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Química Integrantes: Daniela Yañez Joalyn Carillo Johana Solis Nicole Zagada 1-C Docente: Pablo Mejia Fecha:23/05/2021 1. Actividad inicial Visita la página http://objetos.unam.mx/quimica/hidrocarburos/index.html en la pestaña de “moleculas de hidrocarburos” desarrolla cada uno de los compuestos utilizando el juego de C, H y enlaces (imagen de ejemplo) y contesta las siguientes preguntas para cada uno de ellos: 1. ¿Qué tipo de hidrocarburo es posible hacer? Alcanos, alquenos y alquinos 2. ¿Cuantos y cuales son los sustituyentes? Son 2, metiles y etiles 3. ¿Cuál es su nombre? Hidrocarburos 4. ¿Qué tipo de productos derivados de este compuesto podemos encontrar en casa? gases, gasolina, queroseno, aceites pesados o aceite diesel, aceites lubricantes, ceras de parafina, grasas, disolventes, plásticos 5. ¿Por qué no puede tener más de un enlace doble o un triple enlace en su estructura? Porque un triple enlace ya posee mucha energía y lo hace muy inestable, creo que no seria posible uno de cuatro Se requiere hacer una tabla con la figura en la primera columna y las respuestas en la segunda columna. Compuesto Respuestas. 1 2 3 4 5 http://objetos.unam.mx/quimica/hidrocarburos/index.html Hidrocarburos Si conduces un vehículo sabrás que la gasolina y el gasoil, así como el gas natural licuado son hidrocarburos que permiten que pueda ser impulsado a través de su capacidad energética. Sin embargo, los hidrocarburos tienen otras aplicaciones además de la creación de combustible, como puede ser la creación de materiales plásticos. ¿De qué están formados? ¿Cómo podemos clasificarlos? Principales características de los hidrocarburos 1. En lo que respecta al plano molecular, se trata de compuestos orgánicos que únicamente están formados por átomos de carbono y átomos de hidrógeno. 2. Los hidrocarburos pueden poseer una estructura de moléculas de forma lineal o ramificada, y abiertas o cerradas. 3. Generalmente los hidrocarburos son muy inflamables por lo que son muy utilizados para la transformación industrial y para obtener energía, con los problemas colaterales de contaminación. 4. En su gran mayoría son elementos tóxicos, que pueden emanar vapores peligrosos para la salud. Clasificación de los hidrocarburos Se pueden clasificar por tipo de estructura o por los tipos de enlaces entre sus átomos. 1. Los hidrocarburos acíclicos: su estructura de cadena de moléculas que no se cierra. Dentro de los acíclicos tenemos los los lineales o los ramificados. 2. Los hidrocarburos cíclicos, a diferencia de la anterior clasificación, son aquellos que tienen una cadena molecular que se cierra sobre sí misma, pueden ser de un solo ciclo (monocíclicos) o de varios ciclos (policíclicos), así como homocíclicos y heterocíclicos. Un tipo importante son los hidrocarburos aromáticos, que se encuentran formados por una estructura cíclica determinada que imita a la estructura hexagonal del benceno, de los que son derivados. El término aromático se debe a que originalmente se obtenían degradando algunas sustancias químicas que desprendían olor agradable. Por ello, los hidrocarburos alifáticos se pueden distinguir porque no cuentan con un anillo aromático al no derivar del benceno. Se obtenían a partir de la descomposición de aceites y grasas, y en griego esta palabra se denomina aleiphar. En cualquier caso, estos también se dividen a su vez en dos tipos de hidrocarburos alifáticos, los saturados (con enlaces simples) y los insaturados (con al menos un enlace doble). CANOS En química orgánica existen 3 tipos de fórmulas: desarrollada, semidesarrollada y empírica, las más usadas son la desarrollada y la semidesarrollada, pero se suele ver más la semidesarrollada. En caso de usar la fórmula empírica hemos de saber que en química orgánica no se simplifica. Ejemplos: Nomenclatura IUPAC La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, más conocida por sus siglas en inglés IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para denominación de compuestos químicos, mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura y Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols) y fue creada a finales de la segunda década del siglo XX. El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además, existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptado. ¿QUÉ COMPONE UN NOMBRE? El nombre IUPAC de una molécula orgánica se ensambla a partir de componentes que describen diversas características y partes de la molécula. En el sistema IUPAC un nombre químico tiene al menos tres partes principales: PREFIJO(S)- RAÍZ-SUFIJO como se muestra esquemáticamente a continuación: 1. ¿Qué compuesto es? 2. ¿Qué ramas tiene? 3. ¿Cómo las ubico? 4. PREFIJO: Se anota: ubicación, multiplicador (cuando son varios iguales) seguido del -sustituyente. 5. Nombre del compuesto principal: Raiz (ver nombre de hidrocarburos), ubicación (de lo que lo distingue) y grupo funcional. PREFIJO(S): indica el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales presentes en la cadena. -Sustituyente: cualquier grupo que no sea el grupo funcional principal adjunto a la cadena raíz se llama sustituyente, es decir, han reemplazado un átomo de H en esa cadena raíz. Los sustituyentes se agregan al comienzo del nombre y se enumeran en orden alfabético. -Multiplicador: Si un grupo funcional o sustituyente ocurre más de una vez, se usa un simple multiplicador (por ejemplo, di, tri, tetra, etc.) para indicar cuántas veces ocurre. -Ubicación: Los lugares son números (u ocasionalmente letras) que definen la posición del grupo funcional principal y los sustituyentes. Por lo general, debe haber un localizador para cada grupo funcional y cada sustituyente. SUFIJO: indica que clase de compuesto orgánico más importante en la molécula. Se verá en detalle cuando se mencione cada grupo funcional. REGLAS BÁSICAS GENERALES El nombre sistemático IUPAC de un compuesto orgánico puede construirse en base a una serie de pasos y reglas: ● identificación del grupo funcional principal y sustituyentes ● identificación de la cadena de carbonos más larga, que contiene al grupo funcional principal. ● asignar ubicación del grupo funcional principal y sustituyentes. Grupos funcionales Un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R, para los compuestos alifáticos y como Ar, para los compuestos aromáticos). Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. El grupo funcional principal se usa para definir la clase a la que pertenece el compuesto y es el grupo funcional de mayor prioridad. En la Tabla II (ANEXO) hay una lista de los grupos funcionales más importantes, dispuestos en orden de prioridad decreciente para una perspectiva de nomenclatura. Se debe aprender a reconocer estos grupos funcionales no solo para la nomenclatura, sino para reconocer sus reacciones más adelante. En cada caso se muestra la unidad de grupo funcional fundamental, los átomos involucrados y los patrones de enlace. ACTIVIDAD 2. Investiga los grupos funcionales de los siguientes compuestos orgánicos, y sus principales características: Función Grupo Funcional1. Hidrocarburos alifáticos 1.1 alcanos 1.2 alquenos -Fórmula general - Síntesis Nomenclatura -Abundancia -Estabilidad 1.3 alquinos Son Compuestos orgánicos que incluyen un triple enlace covalente entre dos átomos de carbono, son hidrocarburos insaturados. Los alquinos están compuestos con importantes aplicaciones industriales. el etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno 2. 2.1 cicloalcanos Hidrocarburos alifáticos cíclicos 2.2 cicloalquenos El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de carbono, es el ciclopropeno.Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos adicionales. https://es.wikipedia.org/wiki/Ciclopropeno https://es.wikipedia.org/wiki/Grado_de_insaturaci%C3%B3n 3. Hidrocarburos aromáticos La complanaridad del anillo debida a la estructura electrónica de la molécula. Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. 4. Halogenuros de alquilo -x son compuestos orgánicos derivados de la sustitución de uno o más hidrógenos por halógenos. Son compuestos altamente reactivos debido a la presencia del halógeno. A partir de los halogenuros se sintetizan numerosos compuestos orgánicos. 5. Alcoholes -OH Se forman por hidrocarburos. Uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por radicales hidroxilo (OH). La fórmula general es R-OH. Son solubles en agua, perosu solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos del radical. Los más ligeros, que contienen entre 1 y 4 átomos de carbono, son líquidos a temperatura ambiente, los que contienen entre 5 y 12 átomos de carbono tienen consistencia aceitosa y los demás de 13 átomos son sólidos. 6. Fenoles Son compuestosorgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado queestas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo delos ácidos orgánicos 7. Éteres Son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. 8. Aldehídos Son compuestos orgánicos que posee el grupo funcional (carbonilo), se separa un átomo de hidrógeno del formaldehído y puede considerarse que todos los aldehídos poseenun grupo terminal carbonilo. 9. Cetonas Clasificación, Propiedades químicas, Propiedades físicas, Forma de obtención, Aplicaciones y Reacciones 10. Acidos carboxilicos Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. 11. Halogenuros de ácido Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno ....... En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X) 12. Anhídridos Tienen la capacidad de formar ácidosal reaccionar con agua. Se unen mediante enlaces covalentes simples, se forma mediante la falta de agua en dos moléculas de ácido carboxílico. 13. Amidas Son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. 14. Aminas Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. 15. Nitrilos https://es.wikipedia.org/wiki/Alquilo Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de losque el hidrógeno ha sido sustituido por un alquilo radical. 16. Nitrocompuestos Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta. Reglas para nombrar alcanos aplicando el sistema IUPAC. 1. Seleccionar la cadena más larga de átomos de carbono, la cual será la cadena principal y nos dará el nombre básico del compuesto. 2. Numera la cadena empezando por el extremo más cercano a una ramificación. En dado caso que se presenten dos sustituyentes a la misma distancia de los extremos, el orden alfabético será quien determine por qué extremo se numera la cadena. 3. Se nombra cada una de las ramificaciones, por orden alfabético, indicando su posición con el número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentra unido. Si en la molécula se encuentran dos o más veces el mismo radical, se indica con los prefijos di-(2), tri-(3), tetra-(4), penta- (5) etc. (multiplicador), ante poniéndolos al nombre del radical. 4. Por último se da el nombre del alcano correspondiente, al número de carbonos presentes en la cadena principal. Reglas para nombrar alquenos aplicando el sistema IUPAC. 1. Se determina la cadena principal, que, como ya vimos en los alcanos, es la que tiene el mayornúmero de carbonos unidos en forma consecutiva, pero en este caso, debe contener el o los dobles enlaces. 2. Se enumera la cadena principal por el extremo que tenga el doble enlace más cercano. 3. Si el alqueno tiene ramificaciones, se aplican las mismas reglas del alcano para nombrarlas. 4. Cuando el compuesto tiene en su fórmula dos o más de un doble enlace, a la terminación –eno se anteponen los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. (dieno, trieno, tetraeno).Se menciona la posición del doble enlace, indicando el número menor de los dos carbonos, donde se encuentra. https://es.wikipedia.org/wiki/Explosivo https://es.wikipedia.org/wiki/Explosivo https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_exot%C3%A9rmica Reglas para nombrar cicloalcanos aplicando el sistema IUPAC. Son muy similares a las estudiadas en los alcanos. Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre. 1-etil, 1-metilciclohexano 1,1-dimetilciclohexano Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. en este caso se numera el ciclo buscando la combinación de números menor. Opción C si se genera la misma secuencia, se utiliza el criterio del orden alfabético para iniciar la numeración. 1-etil,3-metil,5-propilciclohexano Ahora con ramificac -------- Si Alquenos cíclicos o cicloalquenos Regla 1. El carbono 1 y 2 son los carbonos correspondientes al doble enlace. Si la estructura no tiene ramificaciones, ni otros dobles enlaces no es necesario numerar los carbonos. Regla 2. Si tiene ramificaciones siempre los carbono 1 y 2 son los correspondientes al doble enlace. La dirección de la numeración se elige en la ramificación más cercana, en el caso de tener dos posibilidades se lo hace alfabéticamente.E Y si tiene ramificaciones y más de un doble enlace? iones y más de un doble enlace: 1,3-dimetil, 1,3-ciclohexadieno Cicloalquinos Las mismas reglas de nomenclatura de cicloalquenos se aplican para los cicloalquinos. Compuestos aromáticos El compuesto más importante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, C6H6. Su estructura está formada por un anillo de 6 carbonos entre los cuales encontramos 6 electrones deslocalizados, que proporcionan una gran estabilidad a su molécula y unas propiedades características especiales, distintas a las de los demás hidrocarburos. A pesar de ser un compuesto muy insaturado presenta una reactividad baja.Si sustituimos un átomo de hidrógeno por un radical, grupo funcional o elemento en la fórmula se nombran de la siguiente manera. Además de hidrocarburos aromáticos o bencénicos con un H sustituido, se dan casos con dos y tres H sustituidos, así como de asociación de anillos bencénicos. Todo ello hace que el número de compuestos aromáticos conocidos sea muy grande. Algunos ejemplos de los compuestos más comunes son: Para nombrar estructuras ramificadas debemos tomar en cuenta las mismas reglas que en los cicloalcanos y cicloalquenos. En grupos aromáticos el carbono 1 siempre es el que tiene el grupo sustituyente. Por ejemplo: Regla 1: Identificar el carbono 1 y determinar qué compuesto aromático es. Regla 2: Numerar los carbonos del anillo de acuerdo con el sustituyente más cercano al carbono 1. En caso de tener dos sustituyentes localizados a la misma distancia del carbono 1, el de mayor peso tendrá mayor prioridad. Actividad 5. Realiza la nomenclatura y/o formulación de los 10 hidrocarburos cíclicos y compuestos aromáticos que cada equipo diseñe, sean creativos armen esto como un lego, pongan lo que se imaginen: 2-cloío-5-bíomoheptano 1- etil-1,3-ciclohexadieno o-etilmetilbenceno 5-fluoío-2-pentino, 5-fluoíopent-2-ino 2- etil-3-metil-1píopilbenceno 3- fluoro-2-penteno, 3-fluoropent-2-eno 3-etil-1-metilbenceno etilbenceno 6. Actividad de cierre De los ejercicios del anexo “Ejercicios de hidrocarburos”, resolver al menos tres de cada tipo. Contactar con otro grupo o persona para que discutan sus resultados y aclaren sus dudas. Se requiere enviar resueltos los ejercicios como parte de este documento Escribe las estructuras de los siguientes alcanos 19. 2-metilpropano 20. 2, 2, 3- trimetilbutano 21. 2,2,3-dimetilhexano 22. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano 23. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano 25. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano Escribe las estructuras de los siguientes alquenos 52- 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno 1-. Primarias: CH3-CH2-CH2 2-. Primarias: CH2-CH2-CH-CH3 Secundarias: CH3 3-. Primarias: CH2-CH2-C-CH3 Secundaria: CH3 Terciaria: CH3 4-. Primaria: CH3-C-CH2-CH-CH2-CH2 Secundaria: CH3 Terciaria:CH3 Cuaternaria: CH3 53- 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hepteno 54. 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno 55. 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno 2-metilpropano 2, 2, 3- trimetilbutano 2,2,3-dimetilhexano 4- sec-butil-2,2,4,5,6- pentametilheptano 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano º 3- etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno 4- butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno 1. Actividad inicial ¿QUÉ COMPONE UN NOMBRE? PREFIJO(S): indica el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales presentes en la cadena. Grupos funcionales ACTIVIDAD 2. Investiga los grupos funcionales de los siguientes compuestos orgánicos, y sus principales características: Reglas para nombrar alquenos aplicando el sistema IUPAC. Reglas para nombrar cicloalcanos aplicando el sistema IUPAC. Alquenos cíclicos o cicloalquenos Compuestos aromáticos Actividad 5. Realiza la nomenclatura y/o formulación de los 10 hidrocarburos cíclicos y compuestos aromáticos que cada equipo diseñe, sean creativos armen esto como un lego, pongan lo que se imaginen: 19. 2-metilpropano 2-metilpropano 2, 2, 3- trimetilbutano 2,2,3-dimetilhexano 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano 3- etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno
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