TEMA 67

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© Antonio Abrisqueta García, 1999 Temario Específico – Tema 67
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TEMAS DE FÍSICA Y QUÍMICA
(Oposiciones de Enseñanza Secundaria)
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TEMA 67
POLÍMEROS NATURALES. PROPIEDADES Y APLICACIONES. MÉTO-
DOS DE OBTENCIÓN DE POLÍMEROS SINTÉTICOS. UTILIZACIÓN EN EL
MUNDO Y PROBLEMAS DE RECICLADO.
Esquema
1. Introducción a los polímeros.
2. Polímeros naturales.
2.1. Polisacáridos.
2.1.1. Homopolisacáridos.
2.1.2. Heteropolisacáridos.
2.2. Polímeros del Isopreno.
2.3. Proteínas.
2.4. Ácidos nucleicos.
3. Polímeros sintéticos.
3.1. Clasificación de los polímeros sintéticos.
3.2. Polimerización por reacción en cadena
3.2.1. Polimerización por radicales libres.
3.2.2. Polimerización por cationes.
3.2.3. Polimerización por aniones.
3.2.4. Polimerización por coordinación.
3.3. Polimerización por reacción en etapas.
3.3.1. Poliamidas.
3.3.2. Poliésteres.
3.3.3. Poliuretanos.
3.3.4. Resinas fenólicas.
3.3.5. Resinas de urea.
3.4. Estructura y propiedades.
4. Utilización de los plásticos.
5. Reciclado de residuos plásticos.
5.1. Origen de los residuos plásticos.
5.2. Operaciones de reciclaje.
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TEMA 67
POLÍMEROS NATURALES. PROPIEDADES Y APLICACIONES. MÉTO-
DOS DE OBTENCIÓN DE POLÍMEROS SINTÉTICOS. UTILIZACIÓN EN EL
MUNDO Y PROBLEMAS DE RECICLADO.
1. INTRODUCCIÓN A LOS POLÍMEROS
Antes de 1930 los polímeros se consideraban como agregados coloidales de mu-
chas moléculas pequeñas, y sus propiedades se atribuían a diversas fuerzas atractivas
que mantenían unidos los componentes. El trabajo de H.Staudinger (Nobel 1955) sentó
las bases para comprender los polímeros, al demostrar que éstos eran macromoléculas.
Los polímeros están constituidos por unidades monoméricas unidas repetidamente
entre sí por enlaces covalentes. Cuando los monómeros son todos iguales nos encontra-
mos con los homopolímeros y si los monómeros son distintos se obtendrán los copolí-
meros o heteropolímeros.
La polimerización es el proceso mediante el cual, moléculas sencillas o monóme-
ros se combinan para dar otras moléculas más complejas que llamamos polímeros.
Cuando los polímeros tienen masas moleculares muy grandes, no pueden aparecer en
forma gaseosa, ni se pueden fraccionar en una serie de componentes individuales y se
llaman macromoléculas.
2. POLÍMEROS NATURALES
2.1. Polisacáridos.
Los Polisacáridos son compuestos constituidos por muchas unidades de monosa-
cáridos por molécula. Estas unidades se mantienen unidas por enlaces glicosídicos que
se pueden romper por hidrólisis. Los polisacáridos son polímeros naturales que se pue-
den considerar como derivados de aldosas o cetosas, por una reacción de polimerización
por condensación.
Atendiendo a la naturaleza de los monómeros constituyentes, pueden dividirse en
homopolisacáridos (los que están formados a bases de un solo tipo de monómero) y
heteropolisacáridos (formados por más de un tipo de monómero). Los polisacáridos
tienen gran interés en la industria química, papelera, productos derivados de la celulosa
y en la industria alimentaria (almidón).
2.1.1. Homopolisacáridos.
Los homopolisacáridos más abundantes son los almidones, cuya función es la de
almacenar energía para los seres vivos, y la celulosa, que es el material de sostén básico
de muchas plantas. Estos homopolisacáridos son hexosanos, es decir, están constituidos
por moléculas de monosacáridos que son hexosas. Los pentosanos, constituidos por
unidades de pentosas, se encuentran en ciertas materias vegetales como el salvado de la
avena y las mazorcas de maíz. No se conoce muy bien su estructura, pero constituye una
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fuente importante de elementos de furano. Estudiaremos a continuación los homopoli-
sacáridos más importantes.
Almidón. Los almidones son polímeros compuestos de muchas unidades repeti-
das. Las plantas utilizan los almidones como principal reserva alimenticia, almacenando
los hidratos de carbono en forma de gránulos en las semillas, frutos, tubérculos o raíces,
según la planta. Los almidones de diferentes plantas difieren en su composición quími-
ca, e incluso, los de una misma planta, pueden no ser idénticos en su composición.
La amilosa, una forma de almidón, está compuesta de unas 250-300 unidades de
glucosa enlazadas por puentes glicosídicos 1,4 en α
1
O
CH2OH
HO HO
O
O
CH2OH
HO HO
O
O
CH2OH
HO HO
O
O
CH2OH
HO HO
O
AMILOSA n=250-300
La amilopectina es un almidón más complicado, que contiene más de 1000 unida-
des de glucosa, en una estructura ramificada. Las ramificaciones se producen cada 25
unidades y se unen a otras cadenas por medio de enlaces disacárido 1,6 en α.
2
O
CH2OH
HO HO
O
O
CH2OH
HO HO
O
O
CH2
HO HO
O
O
CH2OH
HO HO
O
O
CH2OH
HO HO
O
O
CH2
HO HO
O
O
O
CH2OH
HO HO
O
O
Amilop ectina
Todas las unidades de glucosa de la amilopectina son α-glucósidos, pero en las
uniones de ramificación la glucosa tiene los hidroxilos 4 y 6 empleados en uniones glu-
cósido; por ello la hidrólisis proporciona pequeñas cantidades de isomaltosa
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3
O
CH2
HO HO
HO
O
CH2OH
HO HO
HO
O
OH
Isomaltosa
El agua caliente disuelve la amilosa, pero no la amilopectina, lo que suministra un
método de separación. El grado de ramificación de una muestra se determina por meti-
lación seguida de hidrólisis.
Glucógeno. Tiene una estructura química similar a la de la amilopectina pero mu-
cho más ramificada y de mayor peso molecular. Constituye la principal reserva de hi-
dratos de carbono en los animales y se almacena en el hígado y los músculos. Los éste-
res fosfóricos en 1 y 6 de la glucosa desempeñan un papel importante en la utilización
del glucógeno almacenado:
4
O
CH2OPO3H2
HO
HO
HO
OH
O
CH2OH
HO
HO
HO
OPO3H2
6-Fosfato de β-D-glucosa 1-Fosfato de β-D-glucosa
Generalmente el 6-fosfato de glucosa es la forma metabólicamente activa de la
glucosa. No obstante, la ruptura enzimática del glucógeno se realiza por acción del fos-
fato inorgánico sobre el polisacárido produciéndose 1-fosfato de glucosa y un polisacá-
rido con una unidad de glucosa menos. El 1-fosfato se isomeriza después enzimática-
mente a 6-fosfato que es el producto de partida de varios procesos metabólicos.
Celulosa. Es otro polímero de la glucosa que se encuentra en las plantas. Este po-
límero es insoluble en agua y tiene una importante función estructural en los vegetales.
La madera contiene alrededor del 50% de celulosa, y las fibras de algodón son esen-
cialmente celulosa pura. La importancia de sus propiedades físicas reside en el elevado
peso molecular de la celulosa (unas 3000 unidades de glucosa) y en el hecho de que las
cadenas no tengan ramificaciones. La característica química más importante es la exis-
tencia de uniones 1,4β entre las unidades de glucosa.
5
O
CH2OH
HO
HO
HO
O
O
CH2OH
HO
HO
O
O
CH2OH
HO
HO
O
O
CH2OH
HO
HO O
CH2OH
HO HO
OH
O
Celulosa
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El hombre no dispone de los enzimas necesarios para romper la celulosa en D-
glucosa, en cuyo caso podríamos comer madera y hierba. Incluso las termitas no dispo-
nen de los enzimas de ruptura del enlace β pero en cambio poseen en su aparato digesti-
vo microorganismos que proveen dichos enzimas. Igual ocurre con los rumiantes: ove-
jas, vacas, camellos, jirafas, etc. que comen hojas o hierbas.
Los grupos hidroxilo de la celulosa pueden esterificarse con ácidos inorgánicos u
orgánicos, modificándose las propiedades del polisacárido. La nitración parcial dela
celulosa, con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, da un producto en
el que dos de los tres hidroxilos libres de cada unidad de glucosa se ha convertido en
ésteres nítricos. Al tratar este material con alcanfor se obtiene el celuloide, que es el
primer plástico de importancia comercial, muy inflamable. El éster completamente ni-
trado de la celulosa, es el explosivo comercial llamado algodón pólvora.
2.1.2. Heteropolisacáridos.
Los heteropolisacáridos, mayoritariamente tienen misiones estructurales, forman-
do parte de las paredes bacterianas o del cemento intercelular en tejidos animales. Inclu-
yen con frecuencia aminoazúcares.
Se sabe hoy que los aminoazúcares, hidratos de carbono con uno o más hidroxilos
reemplazados por grupos amino, están muy repartidos en la naturaleza, sin embargo,
hasta hace pocos años sólo se habían aislado de fuentes naturales, la 2-amino-2-desoxi-
D-glucosa y la 2-amino-2-desoxi-D-galactosa. El derivado de aminoazúcar más abun-
dante es la quitina, un polisacárido construido con unidades de 2-acetamido-2-desoxi-
glucosa unidas en 1,4β , de forma análoga a la celulosa. En realidad este polímero tiene
muchas propiedades parecidas a las de la celulosa y los animales invertebrados lo utili-
zan como material estructural y defensivo. Los caparazones de los insectos y crustáceos
contienen grandes cantidades de este aminopolisacárido. La 2-amino-2-desoxi-glucosa
(glucosamina) se obtiene con un rendimiento del 60-70% al hidrolizar caparazones de
cangrejo con ácido clorhídrico concentrado.
O
CH2OH
O
HO
HN
O
C
CH3
O n
HCl
O
CH2OH
HO
HO
NH2
OH
QUITINA
2-Amino-2-desoxi-D-glucosa
 (Glucosamina forma β)
El ácido hialurónico es un polisacárido de 2-amino-2-desoxiglucosa y ácido glu-
curónico y es un componente importante del tejido conectivo animal y del líquido sino-
vial, lubricante de las articulaciones.
6
O
CH2OH
HO
O
HN
C
CH3
O
O
COOH
HO OH
O
O
n
Ácido
hialurónico
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La 2-amino-2-desoxigalactosa es también un aminoazúcar natural importante co-
nocido desde hace muchos años como componente del polisacárido sulfato de condroi-
tina que se encuentra en los cartílagos y tiene una estructura análoga a la del ácido hia-
lurónico, con la salvedad de que hay presente un grupo sulfato y que el aminoazúcar es
galactosa en vez de glucosa.
7
O
CH2OH
O
HN
O
C
CH3
O
O
COOH
HO OH
O
O
n
Sulfato de
Condroitina
HO3S
Otros aminoazúcares. El anticoagulante de la sangre, la heparina, es un polisacá-
rido similar al ácido hialurónico excepto que la 2-amino-2-desoxiglucosa, es un deriva-
do del ácido sulfámico (el grupo acetato está reemplazado por -SO3H) y que algún otro
hidroxilo está en forma de sulfato.
2.2. Polímeros del Isopreno.
A principios del siglo XIX se estudió químicamente el caucho, mediante la desti-
lación destructora y se aisló un líquido de bajo punto de ebullición (34'3°C) y fórmula
C5H8, al que se denominó Isopreno. Su fórmula estructural, propuesta en 1882, es:
H2C C
CH3
CH CH2
La combinación en serie, de unidades de este hidrocarburo isopreno (metilbuta-
dieno) es utilizada por la naturaleza para formar hidrocarburos no hidrolizables, macro-
moléculas y entre estos polímeros, el más conocido es el Caucho (caoutchouc que pro-
cede del idioma de los nativos de las Guayanas: caa -lágrimas- y ochu -madera-). El
caucho existe en la corteza interior y en las hojas y raíces de muchas plantas tropicales,
pero el 95% del que circula en el comercio procede de una sola especie, Hevea brasi-
liensis. El caucho se encuentra localizado en el sistema celular que se halla entre la cor-
teza exterior de la planta y el cámbium. Cuando se practica una incisión que atraviesa la
corteza externa, rezuma un fluido lechoso denominado látex, que es una emulsión o
dispersión coloidal de partículas de caucho en agua. El caucho presenta una estructura
del tipo:
8
C CH
H3C
H2C CH2
CH2
C CH
H3C
CH2
H3C
CH2
C
CH2 C CH
H3C
CH2
H3C
CH2
CCH CH2
Periodo de identidad= 9'13 A Estructura "CIS" CAUCHO
H2C
C
CH
CH2
CH2
H3C
C
H3C
CH
CH2
CH2
C
H3C
CH
CH2
CH2
C
H3C
CH
CH2
CH2
C
CH
H3C
CH2
Periodo de identidad = 5'04 A Estructura "TRANS" GUTAPERCHA
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El caucho virgen o bruto, se obtiene por precipitación de las partículas existentes
en suspensión en el líquido acuoso del látex. Posteriormente se seca y se ahuma para
conservarlo. Esta sustancia natural es poco estable frente al calor y los álcalis; se re-
blandece por encima de 30ºC y permanece pastoso. Por esta causa se somete al proceso
de vulcanización, que consiste en calentarlo en presencia de S o S2Cl2. Las moléculas de
azufre se adicionan al doble enlace del caucho natural y las fibras quedan enlazadas
entre sí por puentes de S2, obteniéndose "gomas" estables frente al calor y elásticas.
Para obtener gomas blandas se necesita de un 3 a 5% de S. Si se emplean mayores can-
tidades, aumenta el número de enlaces transversales, de forma que desaparece la elasti-
cidad (gomas duras).
9
H2C
C CH
CH2
CH3
H3C
C CH
CH2CH2
H2C
C CH
CH2
CH3
H3C
C CH
CH2
CH2
CH2
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
H2C
C CH
CH2
CH3
H3C
C CH
CH2CH2
H2C
C CH
CH2
CH3
H3C
C CH
CH2
CH2
CH2
S
S S
S
S
S S
S
H2C
C CH
CH2
CH3
H3C
C CH
CH2CH2
H2C
C CH
CH2
CH3
H3C
C CH
CH2
CH2
CH2
S
S
S
S
Los cauchos artificiales obtenidos por polimerización del cloropreno o butadieno
y polímeros mixtos de butadieno con estireno, isobuteno, etc. poseen propiedades aná-
logas al caucho natural y pueden vulcanizarse.
2.3. Proteínas.
Las proteínas (del griego proteios, primario) derivan su nombre de la gran impor-
tancia que tienen en todas las formas de materia viva. Un tipo de proteínas, las proteínas
fibrosas, son insolubles en agua y actúan en los animales de la misma manera que la
celulosa en los vegetales, es decir, como material de sostén: la fibroína, proteína de la
seda, es una proteína fibrosa. Otra proteína, el colágeno, se encuentra en el tejido con-
juntivo y produce gelatina al hervir en agua La queratina, proteína del tejido epitelial,
del cabello, de la lana, de los cuernos, de las plumas y de las uñas. Las proteínas globu-
lares solubles en agua o en soluciones de ácidos, bases y sales, forman parte de ciertos
alimentos: la albúmina de la clara de huevo, la caseína de la leche. Las proteínas del
plasma sanguíneo, hemoglobina, albúminas, lipoproteínas, fibrinógeno y protrombina.
Las proteínas están formadas por moléculas gigantes, cuyas masas moleculares
van desde 12000 hasta varios millones. Aquellas que son solubles en agua forman solu-
ciones coloidales. La caracterización química está limitada por la extrema sensibilidad
de las sustancias; el tratamiento con un ácido, una base o un disolvente orgánico está
expuesto a producir un cambio fundamental que se denomina desnaturalización y se
produce con pérdida de las propiedades características originales, tales como solubilidad
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en agua o actividad biológica específica. Un calentamiento suave produce generalmente
una desnaturalización con pérdida de solubilidad, como se puede ver al agregar agua
caliente a la clara de huevo, y en la mayoría de los casos, la desnaturalización de la
proteína es un proceso irreversible.
Todas las proteínas se pueden hidrolizar con soluciones diluidas de ácidos mine-
rales a temperaturas de ebullición y todas ellas producen mezclas de α-aminoácidos:
R CH
NH2
COOH
El grupo carboxilo y el grupo α-amino no se encuentran como tales en las proteí-
nas, sino que se liberan en cantidades iguales durante la hidrólisis. Por lo tanto, las uni-
dades básicas se unen entre sí a través de un enlacepeptídico: −CO−NH− entre el grupo
carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del otro aminoácido y el proceso de hi-
drólisis de proteínas se puede representar en cierta manera como una escisión de una
cadena de polipéptido.
HN CH CO
R
H2N CH COOH
R
H2N CH COOH
R'
n HN
CH CO
R'
n' HN
CH CO
R"
n"
Proteína
....
Hidról isis
H2N CH COOH
R"
n n' n"+ + + ... .
Aminoác idos
Las proteínas son siempre heteropolímeros, pues los aminoácidos de que están
constituidos, son siempre diferentes, y no tienen en común mas que la posesión de un
grupo amino y otro carboxilo unidos a un mismo carbono α. En la naturaleza de los
seres vivos hay 20 tipos diferentes de aminoácidos, los cuales, debido a la diferente na-
turaleza de sus cadenas hidrocarbonadas, van a proporcionar a las diferentes proteínas
sus propiedades características.
Las proteínas, aunque son polímeros no ramificados, no adoptan una estructura li-
neal, sino que tienden a adoptar estructuras regulares en el espacio. Basándose en la
rigidez del enlace peptídico, y en la libertad de giro de los demás enlaces del polímero,
Ramachandran elaboró unos gráficos que establecían qué giros podrían adoptar estos
ángulos, y qué estructuras espaciales se formarían si los valores de esos ángulos se repi-
tiesen continuamente. En dichos gráficos se comprobó que los ángulos admisibles eran
coincidentes con los que aparecían en las estructuras secundarias conocidas en las pro-
teínas naturales. Todas estas estructuras secundarias se estabilizan por interacciones
débiles fundamentalmente por enlaces de puente de hidrógeno.
 
C
NC
O
H
C
C
O
C
HRH
αα
α
Angulos con libertad de g iro
Enlace peptídico
Las estructuras helicoidales, si no sufren un cambio de dirección espacial, pueden
formar estructuras de tipo fibrilar por asociación de varias unidades helicoidales. Así
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nos encontramos con las proteínas fibrosas, como el colágeno, las queratinas o la elasti-
na, que están constituidas por varias fibras helicoidales entrecruzadas de diferentes ma-
neras.
Por el contrario, las proteínas globulares son el resultado de la combinación en el
espacio de varios segmentos de estructura secundaria, que se disponen de un modo tri-
dimensional. Esta es la llamada estructura terciaria que puede ser muy compleja, y que
está directamente relacionada con la función que la proteína haya de desempeñar.
Mientras que las proteínas fibrosas tienden a cristalizar, y son insolubles en agua,
las proteínas globulares cristalizan más difícilmente y muestran una gran solubilidad.
La estructura cuaternaria de las proteínas hace referencia a la forma en cómo se
asocian en el espacio, diferente subunidades peptídicas que conforman una proteína.
Esta asociación entre cadenas peptídicas puede producirse por interacciones de tipo dé-
bil entre las partes externas de los monómeros proteicos (puentes de hidrógeno, enlaces
salinos entre grupos cargados, interacciones de Van der Waals) o también mediante el
único enlace covalente que se produce entre aminoácidos (a excepción del peptídico),
que es el puente disulfuro entre cisteínas.
La estructura tridimensional de las proteínas, al no ser consecuencia de la existen-
cia de un retículo molecular covalente, sino de la estabilización por fuerzas débiles del
propio polímero lineal, puede perderse en condiciones en las que no se ven afectados los
enlaces covalentes, pudiendo recobrar su estructura originaria cuando estas condiciones
se modifican. Este fenómeno se conoce como la desnaturalización-renaturalización de
las proteínas, y va asociado normalmente con la pérdida de la actividad característica de
la molécula proteica.
2.4. Ácidos nucleicos.
Las células contienen dos tipos de ácidos nucleicos, los ácidos ribonucleicos
(ARN) y los ácidos desoxirribonucleicos (ADN). Estos compuestos son esenciales en la
biosíntesis de las proteínas. El ADN constituye además el material genético de las cé-
lulas.
Igual que las proteínas, los ácidos nucleicos son polímeros de alto peso molecular;
se han observado pesos moleculares de hasta 10 millones. Por hidrólisis, ambos tipos de
ácidos nucleicos dan ácido fosfórico, un azúcar y una mezcla de bases púricas y pirimi-
dínicas. El azúcar del ARN es la ribosa y el del ADN es la desoxirribosa. Las bases
principales del ADN son las Purinas: Adenina y Guanina y las Pirimidinas: Citosina y
Timina. El ARN está formado por Adenina, Guanina, Citosina y Uracilo, otra base pi-
rimidínica.
La degradación suave de los ácidos nucleicos produce una mezcla de ácidos cono-
cidos como nucleótidos. Cada nucleótido contiene una base púrica o pirimidínica, una
unidad de fosfato y una unidad de pentosa. El grupo fosfato puede eliminarse selecti-
vamente por hidrólisis cuidadosa y el nucleótido se convierte en un nucleósido, es decir,
en una molécula formada por una pentosa unida a una base púrica o pirimidínica. En un
nucleótido el C-1 del azúcar está unido al N-1 de la pirimidina o al N-9 de la purina; el
ácido fosfórico forma un éster con el C-5 del azúcar.
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10 Hidrólisis de los Ácidos Nucleicos
N
N N
H
N
NH2
H2N
HN
N N
H
N
O
N
N
H
NH2
N
H
HN
O
HN
N
H
O
CH3
OO
O
N
N N
H
N
NH2
H2N
HN
N N
H
N
O
N
N
H
NH2
O
O OHHOH2C
HO
O OHHOH2C
HO
ADN
ARN
Hidrólisis
H3PO4 +
Timina
 (T)
++++
Adenina
 (A)
Guanina
 (G)
Citosina
 (C)
β-D-desoxi-
 rribosa
Uracilo
 (U)
+++
Adenina
 (A)
Guanina
 (G)
Citosina
 (C)
+
β-D-Ribosa
Hidrólisis
H3PO4 +
11 Nucleósido y Nucleótido de la Adenina
N
N N
N
NH2
OHOH2C
HO OH
N
N N
N
NH2
OH2C
HO OH
OP
O
HO
OH
Nucleósido Nucleótido
En la cadena de ácido nucleico, el ácido fosfórico forma dos puentes éster con los
carbonos C-5 del azúcar de un nucleósido y el C-3 del azúcar de otro nucleósido. De
esta manera, las unidades fosfato-azúcar constituyen el armazón o esqueleto sobre el
que se asientan a intervalos regulares los sustituyentes púricos o pirimidínicos.
Watson y Crick propusieron en 1953 la estructura en doble hélice del ADN acep-
tada hoy en día. De acuerdo con su análisis, la molécula de ADN consiste realmente en
dos filamentos complementarios que se retuercen sobre un eje común como hélices de
igual quilaridad. Cada unidad de Adenina de una cadena está unida específicamente por
12
N
N
O
OH3C
R
N
N
N
N
N
R
H
H
H
N
N
O
N
R
N
N
N
N
O
R
H
H
H
N
H
H
Enlace de Hidrógeno
TIMINA-ADENINA (T-A)
Enlace de Hidrógeno
CITOSINA-GUANINA (C-G)
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puentes de hidrógeno a una Timina de la cadena opuesta y cada Guanina de una cadena
se enlaza de forma análoga con una unidad de Citosina complementaria. Mediante este
emparejamiento de bases se mantienen unidos dos cordones de polinucleótidos (o dos
mitades de un cordón) y al mismo tiempo cada una de las bases determina el correspon-
diente par, de manera que un cordón establece la secuencia completa de las bases del
otro cordón. Según esto, cada base sólo se corresponde con un compañero que, al mis-
mo tiempo, lo determina.
La estructura doblemente helicoidal del ADN
se esquematiza en el dibujo siguiente:
Los filamentos helicoidales representan los ar-
mazones azúcar-fosfato que se mantienen exacta-
mente en su sitio por los enlaces de puente de hidró-
geno entre las unidades de bases complementarias. El
orden de las bases en la cadena de la molécula de
ADN tiene un importante significado biológico: es la
fuente fundamental de la información hereditaria de
los genes.
Las moléculas de ADN se reproducen por un
mecanismo extraordinariamente sencillo. Los dos
filamentos de la molécula de ADN se disocian,y sus 
nucleótidos contraen entonces nuevos enlaces de hidrógeno con otros nucleótidos libres.
Un enzima cataliza la polimerización de estos nucleótidos libres en un orden comple-
mentario al de la cadena original, produciéndose dos nuevas moléculas de ADN idént i-
cas al original.
Respecto al ARN, se conocen tres tipos principales del mismo: el ARNm (men-
sajero), el ARNr (ribosómico) y el ARNt (de transferencia). Cada uno de ellos tiene una
función biológica característica, y sus respectivas estructuras están relacionadas con esta
función. En general las moléculas de ARN adoptan estructuras tanto lineales, como du-
plohelicoidales, pero en cualquier caso, están constituidas por una única cadena. Algu-
nas moléculas de ARN adoptan también complejas estructuras terciarias, cuyos rasgos
esenciales están siendo investigados en la actualidad.
Los ácidos nucleicos sufren también el fenómeno de desnaturalización y renatura-
lización, dado que sus estructuras se estabilizan por enlaces débiles de puente de hidró-
geno fundamentalmente. Otra propiedad común a los ácidos nucleicos es la hipercro-
maticidad o aumento de la densidad óptica o absorbancia, a longitud de onda de 280 nm
cuando se produce su desnaturalización. Ello es consecuencia de que las bases púricas y
pirimidínicas abandonan su posición oculta en el interior de la estructura de la doble
hélice, pasando a estar expuestas en el exterior y absorbiendo en mayor medida la radia-
ción ultravioleta.
Un segmento típico de ADN se representa en el cuadro número 13 de la página
siguiente:
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13 Ácido desoxirribonucleico
N
NN
N
NH2
N
N
NH2
N
HN
O
CH3
O
O
N
NN
N
NH2
OH2C
OH
O
OH2C
OH
OP
O
O
O
NH2
NH
NN
N
O
OH2C
OH
OP
O
O
O
OH2C
OH
OP
O
O
O
OH2C
OH
OP
O
O
O
OH2C
OH
OP
O
O
O
N
HN
O
CH3
O
OP
O
O
O
3. POLÍMEROS SINTÉTICOS
También existen macromoléculas producidas artificialmente. Las primeras síntesis
se obtuvieron de sustitutos de macromoléculas naturales como caucho y seda; sin em-
bargo, ha sido desarrollada una amplia tecnología que, en la actualidad, produce cente-
nares de sustancias que carecen de analogías naturales. Los compuestos macromolecula-
res sintéticos incluyen elastómeros que tienen esa elasticidad particular característica
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del caucho; fibras, que son alargadas, delgadas, en forma de hilos, muy resistentes a lo
largo de la fibra, lo que caracteriza al algodón, lana y seda; plásticos, que pueden mol-
dearse por extrusión en láminas y tubos, transformar en pinturas para superficies o mol-
dear para formar imnumerables piezas y objetos.
Nos vestimos con estos materiales sintéticos, los utilizamos para comer y beber,
dormimos en ellos, nos sentamos sobre ellos, operamos interruptores, pulsamos boto-
nes, tomamos asas y mangos de estos materiales, con su ayuda oímos música, vemos
escenas lejanas (en el espacio y en el tiempo), vivimos en casas y utilizamos automóvi-
les y toda clase de objetos, en los que predominan esta clase de sustancias. A veces de-
ploramos la resistencia a la degradación de estos materiales aparentemente demasiado
inmortales y tememos que la civilización pueda quedar sepultada bajo una montaña de
desechos plásticos, pero con ellos podemos hacer cosas que nunca antes fueron posi-
bles. Fabricar piezas para cirugía y trasplantes como válvulas del corazón, arterias y
venas, tráqueas, laringes, uréteres. El ingenio humano, que fue capaz de producir estas
sustancias, también podrá encontrar maneras para remover los desechos que se crean.
3.1. Clasificación de los polímeros sintéticos.
Clasificamos los polímeros sintéticos según el método empleado en su produc-
ción. Los polímeros se forman de dos modos generales:
A) Polimerización por reacción en cadena.
B) Polimerización por reacción en etapas.
Hay un segundo sistema de clasificación, quizá menos significativo también basa-
do en su método de producción:
1. Polimerización por adición en la que la molécula de monómero simplemente
se juntan entre ellas
2. Polimerización por condensación, en la que las moléculas de monómero se
combinan con pérdida de alguna molécula simple, como el agua.
Sucede que ambos sistemas de clasificación prácticamente coinciden de un modo
exacto: casi todos los casos de polimerización por etapas comprenden condensaciones
mientras que las polimerizaciones por reacción en cadena son casi todas de adición.
3.2. Polimerización por reacción en cadena.
En la polimerización por reacción en cadena hay una serie de reacciones, cada una
de las cuales consume una partícula reactiva y genera otra similar, de modo que cada
reacción individual depende de otra previa. Las partículas reactivas pueden ser radicales
libres, cationes o aniones.
3.2.1. Polimerización por radicales libres.
En la polimerización del etileno y de los etilenos sustituidos bajo ciertas condicio-
nes se generan radicales libres, lo que requiere la presencia de pequeñas cantidades de
un iniciador, tal como un peróxido:
n H2C CH
G
Iniciador H2C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
G G G G G
Monómero vinílico Polímero
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La reacción se produce en tres pasos o etapas:
Iniciación: se forma el radical, por acción de un iniciador, como un peróxido, luz
o calor.
Peróxido Radical
+ Radical++ H2C CH
G
H2C CH
G
Radical
Propagación: el radical formado interacciona con un doble enlace originando un
radical dímero que al atacar a otro monómero produce el alargamiento de la cadena.
+ H2C CH
G
H2C CH
G
Radical H2C CH
G
H2C CH
G
Radical
Terminación: se interrumpe la cadena debido a las etapas que consumen radicales
libres sin que se generen, que son: la de combinación o desproporción de los radícales.
H2C CH
G
H2C CH
G
Rad
n
Combi-
nación
H2C CH
G
H2C CH
G
Rad
n
CH2HC
G
CH2HC
G
Rad
n
H2C CH
G
H2C CH
G
Rad
n
Despro-
porción
H2C CH2
G
H2C CH
G
Rad
n
2
2 + HC CH
G
H2C CH
G
Rad
n
La masa molecular promedio del polímero depende del número de monómeros
que se combinan antes de la fase de terminación, la denominada longitud de cadena.
Para regular la masa molecular de los polímeros comerciales se utilizan comúnmente
agentes de transferencia de cadena. Estos compuestos reaccionan con el polímero en
desarrollo para interrumpir el crecimiento de una cadena particular. Los productos, no
obstante, son radícales libres capaces de adicionarse a monómeros para iniciar la forma-
ción de nuevas cadenas.
El efecto global es el de reducir la masa molecular promedio del polímero sin
disminuir la velocidad de polimerización. Habitualmente se utilizan tioles como agentes
de transferencia o Cl4C:
LR� + R'−SH → LRH + R'−S� Terminación de cadena
R'−S� + CH2=CH−X → R−S−CH2−CH−X Iniciación de otra cadena
Puesto que se reduce el número promedio de pasos propagadores de la cadena en
cada reacción, también disminuye la masa molecular promedio del polímero. De este
modo compite el agente de transferencia con el monómero por los radícales libres en
crecimiento. Se llama constante de transferencia a la razón entre las constantes de rapi-
dez, o sea k(transf)/k(polím), y representa la medida de la efectividad del agente de
transferencia para reducir la masa molecular del polímero.
Los inhibidores frenan o detienen la polimerización al reaccionar con el iniciador
o con la cadena polimérica en crecimiento. El radical formado a partir de un inhibidor
debe ser suficientemente poco reactivo para que no actúe como un reactivo de transfe-
rencia de cadena e inicie el crecimiento de una cadena. Muchas aminas, fenoles, quino-
nas (benzoquinona), actúan como inhibidores.El radical libre formado, estabilizado por
resonancia, usualmente dimeriza o se desproporciona conduciendo a productos inertes y
terminando el proceso de crecimiento de la cadena.
Utilizando la benzoquinona, el mecanismo es el siguiente:
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C +
O
O
O
O
C O
O
C
Etc Productosinertes
En un caso extremo, si el alqueno es poco reactivo y el agente de transferencia
mucho, es tan efectiva la transferencia de cadena que no hay polimerización:
n-C6H13 CH CH2 + CBr4
Peróxidos
n-C6H13 CH CH2
Br
CBr3
La reacción de polimerización propiamente dicha, se realiza en los carbonos con
enlace doble (grupos vinílicos) por lo que se denomina polimerización vinílica. Se pue-
de usar una amplia variedad de monómeros con grupos colgantes G diferentes, unidos a
la cadena polímera, como por ejemplo:
Polietileno
H2C CH
H
H2C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
H H H H H
CH2
El polietileno, uno de los polímeros sintéticos más comunes, se prepara por dos
procesos generales.. El proceso antiguo, a alta presión, implica la polimerización del
etileno a presiones de unas 2.000 atmósferas y temperaturas de cerca de 200°C. Un ca-
talizador, generalmente oxígeno o peróxido, inicia una reacción en cadena por radicales
libres. Posteriormente se desarrollaron procesos para la polimerización a baja presión
donde, catalizadores de Ziegler-Natta permiten el proceso a 60-70°C y a presión de 7
atmósferas.
El polietileno de alta presión posee una estructura ramificada y, por consiguiente,
un bajo grado de carácter cristalino. Es ligeramente elástico y es la forma de baja dens i-
dad del plástico (0'92 g/cm3). La masa molecular media es próxima a 25.000. Este po-
lietileno es ampliamente utilizado para la manufactura de películas plásticas delgadas y
otros materiales para empaquetado.
El polietileno de baja presión posee estructura lineal y existe en forma de material
cristalino de alta densidad (0'96 g/cm3). Su punto de fusión más elevado, permite su
utilización para la manufactura de recipientes que requieren esterilización térmica.
El polietileno es muy inerte a los agentes químicos, aunque algo sensible a la oxi-
dación provocada incluso por los rayos ultravioleta. Se emplea en la industria eléctrica
como aislante, en material de embalaje por su impermeabilidad al vapor de agua, en la
fabricación de frascos y recipientes para productos químicos, en tuberías para conduc-
ción de líquidos, etc.
Poliestireno
H2C CH
C6H5
H2C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5
CH2
El poliestireno, se obtiene a partir del estireno C6H5-CH=CH2, cuya polimeriza-
ción se realiza en masa y en suspensión y en emulsión, originándose altos polímeros que
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tienen masas moleculares entre valores de 100.000 y 200.000. En ausencia de oxígeno y
de oxidantes se obtienen productos totalmente transparentes y con un índice de refrac-
ción elevado que encuentran empleo adecuado en aparatos de iluminación. Es soluble
en algunos disolventes orgánicos tal como benceno o tetracloruro de carbono y es algo
atacado por el ácido acético concentrado. Es un valioso aislante eléctrico aunque algo
frágil al calor. Su fluidez a 160ºC lo hace utilizable para fabricar piezas moldeadas.
El poliestireno es otro de los plásticos importantes. La mayoría de los métodos de
preparación implican polimerización por radicales libres de estireno. El producto es un
material amorfo y frágil utilizado para la fabricación de diversos objetos moldeados.
Cuando se produce en forma de espuma, el material rígido es un excelente aislante tér-
mico conocido como espuma de poliestireno.
La copolimerización del estireno con otras sustancias, aumenta la versatilidad del
polímero. El copolímero estireno-butadieno es un elastómero utilizado como caucho
sintético. Los copolímeros estireno-butadieno-acrilonitrilo pueden ser duros y resisten-
tes y se utilizan como paneles metálicos.
El poliestireno y sus copolímeros han encontrado aplicación como soportes poli-
méricos sobre los que pueden realizarse reacciones químicas. Los grupos fenilo pueden
experimentar reacciones de sustitución electrófila conduciendo así a polímeros funcio-
nalizados. El estireno copolimerizado con divinilbenceno, por ejemplo, origina una re-
sina dura e insoluble a la que se puede dar forma de diminutas perlas. Cuando se sulfo-
nan estas perlas de polímero, se obtiene una resina intercambiadora de iones.
14 Resinas intercambiadoras de iones
SO3 HSO3 HSO3 HSO3 H
SO3 H SO3 H SO3 H SO3 H SO3 H
Entrecruzamiento
del divinilbenceno
(Res inas inter-
cambiadoras
de iones)
Cuando se hacen pasar sales sobre las perlas sulfonadas, intercambian sus cationes
por protones. Los grupos ácido sulfónicos se hallan fijados al polímero y actúan rete-
niendo los nuevos cationes electrostáticamente. Las resinas intercambiadoras de aniones
se preparan por clorometilación del polímero original y posterior conversión del cloruro
en una sal de amonio cuaternario.
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CH2 Cl+ H-CHO + HCl CH2N(CH3)3Cl
(CH3)N
Ambos tipos de resinas se utilizan ampliamente para intercambiar iones en disolu-
ción o para actuar como catalizadores de reacción al hacer circular disolución sobre
ellas. En los desionizadores comerciales de agua se utiliza una secuencia de dos resinas
intercambiadoras de iones. La primera intercambia cationes sodio por protones dando
HCl. La segunda intercambia cloruro por hidróxido dando agua.
Cloruro de polivinilo (P.V.C.)
H2C CH
Cl
H2C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2
Cl Cl Cl Cl
El cloruro de polivinilo (PVC) se obtiene por polimerización del cloruro de vinilo
CH2=CHCl realizada en emulsión y en suspensión en agua, obteniéndose en forma de
un polvo blanco muy fino o en granos. A 160º-170°C se vuelve plástico y al solidificar
se forma un producto muy duro con elevadas propiedades mecánicas (gran resistencia a
la deformación y a la tracción y gran dureza), insoluble en la mayoría de disolventes e
inerte a los agentes químicos más diversos. La dificultad de elaboración como conse-
cuencia de sus cualidades ha sido resuelta mediante adición de plastificantes, que son
productos de alto punto de ebullición que hacen flexible la resina al solvatar las macro-
moléculas, lo que disminuye en consecuencia las fuerzas dipolares entre cadenas linea-
les y los enlaces de puente de hidrógeno:
15 Cloruro de Polivinilo
H2C C CH2 C CH2 C CH2 C CH2
Cl Cl Cl Cl
H H H H
H2C C CH2 C CH2 C CH2 C CH2
Cl Cl Cl Cl
H H H H
H2C C CH2 C CH2 C CH2 C CH2
Cl Cl Cl Cl
H H H H
Entre otros muchísimos compuestos, se emplean como plastificantes los ftalatos
de dibutilo y butilbencilo, adipato de dioctilo, fosfatos de tricresilo, etc. En presencia de
una gran cantidad de plastificante el producto puede incluso ser plástico a temperatura
ambiente.
Politetrafluoroetileno
C C
F
F
F
F
C C C C C C C C C C
F F F F F F F F F F
F F F F F F F F F F
El CF2=CF2 se prepara por condensación a 650°C del monoclorodifluormetano
CHF2Cl obtenido por fluoración del cloroformo a l00°C en presencia de pentacloruro de
antimonio como catalizador.
CHCl3 + 2 FH → CHF2Cl + 2HCl y 2 CHF2Cl → CF2=CF2 + 2HCl
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El tetrafluoretileno es un gas que hierve a -76°C y que se polimeriza a 100-200°C
y presión de 100-300 atm. El politetraflúoretileno −[−CF2−CF2−]n− se conoce como
teflón, fluón y algaflón y es la resina más resistente al calor (hasta casi 300°C) y a los
agentes químicos pues solamente le atacan los metales alcalinos en estado fundido. Es
también un excelente aislante eléctrico.
PoliacrilonitriloH2C CH CH2
CN
CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2
CN CN CN CN
El Acrilonitrilo CH2=CH−CN origina una nueva fibra artificial conocida como
orlón, de propiedades algo inferiores a las del nylon. El poliacrilonitrilo, en forma de
polvo blanco se añade en una proporción de 0'05% al suelo para favorecer su aireación,
aumentar la permeabilidad del terreno al agua y disminuir su erosión.
Polimetacrilato de metilo
H2C C CH2
COOCH3
C CH2 C CH2 C CH2 C CH2
COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
El metacrilato de metilo es un compuesto muy fácil de obtener lo que hace que
sea éste el compuesto acrílico más utilizado en la obtención de esta clase de resinas. Se
polimeriza en presencia de un 0'02% de peróxido de benzoílo y de un 3-4% de ftalato de
dibutilo que actúa como plastificante. Se calienta a unos 70°C y cuando el producto ha
adquirido cierta consistencia se vierte en moldes preparados con láminas de vidrio y se
deja en ambiente caliente durante 18 a 72 horas para que concluya la polimerización. El
producto obtenido se conoce corrientemente como plexiglás. Es muy transparente (vi-
drio orgánico), de altas propiedades mecánicas y como termoplástico puede estamparse
y moldearse por encima de los 150°C. Por sus propiedades físicas y por su gran estabi-
lidad a los agentes atmosféricos y químicos, este polímero tiene un extensísimo campo
de aplicaciones.
Hasta ahora todos los polímeros examinados forman parte del grupo de los homo-
polímeros. Veremos a continuación algunos ejemplos de heteropolímeros también lla-
mados copolímeros, donde la polimerización se realiza a partir de moléculas originarias
diferentes. Ejemplo de copolimerización tenemos:
H2C C CH2
COOCH3
CH CH2 C CH2 CH CH2 C CH2
C6H5 COOCH3 C6H5 COOCH3
CH3 CH3 CH3
H2C CH
C6H5
+
Iniciador
Por copolimerización se pueden obtener materiales con propiedades que difieren
de las de ambos homopolímeros, por lo que se agrega así otra dimensión a esta tecnolo-
gía. Consideremos el estireno, por ejemplo. Si se polimeriza solo, resulta un buen ais-
lante eléctrico que, moldeado adecuadamente, proporciona partes integrantes para ra-
dios, televisores y automóviles. Su copolimerización con butadieno (30%) agrega tena-
cidad; con acrilonitrilo (20-30%) aumenta la resistencia al impacto y a los hidrocarbu-
ros; con anhídrido maléico, resulta un material que es soluble en agua por hidrólisis, por
lo que se emplea como dispersante. El copolímero, en el cual predomina el butadieno
(75% de butadieno y 25% de estireno) es un elastómero, principal sustituto del caucho.
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En principio, el radical libre en crecimiento, puede reaccionar con cualquiera de
los monómeros intervinientes; los factores que determinan con qué monómero reaccio-
nará, son:
• Concentración: a mayor concentración más unidades se incorporan.
• Reactividad: a mayor reactividad más incorporación.
• Naturaleza del radical que ataca al monómero.
La copolimerización por radicales libres del estireno y el anhídrido maléico,
constituye un ejemplo interesante. El anhídrido maléico no forma un homopolímero con
facilidad, sin embargo se adiciona fácilmente a un grupo estirilo situado en el extremo
de una cadena polimérica en crecimiento. El estireno, por su parte, es mucho más reac-
tivo frente a un grupo terminal de anhídrido maléico de la cadena que frente a un grupo
terminal estirilo de la cadena. El resultado de la copolimerización del estireno-anhídrido
maléico es una alternancia casi perfecta de las unidades de los monómeros.
C C
C
O
C
HC
C
CH
CH
H
C
HC
OO
H H
+ CHH2C
Cadena polimérica
en crecimiento
(Grupo terminal del
anhidrido maleico)
Estireno Cadena polimérica en crecimiento
(Grupo terminal estirilo)
C C
C
O
C
HC
C
CH
CH
H
C
HC
OO
H H
CH2C
H
C C
C
O
C
OO
H H
+
C C
C
O
C
HC
C
CH
CH
H
C
HC
OO
H H
CH2C
H
C C
C
O
C
HC
C
CH
CH
H
C
HC
OO
H H
CH2C
H
C C
C
O
C
OO
H H
Anhídrido maleico Cadena polimérica en crecimiento
La tendencia a la alternancia de las unidades de monómero es normal en los pro-
cesos de copolimerización. Las reactividades relativas entre los monómeros y el grupo
terminal de una cadena polimérica en crecimiento se han relacionado con efectos pola-
res tanto en procesos con radicales libres como iónicos. Una copolimerización aleatoria
tal como la observada en la reacción entre el estireno y el butadieno es poco usual.
3.2.2. Polimerización por cationes.
La reacción de polimerización en cadena puede proceder con iones, en vez de ra-
dicales libres, como partículas propagadoras de la cadena y éstas pueden ser cationes o
aniones, lo que depende del tipo de iniciador que se emplee.
La polimerización catiónica actúa según el siguiente mecanismo:
H2C CH
G
H2C CH
G
Y Ion 
Carbonio
Y +
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H2C CH
G
H2C CH
G
Y + CH
G
H2C CH
G
Y etc.CH2
Es iniciada por un ácido. El isobutileno, por ejemplo, se polimeriza catiónica-
mente para dar un material pegajoso que se emplea en adhesivos. Su copolimerización
con un poco de isopreno da lugar al caucho butílico que se utiliza para fabricar cámaras
y forros para neumáticos. Se pueden emplear varios ácidos: H2SO4, AlCl3 o BF3 con
una traza de agua.
H2C C
CH3
CH3
H2C C
CH 3
CH 3
H2C C
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
H2C C
CH3
CH3
H2C C
CH 3
CH 3
+++H
La polimerización del isobuteno promovida por trifluoruro de boro es una reac-
ción catiónica en cadena representativa. En ella, una traza de agua u otro disolvente hi-
droxílico actúa como indicador.
Iniciación
BF3 + H2O BF3OH2
BF3OH2 + (CH3)2=CH2 (CH3)3C BF3OH
Propagación
(CH3)3C BF3OH + n (CH3)2C=CH2 (H3C)2C CH2 C CH2 C(CH3)2
CH3
CH3 n-1
BF3OH
Terminación
(H3C)2C CH2 C CH2 C(CH3)2
CH3
CH3 n-1
BF3OH
(H3C)2C CH2 C CH2 C
CH3
CH3 n-1
CH2
CH3
BF3OH2+
Poliisobuteno
3.2.3. Polimerización por aniones.
La polimerización aniónica actúa según el siguiente mecanismo:
Z + H2C CH
G
Z H2C CH
G
Ion 
carbonio
+ H2C CH
G
Z H2C CH
G
H2C CH
G
Z H3C CH
G
etc.
La polimerización aniónica se inicia con bases como por ejemplo: Li+NH2−, según
el mecanismo siguiente:
NH2
-Li+ + H2C CH
Ph
H2N CH2 CH Li
Ph
H2N CH2 CH Li
Ph
CH
Ph
CH 2 etc
o con compuestos organometálicos, tales como n-butillitio, según la reacción:
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n BuLi + H2C C
CH3
CH3
H2C C
CH3
CH3
n-Bu Li etc.
Se pueden emplear metales activos, como Na o Li; en estos casos la iniciación es
algo más complicada, como en la polimerización del estireno por la acción del sodio
metálico y el naftaleno. Un átomo de sodio transfiere un electrón al naftaleno (1) para
formar un radical aniónico que dona el electrón al estireno (2) para generar el radical
aniónico del estireno, el cual dimeriza, como lo hacen muchos otros radicales libres (3):
(1) Na + Naftaleno Na+ Naftaleno- Radical aniónicodel Naftaleno
(2) Naftaleno- + HC CH2
Ph
Naftaleno + HC CH2
Ph
Radical aniónico
del estireno
(3) HC CH2
Ph
2 HC CH 2
Ph
CH2CH Dianión
Ph
El dianión resultante es el verdadero iniciador, que comienza a crecer por ambos
extremos:
HC CH2
Ph
CH2CH
H2C CH Ph HC CH2
Ph
CH CH CH2 CH
Ph
CH
Ph Ph
CH2 CH2
Ph
CH2
Ph
3.2.4. Polimerización por coordinación.
La polimerización de monómeros olefínicos también tiene lugar en condiciones
que no implican mecanismos radicalarios, aniónicos o catiónicos. La reacción se efectúa
utilizando un catalizador de coordinación en el que participa un metal de transición. El
catalizador de Ziegler-Natta habitual se forma a partir de tetracloruro de titanio y de
trietilaluminio. Es un material fibroso, insoluble y se clasifica como catalizador hetero-
géneo.
TiCl4 + (CH3−CH2)3Al → Catalizador de Ziegler-Natta
La naturaleza exacta de estoscatalizadores de Ziegler-Natta no está aún total-
mente clara. Una hipótesis de trabajo se basa en las observaciones de que el tetracloruro
de titanio por separado no es un catalizador de polimerización efectivo y de que el tita-
nio es el átomo sobre el que se coordina el alqueno. Los ligandos están ordenados alre-
dedor del átomo de titanio de forma octaédrica, con un punto de coordinación vacante:
C2H5
Al
C2H5
Cl
Cl
Ti
Cl
Cl
C2H5
Punto de coordina-
ción potencial
El monómero olefínico forma inicialmente un complejo π en el lugar de coordina-
ción vacante del titanio.
La clave para la polimerización es la inserción intramolecular del monómero en el
enlace σ titanio-carbono. Queda con ello vacante un punto de coordinación, y el proceso
puede repetirse.
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C2H5
Al
C2H5
Cl
Cl
Ti
Cl
Cl
C2H5
CH2
H2C
C2H5
Al
C2H5
Cl
Cl
Ti
Cl
Cl
CH2 CH2 CH2 CH3
etc.
H2C CH2
La polimerización mediante un catalizador de Ziegler-Natta es generalmente esté-
reoselectiva. El complejo entre los halogenuros metálicos y la cadena en crecimiento
actúa como una plantilla, guiando hasta su posición a la nueva molécula de monómero.
3.3. Polimerización por reacción en etapas.
En la polimerización por reacción en etapas, hay una serie de reacciones, cada una
de las cuales es esencialmente independiente de la precedente; se forma un polímero
sencillamente porque sucede que el monómero reacciona con más de un grupo funcio-
nal; por ejemplo, un glicol reacciona con un ácido dicarboxílico para formar un éster,
pero cada unidad de éster simple aún contiene un grupo que puede reaccionar para gene-
rar otra unión éster y, en consecuencia, una molécula más grande, la cual a su vez, pue-
de continuar reaccionando, y así sucesivamente.
3.3.1. Poliamidas.
Se obtienen por condensación de ácidos dicarboxílicos con diaminas, conteniendo
grupos metilénicos intermedios para evitar la formación de anillos:
HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH2 )6-NH2
Calor
-H2O
Ácido Adípico Hexametilendiamina
C (CH2)4
O
C
O
N
H
(CH2)4 N C
O
H
(CH2 )4 C
O
N
H
(CH2)4 N
H
NYLON 66 (una Poliamida)
3.3.2. Poliésteres.
Se obtienen por la condensación de un ácido dicarboxílico con un dialcohol, lo
que daría lugar a un poliéster. Ejemplo:
HO CH2 CH2 OH + COOHHOOC HO CH2 CH2 CC
O
O
O
OH
HO CH2 CH2 CC
O
O
O
O CH2 CH2 OH
HO CH2 CH2 OH
p-C6H4(COOH)2
CH2 CH2 CC
O
O
O
O CH2 CH2 OHCC
O
HO
O
O
TERILENE o TERGAL (Poliéster)
Etilenglicol Ácido tereftálico
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Análogamente
HO CH2 CH2 OH + COOCH 3H3COOC
Etilenglicol Tereftalato de metilo
Ácido o Base
-CH3OH
CH2 CH2 CC
O
O
O
O CH2 CH2 OCC
O
O
O
O
DACRON (Poliéster)
Si cada molécula de monómero sólo contiene dos grupos funcionales, el creci-
miento solamente puede suceder en dos direcciones, por lo que se obtiene un polímero
lineal, como es el caso de Nylon 66 o del Dacron. Pero si puede producirse la reacción
en más de dos lugares del monómero, resulta un polímero de red espacial con muchísi-
mas uniones transversales.
3.3.3. Poliuretanos.
Los poliuretanos se preparan mediante polimerización por pasos a partir de di- o
triisocianatos con dioles o trioles. Las reacciones entre diisocianatos y dioles conducen
usualmente a copolímeros lineales mientras que los poliisocianatos y polioles conducen
a copolímeros ramificados. Los ésteres de baja masa molecular con grupos hidroxilo
terminales son dioles monómeros típicos:
HO CH2 CH2O C
O
(CH2)4 C
O
O CH2 CH2OH NCOOCN
O CH2 CH2 O C
O
(CH2)4 C
O
O CH2 CH2O NN
H
C
O
H
C
O
NN
H
C
O
H
C
O
+
n
Una amplia gama de estructuras potenciales permite el diseño de poliuretanos para
aplicaciones muy diferentes. Probablemente nos hallemos muy familiarizados con las
espumas de poliuretano utilizadas para rellenos y almohadas. La adición de pequeñas
cantidades de agua durante la polimerización, hidroliza algunos de los grupos isocianato
y el CO2 gaseoso liberado expande la mezcla dando un material esponjoso. Cuando se
"curan" recubrimientos de resinas de poliuretano aplicadas a madera o a otros materiales
de construcción se obtienen superficies protectoras duras.
3.3.4. Resinas fenólicas.
La baquelita, un copolímero de fenol-formaldehído, se encuentra entre los plásti-
cos comerciales más antiguos. Los dos monómeros reaccionan en condiciones ácidas o
básicas. La catálisis ácida conduce a la formación lenta de o- y p-hidroximetilfenoles.
Estos intermedios no pueden aislarse dado que rápidamente continúan reaccionando
para dar metilendifenoles. Se requiere formaldehído adicional para proseguir la polime-
rización y producir un material duro.
La obtención de la baquelita se realiza según el siguiente mecanismo de reaccio-
nes:
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OH
+ H CHO
FormaldehídoFenol
OH OH
CH 3OH
+
CH3OH
Fenol
OH OH
CH2
OH
CH2 CH 2
HO HO OH
++ H CHO
OH OH
CH2
OH
CH2 CH 2
HO HO OH
CH2 CH2
(Estructura tridimensional)
3.3.5. Resinas de Urea.
La Urea reacciona con el formaldehído para dar resinas urea-formaldehído, que
son muy importantes en la obtención de plásticos moldeables.
H2C O H2N C
O
NH2 HO CH2 N
H
C
O
NH2
H-CHO
HO CH2 N
H
C
O
N
H
CH2 OH
CH2 N
CH2
N C
O
N
CH2
NC
O
N
CH2
H2CN
CO
N CH2
+
Tienen la propiedad de ser transparentes a la luz visible y a la radiación ultravio-
leta y son utilizados como vidrios orgánicos.
3.4. Estructura y propiedades.
Las propiedades de los polímeros están en estrecha relación con su estructura. La
polimerización se realiza fundamentalmente en la dirección de la valencia principal
dando cadenas filiformes en una o dos direcciones, cuando la molécula del monómero
tiene dos puntos de adición, pero si en la molécula del monómero se hallan tres o más
puntos de enlace, la polimerización tiene lugar en las tres direcciones del espacio.
Los polímeros de estructura unidimensional tienen una masa molecular muy ele-
vada, son generalmente rígidos a temperatura ambiente pero se vuelven blandos y flexi-
bles al elevar la temperatura pudiendo moldearse bajo presión. Se denominan entonces
resinas termoplásticas o simplemente plásticos. En ciertos casos, debido al enmaraña-
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miento de las cadenas lineales, pueden cambiar de forma bajo tensión, si la temperatura
es lo suficientemente elevada para permitir el movimiento molecular, pero vuelven a la
forma primitiva cuando desaparece la tensión producida. El polímero es ahora elástico y
puede estirarse una longitud muy superior a la primitiva sin que se rompa. Se denomina
en este caso elastoplásticos o elastómeros siendo ejemplo característico de ellos el cau-
cho natural.
La rigidez de las resinas termoplásticas a temperatura ambiente se explica por la
presencia de algún grupo polar en la unidad del monómero dentro de la cadena del po-
límero, el cual origina fuerzas dipolares relativamente intensas entre las cadenas veci-
nas. Al elevar la temperatura la energía cinética de los grupos atómicos de las cadenas
llega muy pronto a ser suficientemente elevada para vencer aquella fuerza dipolar apa-
reciendo en consecuencia la flexibilidad natural de la sustancia. En cambio, en los elas-
toplásticos, que tienen elasticidad apreciable a temperatura ambiente, no existen enlaces
dipolares en sus cadenas lineales y la atracción entre éstas se deben a fuerzas de van der
Waals, mucho más débiles, que únicamente a temperaturas algo más bajas pueden ori-
ginar la rigidez del polímero. Se comprende que la diferenciación estructural entre los
termoplásticos y los elastoplásticos sea, en general, arbitraria.
Lanaturaleza unidimensional de las moléculas de muchos termoplásticos permite,
en general, su disposición en fibras por lo que pueden emplearse como tales siempre
que sus propiedades físicas y químicas (fusibilidad, solubilidad, inatacabilidad por
agentes químicos, facilidad de teñido, resistencia a la tracción, etc.) lo hagan posible.
Aunque las posibilidades teóricas de las fibras artificiales son enormes, la realidad
práctica es que únicamente un pequeño número de ellas han pasado a la producción in-
dustrial.
Los polímeros de estructura tridimensional forman moléculas rígidas de masa
molecular relativamente baja, que originan sustancias duras, insolubles y de gran resis-
tencia a reblandecerse por calentamiento pues más bien se descomponen a llevarlas a
altas temperaturas. Se denominan resinas termofijas o simplemente resinas siendo
ejemplo característico de ellas las resinas de fenol-formaldehído que fueron las primeras
resinas sintéticas producidas industrialmente. La diferenciación entre plásticos y resinas
es también algo arbitraria, pues depende muchas veces de la forma de polimerización
del producto; el paso de moléculas lineales a tridimensionales da lugar a la disminución
de la flexibilidad y elasticidad con el aumento correspondiente de la insolubilidad e in-
fusibilidad. Las mismas resinas de fenol-formaldehído pueden obtenerse en forma de
productos termoplásticos y solubles.
Las configuraciones espaciales poseen efecto sobre las propiedades físicas, así por
ejemplo, el caucho natural se presenta en la forma cis y trans (pag. 6). El cis presenta
estructura amorfa, ya que el empaquetamiento de la cadena está limitado por el impedi-
mento estérico mientras que el trans presenta estructura cristalina, ya que las cadenas
encajan entre sí.
4. UTILIZACIÓN DE LOS PLÁSTICOS
Mencionar las industrias en las que las materias plásticas tienen aplicación nos
obligaría a confeccionar una lista que prácticamente las abarcaría a todas. Destacaremos
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sólo aquellas industrias en las que los plásticos han sido la causa principal del extraor-
dinario desarrollo alcanzado estos últimos años.
En la industria textil, las fibras naturales, lana, seda, algodón, etc. se han visto
desplazadas por las fibras sintéticas, que presentan destacadas ventajas sobre aquellas.
Polímeros como el rayón, nylón, orlón, tergal y otros productos parecidos, bien solos o
mezclados con algodón y lana, son los principales componentes de los tejidos moder-
nos. De entre sus propiedades destacamos su resistencia al desgaste, su inarrugabilidad,
su fácil cuidado, limpieza y lavado y fundamentalmente su precio, al ser más barata la
materia prima.
En electrotecnia y astronáutica, los problemas de los aislantes que toleren las altas
temperaturas exigidas por la industria moderna, han sido superados gracias al empleo de
resinas sintéticas. Asimismo, muchas dificultades técnicas planteadas por los combusti-
bles muy corrosivos a temperaturas de combustión elevada, han podido ser resueltas por
el empleo de materias plásticas especiales. La baja densidad de los polímeros plásticos,
los hacen idóneos para la fabricación de aviones y cohetes.
En las industrias mecánicas, la utilización de los plásticos es muy extensa. Desta-
camos la industria automovilística, la náutica y aeronáutica, la de envasados y embala-
jes, la juguetera, la de construcción, etc. Destacamos en todas ellas la utilización de los
llamados vidrios orgánicos que compiten con el vidrio ordinario y lo sustituyen con
ventaja pues son inastillables y resisten el frío y el agua.
La utilización de los plásticos en general, permite fabricar, entre otras muchas co-
sas, casas prefabricadas, envases higiénicos, juguetes irrompibles, artículos de fantasía,
túneles de cultivo e invernaderos utilizados en agricultura, prótesis utilizadas en cirugía,
películas fotográficas, barnices y pinturas, materiales impermeables utilizados en cons-
trucción (tubos, placas, paneles, revestimientos), cascos de buques, aislantes térmicos,
equipos electrónicos, etc. etc.
La explosiva utilización de los plásticos y las resinas poliméricas en los últimos
años, en todos los campos de la actividad humana, especialmente en la doméstica y co-
mercial, crea un grave problema de acumulación de residuos urbanos de esta naturaleza,
residuos que, en general, no son fácilmente degradables o biodegradables, permanecen
intactos durante mucho tiempo, son difícilmente destruibles o prácticamente indestruc-
tibles. La actividad investigadora se orienta actualmente hacia la consecución de tecno-
logías de eliminación de estos residuos y de producción de resinas y plásticos fácil-
mente degradables por vía química o biológica. El nuevo problema que se plantea a la
humanidad es el reciclado de los materiales plásticos residuales.
5. RECICLADO DE RESIDUOS PLÁSTICOS
En la actualidad, en todo el mundo se producen alrededor de cien millones de to-
neladas de plásticos al año, la mayor parte de los cuales se abandonan en el medio, una
vez utilizados. En Europa, el 60% de los residuos de materiales plásticos se abandona
en vertederos, un 33% se quema en incineradoras y un 7% se utiliza en el compostaje,
es decir, transformación en compuestos útiles para la fertilización del suelo. El reciclaje
del plástico residual, no se contempla aún corno un proceso industrial, pues sólo se reci-
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cla el 1% del total. A pesar de la gran variedad de plásticos existente, que difieren en su
composición química y estructura molecular, desde el punto de vista de su reciclaje, los
materiales plásticos se clasifican en termoendurecidos y termoplásticos. Los primeros
tienen una estructura dimensional compleja, en la que las moléculas forman enlaces con
las vecinas en las tres dimensiones, lo que hace que estos materiales sean resistentes que
no se ablanden con el calor. Debido a estas propiedades, estos plásticos no son recicla-
bles, si bien pueden trocearse y utilizarse como material de relleno en la construcción.
Por contra, los materiales termoplásticos, que son los que más se consumen, po-
seen una estructura bidimensional, en la que las moléculas se unen en una sola dirección
preferencial, formando largas cadenas de polímeros. Estos plásticos pueden ser ablan-
dados por el calor, lo cual limita su aplicabilidad, aunque por otra parte los hace más
fácilmente reciclables.
Uno de los materiales termoplásticos más utilizados es el tereftalato de polietileno
(PET), que se utiliza como contenedor de líquidos, bolsas, material de embalaje o como
aislante eléctrico. Otros plásticos presentes en los residuos urbanos son el polipropileno
y el poliestireno. También el cloruro de polivinilo (PVC) se utiliza profusamente en
marcos de ventanas, tuberías, conductos, etc. y si se añaden ciertos componentes que
hacen disminuir su rigidez, se le puede utilizar en alfombras, tejidos, material de emba-
laje, juguetes, envases de bebidas, etc. Otro derivado muy utilizado, y por tanto presente
abundantemente en los residuos urbanos e industriales, es el polietileno, en sus dos va-
riedades: de alta densidad y de baja densidad. El primero da lugar a un material duro y
resistente y el segundo a un material flexible.
5.1. Origen de los residuos plásticos.
Básicamente, los tipos de residuos plásticos se pueden dividir en tres grupos, de-
pendiendo de su procedencia:
- Plásticos originados por el mismo fabricante, el cual genera unos plásticos resi-
duales limpios y que son todos ellos de la misma constitución química. Estos son, por
tanto, los plásticos más fácilmente reciclables, puesto que sólo hay que calentar y mol-
dear para obtener nuevas piezas.
- Residuos plásticos generados por el sector comercial, como embalajes, material
de relleno, bolsas, etc. Este es un grupo de residuos tambiénfácilmente reciclables,
puesto que se obtienen en grandes cantidades y son de estructura química similar.
- Residuos de origen doméstico, donde se encuentran mezclados diferentes tipos
de materiales plásticos, a menudo adheridos con otros materiales como metales, vidrios,
papel, madera, etc. En consecuencia esta es la clase de residuos que más difícil resulta
reciclar.
En una basura doméstica, más del 70% de los plásticos que se encuentran corres-
ponden a polipropileno y a tereftalato de polietileno (PET). El poliestireno representa el
15% y el PVC el 10%. Otra fuente importante de residuos plásticos se encuentra en los
cementerios de automóviles, pues en ellos, los plásticos representan un promedio del
27% del peso del peso, porcentaje que va en aumento.
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5.2. Operaciones de reciclaje.
Con el fin de que el reciclaje del material plástico sea efectivo, es necesario que se
proceda a separar los diferentes componentes según su naturaleza química, rechazando
los plásticos termoendurecidos, los cuales deberán de destruirse posteriormente. No
obstante, antes de la selección, se ha de proceder a la limpieza de los plásticos que para
facilitar la operación, podrán ser troceados. Habitualmente, se separan el PVC, el PET,
el polietileno, el poliestireno y el polipropileno.
Por ahora, la selección de materiales se hace manualmente, que es la forma más
efectiva de separarlos. No obstante, el PVC puede separarse del resto detectando los
átomos de cloro del PVC por rayos X. Otro sistema sería creando una carga eléctrica
estática en los materiales de PVC y separándolos por aplicación de un campo eléctrico.
Un proceso físico que permite separar diferentes tipos de plásticos, consiste en
verterlos, debidamente troceados, en una piscina llena de agua. Los polímeros de densi-
dad inferior a la del agua (polietileno y polipropileno) flotan, mientras que los más pe-
sados, como el PVC y el poliestireno, se hunden. En otra unidad de separación, consis-
tente en una piscina con una mezcla de agua y etanol de densidad 0'93 gr/l, se separan el
polipropileno del polietileno. Finalmente en una piscina con agua salada (densidad 1'2
g/l)se puede separar el PVC del poliestireno, el cual flota.
Mezcla de P lásticos
PIS CINA DE A GUA
 P oliestiresno PS
Clorur o de polivinilo PV C
Polietileno (alta densidad) P EA
Polietileno (baja densidad) PEB
 P olipropileno PP
PIS CINA CO N AGUA SA LADA PIS CINA AGUA-ETANOL d= 0'93
Clorur o de
Poliv inilo
 P VC
Polies tireno
 P S
Polietileno P EB
Polipr op il eno P P
Polietileno P EA
PISCINA AGUA-ETANOL d= 0 '91
Polietileno P EB Polipr op il eno P P
ESQU EM A D E SE PAR ACIÓN DE PLÁS TICO S por flotación
Una vez separados los distintos materiales plásticos, normalmente lo que se hace
es granular el plástico mediante un triturador, al mismo tiempo que se lavan los gránu-
los que se van formando, rociándolos con agua. Seguidamente, se secan las partículas de
plástico mediante una centrifugación. Tras ello, el material plástico se somete a una
extrusión, es decir, se fuerza al plástico a pasar por una matriz, para moldearlo. Final-
mente, se somete al material plástico a una peletización, o sea, formación de pequeñas
bolas. Esta metodología es la que generalmente se utiliza para reciclar materiales ter-
moplásticos.
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Un método relativamente sencillo de recuperar los plásticos es fundirlos en mol-
des, con el fin de producir piezas rígidas como tablones planchas, tubos, etc. Por medio
de este proceso, proceso Kolbe, se pueden procesar residuos que contengan, por lo me-
nos, un 65% de polietileno y polipropileno, aceptando aún la presencia de pequeñas pro-
porciones de PVC y de PET, en forma de gránulos. El PVC se comienza ya a reciclar en
forma micronizada, haciéndolo servir como pavimento o en paneles exteriores.
Los problemas que se presentan al tratar de reciclar al mismo tiempo plásticos de
naturaleza química distinta, residen en el hecho de que, aunque se fundan, no se enlazan
entre sí a nivel molecular, lo que hace que se obtengan materiales muy deficientes, cu-
yas propiedades no se pueden predecir.
En la actualidad se están introduciendo unos compuestos, denominados compati-
bilizadores, que son sustancias que actúan de intermediarios en el enlace entre los dife-
rentes polímeros. Estas sustancias están constituidas por moléculas con grupos funcio-
nales diferentes, que favorecen su unión simultánea con polímeros distintos, dando lu-
gar a una mezcla homogénea. De esta manera se obtiene un plástico muy resistente, con
propiedades muy definidas y con mayor posibilidad de ser reutilizado.
Las técnicas de reciclaje de plásticos han alcanzado un alto grado de eficiencia.
Por ejemplo, se puede fabricar un material formado por nueve capas de plásticos reutili-
zados, que forman una lámina de medio milímetro de espesor, apto para ser utilizado
como material de embalaje. Cada una de estas capas presenta una propiedad particular
que confiere al conjunto excelentes características, por ejemplo, una capa actúa de ba-
rrera a la penetración de gases, otra le da resistencia mecánica, otra le da forma, otra el
color, etc. Por esta técnica se fabrican botellas constituidas de una capa de PET recicla-
do situada en medio de dos capas de polímero virgen, con un 20% menos de coste.
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Joseph A.BABOR y José IBARZ AZNÁREZ. Química General Moderna. Edito-
rial Marín. 1968. BARCELONA.
Louis F.FIESER y Mary FIESER. Química Orgánica. Editorial Grijalbo. 1960.
MÉJICO.
K.Peter C.VOLLHARDT. Química Orgánica. Editorial Omega. 1990. BARCE-
LONA.
Robert T.MORRISON y Robert N.BOYD. Química Orgánica. Fondo Educativo
Interamericano. 1983. MÉJICO.
Xabier DOMENECH. Química Ambiental. Impacto ambiental de los residuos.
Miraguano Ediciones. 1994. MADRID.
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Tratamiento Didáctico
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OBJETIVOS
Hacer un estudio básico de los polímeros naturales como componentes estructurales
de los seres vivos y responsables de los procesos enzimáticos y genéticos.
Por analogía, realizar un estudio básico de polímeros artificiales como materiales bá-
sicos de la vida actual. Sus mecanismos de producción y sus materias primas así como
sus aplicaciones prácticas.
Visión objetiva de las ventajas y desventajas de la utilización de polímeros sintéticos,
los graves problemas de contaminación ambiental y los actuales intentos de reciclado.
Concienciación para el uso mesurado de los plásticos.
UBICACIÓN
Este tema es una aplicación de la química orgánica y dado su nivel conceptual, puede
ubicarse en el 2°curso de Bachillerato dentro del núcleo temático de Aplicaciones de la
Química Orgánica, aunque habrá que desarrollarlo sólo a nivel de introducción y pres-
cindiendo de mecanismos de reacción en los distintos procedimientos de obtención.
TEMPORALIZACIÓN
Se dedicará a la exposición del tema, un total de 6 horas de clase, que podrán distri-
buirse de la siguiente manera: 2 horas para introducción y explicación de polímeros
naturales, 2 horas para polímeros sintéticos y 2 horas para explicar y debatir el impacto
social y ecológico de la utilización de plásticos en la actualidad.
METODOLOGÍA
Es un tema meramente descriptivo de las principales sustancias poliméricas natura-
les, de importancia básica en la vida. Igualmente es descriptivo de las distintas y múlti-
ples sustancias poliméricas artificiales. Por ello se requiere una explicación exhaustiva y
detallada para su fácil comprensión.
La última parte, referente al impacto ambiental de los plásticos debe exponerse obje-tivamente, estableciendo un diálogo y discusión con el alumnado tratando de concien-
ciarlo del problema que se plantea.
CONTENIDOS MÍNIMOS
Polímeros naturales fundamentales.
Polisacáridos más importantes. Composición y estructuras.
Caucho. Estado natural. Obtención. Vulcanizado.
Proteínas. Composición y estructuras. Utilización en seres vivos.
Acidos Nucleicos. Composición y estructuras. Misiones genéticas.
Polímeros artificiales. Clasificación.
Principales polímeros sintéticos. Obtención y aplicaciones.
Utilización de plásticos en la vida actual.
Sustitución de materiales normales por materiales plásticos.
Problemas de contaminación ambiental.
Reciclado. Separación de plásticos. Tratamiento de residuos.
MATERIALES Y RECURSOS DIDÁCTICOS
Transparencias sobre las principales estructuras poliméricas naturales y artificiales.
Muestras reales de diferentes plásticos.
Hojas de formulación y nomenclatura de compuestos poliméricos.
EVALUACIÓN
Se evaluará el tema mediante ejercicios escritos que comprendan preguntas sobre
cuestiones básicas del tema y con ejercicios sobre cuestiones de respuesta múltiple.