las asteráceas, nativa de
Dalmacia; es parecida a una margarita, con vistosas flores blancas.
Piretro o pelitre
Piretrinas y piretroides
• El aceite de pelitre que contiene el principio activo (las seis moléculas
de piretrinas: Piretrina I, Piretrina II, Cinerina I, Cinerina II, Jasmolina I
y Jasmolina II) se obtiene de las flores tubulares maduras, no de las
liguladas.
Estructura
Estructura
• Piretrinas tipo I: A este grupo pertenecen Piretrina, Aletrina,
Tetrametrina, Kadetrina, Resmetrina, Fenotrina y Permetrina.
• Piretrinas tipo II: A este grupo pertenecen Cipermetrina,
Fenpropantrin, Deltametrina, Cyfenotrin, Fenvarelate y Fluvalinate.
Extracción
Estas flores una vez recolectadas, secadas y pulverizadas, se someten a un
proceso extractivo con el fin de obtener un crudo de aceite de pelitre que
posteriormente será refinado con el fin de obtener un producto con una
calidad estándar (concentración de activo, parámetros físico-químicos…). Son
insolubles en agua, solubles en etanol, éter de petróleo, tetracloruro de
carbono, diclorometano, nitrometano.
Lactonas sesquiterpénicas C15
• Son compuestos que tradicionalmente han sido considerados como
amargos. Se originan a partir del ácido mevalónico, derivando casi
todos ellos de la estructura del germacranólido.
• Poseen diferentes actividades farmacológicas: antiinflamamtoria,
antimicrobiana, antimigrañosa, sin embargo, son también causantes
de procesos alérgicos, principalmente dermatitis de contacto.
• Existen numerosas plantas que presentan este tipo de compuestos:
Asteraceae, Apiaceae, Magnoliaceae, una de las especies más
empleadas es el árnica.
Biosíntesis y estructura
Se pueden encontrar de forma libre principalmente y raramente en 
forma glicosídica. 
Especies donde se encuentran
Cardo santo Árnica montana
Diente de león
Tanacetum
parthenium
Interés en Farmacognosia
• A las sesquiterpenolactonas se han asociado actividades biológicas
como: acción citotóxica, antitumoral, antidermatitis en humanos,
venenosa, insecticida, antimicótica, inhibidores de crecimiento de las
plantas.
• Cefaleas, migrañas, menstruaciones dolorosas.
• Contusiones, equimosis, esguinces, quemaduras superficiales.
Interés en Farmacognosia
• Artemisinina obtenida de Artemisa annua, conocida como ajenjo dulce.
Tratamiento contra malaria.
Para saber más, visiten el sitio “La controvertida historia del descubrimiento de la artemisinina: el antimalárico mas efectivo
del planeta”: https://inspirabiotech.com/2018/06/26/la-controvertida-historia-del-descubrimiento-de-la-artemisinina-el-
antimalarico-mas-efectivo-del-planeta/
Métodos de extracción e identificación
• Solubilidad: Solubles en solventes relativamente apolares como cloroformo,
diclorometano, benceno, éter etílico. Siendo el cloroformo el más usado para su
extracción. Se recomienda extraer el material seco y molido con cloroformo. El
extracto concentrado se redisuelve en etanol caliente y se añade solución acuosa
de acetato de plomo al 4% con lo cual se precipitan sustancias más polares. Luego
de filtrar, el filtrado se concentra y se somete a cromatografía.
Métodos de extracción e identificación
• Las sesquiterpenlactonas pueden separarse y analizarse bien sea por
HPLC, cromatografía en columna o cromatografía en capa fina
utilizando CCF sílica gel y eluentes como Cloroformo:metanol 9:1,
cloroformo:metanol 19:1, cloroformo:éter etílico 4:1, cloroformo-éter
etílico 5:1, benceno:acetona 4:1, benceno:acetato de etilo 5:5.
• Como agentes reveladores en CCF pueden utilizarse H2SO4 conc. Y
calentamiento, vapores de yodo, luz UV 254 nm, permanganato de
potasio al 1%.
Diterpenos 20 C
• Los taxoides son diterpenos polioxigenados provenientes de la ruta
metabólica del 2-metil-eritritol 4-fosfato cuya biosíntesis se genera en
los plastidios. La importancia de los taxoides entre ellos el taxol, en el
área de la medicina humana es muy valiosa debido a la utilización en
oncología, fármaco utilizado contra el cáncer de seno, pulmón y
ovario. Las especies de árboles de Taxus spp. están en peligro de
extinción debido a la tala inmoderada, a la baja reproducción, lento
crecimiento; por lo que el cultivo de tejidos vegetales in vitro es una
alternativa biotecnológica de alto impacto y de gran ayuda para el
conocimiento de la producción de los taxoides a nivel in vitro y sobre
todo, para la conservación de este valioso recurso natural.
Taxol o paclitaxel
• Taxol se utiliza para el tratamiento del cáncer de mama, de ovario, de
pulmón, de vejiga, de próstata, de melanoma, de esófago y también
de otros tipos de tumores cancerosos sólidos. Además ha sido
utilizado en el sarcoma de Kaposi.
Taxus spp o árbol del tejo 
Paclitaxel
Tetraterpenoides 40 C
• Terpenoides de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los
tetraterpenos más prevalentes son los pigmentos carotenoides
• El licopeno, el compuesto responsable del color rojo en los jitomates
y las sandías, y el β-caroteno, compuesto que le da el color naranja a
las zanahorias y los chabacanos, son ejemplos de carotenoides. El β-
caroteno también es un agente colorante que se emplea en la
margarina.
• Los carotenoides son tetraterpenos originados por la vía de
mevalonato.
Carotenoides y Xantófilas
Biosíntesis
Estructura: Carotenoides
Estructura: Xantófilas (Derivados oxigenados de los 
carotenoides)
• La luteína (derivada del alfa caroteno) es la xantófila más abundante y
se encuentra en las plantas, incluso en las hojas verdes acompañado
de clorofila y caroteno.
Xantófilas: Zeaxantina
Xantófilas: Violaxantina
• Es el principal colorante amarillo y existe en la corteza de mandarina y 
naranja. Se encuentran también en numerosas flores amarillas.
Xantófilas: Criptoxantina
• Se ha encontrado en la papaya, naranja, hojas, maíz.
Propiedades fisicoquímicas
• Solubilidad: Solubles en acetona, éter etílico, cloroformo, metanol y
etanol, es decir, son sustancias solubles en solventes orgánicos.
• Fácilmente oxidable, debido a su naturaleza altamente instaurada los
carotenoides, se oxidan con gran facilidad, incluso la cadena puede
llegar a romperse, lo cual se transforma en una causa de dificultad en
la preparación de estas sustancias y de la alteración del color.
• Los carotenoides frente a los ácidos son muy inestables, dando
origen a reacciones de ciclación y/o isomerización por luz, calor o
presencia de ácidos.
Usos en la industria
• Se utilizan en la formulación de suplementos vitamínicos y
en la elaboración de productos funcionales.
• Son ingredientes de cosméticos como maquillaje o
bronceadores.
• Las xantófilas son muy importantes como aditivos en el
alimento suministrado a las truchas o salmones criados
piscifactorías, y también en le suministrado a las gallinas.
• La cantaxantina utilizada como aditivo alimentario se obtiene
usualmente por síntesis química.
Usos en la industria
Truchas
Salmón
Crustáceos
“El secreto de los flamingos”
• El color rosado de los flamencos procede de pigmentos (carotenoides)
obtenidos en su dieta (microalgas, crustáceos, etc). En sus plumas poseen
cantaxantina y en las patas astaxantina.
• Ni los flamencos ni ningún animal pueden producir carotenoides. Pero
algunos pueden transformarlos y los flamencos convierten por ejemplo la
zeaxantina y el b-caroteno de las algas en cantaxantina y astaxantina.
Carotenoides como la astaxantina protegen a las microalgas del estrés
ambiental, y la fabrican en mayor cantidad cuando aumenta la luz y la
salinidad.
• La producen algas verdes como por ejemplo Haemotococcus pluvialis y
Dunaliella salina. En Senegal se encuentra la «laguna rosa» (Retba) cerca
de Dakar, que debe su color justamente a las proliferacionesde Dunaliella
salina.
“El secreto de los flamingos”
Para saber más visiten el sitio: “Fitopasión. El mundo de las microalgas”: 
https://fitopasion.com/2014/07/el-secreto-de-los-flamencos.html
Tarea
Lectura de los artículos:
• Una revisión sobre la producción de taxoides anticancerígenos en
cultivos in vitro de callos y células de Taxus spp.
• Los aceites esenciales. Aplicaciones farmacológicas, cosméticas y
alimentarias.