QOI-CT-03-Propiedades fisicas y estructura de los compuestos organicos

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Propiedades físicas
 y estructura de los
 compuestos orgánicos
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2.-Uniones más débiles que las covalentes:
-fuerzas dipolo-dipolo
-dispersión de London
-unión hidrógeno
-interacciones π-π
1.-Uniones iónicas
Fuerzas intermoleculares
Dipolo-dipolo
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atracción
atracción
repulsión
repulsión
	Compuesto	Masa Molar (g/mol)	Momento Dipolar (D)	Punto de ebulli. (K)
	C3H6 (ciclopropano)	42	0	240
	CH3OCH3 (dimetil eter)	46	1.30	248
	CH3CN (acetonitrilo)	41	3.9	355
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Dipolo-dipolo
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Dipolo-dipolo
¿Por qué el momento dipolar de C-O es menor que C=O?
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Dipolo-dipolo
Momentos dipolares
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Dipolo-dipolo
Fuerzas de London, para moléculas no polares
Por la presencia de momentos dipolares instantáneos
	Substancia	Masa Molar (g/mol)	Punto de fusión (°C)	Punto de ebullición (°C)
	Ar	40	−189.4	−185.9
	Xe	131	−111.8	−108.1
	N2	28	−210	−195.8
	O2	32	−218.8	−183.0
	F2	38	−219.7	−188.1
	I2	254	113.7	184.4
	CH4	16	−182.5	−161.5
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Fuerzas de London
Para sustancias similares, las fuerzas de dispersión de London aumentan al aumentar el tamaño molecular (o el número de átomos)
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Fuerzas de London
No hay polarización
No hay polarización
No hay polarización
Dipolo instantáneo
En la molécula A
Dipolo instantáneo
En el átomo A
Dipolo inducido
En el átomo A
Dipolo inducido
En LA MOLÉCULA B
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Fuerzas de London
Aumenta al aumentar el número de átomos en una molécula, aumentan las fuerzas de London
Las fuerzas de London aumentan al aumentar el área superficial
Se incrementa la masa y pto ebull.
(b) Se incrementa el area superficial
Y el punto de ebullición
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1.-Las fuerzas de dispersión dependen de la polarizabilidad, el tamaño, y forma de las moléculas.
2.-Decir que son fuerzas débiles es incorrecto.
 3.-Pueden ser débiles o muy fuertes, dependiendo del tamaño de la molécula.
4.-Para la mayoría de las moléculas, inclusive aquellas que hacen unión H, las fuerzas de dispersión son las más contribuyentes al enlace intermolecular
Fuerzas de London
Uniones hidrógeno
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Unión hidrógeno (incorrecto llamarlas
puente hidrógeno)
Comparativamente, la unión H es mas importante para átomos centrales del grupo 16 >
>17 > 15 > 12
Punto de ebullición (C) 
Período
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Unión hidrógeno
Unión hidrógeno
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Unión hidrógeno
Entre moléculas iguales:
Par libre
Unión hidrógeno
Unión hidrógeno en el metanol
Unión hidrógeno en el amoníaco
Unión hidrógeno en el ácido acético
Unión hidrógeno intermolecular
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Unión hidrógeno
Entre distintas moléculas
En medio acuoso
En medio éter
En emdio alcohólico
En emdio alcohólico
En medio acuoso
Unión hidrógeno intramolecular
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Unión hidrógeno
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1.-Las uniones de H intermoleculares incrementan los puntos de ebullición y también de fusión.
2.- Si la unión H es posible entre soluto y solvente, esto aumenta la solubilidad resultando muy soluble o solubilidad total.
3. La unión H causa la pérdida de idealidad en gases y soluciones, apartándose de las leyes clásicas.
4. Cambia los espectros de absorción.
5. Afecta: equilibrios de tautomerización, conformación de moléculas, estructuras 3D, reactividad.
Unión hidrógeno
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Una molécula que provee un H polar para la unión H, es llamada donora.
Una molécula que provee el sitio rico en electrones al cual el H es atraído, se denomina aceptor
Unión hidrógeno
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Unión hidrógeno
Entre distintas moléculas
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Interacciones π-π
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Propiedades físicas y
 fuerzas intermoleculares
Variación según el PM en una misma serie homóloga
Variación según la simetría / ramificación en una misma familia
Variación según la insaturación e igual número de carbonos
Variación según la formación de unión hidrógeno
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Puntos de ebullición
	Compuesto	Fórmula	Punto de ebullición	Punto de fusión
	pentano	CH3(CH2)3CH3	36 ºC	–130 ºC
	hexano	CH3(CH2)4CH3	69 ºC	–95 ºC
	heptano	CH3(CH2)5CH3	98 ºC	–91 ºC
	octano	CH3(CH2)6CH3	126 ºC	–57 ºC
	nonano	CH3(CH2)7CH3	151 ºC	–54 ºC
	decano	CH3(CH2)8CH3	174 ºC	–30 ºC
	tetrametilbutano	(CH3)3C-C(CH3)3	106 ºC	+100 ºC
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR
Propiedades físicas
En una misma familia homóloga lineal, aumentan al aumentar el número de átomos de C
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PUNTO DE EBULLICIÓN Y PM EN ALCANOS
Propiedades físicas
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P.f.
Numero de atomos de C
Puntos de fusión de alcanos no ramificados
Los alcanos con número de átomos de carbono par poseen mayor o casi igual
Puntos de fusión que los alcanos con número impar de átomos de C (homólogos inferiores)
Propiedades físicas
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Punto de fusión
Propiedades físicas
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P.e.
Número de átomos de C
cicloalcanos
alcanos
Puntos de ebullición de alcanos no ramificados y cicloalcanos
Propiedades de los alcanos
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Propiedades físicas
El punto de ebullición se incrementa con el PM en una dada serie
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR
Aumentando el área superficial causa un aumento de las fuerzas de London
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Propiedades físicas
A mayor simetría, menor punto de ebullición
PUNTO DE EBULLICIÓN Y SIMETRÍA
Cuanto mayor es la forma en “barra”, mayor la probabilidad de alinearse y unirse
Mayor son las fuerzas de London
La ramificación decrece el punto de ebullición
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Propiedades físicas
PUNTO DE EBULLICIÓN Y MOMENTO DIPOLAR
COMPUESTO	PUNTO DE EBULLICIÓN ( C) PUNTO DE FUSIÓN (C)
PROPENO	-48			-185
PROPINO		-23			-102
1-BUTENO	-6			-185
1-BUTINO	+8			-126
El momento dipolar de los alquinos terminales es mayor que los de los respectivos
 alquenos. El C sp del alquino (HC≡C-) tiene mas carácter electronegativo que el 
carbono sp2 (H2CCH-) del alqueno
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	Nombre de Alcano
	Numero de C
	Fórmula
	Punto de ebullición en °C
	Estado a temp. ambiente (20°C)	Punto de fusión en °C
						
	Metano	1	C H4	-162	gas	-183
	Etano	2	C2H6	-89	gas	-172
	Propano	3	C3H8	-42	gas	-188
	n-Butano	4	C4H10	0	gas	-138
	n-Pentano	5	C5H12	36	Liquido	-130
	n-Hexano	6	C6H14	69	Liquido	-95
	n-Heptano	7	C7H16	98	Liquido	-91
	n-Octano	8	C8H18	126	Liquido	-57
	n-Nonano	9	C9H20	151	Liquido	-54
	n-Decano	10	C10H22	174	Liquido	-30
En una misma serie homóloga (ej. Hidrocarburos lineales) el punto de ebullición y fusión
Aumentan al aumentar el número de átomos de carbonos
PUNTO DE EBULLICIÓN Y ESTADO
Propiedades físicas
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	fluoruro	Pto. Eb. (K)	alcano	Pto. Eb. (K)
	CH3F	194.7	CH3CH3	184.5
	CH3CH2F	235.9	CH3CH2CH3	231
	CH3CH2CH2F	270.5	CH3CH2CH2CH3	272.6
	CH3CH2CH2CH2F	305.7	CH3CH2CH2CH2CH3	309.2
	CH3CH2CH2CH2CH2F	336	CH3CH2CH2CH2CH2CH3	342.1
	CH3CH2CH2CH2CH2CH2F	365	CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3	371.5
Punto de ebullición y fuerzas de dispersión
Igual número de electrones
Una molécula polar no necesariamente tiene mayor punto de ebullición que una no polar!!
PUNTO DE EBULLICIÓN Y FUERZAS
DE LONDON ENTRE DOS SERIES
Propiedades físicas
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PUNTO DE EBULLICIÓN y POLARIDAD
Propiedades físicas
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	Compuesto	Fórmula	Masa molar	Punto de ebullición	Punto de fusión
	dimetil éter	CH3OCH3	46	–24ºC	–138ºC
	etanol	CH3CH2OH	46	78ºC	–130ºC
	propanol	CH3(CH2)2OH	60	98ºC	–127ºC
	dietil éter	(CH3CH2)2O	74	34ºC	–116ºC
	propil amina	CH3(CH2)2NH2	59	48ºC	–83ºC
	metilaminoetano	CH3CH2NHCH3	59	37ºC	 
	trimetilamina	(CH3)3N	59	3ºC	–117ºC
	etilen glicol	HOCH2CH2OH	62	197ºC	–13ºC
	acido
acético	CH3CO2H	60	118ºC	17ºC
	etilen diamina	H2NCH2CH2NH2	60	118ºC	8.5ºC
Puntos de ebullición y unión hidrógeno
A mayor capacidad de formar unión hidrógeno, mayor es el punto de ebullición
PUNTO DE EBULLICIÓN Y UNIÓN HIDRÓGENO
Propiedades físicas
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Propiedades de los alcanos
Densidad de los alcanos no ramificados
Propiedades físicas
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EJERCITACIÓN
Justfique el orden decreciente observado en las siguientes propiedades físicas
De los siguientes compuestos:
p.eb.: 1-pentino>n-pentano>1-penteno
 : cis-2-buteno>trans-2-buteno
 : n-hexano>3-metil-pentano>2-metil-pentano >2,3-dimetil-butano
p. Fusión : 1-pentino>n-pentano>1-penteno
 : trans-2-buteno>cis-2-buteno
 
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Solubilidad
Propiedades físicas
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Solubilidad
Propiedades físicas
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Solubilidad
Propiedades físicas
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SolubilidadPropiedades físicas
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Solubilidad
Propiedades físicas
Solubilidad en agua
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Propiedades físicas
Solubilidad
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Propiedades físicas
Solubilidad
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Solubilidad
Propiedades físicas
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Ejercitación:
Decir cuáles de los siguientes alcoholes son miscibles con agua, y cuáles en H2SO4 (10%). J.S.R. Nombrar los alcoholes.
Decir si los siguientes compuestos son solubles en agua. J.S.R.
CC
H
3
CCH
3
HH
CC
H
3
C
CH
3
H
H
OH
Cl
OH
CH2OH
H
OH OH
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Br
OH
OHHO
CHO
O
O
CHO
Br
Br