Estereoquimica_y_estereoisomeria

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Instituto Superior de Formación Docente N° 29 Prof. Graciela Gil 
Profesorado de educación secundaria en química Espacio Química biológica 
Docente: A. M. Motta Año: 2020 
 
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Estereoquímica y estereoisomería 
1. Definiciones: 
1.1 Estereoquímica: es la parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres 
dimensiones. 
1.2 Isómeros: compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. 
1.3 Estereoisómeros: la clase particular de isómeros que solo se diferencian por la 
orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales en cuanto a qué átomos están 
unidos a cuáles otros). 
1.4 Sustancia ópticamente activa: es la que rota el plano de la luz polarizada. 
 
2. Enantiómeros 
Existen una clase particular de isómeros que son la imagen especular uno del otro. 
Cómo sucede con nuestras manos. 
Partiendo de la disposición tetraédrica del plano construyamos un modelo: 
 
 
Si quisiéramos superponerlos nos resultaría imposible hacerlo. 
 
 
Los isómeros especulares se llaman enantiómeros. Puesto que sólo se distinguen por 
la diferente orientación espacial de sus átomos, los enantiómeros pertenecen a la clase 
general llamada estereoisómeros. 
La mayoría de los compuestos no rotan el plano de la luz polarizada. Debido a que la 
distribución al azar del enorme número de moléculas, por cada molécula que atraviesa 
la luz hay otra idéntica, orientado como imagen especular de la primera, que cancela el 
efecto. El resultado final es la ausencia de rotación. 
3. Quiralidad 
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Las moléculas no superponibles con sus imágenes especulares son quirales. 
La quiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de los enantiómeros. 
Un compuesto cuyas moléculas son quirales puede existir como enantiómero; un 
compuesto cuyas moléculas son aquirales (sin quiralidad) no pueden existir como 
enantiómeros. 
 
Se puede decir que una molécula quiral con n centros quirales conduce a un máximo de 
2n estereoisómeros o 2n-1 pares de enantiómeros. 
El carbono unido a cuatro grupos diferentes se llama centro quiral o carbono quiral. 
Características de los enantiómeros: 
Tienen propiedades físicas idénticas, exceptuando el plano de rotación de la luz 
polarizada. Por ejemplo, igual punto de fusión y ebullición, densidad e índices de 
refracción. 
Los enantiómeros tienen propiedades químicas idénticas excepto frente a reactivos 
ópticamente activos. Si reaccionan con un reactivo ópticamente inactivo no hay 
diferencias. Ahora si el reactivo es ópticamente activo el ataque sobre los enantiómeros 
no son idénticos por lo que la velocidad de reacción es diferente. Se da mucho en 
sistemas biológicos, las enzimas y las sustancias sobre las que actúan son ópticamente 
activas. 
4. Modificación racémica 
Una mezcla de partes iguales de enantiómeros es ópticamente inactiva, la rotación 
provocada por una molécula es cancelada por la otra. Esto es lo que llamamos 
modificación racémica. 
5. Diastereómeros 
Veamos que sucede cuando tenemos un 
compuesto con mas de un centro quiral, como 
es el caso del 2,3 – dicloropentano. Los dos 
centros quirales o carbonos quirales están 
marcados con un asterisco. 
 
 
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I y II no se 
pueden 
superponer 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ahora construyamos la estructura III y IV 
 
 
 
 
 
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Pero si comparamos la estructura III con la I y II 
 
Vamos a encontrar que resulta imposible de superponer a la I y a la II; desde luego, 
no es la imagen especular de ninguna de las dos. ¿Cuál es la relación entre III y I? 
¿Entre III y II? Son estereoisómeros, pero no enantiómeros. 
Los estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí 
se denominan diastereómeros. El compuesto III es un diastereoisómero de I y 
también de II. 
Los diastereómeros tienen propiedades químicas similares, puesto que son de la 
misma familia, pero no idénticos. Los valores de energía de activación y velocidad 
de reacción son diferentes. Los diastereómeros tienen propiedades físicas 
diferentes, distintos puntos de fusión y ebullición, solubilidades, índices de 
refracción. También difieren en la rotación específica. Pueden tener igual o diferente 
signo de rotación y algunos inactivos. Se pueden separar por destilación, 
cristalización fraccionada o cromatografía. 
6. Estructuras meso 
Para estudiar este tema tomemos al 2,3 – diclorobutano 
 
V y VI son enantiómeros y VII es un diastereómero de V y VI 
VII y VIII son superponibles, por lo tanto no son enantiómeros. A pesar de que VII 
tiene centros quirales. Es lo que llamamos compuestos meso. 
 
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Un compuesto meso es aquel cuyas moléculas son superponibles a sus imágenes 
especulares, a pesar de contener moléculas quirales. 
Un compuesto meso es ópticamente inactivo por la misma razón que lo es otro cuyas 
moléculas son aquirales. La rotación causada por una molécula cualquiera es 
anulada por una rotacón igual y opuesta provocada por otra molécula que sea la 
imagen especular de la primera. 
A menudo podemos reconocer una estructura meso a primera vista por el hecho de 
que una mitad de la molécula es la imagen especular de la otra. La molécula tiene 
un plano de simetría. 
 
 
Bibliografía 
 Timberlake. Química general, orgánica y biológica. 4° edición. Editorial Person. 
 Morrison, Boyd. Química orgánica. 5°edición. Editorial Pearson Addison 
Wesley.