TEV, TRPENV, Hibridación

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Universidad Nacional de Salta
Facultad de Ciencias Naturales
Cátedra de Química Orgánica
PAD. Víctor Juárez
JTP. Dra. Anahí Alberti D’Amato
Unidad Nº1: Química Orgánica. Concepto y definición. 
Hibridación y orbitales híbridos. Capacidad del carbono para formar enlaces simples, dobles y triples. 
Formación de enlaces. Efecto inductivo, de resonancia. Polaridad las moléculas orgánicas. Influencia de la 
polaridad en las propiedades físicas de las moléculas. Relación entre estructura y propiedades físicas y 
químicas. Reacciones orgánicas: Clasificación. Diagrama de energía. Energía de activación. Complejo activado 
y compuesto intermediario.
1
Hibridación
La hibridación de orbitales consiste en la combinación de un número determinado de orbitales atómicos para
formar el mismo número de orbitales híbridos, todos ellos con las misma energía; la energía resultante tiene un
valor que se aproxima al promedio de la energía de los orbitales puros que les dieron origen.
El átomo de CARBONO en su estado fundamental posee 4 
lugares para que se ubiquen los electrones, en los orbitales p. 
Pero 2 uniones deben ocurrir en el mismo orbital p, el que no 
posee ningún electrón. Esto último no es posible.
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
2s
2p
Átomo en estado fundamental
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
2s
2p
Átomo en estado fundamental
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
2s
2p
Átomo en estado excitado
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
2s
2p
Átomo en estado excitado
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
2s
2p
Átomo en estado excitado
Entonces 1 de los electrones que está en el subnivel
2s, salta hacia un subnivel superior, el 2p. Esto se
llama promoción del electrón.
Decimos que el electrón gana energía y se
promociona hacia un subnivel superior, con lo cuál el
átomo posee más energía de lo habitual y por ello se
encuentra en estado excitado.
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
sp3
Átomo en estado hibridizado
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
sp3
Átomo en estado hibridizado
Lo que ocurre luego es una mezcla de orbitales s y p; un
orbital s con tres orbitales p; para generar cuatro
orbitales híbridos sp3. Estos orbitales híbridos poseen
todos la misma cantidad de energía, que es un valor
intermedio entre s y p. Y además poseen una orientación
diferente en el espacio a la de los orbitales originales.
Hibridación
El ejemplo del AGUA – Hibridación sp3
Hibridación sp2
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
sp2
Átomo en estado hibridizado
2p
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
sp2
Átomo en estado hibridizado
2p
Hibridación sp
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
sp
Átomo en estado hibridizado
2p
Distancia desde el núcleo
ENERGÍA 
del nivel
1s
sp
Átomo en estado hibridizado
2p
• TEV (Teoría de Enlace de Valencia)
• Orbitales híbridos
• Hibridación
• Orbitales moleculares
Orbitales híbridos
Son orbitales atómicos que se obtienen cuando 2 o más orbitales no equivalentes del 
mismo átomo se combinan para prepararlos para la formación del enlace covalente.
Hibridación
Mezcla de orbitales atómicos de diferente energía para obtener orbitales atómicos de la 
misma energía.
Orbitales moleculares
Resultado de la interacción de los orbitales atómicos de los átomos que se enlazan y están 
relacionados con la molécula entera.
Teoría de Enlace de Valencia – TEV 
• TEV (Teoría de Enlace de Valencia)
• Orbitales híbridos
• Hibridación
• Orbitales moleculares
Orbitales híbridos
Son orbitales atómicos que se obtienen cuando 2 o más orbitales no equivalentes del 
mismo átomo se combinan para prepararlos para la formación del enlace covalente.
Teoría de Enlace de Valencia – TEV 
• TEV (Teoría de Enlace de Valencia)
• Orbitales híbridos
• Hibridación
• Orbitales moleculares
Hibridación
Mezcla de orbitales atómicos de diferente energía para obtener orbitales atómicos de la 
misma energía.
Teoría de Enlace de Valencia – TEV 
• TEV (Teoría de Enlace de Valencia)
• Orbitales híbridos
• Hibridación
• Orbitales moleculares
Orbitales moleculares
Resultado de la interacción de los orbitales atómicos de los átomos que se enlazan y están 
relacionados con la molécula entera.
Teoría de Enlace de Valencia – TEV 
Hibridación sp3 – Resumen 
Hibridación sp2 y sp – Resumen 
Hibridación sp2 y sp – Resumen 
Hibridación: Efecto en la geometría molecular y electrónica
Hibridación: Efecto en la geometría molecular y electrónica
Hibridación: Efecto en la geometría molecular y electrónica
¿Cómo es la 
Geometría 
Electrónica (GE) y 
la Geometría 
Molecular (GM) en 
cada una de estas 
moléculas?
Formas de representación de los compuestos orgánicos
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
H
H
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
Fórmula desarrollada de Lewis: esta 
forma permite observar la manera en 
que se enlazan cada uno de los átomos.
Fórmula semidesarrollada: esta forma solo 
permite observar la manera en que se enlazan los 
átomos de carbono, agrupando los átomos de 
hidrógeno.
CH3CH2CH2CH3
Fórmula condensada: esta forma surge de condensar 
los grupos presentes en la fórmula semidesarrollada
entre paréntesis y empleando subíndices para indicar 
las veces que se repite el mismo.
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Fórmula explícita o de LÍNEAS: en esta forma, cada 
carbono es un punto terminal o de intersección entre 
líneas. No se colocan los hidrógenos, por lo que estos 
de deducen a partir de los átomos de carbono.
Fórmula 
Molecular
Fó
rm
u
la
 
d
e
 L
ew
is
Modelo 
molecular 
de esferas
Fuerzas Intermoleculares
✓Fuerzas de atracción entre las moléculas. 
✓Responsables del comportamiento no ideal de los gases.
✓Tiene mayor importancia en las fases condensadas de la materia, es decir, en 
los líquidos y los sólidos. 
✓Suelen ser más débiles que las intramoleculares; por ello, se necesita menos 
energía para evaporar un líquido que para romper los enlaces de sus moléculas.
✓Por ejemplo, para evaporar 1 mol de agua en su punto de ebullición son suficientes alrededor de 41 kJ 
de energía; en cambio, para romper los dos enlaces O ⎯ H en 1 mol de moléculas de agua es 
necesario aplicar unos 930 kJ de energía.
Tipos de Uniones
Uniones 
químicas
Uniones 
Interatómicas
Enlace Iónico
Enlace 
Covalente
Enlace Metálico 
INTERACCIONES 
Intermoleculares
Fuerzas de Van 
del Waals
Fuerzas de 
London (dipolos 
inducidos)
Fuerzas
dipolo-dipolo
Puentes de 
hidrógeno
Fuerzas ión-
dipolo
Fuerzas Intermoleculares o Interacciones
Fuerzas Dipolo-Dipolo
✓Las fuerzas dipolo-dipolo son las fuerzas de atracción entre moléculas polares, 
es decir, entre moléculas que poseen momentos dipolares.
✓Su origen es electrostático y se pueden entender en función de la ley de 
Coulomb. A mayor momento dipolar mayor será la fuerza.
✓La ley de Coulomb también explica las fuerzas ion-dipolo, las cuales atraen entre sí a un ion 
(ya sea un catión o un anión) y a una molécula polar.
✓La intensidad de esta interacción depende:
✓…de la carga y tamaño del ion,
✓…de la magnitud del momento dipolar,
✓…y del tamaño de la molécula. 
✓Las cargas en los cationes están más concentradas porque estos iones suelen ser más 
pequeños que los aniones. En consecuencia, con una carga de igual magnitud, un catión 
experimenta una interacción más fuerte con los dipolos que un anión.
Fuerzas Ión-Dipolo
✓¿Qué fuerzas de atracción se establecen entre las 
sustancias no polares?
✓Se dice que el dipolo del átomo (o molécula no polar) es 
un dipolo inducido porque la separación de sus cargas 
positiva y negativa se debe a la proximidad de un ion o 
una molécula polar. 
✓La interacción atractiva entre un ion y el dipolo inducido se 
conoce como interacción ion-dipolo inducido, 
✓la atracción entre una molécula polar y el dipolo inducido se 
conoce como interacción dipolo-dipolo inducido.
Fuerzas de dispersión (deLondon)
✓Fuerzas de dispersión: fuerzas de atracción que se 
generan a partir de los dipolos temporales inducidos en 
los átomos o moléculas.
✓Las fuerzas de dispersión aumentan con la masa molar. 
✓Como las moléculas con mayor masa molar suelen tener más 
electrones, las fuerzas de dispersión aumentan con el número 
de electrones.
Fuerzas de dispersión (de London)
✓Tipo particularmente fuerte de atracción 
intermolecular se denomina puente (o enlace) de 
hidrógeno, 
✓es un tipo especial de interacción dipolo-dipolo entre 
el átomo de hidrógeno de un enlace polar, como: N 
⎯ H, O⎯ H o F⎯ H, y un átomo electronegativo de 
O, N o F. 
Fuerza: Unión Puente Hidrógeno – Interacción Pte H
Tomado de Química General de Petrucci
…un ejemplo de PUENTE HIDRÓGENO – “el ejemplo”
Tomado de Química General de Petrucci
…otros ejemplos de PUENTE HIDRÓGENO
Efecto inductivo
✓Presente en enlaces polares (mayormente)
✓Desplazamiento de electrones –en un enlace – como respuesta a la 
diferencia entre la electronegatividad de los átomos cercanos. 
✓Metales: Li, Mg → donan e−
✓No metales: O, N  retirar e−
✓Los efectos inductivos son importantes:
✓Comprender la reactividad química, 
✓Explicar varios de fenómenos químicos (resonancia, polaridad, etc.).
Efecto inductivo
Efecto electroatrayente por parte del átomo más electronegativo a nivel del 
enlace σ. Este fenómeno se transmite a través de los enlaces  de una 
cadena de átomos
✓Presente en compuestos orgánicos con electrones deslocalizados.
✓Deben haber enlaces  y átomos con hibridación sp2
✓Ejemplo: nitroetano
2 estructuras resonantes
Efecto de resonancia
Reglas para representar a los contribuyentes de resonancia
✓Para representar a los contribuyentes de resonancia, se
mueven los electrones de uno de ellos para generar el
siguiente contribuyente de resonancia. Para representar
contribuyentes de resonancia, tener en cuenta las siguientes
restricciones:
1. Sólo se mueven electrones. Los núcleos de los átomos nunca 
se mueven.
2. Sólo se pueden mover los electrones  (electrones de los 
enlaces ) y los electrones en pares aislados.
3. El número total de electrones en la molécula no se modifica. 
cada uno de los contribuyentes de resonancia de un compuesto en 
particular debe tener la misma carga neta. 
Si alguno tiene una carga neta igual a cero, todos los demás también 
deben tener cargas netas iguales a cero. 
(Una carga neta de cero no necesariamente significa que no existe carga en 
alguno de los átomos: una molécula con carga positiva en uno de los átomos y 
carga negativa en otro tiene una carga neta de cero).
▪ En este ejemplo, el carbocatión tiene electrones deslocalizados.
▪ Para representar el contribuyente de resonancia, los electrones  se mueven hacia una carga
positiva.
▪ El híbrido de resonancia muestra que dos carbonos comparten la carga positiva.
▪ Comparemos con un carbocatión de un
compuesto similar en el que todos los electrones
están confinados.
▪ Los electrones  del compuesto no se pueden
mover porque el carbono al que se moverían es
un carbono sp3; los carbonos sp3 no pueden
aceptar electrones.
Ejemplos de Moléculas RESONANTES
Ejemplos de Moléculas RESONANTES
Una analogía
Los contribuyentes de resonancia, al igual que unicornios 
y dragones, son imaginarios. Sólo el híbrido de 
resonancia, al igual que el rinoceronte, es real.
Intermediarios de reacción
✓Un intermediario es una especie que permanece en un mínimo de energía entre pasos en 
la curva de la reacción y se forma brevemente durante el curso de la reacción.
✓El estado de transición es un complejo activado que ocurre en el punto de máxima 
energía de una reacción. La cantidad de energía necesaria por los reactivos para alcanzar 
su punto máximo es la energía de activación, G‡ y a mayor energía de activación, más 
lenta es la reacción.
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
Perfiles de reacción
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
En 1 etapa
Tomado del Texto: Química 
Orgánica. McMurry. J. 7ma 
Edición.