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Guía Química Farmacéutica 
Química Farmacéutica 
Es la materia que aplica los principios de la química y de la biología a la creación de conocimientos 
que lleven a la introducción de nuevos agentes terapéuticos. 
Relación de la química farmacéutica con otras disciplinas. 
 
Aspectos fundamentales de los fármacos 
- Fármaco o principio activo 
- Medicamento 
- Receptor 
Acción biológica → ¿De qué depende? 
- Puede depender o no de la estructura química 
- Depende de las propiedades fisicoquímicas (solubilidad, pKa, oxidación, etc.) 
- Algunos fármacos con estructuras químicas variadas provocan reacciones biológicas 
semejantes. 
- Existen fármacos en los cuales pequeñas variaciones en su estructura alteran la acción 
biológica formando antagonistas. 
Absorción 
- Depende del lugar de administración 
- Paso del fármaco a la circulación sistémica 
- Inicio del efecto 
- Intensidad del efecto 
Procesos que determinan la biodisponibilidad de un fármaco 
 
Fases en la acción de un medicamento 
- Fase farmacéutica: Desde la administración del medicamento hasta el ingreso del fármaco 
al medio fisiológico: 
o Formas farmacéuticas y vías de administración 
o Liberación 
- Fase farmacocinética 
o Absorción 
o Distribución 
o Metabolismo 
o Eliminación 
- Fase farmacodinámica 
o Interacción droga-receptor → Potencia 
 
 
 
 
Placebo 
Sustancia que, careciendo por sí misma de acción terapéutica, produce algún efecto curativo en el 
enfermo, si este la recibe convencido de que esa sustancia posee realmente tal acción. 
Se puede comprender el placebo como: 
- Medicamento 
- Acto terapéutico 
- Acto no terapéutico 
Biodisponibilidad 
Respuesta biológica 
Efecto placebo → La modificación inducida de síntomas, signos u otros indicadores, que experimenta 
el organismo, que no es atribuible al mecanismo de acción específico de una terapéutica, ya sea 
mecánica, farmacológica, quirúrgica, ambiental o debida a cualquier otra situación curativa. 
Dos verdades del efecto placebo: 
- Toda intervención terapéutica incluido el placebo, tienen efecto placebo. 
- El efecto placebo tiene un importante componente psicológico. 
Tipos de placebo 
- Según su aplicación en medicina 
o Placebo puro: en ensayos clínicos, inerte, inactivo. 
o Placebo impuro: en la asistencia clínica. 
- Según sus características propias 
o Placebos farmacológicos: sustancias farmacológicamente inactivas → azúcar, 
sustancia salina. 
o Placebos físicos: objetos, contacto físico, intervenciones sociales, intervenciones 
quirúrgicas simuladas, exploraciones complementarias. 
o Placebos psicológicos: comunicación verbal, gestos, exploraciones 
complementarias. 
El efecto placebo no va a ser desencadenado por el propio placebo sino por la concepción del 
individuo de que se va a curar. 
Fármacos esenciales 
¿Qué son? → aquellos que satisfacen las necesidades prioritarias de salud de una población. 
Para su selección se deben tomar en cuenta: 
- Pertinencia para la salud pública 
- Pruebas de su eficacia y seguridad 
- Eficacia comparativa en relación con el costo 
Factores a tomar en cuenta: 
- Responsabilidad de cada país 
- Disponibilidad 
- Garantía de calidad e información adecuada 
- Precios que se puedan pagar 
Ventajas: 
- Mejora la atención sanitaria 
- Gestión y calidad de los medicamentos 
- Aprovechamiento de los recursos sanitarios 
- Relevante en usos imprevisibles 
¿Cómo se seleccionan? 
- Pruebas de su eficacia e inocuidad 
- Eficacia relativa en función de costos 
- Costo del tratamiento completo 
- Propiedades farmacocinéticas 
- Disponibilidad de instalaciones para su fabricación 
- Disponibilidad de FF que permitan la calidad y biodisponibilidad 
- Composición de un solo PA 
 
Nomenclatura 
Marcas registradas 
- Propio del medicamento, en donde el fármaco se encuentra 
- Finalidad comercial 
- Impuesta por el fabricante 
- Carece de indicaciones terapéuticas 
Nombres genéricos DCI 
- Unificados por la OMS 
- Indica el grupo farmacológico 
- Cuenta con indicaciones terapéuticas 
DCI 
- Designa a los PA 
- Deben distinguirse entre si 
- Deben indicar el parentesco farmacológico entre diferentes compuestos 
- Utiliza prefijos y sufijos 
- Sin indicaciones terapéuticas 
- Aspectos estructurales 
- La DCI se compone de una sola palabra 
- La OMS acepta nombres abreviados para aniones 
Prefijos, sufijos, otras partículas: 
- AZEPAN: terminación de las benzodiazepinas (Diazepam) 
- MICINA: antibiótico producido por Streptomyces (Terramicina) 
- SULFA: sulfamidas antibacterianas (Sulfatiazol) 
La OMS acepta una serie de nombres abreviados para los aniones que acompañan a principios 
activos cuando estos se administran como tales. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Con mucha frecuencia la DCI alude a aspectos estructurales. Aunque esta costumbre tiende a 
abandonarse. 
 
 
 
 
 
 
Código anatómico terapéutico (ATC) 
- Código alfanumérico (grupo farmacológico, estructura química y función fisiológica). 
- Cuenta con 14 grupos anatómicos naturales. 
- Cada grupo se divide en subgrupos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reglas IUPAC 
- Nomenclatura química sistemática 
- Sin indicaciones terapéuticas 
Nombres químicos sistemáticos 
- Compuestos acíclicos polifuncionales 
- Compuestos monocíclicos 
- Sistemas con puente 
- Compuestos espiránicos 
- Compuestos condensados 
Nomenclatura química sistemática 
- Nomenclatura sustitutiva 
- Nomenclatura conjuntiva 
- Nomenclatura radico-funcional 
- Nomenclatura de reemplazo 
Nomenclatura sustitutiva 
- Prefijos: 
o Designan funciones 
o No preferentes 
o Orden alfabético 
- Raíz: 
o Determinada por el nombre de la cadena carbonada o sistema cíclico principal. 
- Sufijos: 
o Designan funciones 
o Preferentes 
o Orden prioridad 
Nomenclatura conjuntiva 
No recomendada por IUPAC 
- Se utiliza para compuestos cuya función principal está en una cadena lateral unida a un 
sistema cíclico. 
- El nombre se compone transponiendo los nombres de ambas moléculas. 
Radico-Funcional 
La función principal se designa con una palabra separada 
Reemplazamiento 
- Se utiliza para dar nombre a cadenas que tengan heteroátomos como eslabones. 
- Esta cadena se trata como si el hidrocarburo, los grupos metilo se hubiesen reemplazado 
por heteroátomos. 
- Utiliza prefijos para indicar la naturaleza del heteroátomo. 
A partir de la estructura 
- Seleccionar la función principal y expresarla como sufijo (prioridad). 
- Seleccionar el compuesto base o el compuesto funcional base y expresarlo como la raíz del 
nombre o el nombre. 
- Numerar el compuesto base. 
- Identificar y nombrar los sustituyentes y expresarlos como prefijos en orden alfabético. 
- Unir las diferentes partes para formar el nombre compuesto 
 
Selección del compuesto base 
Es una estructura acíclica o cíclica, solo tiene H unidos al esqueleto hidrocarbonado. 
Compuesto funcional base 
Estructura que tiene un grupo funcional y todos sus átomos pertenecen al esqueleto del compuesto 
base. 
Acíclicos 
Para acíclicos el compuesto base es la cadena principal y se nombra de acuerdo a las reglas de 
alcanos, alquenos y alquinos. 
Ejemplo: 
 
Grupos funcionales: 
Amina 
Éter 
Principal: Amina 
Sufijo: -amina 
Compuesto base: -C-C- 
Raíz: Etan 
Función principal: C1 
Sustituyentes 
Ubicación: N 
Sustituyente: metil 
Prefijo: N,N-dimetil 
 
Sustituyentes complejos 
Ubicación: C2 
Sustituyente complejo: metoxi (éter) 2 … metoxi 
Ubicación: 1 
Sustituyente: Fenil 
Prefijo: Fenil 
Sustituyentes en el sustituyente complejo: 1,1-difenil 
 
Unir nombres por orden alfabético: 
2-(1,8-difenilmetoxi)-N,N-dimetiletanamina 
1 
2 1 
2-(1,1-difenilmetoxi) 
 
Grupos funcionales: 
Amida 
Fenol 
Principal: Amida 
Sufijo: -amida 
Compuesto base: -C-C- 
Raíz: Etan 
Función principal: C1 
Sustituyentes 
Ubicación: N→ Fenilo/Fenil 
Ubicación: 4 → Hidroxi → 4-Hidroxi 
Nombre final: N-(4-hidroxifenil) etanamida 
 
 
 
Grupos funcionales: 
Ácido carboxílico 
Fenil 
Principal: Ácido carboxílico 
Sufijo: ácido …. -oico 
Compuesto base: -C-C-C- 
Raíz: Propan 
Función principal: C1 
Sustituyente complejo 
Ubicación: C2 
Sustituyente complejo: Fenil 
Ubicación: 4-isobutil 
Nombre: 2-(4-isobutilfenil) 
Nombre final: Ácido-2-(4-isobutilfenil) propanoico 
 
1 2 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
N-(4-hidroxifenil) 
1 2 
3 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
 
Grupos funcionales: 
Cetona 
Principal: Cetona 
Sufijo: -ona 
Compuesto base: -C- 
Raíz: metan 
Función principal: C1 
Sustituyente complejo 
Ubicación: 1-fenil 
Ubicación: 4-metil 
 
Ubicación: 1-fenil 
Ubicación: 2-hidroxi 
Ubicación: 4-metoxi 
 
Nombre final: (2-hidroxi-4-metoxifenil)-(4-metilfenil) metanona 
 
 
Grupos funcionales: 
Nitrilo 
Amina 
Principal: Nitrilo 
Sufijo: -nitrilo 
Compuesto base: -C-C 
Raíz: etan 
Función principal: C1 
Sustituyente complejo 
Ubicación: 2-fenil 
Ubicación: 2 amina 
 
1 1 
2 
3 
4 
5 
6 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
1-(4-metilfenil) 
1-(2-hidroxi-4-metoxifenil) 
1 2 
1 
2 
3 
4 
5 
6 1 
2 
3 
Ubicación: N-propil 
Ubicación: 2-fenil 
Nombre final: 2-fenil-2-[(2-fenilpropil)amino] etanitrilo 
 
Nomenclatura DCI y ATC 
DCI 
- Denominación Común Internacional 
- Propuesta por la OMS 
- Prefijos, sufijos y partículas – específicos de sustancias con acción farmacológica semejante 
Ventajas 
- Único para cada fármaco 
- Muestra relación con otras sustancias 
- Independiente del fabricante 
- No excesivamente largo 
- Fácil de pronunciar 
- Sin connotaciones anatómicas, fisiológicas o patológicas. 
Principios generales DCI 
- Los nombres DCI se deben distinguir entre sonido y ortografía 
- No deben ser demasiado largos 
- No deben confundirse con nombres comunes 
- Muestra relación farmacológica 
- Sin sugerencias anatómicas 
- Sin sugerencias fisiológicas 
- Sin sugerencias patológicas 
- Sin sugerencias terapéuticas 
Nomenclatura ATC 
Cinco niveles de codificación 
1. Grupo principal anatómica (una letra) 
2. Grupo principal terapéutico (dos dígitos) 
3. Subgrupo terapéutico / farmacológico (una letra) 
4. Subgrupo químico / terapéutico / farmacológico (una letra) 
5. Sustancia química (dos dígitos) 
Ejemplo → Ketorolaco 
1. Sistema musculoesquelético → M 
2. Antiinflamatorios y antirreumáticos → 01 
3. Antiinflamatorios y antirreumáticos no esteroideos → A 
4. Derivados del ácido acético y sustancias relacionadas → B 
5. Ketorolaco → 15 
 
 
M01AB15 
Fases de desarrollo de un fármaco 
Fases 
- Descubrimiento (in vitro) 
- Desarrollo preclínico (in vivo animales) 
- Desarrollo clínico (in vivo humanos) 
- Registro, aprobación y lanzamiento 
Fases del descubrimiento 
- Decisión 
- Objetivo 
- Optimización 
 
 
Origen de nuevos fármacos 
¿En dónde podemos encontrar un HIT? 
Moléculas, animales, plantas 
Etapas 
- Búsqueda de un modelo a cabeza de serie 
- Manipulación de un modelo 
- Determinación de las FF y dosificación 
¿Dónde? 
Productos naturales: 
- Plantas 
- Hongos y bacterias 
- Organismos marinos 
Origen de nuevos fármacos → Productos naturales 
- Cocaína → anestésico local 
- Morfina → anestésico 
- Quinina → antimalárico 
- Muscarina → colinérgico 
- Artemisa → antimalárico 
- Reserpina → antihipertensivo 
 
Patología 
Desarrollo de modelos 
Síntesis de fármacos 
Diseño de fármacos 
Optimización 
HIT / LEAD 
Diseño de fármacos → Farmacóforos 
Farmacóforo: 
Región de la molécula de un enlazante que se encuentra ligado a su receptor 
- Concepción del fármaco 
o Identificación de las relaciones estructurales 
▪ Identificación del farmacóforo 
Identificación de farmacóforos 
- Grupo funcional 
- Farmacóforo 
- Modificación dirigida 
- Sustancia líder 
Relación SAR y QSAR 
SAR: (Relación estructura-actividad) si es cualitativa 
QSAR: (Relación estructura cuantitativa-actividad) si es cuantitativa 
Analizar como se llega a establecer una relación cualitativa estructura actividad, así como los criterios 
que se utilizan para modificar la estructura del fármaco prototipo 
Modificación estructural del prototipo 
- Optimizar su actividad farmacológica 
o Más selectivo y menos tóxico 
o Mejor farmacocinética 
Grupos farmacóforos de algunas familias de fármacos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Usos del farmacóforo 
- Responsables de las propiedades biológicas 
- Mejora actividad o potencia 
- Disminuir efectos secundarios indeseados 
- Mejorar formas de administración 
- Mejorar vida media del fármaco 
¿Cómo hacer esos cambios? 
- Estructura del compuesto prototipo 
- Mejora actividad o potencia 
- Nuevos sustituyentes 
- Reemplazar sustituyentes 
- Cambio de forma o tamaño 
Longitud de cadena y potencia 
¿Cómo se relaciona esto? 
Serie homóloga 
 
Ejemplo: Alcoholes primarios 
 
- Alcoholes con cadenas más largas son más hidrófobos y penetran a las membranas con 
mayor eficacia 
- Un alcohol con cadena más larga es más insoluble en agua. 
Productos naturales medicinales 
Compuestos orgánicos, que se han aislado de fuentes naturales (bacterias, hongos, animales o 
plantas). 
Aplicaciones más importantes: 
- Agroquímicos 
- Modificadores de comportamiento animal 
- Aromas y sabores 
- Fármacos 
 
Obtención del principio activo 
- Extracción mecánica → por expresión y por incisión 
- Por destilación → arrastre de vapor 
- Con disolventes orgánicos 
o Discontinua (Maceración, digestión, infusión, decocción) 
o Continua (Percolación y Soxhlet) 
Rutas biogenéticas 
- Ruta del acetato 
o Ácidos grasos y derivados policétidos, etc. 
o Precursor: Acetil-CoA 
- Ruta del mevalonato 
o Terpenos 
o Precursor: Ácido mevalónico 
- Ruta del shiquimato 
o Lignanos, cumarinas, fenilpropanoides 
o Precursor: Ácido shiquímico 
- Alcaloides 
o Metabolitos derivados de aminoácidos 
o Precursor: Ornitina, lisina, ácido nicotínico, fenilalanina, tirosina, triptófano, histidina. 
Obtención y tratamiento de las drogas vegetales 
Drogas vegetales 
- Silvestres –> Crecen de forma espontánea 
- Cultivadas → se controla todo el proceso de producción 
- Plantas aclimatadas 
- Especies autóctonas 
- Alóctonas 
- Plantas exóticas 
Selección 
 
Métodos de obtención de los PA 
- Métodos extractivos 
- Métodos hemisintéticos o semisintéticos 
- Métodos biotecnológicos 
Métodos extractivos 
- Extracción con gases 
- Extracción con disolventes 
- Extracción mecánica 
- Destilación 
 
Ventajas 
- Buena conservación con disolventes 
como alcohol, glicerina, propilenglicol 
- Fácil uso 
- Posible estandarización de productos 
- Mayor biodisponibilidad 
Desventajas 
- Baja estabilidad de soluciones con 
disolventes acuosos 
- Disminución de PA 
- Disminución de eficacia 
- Componentes indeseables 
Procesos para la modificación molecular 
1. Simplificación del prototipo 
2. Asociación de moléculas 
3. Replicación moduladora 
Simplificación 
- Se aplica fundamentalmente a productos naturales de estructura compleja 
- En algunos casos la simplificación de la estructura supone la pérdida de la actividad biológica 
 
Asociación de moléculas 
Se asocian dos o más fármacos a través de enlaces covalentes, para formar una nueva estructura. 
 
Replicación moduladora 
Consiste en la modificación sistemática de determinados grupos o porciones estructurales de la 
estructura modelo. 
Criterios para la modificación sistemática de unidades estructurales 
- Homología y ramificaciones de cadena 
- Introducción de grupos aromáticos 
- Apertura o cierre de anillos 
- Introducción de enlaces múltiples 
- Bioisoterismo 
Homología 
El cambio de dimensiones de la molécula no afecta a la distancia entre dos grupos esenciales para 
la unión al receptor. 
 
Introducción de grupos aromáticos en la búsqueda de antagonistas 
Laintroducción de un sistema aromático extenso. 
 
Apertura o cierre de anillos 
 
 
 
Introducción de enlaces múltiples 
La sustitución de un enlace sencillo, en la molécula de un fármaco, por uno doble o triple conduce a 
una alteración de la geometría molecular, generalmente a un aumento de la rigidez. 
 
Vinilogía 
 
Constituyentes químicos de las drogas 
Naturaleza química de los componentes 
- Inorgánicos 
o Agua 
o Minerales 
- Orgánicos 
o Metabolismo primario 
▪ Glúcidos 
▪ Lípidos 
▪ Aminoácidos y proteína 
▪ Ácidos nucleicos 
▪ Compuestos nitrogenados 
o Metabolismo secundario 
▪ Isoprenoides 
▪ Derivados fenólicos 
• Shikimatos 
• Fenólicos 
▪ Alcaloides 
Actividad de los componentes de las drogas 
- Principios activos 
- Coadyuvantes 
- PA antagonista 
- Sustancia con valor diagnóstico 
- Sustancia con interés tecnológico 
- Saborizantes y aromatizantes 
- Sustancias con interés dietético y nutricional 
- Otros 
Rutas biosintéticas 
- Metabolismo primario 
- Metabolismo secundario → metabolitos secundarios 
- https://cmapspublic2.ihmc.us/rid=1SYQ0Y63T-1DFK6G1-3FBL/METABOLITOS.cmap 
Esquema del metabolismo primario y secundario 
https://cmapspublic2.ihmc.us/rid=1SYQ0Y63T-1DFK6G1-3FBL/METABOLITOS.cmap
 
Productos primarios de la fotosíntesis → Reacciones biosintéticas → metabolitos primarios → 
metabolitos secundarios 
Metabolismo primario 
Procesos químicos que intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción 
de las plantas: 
- Fotosíntesis 
- Respiración 
- Transporte de solutos 
- Translocación 
- Síntesis de proteínas 
- Asimilación de nutrientes 
Metabolismo secundario 
Las plantas producen una amplia y diversa gama de compuestos orgánicos que no tienen función 
directa en su crecimiento y desarrollo, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que 
no intervienen en su metabolismo primario. → metabolitos secundarios 
Difieren de los metabolitos primarios en que tienen una distribución restringida en el reino vegetal. 
 
Producción de metabolitos secundarios 
 
Principales grupos de metabolitos secundarios 
- Compuestos fenólicos 
- Compuestos contenido nitrógeno 
- Terpenos y terpenoides 
Principales vías biosintéticas de los metabolitos secundarios 
 
Funciones de los metabolitos secundarios. 
- La biosíntesis de metabolitos secundarios suele estar restringida a estados específicos del 
desarrollo y a periodos de estrés. 
- Relacionadas con la maquinaria reproductiva de la planta, como atrayentes de insectos para 
la promoción de la polinización (ej. Flavonoides y antocianósidos) y la dispersión del fruto y 
de la semilla. 
- Protección contra el ataque de herbívoros y patógenos (ej. Taninos) 
Identificar origen biogenético 
- Experimentos in vivo 
- Marcaje isotópico