PRÁCTICA 7 CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - Diana Becerril

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PRÁCTICA 7 
FARMACOGNOSIA 
LABORATORIO EN LÍNEA 
ENE-JUN-2021 
CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
OBJETIVO: Mediante las operaciones de cristalización y recristalización, separar ácido acetilsalicílico 
de tabletas y purificarlo respectivamente. 
ANTECEDENTES: 
La aspirina tiene la propiedad de formar hermosos cristales. 
El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus propiedades analgésicas 
y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio activo en estos extractos era el 
ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico). Esta sustancia, que puede ser producida de forma 
sintética con bajo coste y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su aplicación 
farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En 1893 el químico alemán 
Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que demostró poseer las mismas 
propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las membranas gástricas. El ácido 
acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el nombre de Aspirina, llegando a ser uno de los 
medicamentos más consumidos en el mundo. Además del ácido acetilsalicílico se han sintetizado 
otros muchos derivados del ácido salicílico, familia de los salicilatos, que presentan propiedades 
farmacológicas similares (antiinflamatorio, analgésico, antipirético). Como antipirético el ácido 
acetilsalicílico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación 
(acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de 
la temperatura del organismo. Como antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis de 
prostaglandinas a partir del ácido araquidónico. El efecto analgésico del ácido acetilsalicílico parece 
deberse a efectos indirectos sobre el sistema nervioso central, al disminuir la síntesis de 
prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción del dolor. También posee propiedades 
antitrombóticas, al bloquear de forma irreversible la síntesis de tromboxano en las plaquetas 
humanas. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. Sus 
principales efectos secundarios son: 
1) Irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera. 
2) Disminución de la capacidad de coagulación de la sangre. 
El ácido acetil-salicílico es el componente activo de la aspirina, que se obtiene haciendo reaccionar 
ácido salicílico con anhídrido acético según la siguiente reacción: 
 
MATERIALES 
 20 tabletas de ácido acetilsalicílico o aspirina comercial de cualquier concentración (que no 
sean efervescentes) 
 20 ml de etanol 96° (+20 ml para lavados) 
 15 ml de acetona (pura de preferencia) 
 20 ml de agua (+ 6 ml para lavados) 
 Mortero 
 Vasos de precipitado, matraces erlenmeyer o recipientes de vidrio 
 Jeringa 5 ml para medir volúmenes 
 Agitador de vidrio o cuchara- espátula pequeña 
 Embudo 
 Papel filtro o filtro para café 
 Baño maría 
 Baño de hielos 
 Balanza 
 Termómetro 
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL 
 Guantes 
 Lentes 
 Cubrebocas 
 Bata 
CRISTALIZACIÓN: SESIÓN 1 
1. Triturar las tabletas hasta obtener un polvo medianamente fino. 
2. Verter el polvo en un recipiente de vidrio, puede ser un vaso de precipitados o matraz. 
3. Añadir 20 ml de etanol al recipiente y agitar para solubilizar el ácido acetilsalicílico. La 
turbidez que se observa en el vaso es debida a la presencia de los excipientes que forman 
la tableta, los cuales son insolubles en etanol. 
4. Calentar por 20 min a baño maría, en donde se pueda mantener a agitación constante, a 
una temperatura entre 60 y 70 °C, la temperatura máxima que se puede alcanzar es el 
punto de ebullición del etanol (78°C), mantener a fuego lento para evitar que el solvente 
pueda salir disparado por una ebullición violenta. Usar lentes de seguridad para este paso. 
5. Filtrar en caliente por gravedad con un embudo y un papel filtro, enjuagar con 10 ml de 
etanol caliente el recipiente de donde se está filtrando y el sólido filtrado, de tal forma que 
no cristalice nada de soluto. 
6. Colocar el recipiente en un baño de hielos para acelerar la cristalización, esto ocurre en 1 h 
aproximadamente, cuando se empiece a observar turbia la solución, raspar con un agitador 
o una pequeña espátula las paredes del recipiente para asegurar que no se queda producto 
pegado en las paredes. 
7. Al terminar la cristalización, separar las aguas madres, decantando y filtrando los cristales 
para retirar el exceso de solvente. 
8. Sobre un papel filtro lavar los cristales obtenidos con 2 porciones de 5 ml cada una, de 
etanol enfriado en un baño de hielos. 
9. Colocar los cristales sobre papel filtro o cualquier otro papel absorbente bien extendidos en 
un lugar seguro donde se puedan secar a temperatura ambiente. 
10. Pesar el producto seco y con base a la concentración de principio activo a extraer de las 
tabletas, establecer la cantidad teórica y calcular el rendimiento del proceso de 
cristalización. 
RECRISTALIZACIÓN: SESIÓN 2 
1. El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización en una mezcla de disolventes, 
por ejemplo, acetona/agua. Para ello, poner el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer 
de 100 mL, añadir 15 mL de acetona y calentar en baño de agua (45- 50ºC) hasta que el 
sólido se disuelva. La temperatura máxima que se puede alcanzar es el punto de ebullición 
de la acetona (56°C), mantener a fuego lento para evitar que el solvente pueda salir 
disparado por una ebullición violenta. Usar lentes de seguridad para este paso. 
2. Añadir lentamente entre 15 -20 mL de agua caliente (45- 50ºC); calentar hasta ebullición (la 
ebullición se alcanza entre 60-70°C) continuando con agitación hasta que el soluto esté 
disuelto. 
3. Dejar enfriar la solución a temperatura ambiente durante 10 minutos. 
4. Enfriar en baño de hielo durante 30 minutos para completar la cristalización. 
5. Cuando se inicie el enturbiamiento (durante los 30 minutos), se rasca la pared del vaso con 
una varilla de vidrio o una pequeña espátula, hasta que cristalice. 
6. Filtrar por gravedad con un embudo y papel filtro. 
7. Lavar el filtrado con agua previamente enfriada en baño de hielo (2 porciones de 3 ml cada 
una). 
8. Secar los cristales comprimiéndolos sobre el papel filtro, cuidando de no romper el papel. 
9. Colocar los cristales sobre papel filtro o cualquier otro papel absorbente bien extendidos, 
en un lugar seguro donde se puedan secar a temperatura ambiente. 
10. Pesar el producto seco y con base a la cantidad de principio activo a extraer de las tabletas, 
calcular el rendimiento del proceso de recristalización. 
CUESTIONARIO: 
1. ¿Qué es la salicina y cómo se metaboliza en el cuerpo? 
2. ¿Qué es el ácido salicílico y dónde se encuentra? 
3. Investigar las fórmulas químicas del ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico, compararlas y 
colocar cuál es la diferencia en la estructura química de ambas. 
4. ¿Qué pruebas o ensayos le realizarían al producto obtenido para asegurar que es ácido 
acetilsalicílico? 
5. En ocasiones, un frasco de aspirina recién abierto puede tener un olor característico a 
vinagre. ¿Qué nos sugiere este olor con respecto al medicamento contenido en la muestra? 
¿Qué efectos podríamos esperar de la ingestión de la misma? 
 
 
BIBLIOGRAFÍA: 
 Revista de fitoterapia 2002. www.fitoterpia .net. La corteza de sauce como analgésico y 
antirreumático. Disponible en: 
https://www.fitoterapia.net/php/descargar_documento.php?id=4764&doc_r=sn&num_v
olumen=6&secc_volumen=5952. Revisado el 28 de febrero del 2021. 
 Operaciones básicas del laboratorio purificación por recristalización del ácido acetil-
salicílico. Disponible en: 
http://ciencia.elortegui.org/datos/LAC/Actividades%20LAC/Q08%20Purificacion%20por%2
0cristalizacion.pdf.Revisado el 28 de febrero del 2021. 
Reporte debe incluir: 
a) Antecedentes 
b) Diagrama de flujo de las actividades 
c) Resultados con fotos del desarrollo de cada experimento 
d) Cuestionario 
e) Conclusiones 
f) Bibliografía 
https://www.fitoterapia.net/php/descargar_documento.php?id=4764&doc_r=sn&num_volumen=6&secc_volumen=5952
https://www.fitoterapia.net/php/descargar_documento.php?id=4764&doc_r=sn&num_volumen=6&secc_volumen=5952
http://ciencia.elortegui.org/datos/LAC/Actividades%20LAC/Q08%20Purificacion%20por%20cristalizacion.pdf
http://ciencia.elortegui.org/datos/LAC/Actividades%20LAC/Q08%20Purificacion%20por%20cristalizacion.pdf