TEORÍA ESTRUCTURAL, ALCANOS Y CICLOALCANOS (UNIDAD 1)

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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL 
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA 
INGENIERÍA QUÍMICA 
NOMBRE DE ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I 
TEMA DE ENSAYO: 
TEORÍA ESTRUCTURAL, ALCANOS Y CICLOALCANOS (UNIDAD 1) 
SEMESTRE: 3er Semestre PERIODO: 2023-2024 
NOMBRE DEL ESTUDIANTE: JOSEPH FONSECA ANDALUZ 
NOMBRE DEL DOCENTE: 
ING. MARCOS POSADA E, MG. 
AÑO LECTIVO 
2023-2024 
 
 
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Índice de contenidos 
 
1. Introducción ............................................................................................................................. 3 
2. Desarrollo del tema (cuerpo) ................................................................................................... 4 
3. Conclusiones ......................................................................................................................... 11 
4. Referencias bibliográficas / Bibliografía ................................................................................. 12 
 
Índice de Tablas 
Tabla 1. Título de la tabla ...................................................................................................... 7 
 
Índice de Figuras 
Figura 1. Título de la figura .................................................................................................... 7 
 
 
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1. Introducción 
La teoría estructural es fundamental en la química orgánica, ya que proporciona una base sólida 
para comprender y predecir el comportamiento de las moléculas. En la unidad 1 de este tema, se 
exploran los alcanos y cicloalcanos, que son hidrocarburos saturados constituidos únicamente 
por átomos de carbono e hidrógeno. Estas sustancias son de gran importancia debido a su amplia 
presencia en la naturaleza y su aplicación en diversas industrias. 
La introducción a la teoría estructural, alcanos y cicloalcanos abarca la comprensión de la 
estructura molecular, la clasificación de los alcanos y cicloalcanos según su longitud de cadena 
y su estructura cíclica, y la nomenclatura sistemática utilizada para denominar y representar estas 
moléculas. 
Se estudian los conceptos clave, como enlaces covalentes, enlaces sigma y enlaces pi, 
hibridación sp3 de los átomos de carbono, geometría tetraédrica, isomería y conformaciones de 
alcanos y cicloalcanos. También se exploran las propiedades físicas y químicas de estas 
sustancias, así como sus métodos de obtención y usos en la industria y la vida cotidiana. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2. Desarrollo del tema (cuerpo) 
TEMA 1.1 TEORÍA ATÓMICA. ELECTRONEGATIVIDAD. POLARIDAD DE ENLACE. 
MOMENTO DIPOLAR DE ENLACE. 
La teoría atómica es un conjunto de modelos y conceptos que explican la estructura y 
comportamiento de la materia a nivel atómico. Según esta teoría, los átomos son las unidades 
fundamentales de la materia y están compuestos por un núcleo central, formado por protones y 
neutrones, rodeado por electrones que orbitan alrededor del núcleo en diferentes niveles de 
energía. 
La electronegatividad es una propiedad que describe la capacidad de un átomo para atraer 
electrones en un enlace químico. Fue desarrollada por Linus Pauling y se basa en la diferencia 
de electronegatividad entre dos átomos enlazados. Los elementos con mayor electronegatividad 
tienen una mayor capacidad para atraer electrones hacia sí mismos, mientras que los 
elementos con menor electronegatividad tienen una menor capacidad para hacerlo. 
La polaridad de enlace es una propiedad de las moléculas que se forma debido a la diferencia 
de electronegatividad entre los átomos que forman el enlace químico. Cuando dos átomos con 
electronegatividades diferentes se unen, el par de electrones compartido en el enlace no se 
comparte equitativamente, sino que se desplaza hacia el átomo más electronegativo. Esto da 
lugar a una carga parcial negativa cerca del átomo más electronegativo y una carga parcial 
positiva cerca del átomo menos electronegativo, generando una polaridad en el enlace. 
El momento dipolar de enlace es una medida cuantitativa de la polaridad de un enlace químico. 
Se define como el producto de la carga parcial de uno de los átomos en el enlace por la 
distancia entre los dos átomos. El momento dipolar de enlace tiene una dirección y sentido 
determinados, que están dados por la diferencia de electronegatividad y la geometría molecular. 
1.2 CONCEPTO DE ENLACE QUÍMICO: COVALENTE E IÓNICO. ORBITALES, 
TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES. 
El concepto de enlace químico se refiere a la fuerza que mantiene unidos a los átomos en una 
molécula o en una red cristalina. Hay dos tipos principales de enlaces químicos: enlace 
covalente e iónico. 
El enlace covalente se forma cuando dos átomos comparten uno o más pares de electrones. 
Este tipo de enlace generalmente se produce entre átomos no metálicos que tienen una 
electronegatividad similar. Los electrones compartidos se encuentran en orbitales que se 
superponen entre los átomos enlazados. En un enlace covalente, los átomos comparten los 
electrones de manera equitativa, lo que significa que los electrones tienen una probabilidad 
igual de estar cerca de ambos núcleos. Esto forma una molécula estable. 
El enlace iónico ocurre entre átomos con una gran diferencia de electronegatividad. En este tipo 
de enlace, un átomo dona electrones para formar un ion positivo (catión) y otro átomo acepta 
 
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esos electrones para formar un ion negativo (anión). Los iones con cargas opuestas se atraen 
entre sí debido a la fuerza electrostática y forman una estructura cristalina sólida. 
La teoría de orbitales moleculares (TOM) es un modelo que describe la formación de enlaces 
químicos en términos de la combinación y superposición de los orbitales atómicos de los 
átomos enlazados. Según esta teoría, los átomos enlazados pueden combinar sus orbitales 
atómicos para formar orbitales moleculares, que son regiones alrededor de la molécula donde 
existe una alta probabilidad de encontrar los electrones compartidos. Estos orbitales 
moleculares pueden ser de enlace, donde los electrones tienen una probabilidad alta de 
encontrarse entre los núcleos de los átomos enlazados, o de antienlace, donde los electrones 
tienen una probabilidad baja de encontrarse entre los núcleos. 
La teoría de orbitales moleculares proporciona una descripción más completa de los enlaces 
químicos en comparación con otros modelos, como la teoría de Lewis, ya que tiene en cuenta la 
distribución espacial de los electrones en la molécula y explica fenómenos como la estabilidad 
de las moléculas y la existencia de enlaces múltiples. 
1.3 FUERZAS INTERMOLECULARES DE ATRACCIÓN. 
Las fuerzas intermoleculares de atracción son las fuerzas que actúan entre moléculas y 
determinan las propiedades físicas y químicas de las sustancias. Estas fuerzas se producen 
debido a las interacciones electrostáticas entre los electrones y los núcleos de las moléculas. 
Existen varios tipos de fuerzas intermoleculares de atracción: 
Fuerzas de dispersión de London: Son fuerzas presentes en todas las moléculas y se 
deben a fluctuaciones temporales en la distribución electrónica. Estas fluctuaciones crean 
dipolos temporales que inducen dipolos en moléculas vecinas, lo que genera atracción. Estas 
fuerzas son débiles y aumentan con la masa molecular y la superficie de contacto entre 
moléculas. 
Enlaces de hidrógeno: Son interacciones entre un átomo de hidrógeno unido a un átomo 
electronegativo (como oxígeno, nitrógeno o flúor) y un átomo de otro compuesto 
electronegativo. Los enlaces de hidrógeno son más fuertes que las fuerzas de dispersión y 
juegan un papel importante en las propiedades físicas y químicas de compuestos como el agua, 
el amoníaco y el ADN. 
Fuerzas dipolo-dipolo: Se producen entre moléculas polares, que tienen una distribución 
asimétrica de carga. Los extremos positivos y negativos de los dipolos interactúan entre sí, lo 
que genera fuerzas de atracción. Estasfuerzas son más fuertes que las fuerzas de dispersión y 
dependen de la magnitud del momento dipolar y la geometría de las moléculas. 
Fuerzas ión-dipolo: Ocurren entre un ion y la carga parcial opuesta en una molécula polar. 
Estas fuerzas son especialmente importantes en soluciones acuosas y juegan un papel crucial 
en las reacciones químicas y la disolución de iones en agua. 
 
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Estas fuerzas intermoleculares de atracción determinan propiedades como el punto de 
ebullición, punto de fusión, viscosidad y solubilidad de las sustancias. Cuanto más fuertes sean 
las fuerzas intermoleculares, mayor será la energía necesaria para separar las moléculas y 
cambiar su estado físico. 
1.4 DEFINICIONES DE ACIDEZ Y BASICIDAD: TEORÍA DE RESONANCIA. 
ESTRUCTURAS DE LEWIS. 
La acidez y la basicidad son propiedades químicas relacionadas con la capacidad de una 
sustancia para donar o aceptar protones (iones H+) en una reacción química. 
La acidez se refiere a la capacidad de una sustancia para donar protones. Un ácido es una 
sustancia que, al disolverse en agua, libera iones H+. Los ácidos se caracterizan por tener un 
bajo pH y reaccionar con bases para formar sales. La acidez de un ácido está relacionada con 
su capacidad para ionizarse y liberar protones. 
La basicidad, por otro lado, es la capacidad de una sustancia para aceptar protones. Una base 
es una sustancia que, al disolverse en agua, acepta iones H+ o dona pares de electrones. Las 
bases pueden neutralizar ácidos y formar sales. La basicidad de una base está relacionada con 
su capacidad para aceptar protones o donar electrones. 
La teoría de resonancia es una herramienta utilizada para describir la estructura de ciertas 
moléculas que no pueden ser completamente representadas por una única estructura de Lewis. 
Según la teoría de resonancia, estas moléculas pueden ser descritas mediante una 
combinación de diferentes estructuras de Lewis, llamadas formas resonantes o estructuras de 
resonancia. Estas estructuras contribuyen a la estabilización de la molécula y explican 
propiedades como la delocalización de electrones y la estabilidad relativa. 
Las estructuras de Lewis son representaciones gráficas que muestran los átomos y los 
electrones de valencia en una molécula o un ion. En una estructura de Lewis, se utilizan puntos 
para representar los electrones no enlazantes y líneas para representar los enlaces químicos. 
Las estructuras de Lewis son útiles para predecir la geometría molecular, la polaridad de una 
molécula y las interacciones químicas. 
1.5 DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS: PROPIEDADES FÍSICAS, FUENTES Y 
APLICACIONES DE ALCANOS. 
Los alcanos y cicloalcanos son dos clases de hidrocarburos, compuestos químicos que 
consisten únicamente en átomos de carbono e hidrógeno. Los alcanos son hidrocarburos de 
cadena lineal o ramificada, mientras que los cicloalcanos son hidrocarburos en forma de anillos 
cerrados. 
Las propiedades físicas de los alcanos y cicloalcanos están determinadas principalmente por su 
estructura y el tipo de enlace químico que los une. Son compuestos no polares, lo que significa 
que no tienen una carga neta y no son solubles en agua. Tienen puntos de ebullición y fusión 
más bajos en comparación con compuestos polares debido a las fuerzas de dispersión de 
 
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London, que son las principales fuerzas intermoleculares presentes en estos compuestos. Los 
alcanos y cicloalcanos son generalmente menos densos que el agua. 
Los alcanos y cicloalcanos se encuentran en diversas fuentes naturales y también se pueden 
obtener mediante procesos de refinación de petróleo. Son componentes principales de los 
combustibles fósiles, como la gasolina, el diésel y el gas natural. Además, se utilizan como 
disolventes en la industria química y como materiales de partida para la síntesis de otros 
compuestos orgánicos. También tienen aplicaciones en la industria de los plásticos, la 
fabricación de productos farmacéuticos y la producción de productos químicos diversos. 
1.6 REACCIONES. DIAGRAMAS DE ENERGÍA. 
Las reacciones químicas son procesos en los cuales las sustancias reactivas se transforman en 
productos diferentes. Estas transformaciones involucran cambios en los enlaces químicos y la 
redistribución de los átomos. 
Para comprender mejor las reacciones químicas, se utilizan los diagramas de energía, también 
conocidos como diagramas de reacción o diagramas de potencial de energía. Estos diagramas 
representan gráficamente la energía de las sustancias a medida que ocurre una reacción. 
En un diagrama de energía, el eje vertical representa la energía y el eje horizontal representa el 
avance de la reacción. El estado inicial de las sustancias reactivas se representa en un lado del 
diagrama y el estado final de los productos se representa en el otro lado. La diferencia de 
energía entre los estados inicial y final de la reacción se conoce como ΔE, que puede ser 
positiva o negativa. 
El diagrama de energía muestra los estados de transición o estados intermedios que las 
sustancias atraviesan durante la reacción. Estos estados intermedios están representados por 
picos o valles en el diagrama. La energía de activación es la energía mínima requerida para que 
la reacción ocurra y se representa como la altura del pico más alto en el diagrama. 
Los diagramas de energía permiten visualizar y analizar aspectos importantes de una reacción 
química, como la entalpía de la reacción, la velocidad de reacción y la estabilidad de los 
productos y reactivos. Además, ayudan a predecir si una reacción es exotérmica (libera 
energía) o endotérmica (absorbe energía). 
1.7 CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS. 
Las conformaciones de los alcanos se refieren a las diferentes formas o disposiciones 
espaciales que pueden adoptar las moléculas de alcanos debido a la rotación libre alrededor de 
los enlaces simples carbono-carbono. 
La forma más común de alcanos es la conformación totalmente extendida o conformación 
eclipsada, en la cual los átomos de carbono están alineados en una línea recta. Sin embargo, 
debido a la repulsión electrostática entre los grupos de electrones enlazantes y no enlazantes, 
esta conformación eclipsada es menos estable energéticamente. 
 
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Existen otras conformaciones más estables que se conocen como conformaciones desplazadas 
o conformaciones anti y gauche. 
Conformación anti: En esta conformación, los átomos de hidrógeno de los carbonos vecinos 
están alejados el uno del otro tanto como sea posible. Esto minimiza las repulsiones 
electrostáticas y, por lo tanto, es más estable energéticamente que la conformación eclipsada. 
Conformación gauche: En esta conformación, los átomos de hidrógeno de los carbonos 
vecinos están ligeramente más cerca y se encuentran en posición desplazada en relación con 
los átomos de hidrógeno del carbono anterior. Esto crea una ligera repulsión electrostática, lo 
que hace que la conformación gauche sea ligeramente menos estable que la conformación anti. 
Las moléculas de alcanos pueden interconvertirse entre diferentes conformaciones mediante 
rotaciones alrededor de los enlaces carbono-carbono. Estas interconversiones de 
conformaciones ocurren rápidamente a temperatura ambiente y se denominan inversiones de 
Newman. 
Las diferentes conformaciones de los alcanos tienen un impacto en sus propiedades físicas y 
químicas, como la estabilidad, la reactividad y las fuerzas intermoleculares. Además, la 
presencia de diferentes conformaciones puede afectar la reactividad de las moléculas en 
reacciones químicas. 
1.8 PROYECCIONES DE NEWMAN. ANÁLISIS CONFORMACIONAL. 
CICLOALCANOS. 
Las proyecciones de Newman son una representación gráfica utilizada para describir la 
conformación tridimensional de una molécula orgánica, especialmente en el caso de los alcanos 
y los cicloalcanos. Estas proyecciones permiten visualizar los ángulos y las posiciones relativas 
de los átomos de carbono y los gruposfuncionales en una molécula. 
En una proyección de Newman, se visualiza una vista de extremo de la molécula a lo largo de 
un enlace carbono-carbono. En esta representación, un átomo de carbono se coloca en el 
centro y los átomos de carbono vecinos se sitúan en el eje horizontal. Los átomos de hidrógeno 
se proyectan hacia atrás en línea recta y los grupos funcionales se representan en la parte 
delantera del átomo de carbono central. 
Las proyecciones de Newman son especialmente útiles para el análisis conformacional de los 
alcanos y los cicloalcanos, ya que permiten observar las diferentes conformaciones que pueden 
adoptar estas moléculas debido a la rotación libre alrededor de los enlaces carbono-carbono. 
El análisis conformacional se refiere al estudio de las diferentes formas o conformaciones que 
puede adoptar una molécula debido a la rotación alrededor de los enlaces. Esto implica 
examinar las diferentes proyecciones de Newman y determinar cuáles son las conformaciones 
más estables y energéticamente favorables. 
En el caso de los cicloalcanos, se deben tener en cuenta las restricciones adicionales debido a 
la forma de anillo cerrado de la molécula. Los cicloalcanos pueden adoptar conformaciones 
 
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planas o silla, siendo la conformación de silla la más estable debido a la minimización de las 
repulsiones estéricas entre los átomos. 
El análisis conformacional de los alcanos y los cicloalcanos es importante para comprender sus 
propiedades físicas y químicas, así como para predecir su reactividad y comportamiento en 
diferentes condiciones. 
1.9 TENSIÓN ANGULAR. ISOMERÍA CIS- TRANS EN CICLOALCANOS. 
La tensión angular se refiere a la tensión o distorsión que se produce en una molécula debido a 
los ángulos de enlace inusuales o no ideales. En el caso de los cicloalcanos, la tensión angular 
se debe a la necesidad de que los ángulos de enlace en un anillo de carbono sean de 
aproximadamente 109.5 grados, lo que corresponde a la geometría tetraédrica ideal del 
carbono. 
Cuando un cicloalcano presenta ángulos de enlace diferentes a 109.5 grados, se genera una 
tensión angular. Esto puede ocurrir en cicloalcanos de menor tamaño, como el ciclobutano y el 
ciclopropano. En el ciclobutano, los ángulos de enlace son de aproximadamente 88 grados, lo 
que genera una gran tensión angular. En el ciclopropano, los ángulos de enlace son de 
aproximadamente 60 grados, lo que resulta en una tensión aún mayor. 
La tensión angular en los cicloalcanos tiene consecuencias importantes en su estabilidad y 
reactividad. Debido a la alta tensión angular, el ciclobutano y el ciclopropano son más reactivos 
y menos estables en comparación con otros cicloalcanos de mayor tamaño. 
La isomería cis-trans en los cicloalcanos se refiere a la existencia de diferentes isómeros con 
diferentes posiciones espaciales de los sustituyentes alrededor del anillo. Esta isomería se 
produce cuando hay dos grupos sustituyentes en posiciones opuestas del anillo y pueden estar 
en configuración cis (en el mismo lado del anillo) o en configuración trans (en lados opuestos 
del anillo). 
En los cicloalcanos con más de tres átomos de carbono, la isomería cis-trans es posible y tiene 
implicaciones en las propiedades físicas y químicas de las moléculas. Los isómeros cis y trans 
pueden tener diferentes puntos de ebullición, solubilidad y reactividad debido a las interacciones 
estéricas entre los grupos sustituyentes. 
1.10 CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO Y DE CICLOHEXANOS 
SUSTITUIDOS. 
El ciclohexano es un cicloalcano de seis átomos de carbono en forma de anillo. Debido a la 
naturaleza rígida del anillo, el ciclohexano puede adoptar diferentes conformaciones que 
implican cambios en la posición espacial de los átomos de hidrógeno. 
La conformación más estable del ciclohexano es la conformación de silla. En esta 
conformación, los átomos de hidrógeno están alternativamente hacia arriba y hacia abajo, lo 
que minimiza las repulsiones estéricas entre los átomos. Además, los átomos de carbono 
adyacentes están lo más separados posible, lo que aumenta la estabilidad de la molécula. 
 
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La conformación de silla del ciclohexano puede interconvertirse en una conformación de bote, 
en la cual los átomos de hidrógeno adyacentes están más cercanos entre sí. Sin embargo, la 
conformación de bote tiene una mayor tensión estérica debido a las repulsiones entre los 
átomos de hidrógeno cercanos. 
Además de las conformaciones de silla y bote, el ciclohexano también puede presentar 
conformaciones de media silla, en las cuales solo tres átomos de hidrógeno están 
alternativamente hacia arriba o hacia abajo. 
Cuando los átomos de hidrógeno del ciclohexano están sustituidos por grupos funcionales, las 
conformaciones pueden variar debido a las interacciones estéricas entre los grupos 
sustituyentes. Algunas conformaciones comunes de ciclohexanos sustituidos incluyen la 
conformación axial y la conformación ecuatorial. En la conformación axial, los grupos 
sustituyentes están orientados hacia arriba y hacia abajo del plano del anillo, mientras que en la 
conformación ecuatorial, los grupos sustituyentes están orientados hacia los lados del anillo. 
La conformación ecuatorial es generalmente más estable y preferida debido a la minimización 
de las interacciones estéricas entre los grupos sustituyentes. La conformación axial, por otro 
lado, tiene una mayor tensión estérica debido a las repulsiones entre los grupos sustituyentes 
cercanos. 
 
 
 
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3. Conclusiones 
En conclusión, el tema de la teoría estructural, alcanos y cicloalcanos es fundamental en la 
química orgánica y proporciona una base sólida para comprender las propiedades y 
comportamientos de estas moléculas. Algunas conclusiones importantes son las siguientes: 
 
• La teoría estructural es un enfoque clave para comprender la química orgánica. Se basa en 
la representación gráfica de las moléculas utilizando líneas y ángulos para mostrar la 
conectividad y geometría de los átomos. 
 
• Los alcanos son hidrocarburos saturados que contienen enlaces simples carbono-carbono y 
carbono-hidrógeno. Son moléculas no polares, insolubles en agua y presentan puntos de 
ebullición y fusión más altos a medida que aumenta su masa molecular. 
 
• Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos que contienen un anillo de carbono. Aunque son 
similares a los alcanos, presentan algunas características distintivas debido a la forma de 
anillo cerrado, como la tensión angular y la existencia de diferentes conformaciones. 
 
• Las conformaciones de los alcanos y cicloalcanos son las diferentes formas que pueden 
adoptar debido a la rotación libre alrededor de los enlaces carbono-carbono. Las 
conformaciones más estables son aquellas que minimizan las repulsiones estéricas y 
maximizan la estabilidad de la molécula. 
 
• El análisis conformacional, incluyendo las proyecciones de Newman, es una herramienta 
importante para estudiar las diferentes conformaciones y comprender las propiedades 
físicas y químicas de los alcanos y cicloalcanos. 
 
• La isomería cis-trans en los cicloalcanos se refiere a las diferentes posiciones espaciales de 
los sustituyentes alrededor del anillo. Esta isomería puede tener un impacto significativo en 
las propiedades y reactividad de los compuestos. 
 
En resumen, el estudio de la teoría estructural, alcanos y cicloalcanos proporciona las bases 
para comprender la química orgánica y permite predecir y explicar las propiedades y 
comportamientos de estas moléculas. Es un punto de partida esencial para profundizar en 
temas más avanzados en química orgánica y aplicar estos conocimientos en diversas áreas de 
la ciencia y la tecnología. 
 
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4. Referencias bibliográficas / Bibliografía 
1. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2012). Organic Chemistry. Oxford 
University Press. 
2. McMurry, J. (2015). Organic Chemistry. Cengage Learning. 
3. Carey, F. A.,& Giuliano, R. M. (2017). Organic Chemistry. McGraw-Hill Education. 
4. Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2017). Organic Chemistry. Wiley. 
5. Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry. Pearson.