Hidrocarburos Sat e Insat_Alquenos y Alquinos

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HIDROCARBUROS 
SATURADOS E INSATURADOS
PROPIEDADES QUÍMICAS: 
REACCIONES
Dra. Anahí Alberti D’Amato
ALQUENOS Y ALQUINOS
Cátedra de 
Química 
Orgánica 
Facultad de 
Ciencias 
Naturales
Sede Salta
UNSa 
 Reacción típicas del doble y triple enlace.
 Los enlaces  actúan como NUCLÉOFILOS.
 Tienden a saturar las moléculas, formando enlace  .
 La ruptura de enlaces es HETEROLÍTICA.
 La formación de enlaces es entre especies iónicas.
REACCIONES DE 
ADICIÓN ELECTROFÍLICA
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
Tomado del Texto: Química 
Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta 
edición
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
TIPOS DE REACCIONES DE ADICIÓN 
DE LOS ALQUENOS
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
Regla de Markovnikov
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
OTROS EJEMPLOS
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
 Esta reacción ocurre en presencia de peróxidos y
 Solamente con HBr, pero no con HCl o HI
ADICIÓN RADICALARIA DE ALQUENOS
“LA EXCEPCIÓN”
Formación de radicales en 
Hidrocarburos Insaturados
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
1º paso
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
2º paso
3º paso
ADICIÓN RADICALARIA DE ALQUENOS
“LA EXCEPCIÓN”
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
ADICIÓN ANTI-MARKOVNIKOV
ADICIÓN RADICALARIA DE ALQUENOS
“LA EXCEPCIÓN”
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
TIPOS DE REACCIONES DE ADICIÓN 
DE LOS ALQUENOS
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
HALOGENACIÓN DE ALQUENOS
X2 / CCl4
Br2 / CCl4
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
HALOGENACIÓN DE ALQUINOS
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
HALOGENACIÓN EN LABORATORIO
ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
Gráficos tomados del TIMBERLAKE, K.. 4ta edición. 
ALQUINOS:
ADICIÓN DE 
HALUROS DE 
ÁCIDO (HX)
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
ALQUINOS: ADICIÓN DE 2 MOLES 
HALUROS DE ÁCIDO
Adición de HBr en alquinos en 
presencia de PERÓXIDOS
=> ADICIÓN ANTI-MARKOVNIKOV
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
ORDEN DE REACTIVIDAD FRENTE 
A LA BROMACIÓN
CH2
+
CH2
+
CH2 C
+
CH3
CH3
CH3
CH
+
CH3
CH3
CH2
+
CH3
CH
+
CH2> > > > >
catión bencilo carbocatión alilo carbocatión 3º carbocatión 2º carbocatión 1º carbocatión vinilo
Son los más estables porque se 
estabilizan por resonancia.
El catión bencilo tiene más cantidad de 
estructuras resonantes
TIPOS DE REACCIONES DE ADICIÓN 
DE LOS ALQUENOS
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
 Reacción de alquenos frente a halógenos “disueltos en agua” o haluros en 
medio acuoso.
 Producto = Alcano hidroxilado (−OH) y halogenado (−X: −Cl, −Br, etc.)
ALQUENOS:
FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
MECANISMO 
DE REACCIÓN
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
EJEMPLO DE FORMACIÓN DE 
HALOHIDRINA
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
TIPOS DE REACCIONES DE ADICIÓN 
DE LOS ALQUENOS (Y ALQUINOS)
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
Gráficos tomados del TIMBERLAKE, K.. 4ta edición. 
MECANISMO DE REACCIÓN DE 
LA HIDROGENACIÓN
Gráficos tomados del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS
Gráficos tomados del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
TIPOS DE REACCIONES DE ADICIÓN 
DE LOS ALQUENOS (Y ALQUINOS)
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
 Adición electrofílica de una molécula de H 2O
 Ocurre en medio ácido y a altas temperatura a nivel industrial. Por 
ejemplo la producción de etanol.
 La reacción conocida como oximercuración de los alquenos, es aquella 
que produce la hidratación del alquenos a nivel de laboratorio.
ALQUENOS:
ADICIÓN DE AGUA
 Reacción conocida como oximercuración de los
ALQUENOS:
ADICIÓN DE AGUA
OXIMERCURACIÓN DE ALQUENOS
PERFIL DE ENERGÍA DE ADICIÓN 
DE AGUA A UN ALQUENO
Gráficos tomados del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
ALQUINOS:
ADICIÓN DE AGUA
 Formación de Aldehídos y Cetonas
MECANISMO DE REACCIÓN
ADICIÓN DE AGUA A ALQUINOS
TAUTOMERÍA CETO-ENOL
RESUMEN DE ADICIÓN DE 
AGUA A ALQUINOS
Gráficos tomados del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
RESUMEN HASTA AQUÍ…
Gráficos tomados del TIMBERLAKE, K.. 4ta edición. 
TIPOS DE REACCIONES DE ADICIÓN 
DE LOS ALQUENOS (Y ALQUINOS)
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
OXIDACIÓN DE ALQUENOS
CON KMNO4
KMnO
4 (diluido)
KMnO
4 (concentrado)
+ MnO
2 (s) [marrón]
+ MnO
2 (s) [marrón]
OH
OH
O
OH
O
OH
Dioles
Ácidos carboxílicos 
o cetonas
OXIDACIÓN DE ALQUINOS
CON KMNO4
CH3 CH3
CH3 CH3
+ KMnO
4 (dil)
+ KMnO
4 (conc)
CH3 CH3
O O
CH3
O
OH
+ MnO
2 (s)
+ MnO
2 (s)2
Dicetona
Ácidos 
carboxílicos o
cetonas
EJEMPLOS
OXIDACIÓN DE ALQUENOS CON 
OZONO (O3) [OZONÓLISIS]
MECANISMO 
DE REACCIÓN 
DE LA 
OZONOLISIS
EJEMPLOS DE OXIDACIÓN 
DE ALQUENOS POR O3
OXIDACIÓN DE ALQUINOS CON 
OZONO (O3) [OZONÓLISIS]
ALQUENOS
OXIDACIÓN CON KMNO4 Y CON O3
Oxidación parcial => hasta 
CARBONILO
Oxidación máxima posible => 
hasta CO2, CARBOXILO o 
CARBONILO
REACCIÓN DE DIELS-ALDER
REACCIÓN DE DIELS-ALDER
MECANISMO 
DE REACCIÓN
REACCIÓN DE DIELS-ALDER