ESTEREOQUÍMICA - PARTE II corregido

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Problema 7
CH3
CH3
Br
H
H trans
CH3
CH3
H
H
H
Br
a)
b)
No tiene isómero geométrico, el 
carbono 1 tiene dos H.
CH3
CH3
H
H
H
H
c)
No presenta isómero 
geométrico, es totalmente plano. 
Sin tener en cuenta a los 
hidrógenos de los metilos.
CH3
H
H
H
trans
H
CH3
H
H
cis
CH3
CH3
Br
H
H
cis
Problema 8
CH3
H CH3
OH
(2Z)-2-metil-2-buten-1-ol(2Z)-2-metil-2-buten-1-ol
a) b)
C C
CH2 CH2
C
OH
CH3
CH3 CH3
CH3
H
O H H
H H H
C H H
C C C
C)
(3E)-3-terbutil-3-penten-1-ol
b)
C C
CH CH2
C
CH3
CH3 CH3
CH3
H C C C
C C H
(3E)-2-terbutil-1,3-pentadieno
Problema 9
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
O H
H
H
H
H
H
H
1
2
46
8
2E
4Z6E8E
CH3CH3
CH3
CH3H
H
H
OCH3H
HH H
11-cis retinal
11-trans retinal 2E
4E6E
8E
1
2468
Problema 10
CH3
CH3
Br
*
La causa más común de la quiralidad en una molécula orgánica, aunque no la única, es la presencia de 
un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, por ejemplo, el átomo de carbono central en 
el ácido láctico. Estos carbonos asimétricos, se llaman ahora centros quirales, aunque también se han 
utilizado otros términos como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico. 
a) b)
CH3
O
OH
NH2
*
c)
O
OH
OH
H
*
e)d)
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
* CH3
CH3
OH
Cl
* *
f) Br
Br
*
*
g) h)
O CH3
O O
CH3
CH3
*
OH
No tiene C 
asimétricos
i)
OH
*
*
CH3
OH
OH
*
**
*
*
*
R
S CH3
NH2
*
*
j) k)
Problema 11
CHO
CH2OH
OHH Oxidación
COOH
CH2OH
OHH
D-(+)-gliceraldehido
D-(-)-ácido glicérico
La oxidación del D-(+)-gliceraldehido no afecta 
ninguno de los enlaces del C quiral. 
EI ácido tiene la misma configuración D aunque el 
signo de rotación haya cambiado. La letra “D” no 
indica que el compuesto es dextrorrotatorio, ya que 
la letra se fija por convención. 
Problema 12
a)
Configuración absoluta:
1) Asignar prioridades a los cuatro sustituyentes del átomo de carbono quiral, aplicando las reglas las 
reglas de Cahn, Ingold y Prelog.
2) Ubicar los grupos en el espacio de forma tal que el de menor prioridad se aleje del observador mientras 
los otros tres avancen en su dirección.
3) Trazar una flecha imaginaria que avance del grupo de mayor prioridad al segundo, del segundo al tercero, 
y del tercero al primero. Si la flecha gira en el sentido de las agujas del reloj se dice que la configuración 
absoluta del carbono quiral es R. Si gira en sentido antihorario es S.
Cl
CH3
CH(CH3)2Cl H2C Ξ
4
32
1 EI orden de prioridades decreciente es Cl (1), CH2Cl 
(2), CH(CH3)
2
 (3) y CH
3
 (4). CH
3
 con la prioridad más 
baja esta proyectado atrás del plano del papel y no se 
considera en la secuencia. La secuencia de prioridad 
decreciente va en sentido contrario a las manecillas 
del reloj y la configuración es S. 
b) H
Br
CH2CH3H2CH2C
4
32
1
(S)-1,2-dicloro-2,3-dimetilbutano 
La secuencia de prioridades es Br (1), H2C=CH-(2), 
CH3CH2 (3) y H (4). 
El nombre es: (R)-3-bromo-1-penteno. 
EI H se intercambia con el NH2 para dejar el H en la posición vertical. Luego, 
los otros dos ligandos giran de modo que, con dos intercambios, se mantiene la 
configuración original. Ahora, los otros tres grupos pueden proyectarse hacia 
adelante sin ningún cambio en la secuencia.
La secuencia va en el sentido de las manecillas del reloj, es R. 
Un método alternativo, dejaría el H horizontal, generando de esa manera 
una respuesta que se conoce por ser errada. Si la respuesta incorrecta es 
R o S, la respuesta correcta es S o R. 
c)
H
COOH
COOCH3H2N
4
2
1
3
NH2
COOCH3
COOHHCon el método alternativo es (S) y pasa a ®. 
Se escribe (S)--->(R)
Problema 13
d) CH3
Br
S
S
(R)--->(S)(R)--->(S)
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones 
(plano) una molécula. En la proyección de 
Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz 
con los sustituyentes que van al fondo del plano 
en la vertical y los grupos que salen hacia 
nosotros en la horizontal, el punto intersección de 
ambas líneas representa el carbono proyectado.
Problema 14
CH3
Br
CH3
Br
CH3
Br
R
S
S
R
R
R
Hay tres isómeros más.
● Los compuestos quirales pueden existir como un par de estereoisómeros con imagen especular y que 
no se pueden superponer llamados enantiómeros.
● Algunas moléculas tienen más de un centro quiral. Los enantiómeros tienen configuración opuesta en 
todos sus centros quirales.
● Los diastereómeros tienen la misma configuración en por lo menos un centro pero configuraciones
● opuestas en los demás. 
● Los epímeros son diastereómeros que difieren en la configuración en sólo un centro quiral. 
● Los compuestos meso contienen centros quirales pero son totalmente aquirales debido a que tienen 
un plano de simetría.
● Las mezclas racémicas, o racematos, son mezclas 50:50 de enantiómeros (+) y (-).
● Estadísticamente se puede afirmar que el número máximo de estereoisómeros posibles es 2n, donde 
n es el número de carbonos asimétricos y por cada compuesto meso un estereoisómero menos 
a)
CH3
ClH
OHH
CH3
¿Cuántos estereoisómeros se pueden armar? Respuesta: 22 = 4. Entonces, 4 estereoisómeros posibles, combi-
nando las dos alternativas posibles para cada uno de los carbonos quirales.
*
*C2
C3
CH3
HCl
HOH
CH3
C3 C3*
C2*
CH3
HCl
OHH
CH3
*
* C2
C3
CH3
ClH
HOH
CH3
C2
* C3
*
i ii iii iv
Posibilidades
i ii iii iv
C2 R S R S
C3 S R R S
enantiómeros enantiómeros
diastereómeros
No presentan 
forma meso
CH2
CHCH3
BrH
CH2
CHBr
HH3C
b) CH3
OHH
OHH
CH3
CH3
HOH
HOH
CH3
Si n =2 y los dos átomos quirales son idénticos porque ambos tienen los mismos cuatro grupos diferentes, solamente 
hay 3 estereoisómeros posibles, como se ilustra para el caso de 2,3-butanodiol. 
Las estructuras i y ii son idénticas debido a que si se rota cualquiera de las dos en 180° en el plano del papel, quedara 
sobrepuesta sobre la otra, son imágenes especulares superponibles y, por lo tanto, son la misma molécula. i posee un 
plano de simetría y es aquiral. Los estereoisómeros aquirales que tienen centros quirales se conocen como meso; la 
estructura meso es un diastereómeros de cualquiera de los enantiómeros. 
Analizando lo expuesto se llega a la conclusión que la fórmula 2n indica la cantidad máxima de estereoisómeros posi-
bles, ya que cada forma meso reduce en uno el número calculado.
CH3
HOH
OHH
CH3
CH3
OHH
HOH
CH3
meso enantiómeros
i ii iii iv
Posibilidades
i iii iv
C2 S R S
C3 R R S
C2 C2C2C2
C3 C3 C3C3
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