HIDROCARBUROS INFORME N4 organica 1

Vista previa del material en texto

Universidad Nacional De La Amazonia Peruana 
 
 
 
 TÍTULO : Hidrocarburos 
 
 
 ASIGNATURA : Química Orgánica. 
 
 
 FACULTAD : Ingeniería Química 
 
 
 
 
 
 
I. TITULO: REACCIONES DE HIDROCARBUROS 
II. OBJETIVOS: 
 
- Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los 
hidrocarburos alifáticos: alcanos y alquenos. 
- Analizar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos bencénicos. 
- Comparar los efectos de activación y orientación producidos por los grupos 
sustituyentes. 
 
III. MARCO TEORICO 
 
Los hidrocarburos son aquellos compuestos que están formados únicamente por carbonos e 
hidrógenos. Y dentro de estos hay tres grandes divisiones que son alifáticos que incluye alcanos, 
alquenos y alquinos, ciclos que son todas las cadenas que forman uno o varios anillos, y 
aromáticos que son cadenas que forman anillos y tiene enlaces π. En este laboratorio se centró 
en el tema de los alifáticos y ciloalifáticos o ciclos. En este laboratorio el principal objetivo a 
cumplir es por medio de reacciones con alquenos lograron evidenciar los cambios de colores al 
hacer reaccionar con agua de bromo y otros compuestos. 
 
En el laboratorio se trabajó en una primera parte con los alquenos que son compuestos 
caracterizados por tener enlaces sp2 y por tener un mayor carácter acido que los alcanos, 
adicionalmente el ángulo que hay entre los enlaces es de 120°dado que todas las estructuras 
están en el plano formando una estructura planar.
 
 
 
 
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA 
 
Hoy en la actualidad, la industria química se encuentra en un proceso de mejora, por medio del 
cual busca eficiente sus procesos reduciendo costos, contaminantes, utilización de materia 
prima y tiempos de elaboración. Un factor importante en este proceso es la búsqueda de nuevos 
catalizadores que permitan incrementar la eficiencia de las reacciones aumentando 
notablemente las velocidades de reacción, sin embargo, la mayoría de estos catalizadores 
representan también un gasto económico importante, ya que en su mayoría sólo pueden ser 
utilizados una vez, lo que a su vez deriva en mayores desechos. Se estima que el 90% de todos 
los productos químicos producidos comercialmente involucran catalizadores en alguna etapa 
del proceso de su fabricación. Los alcanos son insolubles con el acido nítrico CC. Son inertes con 
el permanganato de potasio. Los alquenos forman glicoles con el permanganato de potasio a T° 
ambiente con desaparición del color purpura. Los aromáticos no reaccionan con permanganato 
de potasio, pero dan compuestos nitro aromáticos con el acido nítrico y estos hidrocarburos 
sufren. 
 
 
 
Página | 2 
 
 
 
 
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos, formados únicamente 
por átomos de carbono e hidrógeno. Son los compuestos básicos que estudia la química 
orgánica. 
 
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los 
que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos 
sustituidos. La materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e 
hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los 
hidrocarburos pueden encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya 
habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos 
parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano. 
 
CLASIFICACIÓN 
 
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se 
pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen 
entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son 
CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. 
 
1. DE ACUERDO AL TIPO DE ESTRUCTURAS QUE PUEDEN FORMAR, LOS HIDROCARBUROS 
SE PUEDEN CLASIFICAR EN: 
 
• Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en: 
o Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales 
o Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales. 
• Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena 
cerrada. Estos a su vez se clasifican como: 
o Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización. 
o Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización. 
Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en: 
 
• Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente. 
 
 
 
 
 
Cicloalcano bicíclico de fusión. 
 
 
 
 
• Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cicloalcano bicíclico espiro. 
 
 
 
Página | 3 
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuestos_org%C3%A1nicos
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomo
https://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno
https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
https://es.wikipedia.org/wiki/Hetero%C3%A1tomo
https://es.wikipedia.org/wiki/Materia_org%C3%A1nica
https://es.wikipedia.org/wiki/Catenaci%C3%B3n
https://es.wikipedia.org/wiki/J%C3%BApiter_(planeta)
https://es.wikipedia.org/wiki/Neptuno_(planeta)
https://es.wikipedia.org/wiki/Metano
https://es.wikipedia.org/wiki/Etano
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1tico
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
https://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
https://es.wikipedia.org/wiki/Formulaci%C3%B3n_qu%C3%ADmica
https://es.wikipedia.org/wiki/Cadena_carbonada
https://es.wikipedia.org/wiki/Cicloalcano
 
 
 
 
 
 
• Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un 
carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se 
tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo 
con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto 
a los anteriores genera un puente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cicloalcanos tipo puente. 
 
• Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace 
covalente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cicloalcanos en agrupaciones. 
 
• Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
CICLOFANOS. 
 
2. SEGÚN LOS ENLACES ENTRE LOS ÁTOMOS DE CARBONO, LOS HIDROCARBUROS SE 
CLASIFICAN EN: 
 
• Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican 
en: 
o Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen 
cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3). 
o Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble 
(alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono. 
• Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple 
la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que 
el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4). 
 
 
 
 
Página | 4 
https://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalente
https://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalente
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
https://es.wikipedia.org/wiki/Parafina
https://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
https://es.wikipedia.org/wiki/Olefina
https://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
https://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_H%C3%BCckel
Los hidrocarburos extraídosdirectamente de formaciones geológicas en estado líquido se 
conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en 
estado gaseoso se les conoce como gas natural. 
 
Según los grados API, se clasifican en: 
Si es: 
 
• > 40 - condensado 
• 30-39,9 - liviano 
• 22-29,9 - mediano 
• 10-21,9 - pesado 
• < 9,9 – extrapesado 
 
IV. MATERIALES Y REACTIVOS 
 
 
 
➢ Cocina eléctrica 
➢ Tubo de ensayo 
➢ Vaso precipitado 
➢ Mechero de alcohol 
➢ Termómetro 
➢ Alambre de cobre. 
➢ Pota tubo de madera. 
➢ n- hexano 
➢ estireno o acetileno 
➢ Ácido nítrico 
➢ Ácido sulfúrico 
➢ Benceno 
➢ Permanganato de potasio 
=bromo en tetracloruro de carbono 
 
 
 
V. PARTE EXPERIMENTAL 
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD. 
Usar 03 tubos de ensayo: en el tubo 1 colocar 10 gotas de alcano, en el tubo 2 colocar 
10 gotas de alqueno o alquino y en el tubo 3 colocar 10 gotas de aromática, luego 
agregar a cada tubo 03 gotas de ácido nítrico CC y dejarlos en reposo y observe. 
La muestra que permanece insoluble indica presencia de alcano. 
 
 
2. PRUEBA DE NITRACIÓN DEL BENCENO 
Coloque en un tubo de ensayo 03 gotas de ácido nítrico y 03 gotas de ácido sulfúrico, 
mezcle bien, luego, luego agregue agitando 10 gotas de benceno. caliente en baño a 
60°C durante 20 minutos, luego añada 10 gotas de agua potable. Presencia de capa 
aceitosa indica hidrocarburo aromático. 
 
3. PRUEBA DE BAYER. 
Use 03 tubos de ensayo, en el tubo n°1 agregue 10 gotas de alcano, en el tubo N°2 
agregue 10 gotas d alqueno o alquino, en el tubo N° 3 agregue 10 gotas de aromático, 
luego añada a cada tubo 02 gotas de permanganato de potasio al 1% cambio de color 
purpura del permanganato a marrón obscuro indica presencia de alqueno o alquino. 
 
4. PRUEBA DE BROMO 
Use un tubo de ensayo y agregue 10 gotas de alqueno o alquino, luego añada 3 gotas de 
solución acuosa de bromo al 1%o bromo en tetracloruro de carbono. Decoloración 
instantánea indica alqueno. 
 
Página 5 
https://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo
https://es.wikipedia.org/wiki/Gas_natural
https://es.wikipedia.org/wiki/Grados_API
 
5. PRUEBA DE COMBUSTIBILIDAD. 
 
 
Introduzca la punta de alambre de cobre en la muestra N° 1 y quémelo en la llama de 
un mechero. Anotar el color de la llama y la cantidad que se produce al quemarlo. 
Repite con la muestra N° 2 y 3. 
 
 
 
VI. RESULTADOS 
 
Se ha preparado varias soluciones para ver como reaccionan los hidrocarburos, que 
son de un tipo saturados, son por lo general, compuestos con poca reactividad debido 
a la alta energía de activación que se necesita para romper los enlaces entre carbonos y 
entre carbono e hidrógeno. Por lo cual, es de esperar que las reacciones de este tipo de 
hidrocarburos sucedan mayormente de forma lenta, por lo que se suele trabajar a altas 
presiones y temperaturas, además de añadir catalizadores para ayudar a que las 
reacciones tengan lugar. Y se observo lo siguiente: 
 
✓ En el primer experimento se observó que el alquino y el aromático al mezclarlo con ácido 
nítrico se notó que no cambio el color de las reacciones. Tuvo siempre un color claro. 
 
✓ En el segundo experimento se pudo apreciar la presencia de una capa aceitosa. Lo que 
vendría a ser el hidrocarburo aromático. 
 
 
 
✓ En el tercer experimento se pudo observar que cambio de color purpura del 
permanganato a marrón obscuro indica presencia de alqueno o alquino. 
 
 
 
✓ En el cuarto experimento se pudo observar la decoloración instantánea. Que significa 
que un alqueno. 
 
 
 
✓ En el ultimo experimento al introducir el alambre de cobre en en tubo de ensayo con 
estireno y benzeno se observó lo siguiente: 
El estireno al hacer contacto con la llama solo hubo una combustión y se tornó amarillo 
la llama y no producio humo. Con el benzeno al hacer contacto con la llama se tornó 
amarillo y producio humo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Página 6 
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
VII. RECOMENDACIÓN 
 
✓ Manejar con cuidado los elementos calientes (el vidrio caliente tiene el 
mismo aspecto que el vidrio frío) 
✓ En todo momento se deben utilizar los elementos de seguridad básicos en 
el laboratorio de química (bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad 
y demás que sean exigidos por las normas internas, locales o nacionales. 
✓ Los residuos generados por la práctica deben ser dispuestos de manera 
adecuada según las normas de laboratorio y las normas locales y nacionales 
respectivas. 
✓ Se debe prestar atención para no quemarse al retirar el capilar, puesto que 
la parte inferior del tubo puede estar a alta temperatura. 
✓ Los capilares utilizados se tiran al recipiente de residuos correspondiente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
• http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/hidratacion-alquenos- 
adicion-agua.html 
• http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/adicion-de- 
halogenos.html 
• http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html UNIVERSIDAD 
• https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo 
• h t t p s : / / w w w . a l o n s o f o r m u l a . c o m / o r g a n i c a / a r o m a t i c o s .
h t m 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Página 7 
http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/hidratacion-alquenos-adicion-agua.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/hidratacion-alquenos-adicion-agua.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/hidratacion-alquenos-adicion-agua.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/adicion-de-halogenos.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/adicion-de-halogenos.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/adicion-de-halogenos.html
http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
IX. ANEXOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Página 8