Residuos y subproductos en la industria

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Residuos y Subproductos
en el Industria Química
Michelle M. Cartagena, Ph.D.
CHEM 3370 – Química Verde
Resumen importancia de la Química Verde
Dra. Michelle Cartagena - CHEM 3370
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Introducción
• “In an ideal chemical factory there is, strictly
speaking, no waste but only products. The better a
real factory makes use of its waste, the closer it
gets to its ideal, the bigger is the profit.”
– A.W. von Hofmann (First
President of The Royal
College of Chemistry,
London (1848)
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• Los residuos o desperdicios son una consecuencia
natural de toda la actividad humana.
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Introducción
• La reducción de desperdicios y el aumento de la
reutilización y el reciclaje se están tomando en
consideración como parte clave para la
sostenibilidad de los países.
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Introducción
• La Organización de las Naciones Unidas (ONU) lo define
como:
• Todo material que no tiene un valor de uso directo y que es
descartado por su propietario.
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Introducción
• Generado por una actividad
humana y que será
desechado.
• Puede ser un sólido, líquido,
gas o sus mezclas.
• Incluye los residuos sólidos,
los efluentes líquidos y las
emisiones gaseosas.
Identificación de Residuos Químicos 
Peligrosos 
• La identificación de residuos químicos peligrosos es el
proceso mediante el cual se reconoce que:
• una sustancia ha perdido sus características intrínsecas,
• sus propiedades han dejado de ser útiles para el usuario,
• se encuentran fuera de especificaciones o han caducado,
• las sustancias químicas que han perdido, carecen o presentan
variación en las características necesarias para ser utilizadas,
transformadas o comercializadas respecto a los estándares de
diseño o producción originales, se deben manejar como residuo
con “características peligrosas”.
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Una sustancia tóxica es aquella que puede
producir en organismos vivos, lesiones,
enfermedades, implicaciones genéticas o
muerte.
Problemas causados por los residuos (desperdicios)
• Proceso de Leblanc fue de vital importancia para obtener Na2CO3 ya
que este compuesto fue muy importante en el desarrollo de la
industria de textiles.
• Según la industria fue creciendo, la producción de desperdicios
también fue creciendo generando problemas ambientales.
• En este proceso por cada mol de Na2CO3 producido, 2 moles de HCl, 4
moles de CO y un mol de CaS se generan.
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• El primer problema que enfrentó la población de
Lancashire, UK fue que con las emisiones de HCl al aire las
personas que se encontraban en las cercanías de la industria
de textiles, comenzaron a padecer de asma y otros
problemas respiratorios.
• Esto luego se complicó cuando se comenzó a observar una
disminución en la expectativa de vida de la población de
Lancashire, UK.
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Problemas causados por los residuos (desperdicios)
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• El segundo problema causado por este proceso fue que a causa de la
mala disposición del CaS los cultivos de la localidad comenzaron a
morir.
• Los dueños de las industrias textiles comenzaron a decirle a los agricultores que
utilizaran el maloliente sulfuro de calcio como pesticida para sus sembradíos. Al
utilizarlo los cultivos comenzaron a morir.
• Se legisló (Alkali Act, 1863) y se sustituyó el proceso de Leblanc por el
proceso de Solvay buscando minimizar estos problemas.
Problemas causados por los residuos (desperdicios)
• La cantidad de desperdicios producidos debe ser informada a las
agencias pertinentes para tener constancia de los desperdicios
producidos y la cantidad.
• Es por esto que el científico Sheldon diseñó una forma para calcular la
cantidad de desperdicios generados. Le llamó el E-factor.
• E-factor = kg de desperdicios o productos secundarios
kg de producto
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Fuentes de desperdicios de la industria química
La cantidad de
desperdicios
generados no era
un problema por
la poca
competitividad y
por la generación
de desperdicios
benignos.
Debe ser bajito pero se debe
comparar con la cantidad de
desperdicios generados.
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• Síntesis de fenol (primera síntesis para producción de 
resinas fenólicas):
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Fuentes de desperdicios de la industria química
Producción de
desperdicios (sales
inorgánicas) a gran
escala, lo que se
traduce en mayores
costos de producción.
• Teniendo en cuenta los costos excesivos de producción se
diseñó una síntesis más verde con economía de átomo
mayor y menor producción de desperdicios.
• Bajo este diseño no solamente se obtiene fenol sino que también
se obtiene acetona, uno de los solventes más utilizados en estos
tiempos.
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Fuentes de desperdicios de la industria química
% de rendimiento es casi 90%
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Fuentes de desperdicios de la industria química
Síntesis de Ibuprofen
(primera patente):
Demasiados
intermediarios de rxn.
De primera intención
no importaba la
cantidad de pasos,
importaba quien lo
sintetizaba primero.
Luego se preocupaban
por el costo al que lo
venderían para poder
recuperar el costo de
la producción y tener
ganancias.
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Fuentes de desperdicios de la industria química
Síntesis de Ibuprofen
(primera patente
expirada):
Da paso a la síntesis
del producto por otras
industrias
farmacéuticas.
Disminuyen la cantidad
de desperdicios lo que
implica mayor costo-
efectividad para todas
las compañías que
ahora lo producen.
Acilación Friedel-Crafts, sustituyendo el AlCl3 por HF: 
“greener synthesis”.
Costos de Producción de Desperdicios
• El “Triple Bottom Line” (TBL) es comúnmente utilizado para
determinar la proyección (“performance”) de las industrias.
• Fue desarrollado por John Elkington in 1997
• Se refiere a las tres áreas que están relacionadas en el desarrollo
sostenible con el que deben cumplir las industrias:
• Social
• Ambiental
• Económica
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Costos de Producción de Desperdicios
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Costos de Producción de Desperdicios
1. Legislación para minimizar la cantidad de desperdicios
producidos.
2. Hacer la emisión y disposición de sustancias nocivas una
acción ilegal por la que se deben pagar multas. (IPPC =
Integrated Pollution and Prevention Control)
3. Campañas para lograr la minimización
Ejemplo de campaña para minimizar desperdicios:
Compañía 3M (1975) tomó la iniciativa con el “Pollution
Prevention Pays” (3P)
• Esta iniciativa logró que se ahorarran 1.5 billones de galones de agua
como desperdicios en la producción de “coatings” para píldoras por
año y reducción de 100,000 toneladas de químicos liberados a la
atmósfera por año.
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Técnicas para Minimización de Desperdicios
• “Team Approach”
• La manufactura de un nuevo producto o una síntesis nueva para un
producto ya existente, generalmente se realiza por un solo científico o a
lo mucho un grupo de 4-5 personas.
• Los pasos que se deben seguir para lograr el producto deseado
con alta economía son:
1. Búsqueda de literatura, incluyendo patentes para saber como el
producto fue manufacturado antes (o al menos como se realizaron los
pasos individuales de cada síntesis.)
2. Identificación de opciones las cuales son libres de patentes.
3. COSHH (“Control of Substances Hazardous to Health Regulation”)
assessment en las rutas seleccionadas.
4. Trabajo experimental para saber qué ruta sintética funciona.
5. Búsqueda de literatura adicional y búsqueda de trabajos
experimentales para refinar la ruta.
6. Realizar la síntesis a escala para hacer pruebas al material obtenido.
7. Discusión de la escala de producción con ingenierios químicos.Dra. Michelle Cartagena - CHEM 3370 21
Técnicas para Minimización de Desperdicios
• “Team Approach”
• La manufactura de un nuevo producto o una síntesis nueva para
un producto ya existente, generalmente se realiza por un solo
científico o a lo mucho un grupo de 2-3 personas.
• Los pasos que se deben seguir para lograr el producto
deseado con alta economía son:
8. Refinar la ruta sintética basado en la discusión con los ingenieros
químicos.
9. Discusión de costo-efectividad y aprobación.
10. Producción piloto de los (lotes) “batches”.
11. Realizar estudios de riesgos y operabilidad y otras medidas de
seguridad, además de estudios de peligro a la salud y peligro
ambiental.
12. Modificaciones/construcciones en la planta de producción.
13. Transferencia de tecnología al departamento de producción.
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Técnicas para Minimización de Desperdicios
• Equipo multidisciplinario para la minimización de
producción de desperdicios y maximización de productos
deseados de manera costo-efectiva.
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Técnicas para Minimización de Desperdicios
Asegura la minimización
de desperdicios desde las
etapas tempranas de la
preparación del producto.
• Diseño del proceso para minimizar los desperdicios generados
• Una vez que se hayan identificado las rutas a seguir es importante
poder visualizar todo el proceso.
• Para esto se realiza un FLUJOGRAMA en donde se incorporan las masas,
reacciones balanceadas y la eficiencia atómica.
• De la evaluación de los distintos flujogramas para obtener el mismo
producto se puede establecer comparación en términos de:
• Volumen de desperdicios
• Naturaleza de los desperdicios
• Cantidad de desperdicios (masa)
• Productos secundarios (contaminantes)
• Costos de materiales
• Complejidad del proceso y costos asociados
• Requerimiento de cualquier equipo especial
• Requerimientos energéticos
• Toxicidad/Manejo
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Técnicas para Minimización de Desperdicios
• Diseño del proceso para
minimizar los
desperdicios generados
(FLUJOGRAMA)
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Técnicas para Minimización de Desperdicios
• Diseño del proceso para minimizar los desperdicios generados
• Una vez listo el flujograma se analiza a profundidad con preguntas
como:
1. ¿Podemos usar una alternativa más eficiente como solvente 1,
ya que el mismo es volátil y se pierde en el proceso en
cantidades significativas?
2. La reacción 1 requiere de mucha energía, es lenta y se espera
que tenga un rendimiento moderado. ¿Hay alguna otra
alternativa?
3. La reacción 2 tiene poca economía atómica y a su vez genera
productos secundarios gaseosos, ¿existe una alternativa mejor?
4. ¿Necesitamos lavar el producto con agua? Lavarlo con agua
produce una gran cantidad de desperdicios diluidos que
requieren un manejo especial, ¿existe otra alternativa?
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Técnicas para Minimización de Desperdicios
• Diseño del proceso para minimizar los desperdicios generados
• Otras preguntas que surgen en el diseño son:
1. ¿Necesitamos usar solventes orgánicos obligatoriamente?
2. ¿Hay alguna alternativa que no involucre el uso de grupos
protectores?
3. ¿Se puede usar un catalítico en lugar de algún reactivo?
4. El reactor que estamos proponiendo, ¿es el más correcto desde el
punto de vista de ahorro energético y minimización de desperdicios?
5. ¿Podemos usar un reactivo de partida menos peligroso?
6. ¿Se puede reducir la presión?
7. ¿Se pueden reutilizar los desperdicios generados en algún otro
proceso?
• El flujograma debe estar en constante revisión para añadir los cambios
necesarios para que el proceso sea uno costo-efectivo.
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Técnicas para Minimización de Desperdicios
La alta gerencia establece los objetivos 
de minimización de residuos.
Seleccionar un equipo
multidisciplinario.
Revisar las hojas de proceso
(FLUJOGRAMAS).
Identificar procesos para cumplir con 
los objetivos, revisar los procesos.
Desarrollar un plan de acción, acceder a 
los costos y obtener el financiamiento.
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Pasos para la minimización de desperdicios de procesos existentes
Identificar procesos para cumplir con los
objetivos, revisar los procesos.
Desarrollar un plan de acción, acceder a 
los costos y obtener el financiamiento.
Implementar las acciones.
Monitorear y evaluar las acciones.
Reportar los resultados.
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Pasos para la minimización de desperdicios de procesos existentes
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• Eliminar los residuos en un 100% sería lo ideal pero en realidad
esto no es posible.
• El tratamiento de residuos se divide en tres grandes categorías:
• Tratamiento físico
• Tratamiento químico
• Tratamiento biológico
• Estos tres tratamientos se pueden usar solos o en combinación.
• Se debe tener en cuenta varios factores para disponer de ellos.
• Costos de disposición de residuos
• Equipo para la disposición, labor
• Muestreo y análisis
• Costos de transporte de residuos
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Tratamiento de los desperdicios (residuos)
• Un aspecto importante del tratamiento de residuos, particularmente
de las corrientes de aguas residuales es el controlar la demanda de
oxígeno de esa corriente de agua residual ya que bajo condiciones
naturales la materia orgánica se biodegrada consumiendo oxígeno en
el proceso. Si esas corrientes de aguas residuales llegan a lagos o ríos,
disminuirá el suplido de oxígeno haciendo la vida acuática una no
sustantable para los organismos que allí viven.
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Tratamiento de los desperdicios (residuos)
• La disposición de grandes cantidades de aguas residuales
generalmente requieren de oxígeno para llevarse a cabo.
• Dos tipos de demanda de oxígeno que normalmente son medidos:
• Biological Oxygen Demand (BOD) – es la cantidad de oxígeno consumido en 5
días en el tratamiento de las corrientes residuales con una mezcla de
microorganismos.
• Chemical Oxygen Demand (COD) – está relacionado con la cantidad de ácido
crómico consumido en la oxidación de las aguas residuales.
• En adición a estas medidas también se encuentra la demanda de
oxígeno teórico (THOD, por sus siglas en inglés).
• Es la cantidad de oxígeno requerido para convertir todas las sustancias
orgánicas en dióxido de carbono y agua.
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Tratamiento de los desperdicios (residuos)
• Tratamiento físico
• El objetivo principal de este tratamiento es separar los residuos
en partes iguales, usualmente para reducir el volumen total de
desperdicios o para hacer del tratamiento uno más simple.
• El tratamiento físico incluye varias formas de filtración o
destilación.
• Tipos de procesos de filtración incluyen:
• Filtración tradicional con filtros de tela
• Centrífugas
• Microfiltración y ultrafiltración
• Otras técnicas con membranas como electrodiálisis
• Uso de algunas resinas o algas (ayudan a remover metales y materia
inorgánica)
• Extracción por vapor para remover materiales volátiles
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Tratamiento químico
• Neutralización – generalmente usada para eliminar gases ácidos o básicos (como
SO2 y NH3) de reactores o de columnas de destilación.
• Las soluciones acuosas de ácidos minerales se producen en grandes cantidades en
industrias químicas.
• Estos ácidos son extremadamente corrosivos pero pueden ser neutralizados, y
usualmente se utiliza cal como la base menos costosa en operaciones a gran
escala.
• Las soluciones alcalinas también se producen en la industria química, pero su
composición varía más que en el caso de los ácidos y esto hace su recuperación
más difícil.
• Como solucionesácidas se pueden usar ácido sulfúrico y ácido clorhídrico.
• El ácido sulfúrico forma precipitados más insolubles y genera más residuos que el ácido
clorhídrico.
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Tratamiento químico
• Tratamiento oxidativo – es una forma poderosa de lidear con los
niveles bajos de residuos tóxicos en solución.
• Agentes oxidantes más utilizados:
• Peróxido de hidrógeno – utilizado con materia que contiene azufre,
fenoles y cianuros.
• Ozono
• Hipoclorito de sodio
• Permanganato de potasio – se obtiene como producto el óxido de
manganeso (IV), el cual debe ser eliminado por filtración.
• Peróxido de hidrógeno y ozono se consideran agentes oxidantes limpios
ya que lo que producen como productos secundarios es H2O y CO2 que
pueden ser liberados al ambiente sin causar daños.
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Tratamiento químico
• Oxidación con aire mojado – tratamiento para aguas residuales que
contienen especies que son difíciles de tratar por otros medios.
• Ejemplo: polifenoles, aquellos que contienen niveles altos de compuestos
orgánicos (5%).
• Reducción química – es menos frecuentemente usada para
tratamiento de residuos pero se ha utilizado para disponer de
aquellos residuos que contienen Cr(IV), un metal altamente tóxico.
La reducción de este metal genera uno menos tóxico del cual se
puede disponer por filtración.
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Tratamiento químico
• Tratamiento electroquímico de residuos – es especialmente utilizado
para tratar aquellos residuos que contengan altas concentraciones de
iones metálicos, donde la recuperación del metal es importante desde
una perspectiva económica o ambiental.
• Es también utilizado para limpiar aguas contaminadas con materia
orgánica.
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Plantas de biotratamiento
• Biodegradación es el rompimiento de materia orgánica por
actividad microbiana, donde la materia orgánica actúa como
fuente de alimento.
• El proceso de degradación está dirigido por una serie de
pasos de enzimas catalizadoras que idealmente culminan
con la degradación o mineralización del producto.
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Plantas de biotratamiento
• Tipos de biotratamiento
• Aeróbico
• Anaeróbico
• Proceso aeróbico requiere una fuente de oxígeno.
• Proceso anaeróbico de un metal acceptor de electrones
como lo es el Fe3+.
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Ambos procesos necesitan materia orgánica como sustrato junto con
nitrógeno y otros nutrientes esenciales para permitir el crecimiento de
microorganismos.
• Degradación oxidativa de tolueno
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Categorías de tratamientos de los
desperdicios (residuos)
Grupos activantesy 
desacativantes rigen la 
degradación de los
anillos aromáticos.
Asignación: ¿Porqué
esto ocurre? (Leer sec. 
2.6.3 libro de texto)
• Muchos de los desperdicios (residuos) terminan en
nuestros alrededores como lo son los desperdicios de
plásticos, detergentes caseros y agroquímicos.
• Los químicos que no se degradan o no se biodegradan,
persisten como contaminantes por años y lo que más
preocupa es que se pueden convertir en tóxicos muy
peligrosos.
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Diseños de Degradación
Degradación y detergentes
• En los años 1950s y 1960s se comenzó a ver un incremento
en la contaminación de aguas residuales a causa de los
detergentes comunes utilizados en las casas.
• Los dueños de fábricas de detergentes no sabían que éstos
pasaban a las aguas residuales y que no podían ser
tratados por lo que pasaban a los cuerpos de agua como
los ríos donde permanecían por tiempo prolongado.
• Estudios realizados concluyeron que esto se debía a la
presencia de alquilbencenos en los detergentes.
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Diseños de Degradación
Degradación y detergentes
• Alquilbencenos de cadenas ramificadas (producidos por tetrámeros
de propileno) se encontraron que tardaban más en biodegradarse
que los alquilbencenos de cadenas no ramificadas (producidos por
alquenos lineales).
• Este fue uno de los primeros estudios en donde se pudo relacionar
la estructura con la biodegradación.
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Diseños de Degradación
Diseños de Degradación
Degradación e insecticidas
• DDT (dichlorodiphenyldichloroethane)
• Por mucho tiempo fue el insecticida ideal y más utilizado ya que:
• Su preparación era barata
• Tiene un alto espectro de actividad
• “No tóxico” para humanos
• Persistente, por lo que no requiere de continua utilización
• Este último punto fue el que lo sacó de circulación ya que se
acumula en el medio ambiente y esto causa problemas.
• Por ejemplo, se encontró que el DDT se acumulaba en el tejido graso de las
aves ya que no es soluble en agua, causando que sus huevos produjeran una
capa muy fina para el desarrollo.
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Polímeros
• La mayoría de los plásticos no son degradables y son eventualmente colocados en
vertederos donde permanecerán por años hasta poder ser degradados.
• Se han realizado intentos para hacer plásticos biodegradables. Se conocen 4 áreas
principales al respecto:
1. Manufactura de plásticos de fuentes renovables
2. Incorporación de segmentos biodegradables (a menudo de fuentes renovables) en la cadena
del polímero.
3. Manufactura de polímeros biodegradables de fuentes petroquímicas.
4. Incorporación de otros químicos para aumentar la rapidez de degradación fotoquímica o
química.
• La mayor preocupación con estos intentos es que cuando se lleven a cabo en tierra la
producción de metano sea muy alta.
• Uso de almidón en la producción de plásticos
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Diseños de Degradación
Diseños de Degradación
Reglas de Degradación
• Reglas que se deben tomar en consideración en el momento de diseñar un nuevo
proceso de producción:
1. Productos naturales son todos biodegradables; estructuras que se asemejan
mucho a los productos naturales parecen ser más degradables.
2. Catecol es un intermediario en la degradación de los aromáticos, por lo que
productos aromáticos que no contienen dos carbonos adyacentes no
sustituidos (o sustituidos por un grupo hidroxi) se degradarán de forma más
lenta.
3. Grupos altamente electronegativos tales como el grupo nitro disminuyen la
rapidez de degradación de aromáticos sustituidos.
4. Muchas especies heterocíclicas se degradan muy lentamente.
5. Cadenas altamente ramificadas se degradan más lento que cadenas lineales.
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Reglas de Degradación
6. Moléculas que contengan éteres alifáticos se degradarán más
lentamente.
7. Materiales que contengan enlaces fuertes C-Cl o C-F, generalmente
no se degradarán rápido.
8. Materiales que sean muy insolubles en agua no se consideran
biodegradables.
9. Rapidez de biodegradación normalmente disminuye con un
aumento en el peso molecular.
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Diseños de Degradación
• Representan un problema ambiental muy grande ya que tienen
propiedades específicas para la degradación pero con la reutilización
de los mismos podemos obtener beneficios tales como ahorro en
gasolina.
• Si se reemplazan 250kg de metal de un carro por material polimérico nos
estaríamos ahorrando 750L de gasolina aproximadamente.
• Hay 3 tipos de reciclaje para aumentar la colaboración positivo con el
medio ambiente:
1. Incineración para recuperar energía
2. Reciclaje mecánico para obtener productos de baja calidad
3. Reciclaje químico a monómeros
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Reciclaje de Polímeros
Separación y clasificación
• Parahacer una clasificación más fácil para el consumidor se ha
diseñado un código internacional de reciclaje de plástico el cual está
impreso en todos los objetos grandes.
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Reciclaje de Polímeros
Separación y clasificación
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Reciclaje de Polímeros
• Se puede utilizar espectroscopía infraroja para separar y clasificar
los polímeros en base a las bandas de absorción.
• Los polímeros también se clasifican de acuerdo al uso que le
darán luego de reciclados.
Incineración
• Es un problema ambiental ya que el incinerar basura
produce esencialmente contaminantes como las dioxinas.
• Las dioxinas son compuestos orgánicos que se obtienen por
la incineración de plásticos principalmente y pueden estar
contenidas en las cenizas que se obtienen de estas
incineraciones.
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Reciclaje de Polímeros
Reciclaje mecánico de PET (poly (ethene terephthalate))
• El problema principal se centra en mantener el peso molecular del
polímero (medido por la viscosidad intrínseca de la masa fundida).
• La reducción en el peso molecular es debido a la presencia de
impurezas acídicas formadas por trazas de PVC, etiquetas, entre otras
cosas, las cuales, a temperatura de fusión provocan la escisión
(división) de la cadena.
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Reciclaje de Polímeros
Reciclaje mecánico de HDPE (High-density polyethene)
• Debido a que HDPE no contiene grupos funcionales, la
reducción en el peso molecular durante el reciclaje
mecánico no es un problema.
• No se debe reutilizar para entrar en contacto con comida.
Se reutiliza en aplicaciones de baja calidad como tubos de
drenaje.
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Reciclaje de Polímeros
Reciclaje mecánico de PVC (poly(vinyl chloride))
• Es reciclado para hacer tubos de desagüe.
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Reciclaje de Polímeros
Reciclaje mecánico de monómeros
• Existen varios procesos para la “depolimerización” del
poly(ethene terephthalate) (PET) entre los que se
encuentran:
• Glicólisis – envuelve la reacción del PET con glicol para formar BHT
• Metanólisis – es el proceso que mayormente se utiliza para
reciclaje de PET. Ocurre una reacción de transesterificación.
• Hidrólisis
• Opciones híbridas
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Reciclaje de Polímeros
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Reciclaje mecánico de monómeros
• Reacción de transesterificación
Reciclaje de Polímeros
Reciclaje mecánico de monómeros: Nylon
• La mayor parte de reciclaje de nilón proviene de las
alfombras.
• La finalidad principal es obtener caprolactamas (materia
prima para producir fibras y resinas de nilón).
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Reciclaje de Polímeros
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Reciclaje mecánico de monómeros: Residuos mixtos
• Lectura asignada sec. 2.8.4.3 libro de texto
PRUEBA CORTA 11 DE SEPTIEMBRE (50-75 
PUNTOS)
Reciclaje de Polímeros