SESION 10 - ACIDOS CARBOXÍLICOS - QUIM ORGÁNICA

Vista previa del material en texto

QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 10: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Problematización
¿Cuál es el grupo funcional que
caracteriza a los ácidos carboxílicos?
¿Porqué a estos compuestos se le
denominan ácidos?
¿En dónde encontramos a estos ácidos
carboxílicos?
SABERES PREVIOS 
 Grupo funcional que caracterizan a 
los ácidos carboxílicos.
 Propiedades del átomo de carbono.
 Tipos de enlaces C-C , C-H, C-O
LOGRO
Al finalizar la sesión, el
estudiante nombra y formula
compuestos químicos orgánicos
como son los ácidos
carboxílicos, teniendo en cuenta
características y propiedades de
los compuestos orgánicos, en
base a las reglas de la
nomenclatura IUPAC y los tipos
de reacciones que unifican la
química orgánica, con orden en
el procedimiento y exactitud en
los resultados.
R: cadena carbonada
ÁCIDO CARBOXÍLICO
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en
química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en
sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una
gran familia de compuestos, y por tanto hibridación sp2 en dicho
carbono.
DEFINICIÓN
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por el grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando
presentan un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxílicos o ácidos grasos.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o
ácido fórmico, el cual se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas.
DEFINICIÓN
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico.
Cuando presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el
primer miembro de la serie alifática el 1,2- etanodióco o ácido oxálico.
PROPIEDADES FÍSICAS
Fórmula
Nombre 
común
Fuente
IUPAC 
Nombre
Punto 
fusión 
Punto 
ebullición
HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8,4 ºC 101 ºC
CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16,6 ºC 118 ºC
CH3CH2CO2H
Ácido 
propionico
leche (Gk. protus
prion)
Ácido 
propanoico
-20,8 ºC 141 ºC
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico
mantequilla (L. 
butyrum)
Ácido butanoico -5,5 ºC 164 ºC
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz
Ácido 
pentanoico
-34,5 ºC 186 ºC
CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16,3 ºC 239 ºC
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31,0 ºC 219 ºC
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición
elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno (dímeros)
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido
es necesario que la temperatura sea más elevada.
SOLUBILIDAD EN AGUA
Los ácidos carboxílicos son similares a los alcoholes en
cuanto a su solubilidad en agua ya que también pueden
formar puentes de hidrógeno.
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar
lugar a un protón y a un ión carboxilato. A la constante
de equilibrio de esta reacción, Ka, se le denomina
constante de disociación ácida.
El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la
disolución es mayor que el pKa del ácido.
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se
forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y
anteponiendo la palabra ácido.
• El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el Nº
1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que
incluya el grupo COOH.
NOMENCLATURA
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el 
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios 
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y 
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -
dioico.
NOMENCLATURA
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena 
principal y se termina en “carboxílico”.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la
terminación -dioico.
EJERCICIOS
EJERCICIOS
Oxidación de Aldehídos, Alcoholes Primarios, Arenos y
Alquenos
CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7/ H
+ → CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4/ H2SO4 →CH3-CH2-COOH
CH3-CH=CH2 + KMnO4/H
+/∆ → CH3-COOH + CO2
Ácido propanoicopropanal
Propan-1-ol Ácido propanoico
propeno Ácido etanoico
PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1.- Formación de Sales
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que pueden reaccionar
con los Hidróxidos para formar sales más agua
Ác. carboxílico + Base → Carboxilato del Metal
CH3-COOH + KOH → CH3-COO
-K+ + H2O
Ácido acético acetato de Potasio 
Un ácido carboxílico es menos ácido si esta unido a grupos
liberadores de electrones.
2.- Reducción:
R-COOH + LiAlH4 → R-CH2-OH
Los ácidos carboxílicos se reducen a su respectivo alcohol
primario, usando como agente reductor el Hidruro doble de
Litio y Aluminio
CH3-CH2-CH2-COOH + LiAlH4 → CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Ácido butanoico Butan-1-ol
REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Aplicaciones
USOS Y APLICACIONES
Ácido etanoico o Ácido acético
 Líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante y
sabor amargo. En una solución acuosa actúa como ácido
débil. El ácido etanoico puro recibe el nombre de ácido
etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas
ligeramente más bajas que la ambiente.
 El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con
numerosos disolventes orgánicos.
APLICACIONES INDUSTRIALES
 Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este
modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que
conocemos como vinagre.
 El ácido acético se utiliza en la producción de acetato
de rayón, plásticos, películas fotográficas, disolventes
para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene
un punto de ebullición de 118 °C y un punto de fusión
de 17°C.
Ácido acrílico
 Nombre común del ácido propénico. Este
compuesto orgánico es un líquido incoloro,
inflamable, cáustico y de olor punzante, con una
temperatura de ebullición de 142 C. El ácido acrílico
es el ácido carboxílico insaturado más sencillo; sus
sales y ésteres se denominan acrilatos. Su reacción
principal es la polimerización: los poliacrilatos
resultantes son a menudo transparentes pero
quebradizos.
 Para modificar sus propiedades físicas y químicas,
pueden combinarse con otros componentes
(copolimerización). Así, el ácido acrílico es el
material de partida para fabricar plásticos, barnices,
resinas elásticas y adhesivos transparentes.
Ácido benzoico
 Sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en
agua y de acidez ligeramente superior a la de los
ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador
de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. El ácido
benzoico se combina con el ácido salicílico en forma
de pomada con propiedades antimicóticos.
Ácido fumárico
 Se utiliza en el procesado y conservación de los
alimentos por su potente acción antimicrobiana, y
para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas
Ácido esteárico
 Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol
y éter.
 Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y
grasas, animales y vegetales, en forma de éster—triestearato
de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de las
grasas de los alimentos y del cuerpo humano.
 Reacciona con el hidróxido de sodio formando jabón
(estearato de sodio).
 El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule
con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que
controlen la flexibilidad de los productos derivadosdel
caucho; también se usa en la polimerización de estireno y
butadieno para hacer caucho artificial.
ACTIVIDAD
Nombra el siguiente compuesto
Formula el siguiente compuesto
Ácido 2-Hidroxi-3-oxohexanoico
ACTIVIDAD
Formular los siguientes compuestos
Ácido 2,3-divinilciclopentanocarboxílico
COOH
Nombra el siguiente compuesto
ACTIVIDAD
Nombra el siguiente compuesto
Nombra el siguiente compuesto
COOH
METACOGNICIÓN
1. ¿Qué aprendimos en esta sesión?
2. ¿En que otras ocasiones podrás 
utilizar lo aprendido hoy ?
3. ¿Qué es lo que más me gusto de lo 
aprendido en la clase de hoy?
Referencias bibliográficas
• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA, 2012
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsou
rce=3001
https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsource=3001
GRACIAS