serie 04 -2020

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SERIE 4: Estereoquímica. 
SERIE 4: ESTEREOQUÍMICA
Problema 1 
¿Cuántos tipos de compuestos orgánicos distintos de fórmula molecular C3H8O y C4H8O pueden 
existir? Escriba todos los isómeros posibles. 
Problema 2 
¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras son isómeros entre sí? 
Problema 3 
a) Dibuje los caballetes y las proyecciones de Newman para los compuestos que se muestran a
continuación e indique el confórmero más estable para cada una ellas:
i) etano ii) butano iii) 1,2-etanodiol iv) ácido 3-cloropropanoico.
b) Escriba las proyecciones de Fischer los compuestos citados en a)
Problema 4 
Dados los siguientes compuestos, indique cuál de sus posibles confórmeros es el más estable. 
OH 
OH 
Problema 5 
Disponga los siguientes grupos en orden de prioridad creciente, según las reglas de 
Cahn, Ingold y Prelog. 
a)-C6H5 b) -CH=CH2 c) -C≡N d) -CH2I e) -HC=O
f) –COOH g) -CH2NH2 h) -CONH2 i) -COCH3
a) trans-1,2-dimetilciclohexano
b) cis-1,2-dimetilciclohexano
c) trans-1,4-diclorociclohexano
d) cis-1-ter-butil-3-metilciclohexano
e) trans-1-ter-butil-3-metilciclohexano
f) cis-1,4-diisopropilciclohexano
g) 1-metil-1-propilciclohexano
h) CH2OH
O OH
OH 
SERIE 4: Estereoquímica. 
Problema 6 
Indique cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería E-Z. 
a) 
H3C 
c) 
Cl 
 
H 
H 
H3C 
CH3
H 
b) H H 
H3C
Cl 
H H 
d) 
Problema 7 
Dados los siguientes compuestos indique sus isómeros geométricos cuando existan: 
a) 1-bromo-3-metil-1-buteno; b) 3-bromo-3-metil-1-buteno; c); 1,2-dimetilbenceno
d) 3-penten-1-ino
Problema 8 
Dé el nombre completo de los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura E-Z. 
a) 
H3C CH2OH 
b) 
H3C CH2CH2OH 
c) 
H3C CH
=CH2
H CH3 H C(CH3)3 H C(CH3)3
Problema 9 
El retinal es un cofactor de la rodopsina, una proteína de membrana presente en las células 
fotorreceptoras (bastones) de la retina. El retinal es una molécula fotosensible y cuando la luz 
incide sobre la retina el 11-cis retinal isomeriza al 11-trans retinal, causando un cambio 
conformacional en la rodopsina, lo que genera una cascada de señales responsables de la 
percepción de la luz. 
Asigne E y Z a cada uno de los doblen enlaces presentes en las moléculas 
O 
hν 
H 
H 11-trans retinal
H3C CH CHCl 
H 
11-cis retinal O 
H 
H 
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) ) 
Problema 10 
Identifique los átomos de carbono asimétricos en las siguientes estructuras 
a) CH3CHBrCH2CH3 b) CH3CH(NH2)COOH c) C6H5CH(OH)COOH d) (CH3)3CCH(OH)CH3
e) CH3CHClCH(OH)CH3 f) CH3CHCH2CH2CHCH3
Br Br 
g) O O 
EtO OMe 
h) 
OH 
CH3 
i) 
OH 
CH3 OH 
j) k) 
HO 
H2N 
Problema 11 
El D-(+)-gliceraldehído (HOCH2CH(OH)CHO) se oxida a ácido (-)-glicérico. Dé la asignación 
D o L de dicho ácido. 
Problema 12 
Designe como R o S la configuración de: 
a) 
ClCH2
Cl 
CH(CH3)2 
b) H
H2C CH CH2CH3 
c) NH2 
H CO2H 
CH3 Br CO2CH3 
Problema 13 
Designe como R o S la configuración de : 
a b 
Cl H 
c) NH2
d) CH3
ClH2C CH(CH3)2
CH3
H2C=HC CH2CH3
Br 
H CO2H 
CO2CH3
Problema 14 
Escriba todos los estereoisómeros posibles de los siguientes compuestos, indique la relación 
entre ellos (enantiómeros, diastereosómeros, formas meso) e indique la configuración R o S de 
cada centro asimétrico. 
a 
CH3
H Cl 
b) CH3
H OH 
H OH 
CH3
H OH 
CH3
) 
Br 
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Problema 15 
En caso de existir dibuje el enantiómero de las siguientes moléculas 
a 
CHO 
H OH 
H OH 
H OH 
CH2OH 
b) CH2OH
H OH 
H OH 
H OH 
H OH 
CH2OH 
c 
CH2OH 
HN2 H 
CH2Br 
d) Br
H3C CH3
H 
Problema 16 
Nombre según IUPAC los siguientes compuestos 
a) b) c) 
OH HO OH 
Cl Cl 
Problema 17 
El poder rotatorio del (S)-2-butanol es de +13,9°. Formule el compuesto. Indique el poder 
rotatorio del enantiómero y formule el mismo. ¿Qué puede decir de la composición de un 2- 
butanol de poder rotatorio nulo? 
Problema 18 
Dados los siguientes pares de estructuras, indique si se trata de moléculas distintas, isómeros 
estructurales, enantiómeros, diastereoisómeros o moléculas idénticas. ¿Cuáles presentarán 
actividad óptica? 
) ) 
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Problema 19 
La efedrina es un alcaloide presente en distintas plantas, como por ejemplo la Ephidra major 
donde el estereoisómero mayoritario es el (-)-(1R,2S). En cambio en la Ephidra gerardiana el 
isómero mayoritario es el enantiómero del anterior. Existen además otros estereoisómeros, 
conocidos como ψ-efedrinas. 
Conociendo la fórmula general de la efedrina 
i) Dibuje todos los estereoisómeros posibles para la efedrina, en
fórmulas de Fischer, indicando la configuración de los centros
quirales. OH 
ii) Complete el siguiente cuadro.
(-)-efedrina (+)-efedrina (-)ψ-efedrina (+)ψ-efedrina 
Configuración (1R, 2S) 
+6 -50
( , 2S) 
Punto de fusión (°C) 40 118 
αD (°) 
Justifique brevemente cómo completó los datos, indicando claramente de acuerdo a los 
estereoisómeros planteados en el item i), cuál es la (+)- y (-)-efedrina y cuál es la (+)- y (-)-ψ- 
efedrina. 
Problema 20 
Se aisló un producto natural y se determinó que su aD = + 40.3. Se propusieron 
independientemente dos estructuras para este compuesto. ¿Qué estructura se podría 
descartar? Justifique. 
CH2OH 
HO OH 
OH 
HO 
CH2OH 
H OH 
HO H 
H OH 
H OH 
CH3 
Problema 21 
El ácido cólico es un compuesto de la familia de los esteroides y que forma parte de los ácidos 
biliares y su fórmula se muestra a continuación. Su sal sódica tiene como función la 
emulsificación de las grasas. 
a.- Indique cuantos carbonos quirales existen en la molécula. 
b.- Indique cuantos enantiómeros de dicho compuesto pueden proponerse y cuántos 
diasterómeros. 
c.- Escriba un enantiómero y un diasterómero. 
d.- A partir de su estructura, indique que regiones de la molécula podrían interactuar 
con un solvente orgánico y cuáles lo harían con una solución acuosa. 
CH3 
H 
OH 
CH3 
H 
CH3 
CH2CH2COOH CH3 
H 
CH3 
H
H 
OH 
CH3 
COOH 
H H 
HO H 
OH 
H 
OH H 
OH 
NHCH3 
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O 
Problema 22 
El limoneno se encuentra en el pino, en las naranjas y en la 
trementina. Presenta el limoneno isómeros ópticos? e 
isómeros geométricos? Si sus respuestas son afirmativas, 
escriba todos los estereoisómeros posibles. 
CH3 
limoneno 
CH2 
C 
CH3 
Problema 23 
Indique cuantos centros estereogénicos tienen los siguientes compuestos. 
a) N CH3 b) c) CH3 CH3 CH2 
HO O OH 
H3C C
CH2 
CH3 C
O 
 
CH3 
Morfina Carvona 
(aceite de la menta verde) 
Indique cuantos esteroisómeros posibles tiene cada compuesto. 
Mutcatona 
(aceite de pomelo) 
Problema 24 
El Cloranfenicol, un potente antibiótico aislado por 
primera vez en 1949 a partir de la bacteria Streptomyces 
venezuelae, es activo contra un amplio espectro de 
infecciones bacterianas y es especialmente valioso contra 
la fiebre tifoidea. Asigne configuración R o S a los centros 
estereogénicos del Cloranfenicol. 
NH2 
HO H 
cloranfenicol 
[α] D = +18,6° 
H NHCOCHCl2 
CH2OH 
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	Problema 8
	Problema 9
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	Problema 11
	Problema 12
	Problema 13
	Problema 14
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	Problema 16
	Problema 17
	Problema 18
	Problema 19
	Problema 20
	Problema 21
	Problema 22
	limoneno
	Problema 23
	c)
	Problema 24