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QUIMICA ORGANICA
PROF. MARIA JESUS GOMEZ
ALGUNOS CONCEPTOS…
• EN LA ACTUALIDAD LA QUÍMICA ORGÁNICA ESTUDIA LOS COMPUESTOS QUE CONTIENEN
CARBONO, CON POCAS EXCEPCIONES (DIÓXIDO DE CARBONO, CARBONATOS).
• LA QUÍMICA ORGÁNICA ES EL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS QUE CONTIENEN CARBONO Y QUE
POSEEN ENLACES C-C O C-H Y EN OCASIONES ALGUNOS OTROS ELEMENTOS COMO OXÍGENO,
NITRÓGENO, AZUFRE, FÓSFORO Y LOS HALÓGENOS.
• LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNDAMENTALMENTE SE COMPONEN DE : CARBONO,
HIDRÓGENO, OXÍGENO Y NITRÓGENO, AUNQUE EN PEQUEÑAS PROPORCIONES TAMBIÉN PUEDEN
PRESENTAR OTROS ELEMENTOS COMO AZUFRE, FÓSFORO, HALÓGENOS.
• EN CADA ASPECTO DE LA VIDA HUMANA SE ENCUENTRAN COMPUESTOS ORGÁNICOS. TODA LA
VIDA SE BASA EN UNA INTERRELACIÓN COMPLEJA DE MILES DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS, DESDE
COMPUESTOS SENCILLOS, COMO AZÚCARES, AMINOÁCIDOS Y GRASAS, HASTA LOS MÁS
COMPLEJOS, COMO LAS ENZIMAS QUE CATALIZAN LAS REACCIONES QUÍMICAS DE LOS SERES
VIVOS O LAS GIGANTESCAS MOLÉCULAS DE ADN QUE HEREDAN LA INFORMACIÓN GENÉTICA DE
UNA GENERACIÓN A OTRA. LOS ALIMENTOS QUE INGERIMOS (INCLUIDOS MUCHOS ADITIVOS), LA
ROPA QUE VESTIMOS, LOS PLÁSTICOS Y POLÍMEROS QUE ESTÁN POR TODOS LADOS, LOS
MEDICAMENTOS QUE SALVAN VIDAS, EL PAPEL EN QUE ESCRIBIMOS, LOS COMBUSTIBLES,
ADEMÁS DE MUCHOS DE NUESTROS VENENOS, PLAGUICIDAS, COLORANTES, JABONES Y
DETERGENTES; TODOS IMPLICAN QUÍMICA ORGÁNICA.
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• UN ÁTOMO DE CARBONO TIENE CUATRO ELECTRONES EN SU CAPA MÁS EXTERNA.
• PUEDE ADQUIRIR UNA CONFIGURACIÓN ESTABLE AL FORMAR CUATRO ENLACES COVALENTES.
• EL CARBONO TIENE UNA PROPIEDAD MUY NOTABLE: SUS ÁTOMOS PUEDEN UNIRSE ENTRE SÍ. AL
UNIRSE ENTRE SÍ ORIGINAN LARGAS CADENAS DE ÁTOMOS QUE PUEDEN TENER DIFERENTES
LONGITUDES. A RAÍZ DE TODO ESTO TENEMOS LAS SIGUIENTES CLASES DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
 A) CLASIFICACIÓN POR LA FORMA DE LA CADENA:
-CADENA ABIERTA (ACICLICA)-------LINEAL O NORMAL
- CADENA RAMIFICADA
- CADENA CERRADA
B)CLASIFICACION POR EL N° DE ENLACES ENTRE C
• SATURADOS (todos aquellos que poseen solamente enlaces simples)
• INSATURADOS (todos aquellos que poseen solamente enlaces simples)
(DOBLES ENLACES) (TRIPLE ENLACE)
HAY TRES FORMAS DISTINTAS DE ESCRIBIR LA FÓRMULA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO:
• DESARROLLADA O ESTRUCTURAL: se representan todos los enlaces de la molécula.
• SEMIDESARROLLADA: en ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. El resto de los átomos
se agrupa colocando el subíndice correspondiente para indicar cuántos átomos hay unidos a cada
carbono.
• CONDENSADA : expresa el tipo y número de átomos de la molécula. pero no informa de los enlaces
que presenta la misma.
C6H14
(en la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada)
HIDROCARBUROS
(son compuestos constituidos por C e H)
• ALCANOS: hidrocarburos de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular general es CnH2n+2, siendo “n” el nº de carbonos. Los cuatro primeros tienen un nombre
sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". los demás se
nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Metano Propano
Etano Butano
ALQUENOS: hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces,
C=C.
Su fórmula molecular general es CnH2n, siendo “n” el nº de carbono. Se nombran igual que los alcanos, pero
con la terminación en "-eno".
Reglas:
• Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace si el compuesto es ramificado.
• Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace (Se le debe asignar el menor número
posible a la ubicación del enlace doble).
• Debemos indicar entre qué carbonos está ubicado el enlace doble.
 Eteno 1-Buteno
1-Propeno 2-Buteno
• ALQUINOS: son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples
enlaces carbono-carbono. Su fórmula molecular general es CnH2n-2, siendo “n” el nº de carbonos. En
general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Etino 1-Butino
• Propino 2-Butino
GRUPOS ALQUILO O RADICALES ALQUÍLICOS
Son grupos de átomos que derivan de algún alcano, por eliminación de un átomo de hidrógeno.
Se nombran cambiando la terminación -ano del alcano del cual provienen, por -ilo , aunque cuando están
formando parte de un compuesto se usa el sufijo -il.
2,2,4-trimetil pentano 2,4,4-trimetil-1-penteno
ALCOHOLES
(estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos
"hidroxilo", -OH. )
• Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número
localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico.
 Metanol 1-Propanol
ÉTERES
(SON COMPUESTOS QUE RESULTAN DE LA UNIÓN DE DOS RADICALES ALQUÍLICOS O AROMÁTICOS A TRAVÉS
DE UN PUENTE DE OXÍGENO -O-)
• Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. se considera el compuesto como derivado del
alcano más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
• También pueden nombrarse con la palabra éter seguida del nombre de los dos radicales unidos al átomo de oxígeno y
colocados por orden alfabético.
ALDEHIDOS
(SE CARACTERIZAN POR TENER UN GRUPO "CARBONILO" C=O, EN UN CARBONO PRIMARIO )
• Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación “al”.
pentanal
 CETONAS
(EL GRUPO CARBONILO, C = O, SE ENCUENTRA EN UN CARBONO SECUNDARIO)
• Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo
carbonilo o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por sustitución de un CH2 por un CO, con la
terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples
enlaces.
ACIDOS CARBOXILICOS
(SE CARACTERIZAN POR TENER EL GRUPO "CARBOXILO" -COOH EN EL EXTREMO DE LA
CADENA)
• Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
ÉSTERES
(SON COMPUESTOS QUE SE FORMAN AL SUSTITUIR EL H DE UN ÁCIDO ORGÁNICO POR UNA
CADENA HIDROCARBONADA, R’)
• se nombran partiendo del radical ácido, rcoo, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, r’.
 Butanoato de etilo
AMINAS
(COMPUESTOS DERIVADOS DEL AMONÍACO (NH3) AL SUSTITUIR UNO, DOS O TRES DE SUS
HIDRÓGENOS POR RADICALES ALQUÍLICOS O AROMÁTICOS)
• Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
• Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o
terciarias.
AMIDAS
(DERIVAN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS POR SUSTITUCIÓN DEL GRUPO -OH POR UN GRUPO AMINO -NH2
)
• Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
NITROCOMPUESTOS
• SE PUEDEN CONSIDERAR DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS EN LOS QUE SE SUBSTITUYÓ
UNO O MÁS HIDRÓGENOS POR EL GRUPO "NITRO", -NO2.
• SE NOMBRAN COMO SUBSTITUYENTES DEL HIDROCARBURO DEL QUE PROCEDEN INDICANDO
CON EL PREFIJO "NITRO-" Y UN NÚMERO LOCALIZADOR SU POSICIÓN EN LA CADENA CARBONADA.
NITRILOS
• SE CARACTERIZAN POR TENER EL GRUPO FUNCIONAL "CIANO" -CN, POR LO QUE A VECES
TAMBIÉN SE LES DENOMINA CIANUROS DE ALQUILO.
• ´PARA NORMBRARLOS HAY QUE AÑADIR EL SUFIJO -NITRILO AL NOMBRE DEL HIDROCARBURO DE
IGUAL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO
AYUDA PARA ARMAR LA NOMENCLATURA
PARA SEGUIR REPASANDO…
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
• SON HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA.
• SÓLO CONSIDERAREMOS LOS CICLOALCANOS Y DENTRO DE LOS AROMÁTICOS EL BENCENO.
CICLOALCANOS HC AROMATICOS
-Son alcanos de cadena cerrada. Son el benceno y aquellas sustancias semejantes a él
-Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo
al nombre del alcano.Es un hidrocarburo cíclico de 6 carbonos que
presenta 3 enlaces dobles alternados.
Su nombre IUPAC es 1,3,5- ciclohexatrieno