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PRÁCTICA Nº6 OBTENCIÓN DE ÉTER ETÍLICO 1. OBJETIVOS ● Obtener éter etílico (Dietiléter). ● Reconocer la reacción entre el etanol y el ácido sulfúrico a una temperatura de 140°C ● Aplicar la operación unitaria de la destilación simple. 2. FUNDAMENTO TEÓRICO El éter dietílico es un líquido incoloro con un olor característico. Es insoluble en agua y tiene una menor densidad. Tiende a generar peróxidos en presencia de luz y aire, por lo que puede encontrarse fijado con limadura de hierro, naftoles, polifenoles, aminas aromáticas y amino fenoles, para disminuir el riesgo de explosiones. El éter etílico se fabrica por deshidratación de etanol en medio sulfúrico, en el que el ácido actúa como catalizador. Cuando la fabricación se lleva a cabo a partir de etanol vaporizado en cierto grado, la reacción es prácticamente isotérmica. El mecanismo de reacción que produce el éter dietílico comprende dos etapas: en la primera etapa se solubiliza el alcohol en el ácido sulfúrico con la formación de ácido etil-sulfúrico, y en la segunda etapa, este compuesto se descompone por acción del calor, formándose el éter dietílico. La reacción principal es reversible y está limitada por el equilibrio. La única reacción secundaria que ocurre es la deshidratación de éter dietílico a etileno, la cual se controla a través de la temperatura y la presión con la que se trabaja en el reactor. En el proceso, existe una alícuota de alcohol etílico en exceso (60%) para que la reacción no alcance los 160ºC que es cuando se comienza a eliminar ácido sulfúrico y genera etileno. 2𝐶2𝐻5𝑂𝐻→ (𝐶2𝐻5)2𝑂+ 𝐻2𝑂 (𝐶2𝐻5)2𝑂→ 𝐻2𝑂+2𝐶2𝐻4 Dentro de las ventajas y desventajas del presente proceso se mencionan: ● El alcohol etílico que se utiliza para formar el éter dietílico puede obtenerse a partir de una diversidad de fuentes, incluyendo la hidrogenación de etileno, la fermentación biológica, la hidrogenación del ácido acético, la hidrogenólisis del éster y/o el pirólisis de la madera. ● El catalizador que se utiliza solo requiere un acondicionamiento en la presión y temperatura de trabajo. ● El proceso de deshidratación de alcohol etílico con ácido sulfúrico es el que mayor rendimiento presenta. ● La producción de éter dietílico puede integrarse, con procesos ascendentes, para producir etanol, y los reactivos usados en la misma. 3. PALABRAS CLAVE: éter etílico, alcohol etílico, ácido sulfúrico. 4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS MATERIALES ● (01) Refrigerante recto ● (01) Balón de destilación de 3 bocas. ● (01) Matraz Kitasato ● (02) Matraz Erlenmeyer de 250 mL ● (02) Soporte universal ● (01) Probeta de 250 mL ● (01) Termómetro (10 a 200°C) ● (01) Adaptador para termómetro ● (02) Peras de decantación ● (02) Embudos de separación de 250 mL ● (01) Vaso de precipitación de 250 mL ● (01) Aro para embudo de decantación ● (02) Mallas de asbesto ● (01) Perlas de vidrio EQUIPOS ● (01) Cocinilla eléctrica / Mechero bunsen REACTIVOS ● Alcohol etílico (40 mL) ● Ácido sulfúrico QP (16 mL) ● Solución de NaOH 2M (10 mL) Montaje del equipo 5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1) En un matraz Erlenmeyer de 250 mL agregar 20 mL de alcohol etílico y 16 mL de ácido sulfúrico, agitar y trasvasar al balón de 3 bocas, el balón se calentará por la reacción generada. 2) Colocar el balón de 3 bocas sobre la rejilla de asbesto y la cocinilla o con mechero bunsen. Luego conectar el tapón con el termómetro en una boca lateral. En la boca central se adaptará el tubo refrigerante recto por donde se realizará la destilación. En la otra boca lateral del balón insertar la pera de decantación conteniendo 20 mL de etanol. 3) Una vez instalado el equipo de destilación, se inicia el calentamiento. Ir dosificando lentamente al matraz de tres bocas al iniciar el goteo de la destilación producido en el balón de recepción. Es importante recalcar que a partir de 35°C empieza a ebullir el éter. 4) El destilado se recibe en un balón o matraz, que se encontrará en el interior de un recipiente con hielo, esto para evitar que el éter se volatilice o escape. 5) Continuar la destilación controlando la temperatura que no supere los 140ºC, seguimos Agregar Hielo dosificando el alcohol de la pera de decantación a medida que se produce el destilado. Cuando se termina la adición de alcohol, cerrar la válvula del embudo y esperar 6 min más para que se finalice la reacción. 6) Se logra obtener una mezcla de éter, agua y ácido sulfúrico. Dicho destilado lo vertemos en una probeta para medir la cantidad obtenida. 7) El destilado de la probeta se vierte en un embudo de decantación al cual se neutraliza con 5 mL de hidróxido de sodio 2M esto se hace, debido que hay residuos de ácido sulfúrico. Se observa una separación de la mezcla; una parte orgánica que corresponde al éter etílico y una parte acuosa (hidróxido de sodio, sulfatos de sodio, agua y etanol), agitar constantemente y liberar la presión; repetir 3 veces, y luego dejar reposar. 8) Finalmente separar las fases orgánica e inorgánica; obteniéndose en la parte inferior la fase acuosa y en la parte superior la fase orgánica que contiene el éter etílico y finalmente medir el volumen en una probeta. 6. RESULTADOS a) Complete la reacción química. CH3CH2OH 𝐻2𝑆𝑂4 140°𝐶 → b) Cantidad de éter etílico en mL: ……………. 7. CUESTIONARIO 1. ¿Por qué se debe controlar la temperatura a lo largo de la reacción? 2. ¿Qué función cumple el ácido sulfúrico en la reacción? 3. ¿Por qué el punto de ebullición de los éteres es menor que el de los alcoholes con igual masa molar? 4. Determine la fórmula global y masa molar de (2, 4 – dimetil hexil) isopentil éter 5. Nombrar el siguiente compuesto: …………………………………….. …………………………………… O O O O 8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS - Morrison, R. (1998). Química Orgánica. (8ª. Ed.). Pearson. - Stanley, H. (1988). Química Orgánica. (5ª. Ed.). McGrill. - Chandi Arguello, E. M., & Estrella Huebla, E. A. (2021). OBTENCIÓN DE ÉTER ETÍLICO A PARTIR DE RESIDUOS LIGNOCELULÓSICOS. [En línea], 25-26. Obtenido de http://dspace.espoch.edu.ec/handle/123456789/14801
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