ÁCIDOS ORGÁNICOS

Vista previa del material en texto

ÁCIDOS ORGÁNICOS 
ensayo completo sobre los ácidos orgánicos:
Los ácidos orgánicos son compuestos orgánicos que tienen propiedades ácidas, es decir, que pueden ceder protones (H+) o aceptar pares de electrones. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílicos, que tienen el grupo funcional –COOH. Otros grupos que pueden conferir acidez son los ácidos sulfónicos (–SO2OH), los alcoholes (–OH), los tioles (–SH), los enoles y los fenoles.
Los ácidos orgánicos se clasifican según su origen, su número de grupos funcionales, su estructura y su fuerza.
Según su origen, los ácidos orgánicos pueden ser naturales o artificiales. Los naturales se encuentran en los seres vivos o en la naturaleza, y se pueden dividir en in-vivo y ex-viva. Los in-vivo son los que se producen por el metabolismo de los organismos, como los carbohidratos, los lípidos, las proteínas, los ácidos nucleicos y las moléculas pequeñas. Algunos ejemplos son el ácido láctico, el ácido cítrico, el ácido acético, el ácido fólico y el ácido úrico. Los ex-viva son los que se forman por procesos geológicos, atmosféricos o de síntesis planetaria, como el petróleo, el carbón, el metano y el ácido fúlvico. Los artificiales son los que se sintetizan por el ser humano en el laboratorio o en la industria, como el ácido benzoico, el ácido salicílico, el ácido sulfúrico y el ácido nítrico.
Según el número de grupos funcionales, los ácidos orgánicos se clasifican en monocarboxílicos, dicarboxílicos y policarboxílicos. Los monocarboxílicos tienen un solo grupo carboxilo, como el ácido fórmico y el ácido acético. Los dicarboxílicos tienen dos grupos carboxilo, como el ácido oxálico y el ácido málico. Los policarboxílicos tienen más de dos grupos carboxilo, como el ácido cítrico y el ácido tartárico.
Según su estructura, los ácidos orgánicos se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos tienen una cadena lineal o ramificada de carbonos, como el ácido butírico y el ácido valérico. Los aromáticos tienen un anillo de carbonos con resonancia, como el ácido benzoico y el ácido ftálico.
Según su fuerza, los ácidos orgánicos se clasifican en fuertes y débiles. Los fuertes son los que se disocian completamente en agua, liberando todos sus protones. Los débiles son los que se disocian parcialmente en agua, quedando una parte en forma molecular. La fuerza de un ácido orgánico depende de la estabilidad de su base conjugada, que es la especie que queda al perder un protón. Cuanto más estable sea la base conjugada, más fuerte será el ácido. La estabilidad de la base conjugada depende de factores como la electronegatividad, el tamaño, la resonancia y la hibridación de los átomos que la forman.
Los ácidos orgánicos tienen muchos usos en diferentes campos. En química orgánica se utilizan como reactivos para sintetizar otros compuestos mediante reacciones de sustitución, adición, eliminación o condensación. En bioquímica se estudian como intermediarios del metabolismo celular y como reguladores del pH. En medicina se emplean como fármacos para tratar diversas enfermedades o como indicadores de algunas patologías. En farmacia se usan como conservantes o excipientes de medicamentos. En perfumería se usan como aromatizantes o fijadores de fragancias. En cocina se usan como condimentos o conservantes de alimentos.
Los ácidos orgánicos son compuestos muy importantes para la vida y para la ciencia. Su estudio nos permite comprender mejor la estructura y la reactividad de la materia orgánica, así como sus aplicaciones y beneficios para el ser humano.
El ácido orgánico más fuerte depende de cómo se defina la fuerza ácida. Una forma común de medir la fuerza ácida es mediante el valor de pKa, que es el logaritmo negativo de la constante de disociación ácida (Ka). Cuanto menor sea el pKa, mayor será la Ka y más fuerte será el ácido.
Según esta definición, los ácidos orgánicos más fuertes son los que tienen el valor de pKa más bajo. Entre los grupos funcionales orgánicos comunes, los ácidos sulfónicos (–SO2OH) son los más fuertes, con valores de pKa entre -6 y 2. Los ácidos carboxílicos (–COOH) son los siguientes, con valores de pKa entre 3 y 5. Los alcoholes (–OH), los tioles (–SH), los enoles y los fenoles son mucho más débiles, con valores de pKa entre 10 y 50.
Un ejemplo de un ácido orgánico muy fuerte es el ácido trifluorometanosulfónico (CF3SO3H), que tiene un pKa de -14.1. Este ácido se usa como catalizador en muchas reacciones orgánicas. Un ejemplo de un ácido orgánico muy débil es el metano (CH4), que tiene un pKa de 48. Este ácido apenas se disocia en agua y no reacciona con las bases.
El ácido sulfónico más común es difícil de determinar, ya que hay muchos ácidos sulfónicos con diferentes aplicaciones y propiedades. Sin embargo, algunos de los ácidos sulfónicos más conocidos y usados son:
- El **ácido metansulfónico** (CH3SO3H), que es un reactivo frecuente en química orgánica y se usa como catalizador, solvente, agente alquilante y deshidratante¹².
- El **ácido bencenosulfónico** (C6H5SO3H), que se obtiene por la sulfonación del benceno con ácido sulfúrico o trióxido de azufre y se usa para fabricar colorantes, detergentes, plastificantes y fármacos¹³.
- El **ácido p-toluenosulfónico** (CH3C6H4SO3H), que se obtiene por la sulfonación del tolueno con ácido sulfúrico o trióxido de azufre y se usa como catalizador en reacciones de esterificación, hidrólisis, condensación y polimerización¹⁴.
- El **ácido trifluorometanosulfónico** (CF3SO3H), que es uno de los ácidos orgánicos más fuertes conocidos, con un pKa de -14.1, y se usa como catalizador en reacciones de sustitución nucleofílica aromática, alquilación de Friedel-Crafts y formación de éteres¹⁵.
Fuentes:
¹ Ácido sulfónico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico
² Ácido_sulfónico - quimica.es. https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico.html
³ Ácido sulfónico - EcuRed. https://www.ecured.cu/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico
⁴ Ácido p-toluenosulfónico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_p-toluenosulf%C3%B3nico
⁵ Ácido trifluorometanosulfónico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_trifluorometanosulf%C3%B3nico
Origen: Conversación con Bing, 22/7/2023
(1) Ácido sulfónico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://bing.com/search?q=%c3%a1cido+sulf%c3%b3nico+m%c3%a1s+com%c3%ban.
(2) Ácido sulfónico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico.
(3) Ácido sulfónico: estructura, nomenclatura, propiedades, usos - Lifeder. https://www.lifeder.com/acido-sulfonico/.
(4) Ácido sulfónico - EcuRed. https://www.ecured.cu/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico.
(5) Ácido_sulfónico - quimica.es. https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico.html.
Fuentes:
¹ Ácido orgánico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_org%C3%A1nico
² 3.3: pKa de ácidos orgánicos y aplicación de pKa para predecir el resultado de la reacción ácido-base - LibreTexts Español. https://bing.com/search?q=%c3%a1cido+org%c3%a1nico+m%c3%a1s+fuerte
³ Ácido orgánico _ AcademiaLab. https://academia-lab.com/enciclopedia/acido-organi
(1) Ácido orgánico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_org%C3%A1nico.
(2) 3.3: pKa de ácidos orgánicos y aplicación de pKa para predecir el .... https://bing.com/search?q=%c3%a1cido+org%c3%a1nico+m%c3%a1s+fuerte.
(3) Ácido orgánico _ AcademiaLab. https://academia-lab.com/enciclopedia/acido-organico/.
Fuentes:
¹ Ácido orgánico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_org%C3%A1nico
² Compuesto orgánico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico
³ Ácidos orgánicos - EcuRed. https://www.ecured.cu/%C3%81cidos_org%C3%A1nicos
(1) Ácido orgánico - Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_org%C3%A1nico.
(2) Compuesto orgánico- Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico.
(3) Ácidos orgánicos - EcuRed. https://www.ecured.cu/%C3%81cidos_org%C3%A1nicos.