Serie 3-Resolucion V02

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Problema 1 
La dirección de la polaridad de un enlace se puede indicar con una flecha cruzada. Por convención los electrones van 
en dirección de la flecha, la cabeza de la flecha es rica en electrones (d-) y apunta hacia el átomo más electronegativo 
y su extremo opuesto es pobre en electrones (d+).
El momento dipolar de una molécula depende tanto de la diferencia de las electronegatividad de los elementos 
presentes como de su geometría.
Para predecir la dirección del momento dipolar:
1°- Haga una representación tridimensional.
2°- Busque un par de electrones no enlazados.
3°- Identifique cualquier átomo con una electronegatividad considerablemente diferente a la del carbono. (Por lo 
común, esto significa O, N, F, Cl o Br, etc.).
La densidad electrónica se desplazará en la dirección de los átomos electronegativos y de los pares de electrones no 
enlazados. 
H Cl
a)
d-d+
ClI
b)
d-d+
EN 2.66 EN 3.2
B
F
F
F
C)
C) Debido a que el fluor es más electronegativo que el boro, cada enlace B—F en el BF 3 (trifluoruro de boro) es polar 
y los tres momentos de enlace son iguales. Sin embargo, la simetría de una forma trigonal plana significa que los tres 
momentos de enlace se cancelan entre sí.
En consecuencia, el BF3 no tiene momento dipolar; es una molécula no polar.
O
HH
.. ..
Agua (µ = 1.85 D)
d)
1° representación 
tridimencional
 Identificar átomo 
electronegativo
 Pares de electrones no 
enlazantes
Cl
Cl
Cl
Cl
Tetracloruro de Carbono 
(µ = 0 D)
e)
..
..O
H
H
Formaldehido (µ = 2,33 D)
f)
g) Ácido cianhídrico (µ = 2.95 D)
Como la geometría es lineal, el ángulo de enlace H-C-N es de 180º. A pesar de ser una molécula lineal, la 
polaridad del enlace H—C es distinta de la del enlace C—N y por lo tanto, los momentos dipolares de los 
enlaces no se compensan, dando lugar a una molécula polar.
:H C N
180°
Problema 2
a) Hay tres diferentes ángulos de enlace: HCH, HCCl y ClCCl. Estos ángulos de enlace son cercanos, 
pero no iguales, a 109.5°. Debido a que el cloro es más electronegativo que el carbono, el cual a su vez es 
más electronegativo que el hidrógeno, los momentos de enlace no se cancelan y la molécula posee un 
momento dipolar.
Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
Cl
H
>
b) CH2Cl2 > CCl4
c)
C OO
..
..O
H
H>
(µ = 0 D) (µ = 2,33 D)
d)
NH
H
H
..
NF
F
F
..
En ambos casos el átomo central de N tiene un par libre, cuya densidad de carga se aleja del átomo de 
nitrógeno. El átomo de N es más electronegativo que el H, y el F es más electronegativo que el N. Por 
esta razón, el desplazamiento de la densidad electrónica en el NH3 es hacia el N, lo que contribuye a 
aumentar el momento dipolar, en tanto que los momentos de enlace de NF se alejan del átomo de N y 
juntos compensan la contribución del par libre hacia el momento dipolar. En NF3 el dipolo provocado por el 
par no ligante (par libre), actúa en sentido contrario a la suma de los momentos dipolares de enlace, con 
lo cual se contrarrestan
Por lo tanto, el momento dipolar resultante en el NH3 es mayor que en el NF3.
 (µ = 0,24 D)
 (µ = 1,46 D)
>
Problema 3
Cl
Cl
Cl
Cl
 (µ = 0 D).
1)
Cl
Cl
H
H
2)
 (µ ≠ 0).
Cl
Cl
H
H
3)
(µ = 1,0 D) (µ = 1,6 D)
Cl
Cl
Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
H
Cl
 (µ = 0 D). (µ = 0 D).
4) 5) 6)
 (µ ≠ 0) 
 (µ ≠ 0).
5y6) Con los cloros en el mismo lado del doble enlace, los momentos dipolares de enlace se refuerzan 
entre sí, dando como resultado un gran dipolo neto. Con los cloros en los lados opuestos del doble 
enlace, los momentos dipolares de enlace se cancelan entre sí exactamente, lo que resulta en un dipolo 
neto nulo.
Problema 4
d) Compuesto orgánico con un grupo funcional que puede perder fácilmente el protón ácido y tiende a 
formar una figura más estable hexagonal.
Enlace polarizado
O
O
O
H
H
O
O
H0
01
OO
N
..CH3CH2
H
H
b)
N
..CH3CH2
H
H
N..
C
H
3 C
H
2
H
H
d)
CH3
CH3
O
c)
OH
H
Intermolecular
Intermolecular
Intramolecular
CH3
O
O H
d) e)
CH3
O
OH
..
N
H
F
H
HH
H
H
e)
Intramolecular
Puente de hidrógeno
Es un tipo especial de interacción dipolo-dipolo entre el átomo de hidrógeno de un enlace polar, como N—H, O—H o F
—H, y un átomo electronegativo de O, N o F. Esta interacción se escribe: 
A—H · · · : B o A—H · · · : A
A y B representan O, N o F; A—H es una molécula o parte de una molécula, y B es parte de otra molécula; la línea 
punteada representa al enlace de hidrógeno. Observe que los átomos de O, N y F poseen al menos un par de 
electrones libres capaces de interactuar con el átomo de hidrógeno en el enlace de hidrógeno.
Problema 5
Propano < Fluoroetano < Etanotiol < Etanol
Etanol presenta el mayor punto de ebullición por su capacidad para formar puente de hidrógeno. Le sigue el etanotiol 
su enlace H---S es más débil que el enlace O----H y es más fácil de romper, no forma puente de hidrógeno.
El propano presenta fuerzas de London, en una cadena tan corta no predomina y fluoroetano presenta fuerzas de 
London y dipolo-dipolo débiles frente a los otros compuestos.
Problema 6
Podemos apreciar los efectos de las fuerzas de London en los puntos de ebullición de los hidrocarburos simples. Si 
comparamos los puntos de ebullición de varios isómeros, aquellos con áreas superficiales más grandes tienen puntos 
de ebullición más elevados. El isómero de cadena larga (n-pentano) tiene el área superficial más grande y el punto de 
ebullición más elevado. Conforme aumenta la cantidad de ramificaciones en la cadena, la molécula se vuelve más 
esférica y su área superficial disminuye. El isómero con más ramificaciones (neopentano) tiene el área superficial más 
pequeña y el punto de ebullición más bajo.
Problema 7
Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos.
La polaridad de enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo que son 
relativamente fuertes.
A medida que descendemos en el Sistema Periódico dentro de los halógenos, el punto de ebullición del correspondiente 
haloalcano aumenta ya que, al descender, el peso atómico y la polarizabilidad del halógeno aumentan y así lo hacen las 
fuerzas de London.
Problema 8
1) Ver problema 6
2) n-butanol tienen enlaces O---H por lo que tienen diversos enlaces por puente de hidrógeno. El dietiléter no tiene 
enlaces O---H por lo que no puede formar enlaces por puente de hidrógeno. Como resultado de sus enlaces por puente 
de hidrógeno, el n-butanol tiene un punto de ebullición de más de 100 °C más elevado que el dietiléter.
Problema 9
Se piensa en los alcoholes como derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es 
reemplazado por un grupo orgánico H --O -- H frente a R -- O -- H.
Problema 10
Los tres compuestos son alcoholes. La diferencia de solubilidad viene dada por el tipo de cadena. El n-butanol presenta 
fuerzas de London, un área superficial más grande y las fuerzas de London son mayores, por lo cual se requiere de 
mucha energía para separarlas y que el solvente pueda actuar.
El terbutanol, ramificado tiene una estructura esférica, disminuyen los puntos de contacto por lo cual disminuyen las 
fuerzas de London y son más fáciles de vencer por el solvente.
Problema 11
a- Debido a la presencia del átomo de oxígeno que es muy electronegativo y atrae hacia si los electrones del enlace 
generando una zona de densidad de carga negativa.
b- Ver problema 8-2
.
	Diapositiva 1
	Diapositiva 2
	Diapositiva 3
	Diapositiva 4