serie 02 -2020

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SERIE 2: Estructura de los Compuestos Orgánicos 
 
Serie 2 
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 
Distribución electrónica, uniones químicas e hibridación. 
 
Problema 1 
¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen todos sus átomos conectados mediante enlaces 
simples y no contienen anillos en sus fórmulas moleculares? 
a) C2F4 (tetrafluoroeteno, el monómero del teflón) 
b) C2HBrClF3 (fórmula del halotano, un anestésico) 
c) C14H9Cl5 (fórmula del DDT, un insecticida) 
d) C4H7Cl (fórmula del cloruro de metalilo, un fumigante) 
e) C3H8O2 (propilenglicol, presente en la formulación de gran cantidad de medicamentos) 
f) C6H16N2 (hexametilendiamina, materia prima en la formulación del Nylon-6,6) 
 
Problema 2 
Dibuje las estructuras de Lewis, de Kekulé y de esqueleto (o lineoangulares) para los siguientes 
compuestos dados en forma de estructuras condensadas con sus respectivos nombres. 
Propano Etanal Acido etanoico Metilamina 2,2,3-trimetilheptano 
CH3CH2CH3 CH3CHO CH3COOH CH3NH2 (CH3)3(CH2)3CH(CH3)2 
Problema 3 
Escriba las estructuras de Lewis de las especies que se muestran a continuación: 
C2Cl2F4 (Freón 114: antiguamente usado como refrigerante y como propelente de aerosoles; 
cada carbono lleva un cloro). 
CO2 (dióxido de carbono, uno de los gases de la combustión completa de la materia orgánica) 
HCN (ácido cianhídrico, gas altamente tóxico que puede producirse por combustión colchones 
de poliuretano) 
C2H5Cl (cloruro de etilo, pulverizado como aerosol en la piel puede aliviar el dolor) 
C2H3Cl (cloruro de vinilo, material de partida para la fabricación de PVC) 
PH3 (fosfina, producto que se suele liberar de los huesos de cadáveres en descomposición, 
dando origen a la tan mentada “luz mala”) 
N2H4 (hidrazina, producto utilizado como combustible para cohetes) 
 
Problema 4 
Reconozca cada uno de los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos: 
O 
OCCH3 
CH3O 
 O CH3CH2OH 
 
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 
C OH 
O 
HO CH Etanol Putrescina 
Ácido acetilsalicílico (aspirina) Vainillina O 
 
CH3(CH2)14C OH 
 
 
 
 
 
CH3 
 
 
 
O 
 
 
 
CH3 
 
 
O 
CCH3 
H 
 
 
 
O 
HOC 
 
H2N 
 
 
 
 
 
O 
NH COCH3 
 
O 
Ph 
Ácido palmítico 
 
 
 
Progesterona 
"Nutrasweet" 
Limoneno 
SERIE 2: Estructura de los Compuestos Orgánicos 
 
 
 
Problema 5 
Para el átomo de carbono ordene los orbitales atómicos s y p y los tres tipos de orbitales 
híbridos sp3, sp2 y sp según su energía creciente 
 
Problema 6 
Muchas de las propiedades biológicas de compuestos orgánicos dependen de la forma 
molecular o de algunos sitios de la molécula. En las siguientes estructuras, indique: 
 
i) La hibridación de cada carbono y los tipos de uniones ( y ). 
ii) Los ángulos de enlace. 
iii) Los carbonos que están en el mismo plano. 
iv) Indique los átomos que tienen pares de electrones no enlazantes. 
v) Discuta acerca de la libertad de rotación de cada enlace. 
vi) Los enlaces conjugados. 
 
 
a) b) 
 
H2C CHC CH 
CH2OH 
c) CH3 H 
CH3 
d) e) 
 
 
 
f) g) 
N H
 
O 
O 
 
Problema 7 
En los cuatro primeros compuestos del Problema 4 indique: 
a) una o más uniones covalentes indicando zonas de δ+ y δ- 
b) orbitales sp, sp2 y sp3 
c) los átomos que tienen pares de electrones no compartidos. 
 
Problema 8 
Dadas las siguientes estructuras, indique: 
a) aquellas en las que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3 
b) los átomos de carbono con hibridación sp2 
c) los átomos de carbono con hibridación sp 
 
 
A: Componente de las naftas con 
alto índice de octanos. 
 
 
 
 
B: Componente de aroma agradable 
de la esencia del orégano. 
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O 
C: Compuesto encontrado en el Queso Roquefort 
 
 
 
 
 
D: Compuesto utilizado como repelente de polillas 
 
 
 
 
O OH 
C 
O 
C 
O 
 
 
CH3 
 
 
 
E: Aspirina. Analgésico y anticoagulante 
 
 
 
 
 
N 
N 
CH3 
 
OH 
C CH 
H H 
 
F: Nicotina, sutancia tóxica 
presente en el tabaco 
 
 
 
 
 
 
 
G: hormona que se utiliza junto con el 
H H estrógeno como anticonceptivo 
 
 
 
 
Problema 9 
Para los siguientes compuestos indicar: 
a) los tipos de uniones  y . 
b) los ángulos de enlace 
c) para los enlaces numerados comparar la longitud de unión 
 
 
1 
1 2 c) 
a) 1 2 
H3C CH2CH CH2 
b) H 
H C 
H 
H 
2 
CH2 C CH2 
3 
 
 
 
 
d) 1 
Cl 
2
 1 
e) H 
2 
f) 
1 O 
2
 
H3C Cl 
C CH C C 
H 
H H3C OCH3 H3C CH3 
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Problema 10 
Escriba las estructuras de resonancia de las siguientes moléculas e iones. 
a) O 
C 
– O O 
–
 
 
H 
 
 
b) H2CO 
 
 
e) 
H3C 
formaldehído c) 
 
O 
- 
 
C f) 
O 
O 
 
N 
– O 
+ 
O –
 
O 
C 
d) H C N N+ 
H 
H3C 
 
NH2 
 
 
Problema 11 
Escriba posibles estructuras de resonancia para cada una de las siguientes moléculas. En función 
de este análisis compare la longitud de los enlaces numerados para cada par de compuestos. 
Discuta el efecto sobre la libertad de rotación de los enlaces marcados. 
 
 
1 2 
a) 
Dieno conjugado Dieno aislado 
O 
1 2 
N N 
b) H H 
Amida Amina 
 
 
Problema 12 
La vitamina A tiene la estructura que se muestra: 
 
 
CH2OH 
 
 
 
 
¿Cuántos dobles enlaces conjugados tiene? ¿Cuántos aislados? Señale los carbonos que están 
en el mismo plano. 
 
 
Problema 13 
¿Qué entiende por aromaticidad? ¿Cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos? 
O 
 
NH 
N 
O 
N O 
 
R 
Metilciclohexano 1,3-ciclohexadieno benceno piridina furano timina