QOI-CT-23-Aldeídos y Cetonas- parte 2

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iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2
3
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
REACCIÓN CON AMINAS PRIMARIAS Y SECUNDARIAS
Reacción de compuestos carbonílicos con amoníaco y aminas primarias
4
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
5
Formación de enamina
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
enamina
Reacción de compuestos carbonílicos con aminas secundarias
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Formación de iminas y enaminas
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
7
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Reacción con hidrazinas
Reacción de compuestos carbonílicos con hidrazinas
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iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
HIDRAZINA
9
Reacción de compuestos carbonílicos con hidroxilamina
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
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resumen
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Reacción de compuestos carbonílicos . Reducción de hidrazinas
11
iv.-REACCIÓN CON AMONÍACO, AMINAS, HIDRAZINAS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Reducción de Wolff Kishner
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Hidrólisis ácida de derivados de compuestos carbonílicos
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ejercitación
Identificar los reactivos/reactantes para obtener las siguientes enaminas:
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COMPUESTOS CARBONÍLICOS ALFA BETA INSATURADOS
progesterona
testosterona
REACIONES DE ADICIÓN 1,4
15
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
16
REACIONES DE ADICIÓN 1,4
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Dobles enlaces
Aislados son
nucleofílicos
Dobles enlaces
Conjugados con C=O
Son electrofílicos
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REACIONES DE ADICIÓN 1,4
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
pero
Adición 1,2
Adición 1,4
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v.-REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
19
v.-REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
20
vi.-REACCIONES DE REDUCCIÓN DE CARBONILOS
21
vi.-REACCIONES DE REDUCCIÓN DE CARBONILOS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
22
Adición
conjugada
Adición 1,2
Adición 1,2
vi.-REACCIONES DE REDUCCIÓN DE CARBONILOS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
23
vi.-REACCIONES DE REDUCCIÓN DE CARBONILOS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
24
vi.-REACCIONES DE REDUCCIÓN DE CARBONILOS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
25
vi.-REACCIONES DE REDUCCIÓN DE CARBONILOS
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
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2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
ejercitación
27
vii.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
28
vii.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
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Predecir el producto de condensación aldólica cuando el siguiente
Sustrato es tratado con NaOH acuoso:
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
vii.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
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2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
vii.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
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2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
vii.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
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Ejercitación: escribir un mecanismo para la siguiente transformación
2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
vii.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
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2.-ADICIONES NUCLEOFÍLICAS
G.-REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
vii.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
Ejercitación: identificar los reactivos necesarios para producir los siguientes
Compuestos y escribir un mecanismo para cada transformación
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Mediante una reacción de Wittig, sintetizar el siguiente compuesto:
.-Identificar todos los pasos de reacción para obtener dicho compuesto
Dar una ruta sintética para obtener el producto señalado a partir del 
sustrato sugerido. Proponga un mecanismo para dicha transformación
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Dar las estructuras de los productos A-H, y dar el mecanismo de 
formación para B. Señale los carbonos asimétricos obtenidos en cada caso: 
RNH
2
AMINASECUNDARIA
RNH
R
AMINATERCIARIARN
R
R
AMINAPRIMARIA
H
2
NOH
HOH
O
H
O
CHO
apartirde
CHO
NaBH
4
/EtOH
A
NaCN
HCN
80
o
C
B
i.-CH
3
MgBr
ii.-H
2
O
C
COOOH
Cl
D
KMnO
4,frío
E
CH
3
NH
2
F
LiAlH
4
/EtOH
G
O
3
Me
2
S
H