Ejercicios extra isomería

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Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2022 23 
SERIE 4. ISOMERÍA 
 
Contenidos mínimos: 
Isómeros estructurales. Isómeros geométricos. Estereoisómeros. Enantiómeros. Actividad 
óptica. Proyecciones de Fischer. Configuración absoluta. Configuración relativa. 
Diastereómeros. Formas meso. Moléculas quirales sin carbono quiral. 
 
1) Formule los siguientes compuestos. Indique cuál/es presentan actividad 
óptica. En caso afirmativo formule el enantiómero y nombre ambos compuestos 
(R,S). 
 
a) 2-metil-2-butanol 
b) 3-metil-2-butanol 
c) ácido 2-bromo propanoico 
d) ácido 3-bromo propanoico 
e) 1-cloro-2-metilpentano 
 
2) Señale todos los carbonos quirales en los compuestos indicados. Asigne su 
configuración absoluta. Indique si el compuesto tendrá o no actividad óptica. 
 
CH2COOH
CH2OHH
COOHH
CH3
Cl
CH2CH3
HH3C
CH3
HBr
HH
Br
HH3C
CH3
HCl
OHH3C
H
CH3
HCl
ClH3C
H
H
CH2CH3
CH3D
CH3
BrH
OHH
CH3
BrH
Br
CH3H
OHH
CH3
BrH
b) d) Modeloc)
e)
f)
a) Modelo
g) h)
 
 
Resolución ejemplo a) 
 
La molécula posee un solo carbono quiral que es el señalado con la flecha 
 
Cl
CH2CH3
HH3C
 
 
Sabemos que el carbono es quiral porque 
podemos identificar cuatro sustituyentes 
distintos 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2022 24 
Para determinar la configuración absoluta de este carbono, debemos asignar 
prioridades a los sutituyentes. Recordemos que las prioridades se asignan de 
acuerdo a los pesos atómicos de los átomos directamente unidos al carbono 
quiral. 
 
Cl
CH2CH3
HH3C
1
2
3 4
 
 
Cl
H
CH3H3CH2C
1
4
2 3
 
 
Resolución ejemplo d) 
 
Señalamos los carbonos quirales 
CH3
HCl
OHH3C
H 
CH3
HCl
OHH3C
H
1
2
3
4
 
CH3
HCl
OHH3C
H
1
2
3
4 
 
 
Ubicamos a los sustituyentes de menor prioridad sobre la vertical recordando 
que que para que se mantenga la configuración absoluta de los carbonos 
quirales se deben realizar dos cambios sobre el mismo centro. Si fuera 
necesario se realizan dos cambios sobre cada carbono quiral. 
H
ClH3C
OHH3C
H 
H
ClH3C
OHH3C
H
R
S
 
 
3) De los ejemplos que se dan a continuación seleccione el compuesto o el par 
de compuestos que se adapte a cada una de las siguientes descripciones : 
 
a) un par de compuestos que pueden formar una mezcla racémica 
b) un par de diasteroisómeros 
c) una forma meso 
Para determinar el sentido de giro conviene ubicar el 
grupo de menor prioridad sobre la vertical en la 
proyección de Fischer. Para ello realizamos dos 
cambios en la proyección lo que no altera la 
configuración absoluta del carbono quiral. 
El sentido de rotación es antihorario. 
Por lo tanto, la configuración absoluta 
del carbono es S. 
Asignamos 
prioridades a los 
sustituyentes en 
cada carbono 
quiral 
y 
Se determina el 
sentido de giro en 
cada caso y se asigna 
la configuración 
absoluta. 
 
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2022 25 
Nombre los compuestos indicando la configuración absoluta de los carbonos 
quirales 
 
 
 
 
 
 
 
4) ¿Cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente activos?.Justifique 
su respuesta. Nómbrelos, indicando la configuración absoluta de los carbonos 
quirales. Formule los enantiómeros, en los casos en que corresponda. 
 
 
 
 
OH
OH
 
 
5) Dado el siguiente compuesto de [α ]D = + 13.9 
 
 
 
Indique el poder rotatorio del enantiómero y formule el mismo. Que puede decir 
de la composición de un 2-butanol de poder rotatorio nulo? 
 
6) a) Explique por qué los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas 
con excepción del poder rotatorio. 
Explique por qué no puede esperarse que los diasteroisómeros tengan 
propiedades físicas idénticas. 
2
3
OH
CH
CH
CH
CH3
3
C
CH
H C OH
CH OH
3
2 C
H
H
OH
OH
C
COOH
COOH
2
3
OHCH
C H
CH
HO
COOH
COOH
C
OH
H
H
HO
OO
OO C
HO HC
C OH
CO
2
H CH
H C
C OH
3
OHHO HC
CO
2
H
H C OH
H OH
CH 3
C
CO H
2
CH OH
CH
3
 
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7) Nombre e indique la relación que existe entre las siguientes sustancias. 
 
CH3
H Br
H
HO CH3
CH3
Br H
H
H3C OH
CH3
Br H
H
HO CH3
H
H3C Br
CH3
HO H
Br
H3C H
H
HO CH3
Br
H3C H
OH
H3C H
H
H3C Br
OH
H CH3
 
 
8) Indique las formas meso entre las siguientes proyecciones de Fisher, y 
dibuje las estructuras de manera tal que se visualice el plano de simetría. 
 
NH2
H COOH
COOH
H2N H
COOH
H Br
COOH
Br Br
Br
H CH3
CH3
H Br
 
 
9) Escriba la estructura de los siguientes compuestos indicando sus 
estereoisómeros cuando existan: 
 
a) 1-bromo-3-metil-1-buteno 
b) 3-bromo-3-metil-1-buteno 
c) 2-metilciclohexanol 
d) 1-metilciclohexanol 
e) 1,2-dimetilbenceno 
f) 3-penten-1-ino 
g) 1,2-dimetilciclohexeno 
 
10) ¿Cuántos estereoisómeros puede presentar el 4-bromo-2-penteno? 
Formúlelos e indique la relación que existe entre ellos. 
 
11) La ketamina (anestésico disociativo), se utiliza como mezcla racémica de 
dos enántiómeros (S y R). El enantiómero S (+) es tres veces más potente que 
el enantiómero R (-). Usted compra Ketamina de un laboratorio determinado y 
observa que ésta “hace poco efecto”, usted sospecha que ha sido adulterada 
con el isómero R (-). ¿Podría demostrar sus sospechas experimentalmente? 
O
H3CH2N
Cl
S (+)
O
NH2CH3
R (-)
Cl
 
 
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12) El Levamisol es un antiparasitario. Cuando se sintetizó por primera vez fue 
como Tetramisol , mezcla equimolecular del isómero L y el D. Con los años se 
demostró que la acción fisiológica era ejercida por el isómero L, comenzando a 
sintetizarse y comercialzarse como L-Tetramisol o Levamisol (menos tóxico ya 
que pudo disminuirse la dosis a la mitad). Si usted sospechara adulteramiento 
(un paciente mostró signos de toxicidad), ¿Podría demostrarlo 
experimentalmente con el uso de un polarímetro?. 
 
N
H
S
levamisol 
 
PARA INVESTIGAR 
 
1) El prospecto de "Enantyum gel" (Dexketoprofeno) dice: “El dex ketoprofeno 
es el enantiómero activo S-(+) del ketoprofeno, su efecto duplica el del 
ketoprofeno racémico y reduce la dosis de farmaco necesaria para obtener el 
mismo efecto terapéutico (………). La disminución de la dosis reduce la 
intensidad e incidencia de los efectos secundarios comunes a este tipo de 
fármacos”. ¿Cómo le explicaría a un amigo que no entiende del tema las 
ventajas de usar dexketoprofeno respecto de usar ketoprofeno racémico y a 
qué se deben? 
 
 
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 
 
1) Indique qué tipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos 
a) 
 
 
b) 
 
c) 
 
 
2) Nombre los siguientes compuestos (nomenclatura E-Z) 
 
 
 
O
O
Br
Br
 
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3) La piperina recibió este nombre por encontrarse en los granos de pimienta 
blanca madura y en los de pimienta negra sin madurar. 
Indique si la piperina presenta actividad óptica 
Qué tipo de isomería puede presentar? 
Cuál es la estereoquímica del producto natural? (ayuda: observe la siguiente 
reacción) 
 
 
 
 
 
 
 
 ácido pipérico piperidina 
 
4) a) Indique cuántos tipos de compuestos orgánicos distintos de fórmula 
molecular C3H8O pueden existir. 
 b) Indique cuales de ellos son isómeros funcionales y cuales son isómeros de 
posición. 
 
5) Formule todos los isómeros del heptano indicando cuáles poseen isomería 
óptica. 
 
6) Formule todos los isómeros posibles de un compuesto que posea dos 
carbonos asimétricos igualmente sustituídos, indicando: 
a) los enantiómeros; b) los diastereoisómeros; c) la forma meso 
 
7) Escriba los siguientes compuestos según la proyecciónde Fischer y señale 
los carbonos quirales. Para todos los posibles estereoisómeros de cada 
compuesto, señale pares de enantiómeros y los compuestos meso. 
 
a) ácido láctico 
b) ácido 2-metilbutanoico 
c) 2,2,4-trimetilpentanal 
d) ácido tartárico 
e) ácido cítrico 
f) D-lactato de metilo 
g) D-gliceraldehído 
h) 3-amino-4-carboxi-butanamida 
O
O
H
H
COOH
H
H
+
N
H