Ácidos Carboxílicos

Vista previa del material en texto

ACIDOS CARBOXILICOS
Compuestos orgánicos con un grupo funcional carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. 
Definición
Propiedades 
Los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura, cediendo el correspondiente protón H+ y quedando el resto de la molécula con carga -1, por lo que la molécula queda como R-COO-
Propiedades ácidas
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.
Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. 
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden. 
ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes
SÍNTESIS A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Haluros de alcanoilo
Anhídridos 
Ésteres a partir de Esterificación
Lactonas
Amidas 
Lactamas
Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes
Formación de enolatos de ácidos carboxílicos
Ejemplos
Clasificación
En la naturaleza
El vinagre utilizado es una disolución de ácido acético.
El ardor que sentimos en la piel al ser picados por una hormiga se debe al ácido fórmico.
En ocasiones utilizamos, para combatir el resfriado o el dolor, el analgésico conocido como aspirina
Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen. 
También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dos ácidos diferentes. 
Anhídridos carboxílicos
Nomenclatura de anhídridos 
R – CO.OH + HO.OC – R’ H2O + RCO – O – OC – R’
ÁCIDO ÁCIDO AGUA ANHÍDRIDO
Donde R y R’ pueden ser H o radicales hidrocarbonados, iguales o diferentes, por ejemplo el anhídrido del ácido etanoíco es:
CH3 – CO – O – CO – CH3 
R = R’
ANHÍDRIDO ETANOICO
CH3 – CH2 – CO – O OC – H 
ANHÍDRIDO ETILMETANOÍCO
R = R’ 
Ejemplos de Anhídridos
H – CO – O – OC – H 
Anhídrido metanoico
CH3 – CH2 CO – O – OC – CH2 – CH3
Anhídrido propanoico
CH3 – CO – O – OC – CH2 – CH3
Anhídrido etilpropanoico
Son compuestos en los que se sustituye el grupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X. Se nombran como sales de los halógenos, cambiando la terminación -oico del ácido por -oilo, (cloruro de metanoilo: H – CO.Cl). 
Haluros de ácido
Ejemplos de Haluros de ácido
CH3 – CH2 – CO. Br
Bromuro de propanoilo
CH3 – CH2 – CH2 – CO. I
Yoduro de butanoilo
CH3 – CO.Cl
Cloruro de etanoilo