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Departamento de Ciencias QUÍMICA 2 SESIÓN 1: El Átomo de Carbono Estructura, Propiedades, Fórmulas desarrolladas, Semi desarrolladas, Global. Reactivos nucleófilos y electrófilos PROBLEMATIZACIÓN ¿Puedes identificar que sustancia es orgánica y cuál es inorgánica?, ¿Por qué? RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS: ¿Qué diferencias hay entre compuestos inorgánicos y los compuestos orgánicos ? ¿Cuál es el elemento principal en las sustancias orgánicas? ¿Cómo están representadas las fórmulas tanto en los compuestos inorgánicos como en los orgánicos? ¿Cuántos enlaces presentan los carbonos en las fórmulas de las sustancias orgánicas? Sacarosa Sustancias Inorgánicas Sustancias Orgánicas LOGRO DE SESIÓN Al finalizar la sesión, el estudiante desarrolla ejercicios de la química del carbono, a partir de sus propiedades de enlace y estructura, plantea la fórmula desarrollada, semi desarrollada y global de un compuesto orgánico; reconoce tipos de carbono e hibridación que estos presentan esto lo hace mostrando orden y coherencia en el desarrollo de los problemas planteados. CONTENIDOS 1. Átomo de Carbono 2. Propiedades 3. Tipo de fórmulas 4. Ejercicios INTRODUCCIÓN Friedrich Wölher (1828) Primera Síntesis orgánica: NH4OCN NH2CONH2 (cianato de amonio) (urea) August Kekulé (1861) Química Orgánica: La química de los “Compuestos del Carbono”. Pensaba que los compuestos orgánicos poseían una “fuerza vital” y que era imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de sus elementos químicos. Jöns Jacob Berzelius (1779 - 1884) CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ELEMENTOS ORGANÓGENOS.- Elementos que están en la mayoría de compuestos orgánicos: C, H, O, N ELEMENTOS SECUNDARIOS.- Son los que están presentes en algunos compuestos Na, Mg, Ca, Fe, etc. ➢ Predomina el enlace covalente. ➢ No se disuelven en agua porque son apolares. ➢ No soportan altas temperaturas (termolábiles). ➢ Malos conductores de la electricidad y calor. ➢ Presentan el fenómeno de isomería. ➢ Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente estructura. Ejemplo: C3H6O CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3 CARACTERÍSTICAS ➢Sus reacciones son lentas a comparación de las reacciones inorgánicas. ➢ La química orgánica estudia los compuestos que tiene el carbono pero también hay excepciones, ejemplo: CO, CO2, HCN, HCNO, NH4CNO, H2CO3 K2CO3, CaCO3, NaHCO3. ➢Presentan series Homóloga (-CH2-). ÁTOMO DE CARBONO El carbono es un elemento químico que pertenece al grupo de los no metales, de número atómico 6 y símbolo C. Tiene 4e- de valencia. Tiene tres isótopos, dos de ellos estables (12C y 13C) y uno radioactivo (14C), siendo el 12C el más abundante en la naturaleza. El carbono se presenta en cuatro formas alotrópicas, es decir, la misma composición pero diferente estructura cristalina, estas son: grafito, diamante, fullereno o como carbono amorfo (sin estructura cristalina). ALOTROPÍA DIAMANTE GRAFITO ALOTROPÍA AMORFO NANOTUBOS PROPIEDADES • En las estructuras de Lewis sólo se representan los electrones de valencia. • Así el átomo de carbono, se representa como: • El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar 4 enlaces covalentes por compartición de sus electrones con otros átomos. PROPIEDADES La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia del carbono, su capacidad para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando así un sinnúmero de compuestos. AUTOSATURACIÓN El átomo de carbono puede compartir sus electrones de valencia con otros átomos de carbono, formando enlaces carbono-carbono con gran facilidad Enlace simple Enlace doble Enlace triple HIBRIDACIÓN Hibridación Formado por : Tipo de enlace C - C Geometría Molécula característica SP3 Un orbital “s” y tres orbitales “p” (s, p, p, p) Simple enlace sigma(σ) Tetraédrica Alcano/ Metano SP2 Un orbital “s” y dos orbitales “p” (s, p, p) Doble 1 enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) Triangular Alqueno/ Eteno SP Un orbital “s” y un orbital “p” (s, p) Triple1 enlace sigma (σ) y dos enlace pi (π). Lineal Alquino/Etino TIPOS DE CARBONO • Carbono Primario • Carbono Secundario • Carbono Terciario • Carbono Cuaternario Cuaternario Terciario Primario Secundario TIPO DE FÓRMULAS • Fórmula global o molecular Fórmula que proporciona el número real de átomos en un compuesto. Ejemplo: • Fórmula semidesarrollada Fórmula que proporciona únicamente los enlaces entre átomos de carbono, o entre átomos de carbono y grupos funcionales. Ejemplo: TIPO DE FÓRMULAS: • Fórmula desarrollada Fórmula que señala todos los enlaces entre átomos de carbono y átomos de hidrógeno u otros átomos presentes en la molécula del compuesto orgánico. Ejemplo: • Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería) CADENAS DE CARBONO Cadenas abiertas o alifáticas Cadenas lineales Cadenas ramificadas o arborescentes Cadenas cíclicas o cerradas ESTRUCTURA DE LEWIS ELEMENTO GRUPO REPRESENTACIÓN DE LEWIS e- ENLAZANTES e- NO ENLAZANTES C IV A 4 e- 0 H I A H * 1 e- 0 O VI A 2e- 4 e- N V A 3 e- 2 e- Modelo de enlace covalente propuesto por G. N. Lewis REACTIVOS NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS ➢ Son reactivos con algún átomo con gran densidad de carga electrónica. ➢ Son aniones o moléculas neutras con pares de electrones libres ( sin compartir, son dadores de electrones, bases de Lewis). ➢ Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones. Ejemplos : R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – CN -, R–COO–, NH3, OH –, Cl–, Br–. NUCLEÓFILOS ➢ Son reactivos con algún átomo con baja densidad de carga electrónica. ➢ Son cationes o moléculas neutras con algún orbital externo vacío. ➢ ( ácido de Lewis). ➢ Atacan a zonas con alta densidad de electrones (dobles y triples enlaces). Ejemplos : H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3–CH2Cl, halógenos (Cl2 , Br2 ). ELECTRÓFILOS GRUPOS FUNCIONALES ▪ Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica, que determinan las propiedades del compuesto en que están presentes. ▪ Son grupos moleculares que incluyen átomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples. Principales grupos funcionales: • Ácido carboxílico R–COOH • Éster R–COOR’ • Amida R–CONR’R’’ • Nitrilo R–C≡N • Aldehído R–CH=O • Cetona R–CO–R’ • Alcohol R–OH • Éter R–O–R’ • Amina (primaria) R–NH2 (secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’ • Doble enlace R–CH=CH–R’ • Triple enlace R– C≡C–R’ • Nitro R–NO2 • Radical R– • Halógeno R–X EJERCICIO 3: Dada la siguiente formula, escribir la estructura desarrollada e indique la hibridación de cada átomo de carbono presente en el compuesto. C7H12 Tipo enlace C - C Tipo de hibridación Simple enlace sigma(σ) sp3 Doble1 enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) sp2 Triple1 enlace sigma (σ) y dos enlace pi (π). sp EJERCICIO 4 CHCCHCHCHCHCL Formule la fórmula desarrollada del siguiente compuestos orgánicos. TRABAJO EN EQUIPO Instrucciones 1.- Formaran grupos de 5 estudiantes. 2.- Desarrollaran los ejercicios indicados a cada grupo por el docente. 3.- Luego del tiempo estipulado, se presentaran los ejercicios resueltos. 4.- Un integrante del grupo expondrá como llegaron a la respuesta y los demás reforzaran los conceptos claves. METACOGNICIÓN ¿Qué aprendí de esta sesión? ¿Para que me sirve conocer al átomo de carbono? ¿En qué área de tu carrera podrías aplicar el tema sobre el átomo de carbono y lo visto en clase? ¿En qué aspectos de tu vida crees que aparecen el carbono? REFERENCIAS GRACIAS
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