5 PREPARACIÓN DE 2-FENILINDOL

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PRACTICA DE LABORATORIO N.º 5
PREPARACIÓN DE 2-FENILINDOL
PRESENTADO POR:
GIAN CARLOS NARANJO ROJAS
CODIGO: 1075282156 
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
2018
RESUMEN
En la presente práctica lo que se realiza es la síntesis del 2-fenilindol utilizando como método para lograr el exitoso resultado la síntesis de Fisher. Cuando se usa esta metodología lo que se hace primero es dar origen a la respectiva hidrazona que posteriormente por medio de una reacción que ocurre a nivel intramolecular produce una imina, luego el hemiacetal que por la pérdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dará como resultado el indol que finalmente es lo que queremos obtener.
INTRODUCCIÓN 
El Indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el Indol no es una base y no representa una amina simple es sólido a temperatura ambiente. Hay diferentes métodos para sintetizar índoles. Pero el que trabajaremos en la presente práctica será la síntesis de FISHER. Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan. Con cetonas asimétricas, la ciclación intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos indoles isómeros en distintas proporciones según las condiciones utilizadas, en medios fuertemente ácidos, puede predominar el indol menos sustituido.
MATERIALES 
· Pipeta graduada de 1 mL.
· Espátula.
· Balanza.
· Frasco lavador. 
· Beaker.
· Balón aforado. 
REACTIVOS
· Acetofenona.
· Fenilhidrazina.
· Ácido acético glacial.
· Cloruro de zinc anhídrido. 
PROCEDIMIENTO 
En un balón de 50 mL, se agregaron 1.2 mL de Acetofenona, 1.0 mL de Fenilhidrazina y 3 gotas de ácido acético glacial, se introdujeron algunos núcleos de ebullición y se colocó a refluir por 1 hora, se le adiciono 5 mL de etanol y se colocó a filtrar en frio, el residuo se secó con papel filtro, a 1 g del solido se le agrego 3,2 g de cloruro de zinc y 2.5 g de arena lavada, se calentó a 170°C por 10 minutos con agitación constante, se enfrió y se le adicionó 10 mL de agua y 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado y se filtró en caliente, el filtrado se traspasó al beaker y se filtró en frio, al residuo se secó, peso y se le tomo punto de fusión y espectro infrarrojo.
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Inicialmente se adicionan 1,2 mL de acetofenona en un balón de fondo plano y se observa que la sustancia es incolora y de olor peculiar. Al agregar 1 mL de fenilhidrazina (amarillo claro) se intensifica el color de la mezcla hacia un naranja. Al adicionar las gotas de ácido acético glacial se presenta inmediata turbidez y rápida solidificación de color amarillo claro. Después de llevar a reflujo el balón durante una hora, se observa un color más oscuro del sólido fenilhidrazona. Al adicionar etanol se desprende dicho sólido utilizando una varilla agitadora y se filtra al vacío. Se coloca el residuo seco en un beaker, se adiciona cloruro de zinc y se pone el recipiente en un baño de arena para que se dé la reacción hasta 2-fenilindol, para retirar la arena se adiciono ácido clorhídrico concentrado y se filtró.
Peso del residuo: 
Masa teórica:
Moles de acetofenona
Moles de fenilhidrazina
Reactivo en exceso: Acetofenona.
Reactivo límite: fenilhidrazina
Acetofenona y fenilhidrazina: relación 1:1
Masa teórica:
Porcentaje de rendimiento:
IR del 2 fenil-indol
Al tomar el espectro infrarrojo de la sustancia obtenida presenta bandas características de absorción en los 3400-3500 cm-1 que nos indica la presencia de enlaces N-H.
Otra absorción en los 1600 que indica la presencia de enlaces C=N.
Otra por los 1400 que indica enlace C=C aromáticos.
Al observar estas bandas características podemos confirmar que nuestro compuesto tiene muchas cualidades para ser catalogado como el propio fenilindol.
Punto de fusión: 140-144 °C
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
R/
· Precauciones para la utilización de la acetofenona:
· Por inhalación puede generar vértigo, somnolencia, y dolor de cabeza; por contacto con la piel y ojos puede causar piel seca, enrojecimiento y dolor: por ingestión causa náuseas.
· Sustancia combustible que puede formar mezclas explosivas por encima de los 82°C. Deben evitarse las llamas.
· Precauciones para la utilización de la fenilhidrazina:
· Por inhalación puede generar tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta y cianosis; por contacto con la piel y ojos causa irritación, enrojecimiento, dolor y visión borrosa; por ingestión causa dolor abdominal, diarrea, náuseas, vómitos, debilidad y vértigo.
· Sustancia combustible que en caso de incendio desprende humos o gases tóxicos e irritantes. Por encima de 88°C pueden formarse mezclas explosivas vapor-aire. Evitar las llamas. La sustancia se descompone por calentamiento intenso y al arder, produciendo humos tóxicos que contienen óxidos de nitrógeno. Reacciona con oxidantes y violentamente con dióxido de plomo.
· Precauciones para la utilización del cloruro de zinc:
· Por inhalación es una sustancia muy destructiva de tejidos y membranas mucosas que puede generar sensación de quemazón, tos, laringitis, dolor de cabeza y vómito; por contacto con piel y ojos puede causar irritación severa, que maduras, ulceraciones, enrojecimiento, dolor y visión borrosa; por ingestión puede causar irritación y corrosión del tracto gastrointestinal con dolor abdominal, náuseas y vómitos.
2. Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine el rendimiento de la reacción.
R/ En el apartado de la masa teórica, se encuentra los datos pedidos. 
3. A un químico orgánico se le propone la preparación, vía síntesis de Fischer, de los índoles A y B, para lo cual se le pide que utilice, como compuesto de partida la 2-pentanona. ¿Será que ambos compuestos se pueden preparar utilizando la cetona propuesta? Explique
R/
Desconexión del indol A:
Desconexión del indol B 
Como se puede observar la desconexión del indol B, no proporciona la cetona esperada con la que el químico orgánico quisiera trabajar, para hacer la síntesis del indol, ya que no es el compuesto de partida que se necesita.
Síntesis del indol A
CONCLUSIONES
Se obtuvo buen porcentaje de rendimiento a la hora de sintetizar 2-fenilindol, lo que nos hace suponer que la práctica se realizó correctamente.
A la hora de interpretar el espectro infrarrojo se pudo notar que hay algunas bandas que no deberían estar allí presentes, esto se puede deber a que el compuesto obtenido no es del todo puro y a su vez puede contener trazas de otros compuestos que pudieron interferir en el análisis de caracterización con infrarrojo.
Se comprobó como la síntesis de Fisher es lo suficientemente útil a la hora de realizar en las prácticas de laboratorio la síntesis de indoles, en nuestro caso sustituido, ya que logramos el objetivo inicial de obtener el compuesto ya mencionado anteriormente.
Esta práctica de laboratorio aplica una metodología bastante sencilla de realizar en el laboratorio, y se pudo corroborar con los resultados obtenidos, ya que el rendimiento fue mucho más del que se esperaba antes de empezar con la práctica.BIBLIOGRAFIA 
· Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
· Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.
Indol A
N
H
N
H
Indol B