Alquenos

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Tema 5 Química 5
ALQUENOS
1. Propiedades generales de los alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono
consecutivos. Este enlace esté formado por un enlace sigma muy estable y un enlace pi (), perpendicular al
enlace sigma. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente
las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrocarburos que el
máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos que se utiliza todavía con frecuencia es el
de olefinas, del latín oleum (aceite) + facere (hacer). Los alquenos responden a la formula general CnH2n. Por
razones obvias no existe el alqueno = 1. Para los tres primeros miembros tenemos:
n CnH2n
Fórmula
Nombre
Molecular Estructural semidesarrollada
2 C2H2x2 C2H4 H2C = CH2 Eteno o etileno
3 C3H2x3 C3H6 CH2 = CH ― CH3 Propeno o propileno 
4 C4H2x4 C4H8 CH2 = CH ― CH2 ― CH3 1-buteno o butileno
Observa que la terminación característica es eno, y vemos que cada término se diferencia del anterior y del
siguiente por un - CH2 - por lo que forman una serie homologá. La formula del buteno también se puede
escribir H3C - CH = CH - CH3, (2-buteno). Se diferencia del 1-buteno en la posición del doble enlace. 
Los dos poseen la misma formula molecular, C4H8, pero se distinguen en la posición del doble enlace. Estos
alquenos son isómeros y se denominan isómeros estructurales de posición. En el cuadro que se presenta a
continuación, se indican las formulas y los nombres de otros n-alquenos.
Fórmula
Nombre
Molecular Estructural semidesarrollada
C5H10
1-penteno
2-penteno
C6H12
1-hexeno
2-hexeno
3-hexeno
Como se observa en el cuadro, para nombrar los n-alquenos se numera la cadena por el extremo mas cerca al
doble enlace (═). La posición del doble enlace se señala utilizando como prefijo el numero del primer átomo
de carbono que lo forma.
1
― CH3CH2― CH2 ―CHH2C ═
54321
― CH3CH2═ CH ―CHH3C ―
54321
― CH2CH2― CH2 ―CHH2C ═
54321
― CH3
6
― CH2CH2═ CH ―CHH3C ―
54321
― CH3
6
― CH2CH― CH ═CH2H3C ―
54321
― CH3
6
123456
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Este numero se coloca de primero, luego un guión y por ultimo el nombre del hidrocarburo terminado en eno.
En otras palabras, al nombre del alcano con igual número de átomos de carbono, se le cambia la terminación
ano por eno. Como ejercicio escribe las formulas estructurales semidesarrolladas y los respectivos nombres
para el alqueno de formula molecular C7H14
2. Nomenclatura de los alquenos ramificados
Las reglas establecidas por la IUPAC para la nomenclatura de los alquenos ramificados, son similares en
muchos aspectos a las de los alcanos.
1. Se determina el nombre base seleccionando la cadena mas larga que contiene el doble enlace. Se cambia la
terminación ano del alcano con igual número de átomos de carbono por eno.
2. La cadena se numera de tal manera que se incluyan a los dos carbonos del doble enlace y la numeración se
empieza por el extremo mas cerca al doble enlace. La posición del doble enlace se señala utilizando como
prefijo el número del primer átomo de carbono que lo forma.
3. Las posiciones de los sustituyentes se indican por el número del átomo de carbono al cual se encuentran
unidos.
Ejemplo Nº1
Nombrar
Solución
1º La cadena mas larga que contiene el doble enlace posee 6 átomos de carbono (cadena principal),
hidrocarburo base: hexeno.
2º La numeración se inicia por el extremo izquierdo.
El doble enlace queda ubicado entre los carbonos 2 y 3, por lo tanto, el hidrocarburo base: 2-hexano.
3º Se elabora la tabla:
Hidrocarburo base Número de grupos alquilos Posición
2-hexeno Dos metil (dimetil) 5,5
etil 3
2
― CH3C
׀
CH3
׀
CH3
― CH2 ―CCH3 ― CH ═
׀
CH2
׀
CH3
― CH3C
׀
CH3
׀
CH3
― CH2 ―CCH3 ― CH ═
׀
CH2
׀
CH3
1 2 3 4 5 6
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4º De la tabla se deduce que el nombre del hidrocarburo es 5,5-dimetil-3-etil-3-hexeno.
Ejemplo Nº2
Nombrar
Solución
1º La cadena mas larga que contiene el doble enlace posee 8 átomos de carbono (cadena principal),
hidrocarburo base: nonano.
2º La numeración se comienza por el extremo derecho.
El doble enlace queda ubicado entre los carbonos 3 y 4, por lo tanto, el hidrocarburo base: 3-octeto.
3º Se elabora la tabla:
Hidrocarburo base Número de grupos alquilos Posición
Nonano3-octeto Dos metil (dimetil) 6,6
ter-butil (terbutil) 4
4º De la tabla se deduce que el nombre del hidrocarburo es 6,6-dimetil-4-terbutil-3-octeto.
Ejemplo Nº3
Escribir la fórmula estructural semidesarrollada del alqueno 2,4-dimetil-1-penteno.
Solución
1º El alqueno base posee 5 átomos de carbono (C), la cadena se numera por cualquiera de los extremos. El
doble enlace se coloca entre los carbonos 1 y 2.
2º En el carbono 2 en el carbono 4, se unen los dos radicales metil (- CH3)
3
― CC― C ―CC ═
54321
═― CH2 ― C CH ― CH2 ― CH3
׀
CH3
׀
CH2 ― C
׀
CH3 H3C― C ׀―
CH3
CH3
H3C ―
═― CH2 ― C CH ― CH2 ― CH3
׀
CH3
׀
CH2 ― C
׀
CH3 H3C― C ׀―
CH3
CH3
1234567
H3C ―
8
׀
CH3
― CC― C ―CC ═
54321
׀
CH3
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3º Se agrega H a aquellos carbonos que no han completado su capacidad de combinación.
Ejemplo Nº4
Escribir la fórmula estructural semidesarrollada del alqueno 2-metil-4-etil-3-isopropil-3-hexeno.
Solución
1º El alqueno base posee 6 átomos de carbono (C), la cadena se numera por cualquiera de los extremos. El
doble enlace se coloca entre los carbonos 3 y 4.
2º En el carbono 2 se une radical metil (- CH3), en el carbono 4 se une un radical etil, (CH3 ─ CH2 ─) y en el 
carbono 3 el radical isopropilico 
3º Se agrega hidrógeno (H) a aquellos carbonos que no han completado su capacidad de combinación.
4
― CC― C ═CC ―
54321
― C
6
׀
CH3
― CC― C ―CH2C ═
54321
׀
CH3
׀
CH3
― C ―H3C
׀
H
׀
CH
― CC― C ═CC ―
54321
― C
6
׀
CH3
׀
CH2
׀
CH3
CH3H3C
׀
CH
― CH2C― C ═CHH3C ―
54321
―CH3
6
׀
CH3
׀
CH2
׀
CH3
CH3H3C
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3. Obtención de los alcanos
3.1.- En la industria: La fuente industrial de los alquenos puros entre C2, y C4, es la industria petrolera. El gas
natural y el petróleo proporcionan los alcanos que son utilizados en el proceso de cracking para obtener eteno, 
propeno y 1-buteno. El eteno o etileno es el compuesto orgánico de mayor consumo en la industria química.
3.2. En el laboratorio: Los métodos mas utilizados para obtener alquenos en el laboratorio, se basan en las
reacciones de eliminación de átomos o grupos de átomos ubicados en dos carbonos adyacentes. La reacción
general se representa por
“Y” y “Z” pueden ser iguales como en la deshalogenación de dihalogenuros de alquilo vecinales o también
llamados dihaluros de alquilo vecinales (vic-dihaluro). “Y” y “Z”, también pueden ser diferentes como en la
deshidratación de los alcoholes o deshidrohalogenación de haluros de alquilo. A continuación se tratan los
métodos señalados.
3.2.1. Deshalogenación de dihaluros vecinales (vic-dihaluro): Los compuestos orgánicos que poseen 2
átomos de halógeno en carbonos vecinos, se llaman dihalogenuros vecinales (vic-dihalogenuro) o dihaluros
vecinales (vic-dihaluro). Como ejemplos tenemos:
Cuando un vic-dihaluro se hace reaccionar con Zn en presencia de acetona, se forma un alqueno ya que el vic-
dihaluro pierde los dos halógenos (deshalogenación). 
Reacción general
La acetona disuelve tanto al vic-dihaluro como al alqueno. El Zn casi siempre se mantiene en suspensión en
forma de polvo y la reacción se verifica sobre su superficie.
Ejemplos
5
׀
Y
― C ―
׀
׀
Z
C ―
׀
(-YZ)
Eliminación
C ═ C
alqueno
׀
Br
H2C―
׀
Br
CH2
1
1,2-dibromoetano
2
׀
Cl
CH ―
׀
Cl
CH2
1
1,2-dicloropropano
2
―H3C
3
X = Cl, Br o I
׀
X
― C ―
׀
׀
X
C ― + Zn
׀ acetona
ZnX2 + ― C ═ C ―
alqueno
׀׀
― + Zn
acetona
1,2 -dibromoetano
׀
Br
H2C ―
׀
Br
CH2 ZnBr2 + H2C ═ CH2 
eteno
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3.2.2. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: En esta reacción se eliminan los elementos deun haluro
de hidrógeno (HX) a partir de un haluro de alquilo. Para que se verifique la reacción se trata el haluro de
alquilo, con una solución alcohólica concentrada de KOH (potasa alcohólica) caliente. La reacción general de
eliminación es la siguiente:
Ejemplos:
Nota: En esta reacción de eliminación se forma principalmente el 2-buteno (80%), porque se sigue l regla de
Alexander Saytzeff (químico ruso) establecida el año de 1875 “en las reacciones de eliminación de preferencia
se pierde un hidrógeno del carbono adyacente que es mas pobre en hidrógenos”. En la reacción también se
forma el 1-buteno, CH3 - CH2 - CH = CH2 (20%).
3.2.3. Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen un grupo OH en su
molécula (monoalcoholes). Estos compuestos se dividen en tres categorías:
— Alcohol primario: Estos alcoholes contienen el grupo — CH2OH y su formula general es RCH2OH .
Ejemplos:
CH3OH (HCH2OH): metanol o alcohol metílico.
CH3CH2OH: etanol o alcohol etílico.
—- Alcohol secundario: Este tipo de alcohol se caracteriza por tener el grupo - CHOH y su formula general es
6
1,2 -dicloropropano
׀
Cl
H3C ― H2C ―
׀
Cl
CH2 + Zn ZnBr2 + H3C ― CH ═ CH2 
propeno
acetona
׀
X
― C ―
׀
׀
H
C ― + KOH
׀ alcohol
alquenocaliente
 ― C ═ C ― + KX + H2O
׀׀
׀
Br
H2C ―
׀
H
CH2 + KOH
alcohol
caliente
alqueno
 H2C ═ CH2 ― + KBr + H2O
1-bromoetano
2-iodobutano
׀
I
CH ―
׀
H
CH2 + KOH
alcohol
caliente 2-buteno (80%)
 H3C ― CH ═ CH + CH3 + KI + H2OH3C ―
׀
H
CH ―
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Ejemplo:
— Alcohol terciario: En estos alcoholes el grupo característico es - COH y su formula general
|Ejemplo:
La mayoría de los alcoholes se deshidratan y forman alquenos al ser calentados en presencia de un ácido fuerte
como el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) también se utiliza el ácido fosfórico concentrado (H3PO4). La
reacción general es de la forma
El ácido actúa como deshidratante absorbiendo el agua.
Ejemplos
7
׀
R
― CHOHR’
׀
OH
― C ―CH3 CH3
2-metilpropanol o alcohol isopropílico
׀
R
― COHR’
׀
R’’
׀
CH3
― COHH3C
׀
CH3
2-metil-2-propanol o alcohol ter-butílico
׀
H
― C ―
׀
׀
OH
C
׀ H2SO4 concentrado
alqueno180 ºC
 ― C ═ C ― + H2O―
׀
H
CH2 ―
׀
OH
CH2
eteno
H2SO4 concentrado
170 ºC
 H2C ═ CH2 + H2O
H2SO4 concentrado
100 ºC 2-buteno
(producto principal)
 CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3 + H2O 
׀
H
CH ―
׀
OH
CH ―― CH3CH3
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Nota: Aunque la deshidratación de los alcoholes se explica por la formación de carbocationes y sus
respectivas trasposiciones, es mas fácil enterla si se aplica la regla de Alexander Saytzeff. En la reacción
también se forma en menor cantidad el 1-butano.
Como se observa en el rango de temperatura, la facilidad de deshidratación de los alcoholes es la siguiente:
alcohol terciario> alcohol secundario>alcohol primario
3.2.4. Reducción de alquinos (adición de una molécula de hidrógeno aun alquino): La reducción de un
alquino hasta la etapa del doble enlace, se logra catalizadores como sodio o litio en amoníaco líquido o el
catalizador de Lindlar (paladio depositado sobre carbonato de calcio y condicionado con acetato de plomo y
quinolina). La reacción general se representa de la siguiente manera:
Ejemplo
4. Propiedades físicas de los n-alquenos
Las propiedades físicas de los n-alquenos son muy semejantes a la de los alcanos correspondientes. En la tabla
9.1., se indican las constantes físicas de los cinco primeros n-alquenos.
8
H2SO4 concentrado
85ºC - 90ºC
2-metil-1-propeno
(isobutileno)
 H3C ─ C ═ CH2 + H2O 
׀
OH
C ―
׀
H
CH2―
CH3
H3C
׀ ׀
CH3
Na o Li
NH3 (liq)
alqueno
׀
H
C =
׀
H
C ――- C ≡ C - + H - H
alquino
Na o Li
NH3 (liq) eteno
H2C = CH2HC ≡ CH + H - H
etino
Catalizador de Lindlar
3-metil-1-buteno
H2C =
׀
CH3
CH ― ―CH CH3
3-metil-1-butino
HC ≡ C ― CH ― CH3
׀
CH3
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n Nombre Fórmula Estructural semidesarrollada
p.e.
ºC
p.f.
ºC
Densidad
(gr/ml) a
20ºC
2 Eteno H2C ═ CH2 -102 -169
3 Propeno H2C ═ CH ― CH3 -48 -185
4 n-buteno H2C ═ CH ― CH2 ― CH3 -65 <-195
5 n-penteno H2C ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 30 ― 0,643
6 n-hexeno H2C ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 63,1 -138 0,675
Tabla 9.1
Constante físicas de los 5 primeros n-alcanos
4.1. Estado físico
Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás son
sólidos.
4.2. Puntos de ebullición
Son un poco mas bajos (algunos grados) que el de los alcanos.
4.3. Puntos de fusión
En lineas generales son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4.4. Densidad
Un poco mas alta que la de los alcanos.
4.5. Solubilidad
La solubilidad de los alquenos en el agua, aunque débil es considerablemente mas alta que la de los alcanos,
debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo
positivo del dipolo de la molécula de agua.
5. Propiedades químicas de los alquenos
En una serie homóloga todos sus miembros poseen propiedades químicas semejantes, en consecuencia al
describir las correspondientes a uno de ellos, éstas se pueden aplicar a los demás.
Ademas de la combustión, entre las propiedades químicas mas importantes de los alquenos están las
reacciones de adición al doble enlace. En estas reacciones pueden intervenir dos clases de reactivos, tal como
se señala:
— Reactivo simétrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
— Reactivo asimétrico del tipo HY (HBr, HCl, H2, SO4).
También se incluyen entre las propiedades químicas de los alquenos, la adición de ozono (O3) llamada
ozonólisis, y la oxidación con permanganato de potasio (KMnO4) en medio alcalino, conocida como reacción
de Baeyer.
9
Tema 5 Química 5
5.1. Combustión
En presencia de calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico,
originando dióxido de carbono (g) y agua (l). Esto constituye una combustión completa. En la reacción se
libera una gran cantidad de calor.
5.2. Adición de un reactivo simétrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
— Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 o H - H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H,) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd o 
Ni finamente divididos, dan Origen a alcanos.
Observa que el doble enlace se rompe.
Se cree que la función del catalizador metálico es absorber el hidrógeno, aportándole electrones para formar
enlaces metal-hidrógeno, y disociar el H2 en átomos hidrógeno (H) muy reactivos que se adicionan al doble
enlace.
Los mecanismosde las reacciones de adición que continúan pueden explicarse a dos características del doble
enlace carbono-carbono.
1º Una reacción de adición produce la conversión de un enlace  y de un enlace σ en dos enlaces σ. El calor
que se desprende en la formación del enlace excede al necesario para la ruptura y las reacciones de adición son
casi siempre exotérmicas.
10
+ O2(g) CO2(g) + H2O(1) + calor
∆
Alqueno
+ 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(1) + calor
∆
C2H4
eteno
CH3 ― CH = CH2 + H ― H CH3 ― CH2 ― CH3
propano
propeno
Pt
etano
H2C = CH2  H2C ― CH2  H2C ― CH2  H3C ― CH3 
H· H·
H· H·
׀׀
H· H·
::··
eteno
Enlaces rotos
H
― C =
׀
H
C
׀
―
σ
 + X ― Y
Enlace σEnlace  ׀
X
― C ―
׀
׀
Y
C
׀
―
HH
2 enlace σ
Enlaces formados
Tema 5 Química 5
2º En enlace  es particularmente susceptible a los reactivos afines a los electrones. Estos reactivos que buscan
electrones son electrofílicos (que absorben electrones) y se llaman electrófilos. Los electrófilos incluyen a los
reactivos positivos como el pronto, H+, o a los reactivos neutros como el cloro, Cl2, bromo, Br2, (porque
pueden polarizarse).
Los electrófilos son realmente ácidos de Lewis; son moléculas o iones capaces de aceptar un par de electrones.
Los nucleófilos son moléculas o iones capaces de proporcionar un par de electrones (o sea bases de Lewis).
Cualquier reacción de un electrófilo también implica a un nucleófilo.
En las reacciones:
— Halogenación: adición de una moléculade halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br o I): Los alquenos
reaccionan con el bromo (Br-Br) disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4) (la solución resultante es de color
rojo pardo debido al bromo), a temperatura ambiente y en ausencia de la luz. Se forma un compuesto cuyo
nombre general es dihalogenuro, vecinal o dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha
efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. Si se prueba la
atmósfera sobre la solución donde se efectuó la reacción, usando un papel tornasol azul húmedo, se observa
que éste permanece intacto (conserva su color) indicando que no existe bromuro de hidrógeno (Br(g))
La reacción de adición se presenta así:
11
H
― C ―
׀
H
C
׀
―

ElectrófiloNucleófilo
X
― C ―
׀
C
׀
―
HH
 + H
δ-·
X Cl
δ+ -+ Cl
··
H
― C ―
׀
H
C
׀
―

Electrófilo Nucleófilo
-+ Cl
׀
H
―
HH
H
C ―
׀
C
׀
―
 Cl
׀ ׀
―
BrBr
H
C ―
׀
C
׀
―
H
׀ ׀
― C ═ C ―
alqueno
Disuelto en CCl4
(rojo pardo)
+ Br ― Br
׀
H
׀
H
temperatura ambiente
ausencia de luz
H2C ═ CH2
eteno Disuelto en CCl4
(rojo pardo)
+ Br ― Br temperatura ambiente
ausencia de luz
Br 
 ׀
H2C ― CH2
Br 
 ׀
1,2-dibromoetano
(incolora)
Tema 5 Química 5
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no
reaccionan con él (no decoloran la solución de Br, en CCl4). Para explicar esta reacción se ha propuesto un
mecanismo iónico como se señala a continuación.
En la primera etapa los electrones del enlace  del alqueno atacan al halógeno originándose un complejo C.
En la segunda etapa la molécula de Br2 del complejo  se polariza y se producen los iones bromonio y
bromuro.
El ion bromonio tiene un átomo de bromo enlazado a dos átomos de carbono mediante dos pares de
electrones; gracias a los electrones no compartidos del ion bromuro, éste ataca a uno de los átomos de carbono
del ion bromonio (ataque nucleofílico) resultando un dihaluro vecinal (vic-dihaluro).
El ataque del Br- es por la zona opuesta al lugar del otro átomo de bromo, lo cual permite que éstos dos átomos
estén lo mas separados posible. Los halógenos se adicionan al doble enlace siguiendo el orden de actividad:
 F > Cl > Br > I.
NOTA
El ion cíclico que se forma a partir del complejo pi, se llama en general ion halonio (ion fluoronio, ion
cloronio, ion bromonio y ion iodonio).
5.3. Adición de un reactivo asimétrico del tipo HY (HCl, HBr, HI, H2SO4)
Regla de Markonikov: Al examinar las reacciones de adición de un reactivo asimétrico del tipo HY, al doble
enlace de un alqueno con 3 átomos de carbono o mas, el químico ruso Vladimir Markonikov estableció su
regla, conocida con el nombre de regla de Markonikov, la cual indica que «en la adición de un reactivo
asimétrico del tipo HY al doble enlace de un alqueno, el hidrógeno del HY se une al átomo de carbono del
doble enlace que inicialmente ya tiene el mayor número de hidrógenos».
12
> C = C < + :Br :Br:  C = C (complejo )
:Br:
:Br:
׀
:
:
:
:
:
׀׀
׀
> C C < 
:Br::
:Br:
> C C < 
δ +
:Br::
:
+
:Br:
+
 ion bromonio
-
δ - ion bromuro
(dihaluro vecinal o vic-dihaluro)
׀
:Br::
 C C +:Br::
: -
> C C < 
:Br:
׀
:Br:
:
Tema 5 Química 5
— Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br o I
La adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr o HI) al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado
monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de formula general RX. Si el alqueno es
asimétrico se aplica la regla de Markonikov.
El mecanismo de reacción supone la transferencia de un protón (un agente electrofílico) del halogenuro de
hidrógeno al alqueno (un agente nucleofílico). La adición del protón transforma el alqueno en un carbocatión,
el cual al poseer carácter electrolítico reacciona con el ion halogenuro (nucleofílico) para formar el producto.
Cuando la adición se produce sobre un alqueno asimétrico como el 1-buteno, se origina en forma casi
exclusiva el 2-clorobutano. Para la reacción:
A partir del mecanismo de la adición indica de los haluros de hidrógeno a los alquenos, se establece el
enunciado moderno de la regla de Markonikov de la siguiente manera: «en la adición iónica de un reactivo
asimétrico a un doble enlace, la parte positiva del reactivo de adición se fija a un carbono del doble enlace de
tal forma que se produzca el carbocatión mas estable». Como esta es la etapa que se lleva a cabo en primer
lugar (antes de la adición de la parte negativa del reactivo de adición), sera la que determine la orientación
general de la reacción. El orden de reacción de los carbocationes es el siguiente:
Carbocatión terciario > carbocatión secundario > carbocatión primario.
— Adición de Ácido sulfúrico: H2SO4 (H -OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frio con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la regla 
de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de formula ROSO3H.
13
2-bromopropano
propeno
 CH3 CH ═ CH2 + HBr CH3 ― CH ― CH3
 ׀
Br
2-buteno
 CH3 CH ═ CH CH3+ HCl
CH3 ― CH ― CH2 ― CH3
 ׀
Cl
CH3 ― CH2 ― CH ― CH3
 ׀
Cl
2-clorobutano
2-clrobutano
1-buteno
 CH2 ═ CH CH2 CH3 + HCl CH3 ― CH ― CH2 ― CH3
 ׀
Cl
Sulfato ácido de isopropilo
propeno
H3C CH ═ CH2 + H OSO3H (concentrado) H3C ― CH ― CH3׀ 
OSO3H
frío
Tema 5 Química 5
5.4. Adición de ozono (O3): ozonólisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno conduce a la
formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y pueden explotar con gran
violencia. Ordinariamente no se aíslan, sino que la mezcla de reacción se trata en condiciones reductoras,
dando aldehídos y cetonas como productos. Los agentes reductores comunes son zinc en ácido acético y el
hidrógeno en presencia de un catalizador.
5.5. Oxidación con permanganato de potasio en medio alcalino (Reactivo de Baeyer)
En esta reacción de oxidación el alqueno reacciona con el reactivo de Baeyer. El reactivo de Baeyer es una
solución de KMnO4, en medio alcalino. Al reacciona con un alqueno el reactivo pierde su color purpura,
apareciendo un precipitado de color pardo de MnO2, La decoloración del reactivo prueba que el hidrocarburo
es insaturado.
Ejemplo:
En el caso del 2-buteno la solución concentrada y caliente de KMnO4, origina la ruptura de la molécula a
través del doble enlace, produciendo dos fragmentos. Los átomos de carbono que se encuentran en el doble
enlace se oxidan a ácidos carboxílicos.
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H2C ═ CH2 + H OSO3H (concentrado)
Sulfato ácido de etilo
Eteno
H3C ― CH
 ׀
OSO3H
frío
3H2C = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 ↓ + 2KOH + 3CH2 — CH2
OH 
 ׀
OH 
 ׀
color purpura
color pardo etanodiol
Tema 5 Química 5
Actividad
1. ¿Que son los alquenos? ¿Cuál es su fórmula general?
2. ¿Por que se dice que los alquenos son insaturados?
3. Explica la deshalogenación del 1,2-diiodobutano.
4. Explica como se obtiene el propeno a partir de la deshidrohalogenación de un haluro de alquilo.
5. ¿Como varia el punto de ebullición y el punto de fusión de los n-alquenos?
6. ¿los alquenos Son solubles en el agua? ¿Por qué?
7. ¿Que tipo de reacción presentan fundamentalmente los alquenos?
8. ¿Qué es el reactivo de Baeyer. ¿Para qué se utiliza?
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