SEM 05 - HIDROCARBUROS AROMATICOS

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QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 5: HIDROCARBUROS AROMATICOS
Saberes previos
LOGRO
Al finalizar la sesión, el
estudiante nombra y
formula hidrocarburos
aromáticos, reconoce
sus propiedades y sus
reacciones químicas.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
Componentes de 
fragancias
CHO
BENZALDEHIDO
almendras
CHO
OCH3
OH
VAINILLINA
esencia de vainilla
BENCENO
(olor agradable)
ESTRUCTURA DEL BENCENO
1. 1825, descubierto por Faraday: líquido 
de p.e. 80ºC
2. 1834, Mitscherlich lo sintetiza y 
determina su fórmula molecular C6H6
3. 1866 Kekulé propuso una estructura 
cíclica de ciclohexatrieno:
H
H
H
H
H
H
4 insaturaciones
La molécula de benceno consiste en
un anillo cerrado de seis átomos de
carbono unidos por enlaces químicos
que resuenan entre uniones simples
y dobles. Cada átomo de carbono
está a su vez unido a un átomo de
hidrógeno.
Diferentes representaciones del benceno
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Regla de Hückel. Comp. aromáticos y antiaromáticos
Son compuestos 
aromáticos los que 
cumplen los siguientes 
criterios:
1) Tener una estructura cíclica con 
conjugación cerrada (continua).
2) La estructura tiene que ser plana, 
para que el solapamiento de los 
orbitales p sea efectivo.
3) Cumplir la regla de Hückel, 
Son compuestos antiaromáticos:
Si el número de electrones π en el sistema cíclico es 
4n, siendo n un número entero, el compuesto es 
antiaromático y por lo tanto será poco estable.
Ejemplo.:
Regla de Hückel (1931) permite predecir cuando un compuesto 
cíclico, plano, con dobles enlaces alternados es aromático: 
• Si el nº de electrones p es 4n+2, el sistema es aromático
• Si el nº de electrones p es 4n, el sistema es 
antiaromático
menos estable que
Regla de Hückel. Compuestos aromáticos, 
antiaromáticos y no aromáticos
antiaromático aromático no aromático
[14] anuleno
aromático
DERIVADOS DEL BENCENO
Los derivados del benceno constituyen el grupo más grande compuestos aromáticos. 
3.1 Derivados Monosustituidos:
Se originan al sustituir un H del benceno por un grupo o átomo.
Nomenclatura: Sustituyente…benceno
En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con anteponer el nombre del grupo 
sustituyente a la palabra benceno por ejemplo:
NOMENCLATURA
• El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromáticos conserva un gran
número de nombres comunes Así aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar
como bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de uso casi
universal.
DERIVADOS DEL BENCENO
Regla 1: En bencenos monosustituidos, se nombre primero el radical y se termina con la palabra benceno
RADICALES
¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?
DERIVADOS DEL BENCENOActividad 1
DERIVADOS DEL BENCENO
3.2 Derivados Disustituidos: 
Regla 2: Se origina al sustituir dos H del benceno por 
dos grupos o átomos, se indica la posición de los 
radicales mediante los prefijos orto (o-), meta (m-) y 
para (p-)
TODO BENCENO DI SUSTITUIDO TIENE TRES ISÓMEROS CONSTITUCIONALES, Y EXISTEN DOS
MÉTODOS ACEPTABLES PARA ESCRIBIR LA ORIENTACIÓN RELATIVA DE LOS SUSTITUYENTES:
MEDIANTE EL USO DE NÚMEROS DE POSICIÓN RELATIVA, Y EMPLEANDO LAS DESIGNACIONES
ORTO, META Y PARA QUE SE SUELAN ABREVIAR COMO O, M Y P.
DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO
SI LOS DOS GRUPOS SON DIFERENTES Y NINGUNO DE ELLOS CONFIERE UN
GRUPO ESPECIAL A LA MOLÉCULA SE NOMBRAN SUCESIVAMENTE Y SE TERMINA
CON LA PALABRA BENCENO.
DERIVADOS DEL BENCENO - EJERCICIOS
SI UNO DE LOS DOS GRUPOS ES DEL TIPO QUE LE DA A LA MOLÉCULA 
UN NOMBRE ESPECIAL EL COMPUESTO SE DENOMINA COMO UN 
DERIVADO DE AQUELLA SUSTANCIA ESPECIAL:
DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO
Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La 
IUPAC acepta estos nombres como “nombres raíz”.
Prioridad creciente
DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO
• Ejercicios. Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?
a) b) c)
3.3 Derivados Polisustituidos: 
Regla 3:
• Cuando un anillo bencénico presenta tres o más sustituciones se deben 
tener en cuenta lo siguiente:
• Numerar los C para obtener los valores más bajos posibles.
• Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
• Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la molécula se 
nombra como un derivado de ese benceno monosustituido. El sustituto 
que forma parte de la raíz común se considera colocado en C1.
DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO - EJEMPLOS
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
El benceno, debido a su estructura aromática, posee una energía de
resonancia de 36 Kcal/mol, que representa un valor considerable.
Como consecuencia de esto, el benceno y sus derivados reaccionan
de tal manera de conservar su estructura aromática y por
consiguiente su estabilización debida a la resonancia.
Sustitución electrofílica aromática (SEA).
PROPIEDADES QUÍMICAS
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
Reacción de adición
Reacción de sustitución 
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS.
GRACIAS