Copia de pre_presentacion_17_organica_2021_2_quiroza_rev - Ernesto Montero Domínguez

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QUÍMICA ORGÁNICA 
PARTE 2
Pre –
Universitario
2021-2
17
2
Alcanos – Grupos Alquilo
• El grupo alquilo se forma cuando el alcano pierde un H.
• El nombre lleva la base del nombre del alcano con la terminación il
o ilo.
• El grupo alquilo regularmente es el sustituyente en una cadena
carbonada.
Metilo: -CH3
Etilo: -CH2-CH3
Propilo: -CH2-CH2-CH3
Butilo: -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo: -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo: -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo: -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3
Alcanos – Grupos Alquilo
Grupos alquilos corrientes (R-)
isopropil(o) isobutil(o) sec-butil(o)
ter-butil(o) ter-pentil(o) neopentil(o)
CH3
CCH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3 CH2
CH3
C
CH3
CH2CH3
CH3
CH CH2
CH3
4
Problema 1
¿Cuáles de los grupos alquilo tiene el nombre incorrecto?
I. : Ter-butil
II. : Isobutil
|
III. : Butil
A) solo I B) I y III C) solo II D) II y III E) solo III
− −3 3 2CH C(CH )
− − −3 2 3CH CH CH CH
− − −3 2 2CH CH CH
5
Problema 2
Indique el grupo alquilo que está escrito en forma errada:
A) Isopropil:
B) Propil :
C) Sec-butil :
D) Ter-butil :
E) n-pentil :
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH CH2 CH3
(CH3)3CH2
(CH3)3C
6
Alcanos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos Ramificados
Regla 1. Para dar el nombre de los hidrocarburos ramificados se
escoge la cadena más larga continua y se enumera empezando por
el extremo más próximo a la ramificación de modo que este quede
con el menor número posible
CH3
CH3 CH3CH CH2
1 2 3 4 2 - metil butano
Cadena
Principal
Rama
Ubicación de la rama
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Alcanos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos Ramificados
Regla 2. Cuando un grupo alquilo se repite con una misma
ramificación en la cadena, se indica mediante los prefijos: di; tri;
tetra; etc.
CH3
CH3 CH CH3CH
1 2 3 4 5
CH2
CH3
2,3 - dimetil pentano
CH3
CH3 CH CH3
3
C
CH3
CH2
1245
CH3
2, 2, 3 - trimetil pentano
8
Alcanos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos Ramificados
Regla 3. Para nombrar diferentes grupos alquilos o ramificaciones
distintas, se ordenan en orden alfabéticas. El prefijo de multiplicidad
no se toma en cuenta para el orden alfabético.
CH3
CH3 CH CH2 CH3CH
1 2 3 4 5 6
CH2
C H2 5
4 - etil - 2 - metilhexano
3 - etil - 4,6 - dimetiloctano
CH3 CHCHCH CH3
36
CH3 CH3
CH2
1247 58
C H2 5
CH2 CH2
9
Alcanos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos Ramificados
Regla 4. Cuando exista coincidencia en el número de carbonos de la
cadena principal, se escoge aquella que contenga mayor número de
grupos alquilos.
CH3 CHCH
C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
3
6
CH2
1
2
4
5
CH2
CH2
4
3 etil - 2, 2, 5 - trimetilheptano
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Alcanos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos Ramificados
Regla 5. Cuando existan grupos alquilos iguales en posiciones
equivalentes, la numeración empezará por el extremo más cercano a
otro grupo alquilo; y si se tratara de grupos alquilos diferentes en
posiciones equivalentes, entonces se utilizará el criterio alfabético
CH CHCH CH3CH3
36
CH3 CH3
1245
CH2
CH3
Posiciones 
equivalentes
Más cerca
a la derecha
2, 3, 5 - trimetilhexano
3 - etil - 6 - metiloctano
CH3 CHCH CH3
36
CH3 C H2 5
CH2
1247 58
CH2 CH2 CH2
11
Problema 3
Nombrar el siguiente alcano:
A) 3-isopropilpentano.
B) 2-isopropilhexano.
C) 4-isopropilhexano.
D) 2,3-dimetilheptano.
E) 2,3-dietilheptano.
( ) ( )( )3 2 3 33 2CH CH CH CH CH CH
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Problema 4
Dar el nombre IUPAC para el siguiente alcano.
A) 2-etil-4-isopropilheptano.
B) 5-isopropil-3-metiloctano.
C) 6-metil-4-isopropiloctano.
D) 3-isopropil-2-etiloctano.
E) 4-isopropil-5-metilheptano.
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2
C2H5 CH CH3
CH3 CH3
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Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-
carbono. En ocasiones a los alquenos se les llama olefinas, un
término que se deriva de gas olefiante, que significa “gas formador
de aceite”.
La fórmula general de los alquenos es:
CnH2n n ≥ 2
El eteno tiene por fórmula global C2H4
su fórmula semidesarrollada es
C C
CH2 CH2
Los tomates se transportan
verdes, para que no se
dañen en el transporte. La
maduración comienza
cuando se les expone al
eteno.
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Alquenos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquenos lineales
Número de átomos 
de carbono
Fórmula 
molecular 
Nombre 
CA
Estructura
2 C2H4 Eteno CH2=CH2
3 C3H6 Propeno CH2=CHCH3
4 C4H8 1-Buteno CH2=CHCH2CH3
5 C5H10 1-Penteno CH2=CH(CH2)2CH3
6 C6H12 1-Hexeno CH2=CH(CH2)3CH3
7 C7H14 1-Hepteno CH2=CH(CH2)4CH3
8 C8H16 1-Octeno CH2=CH(CH2)5CH3
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Alquenos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquenos Ramificados
El nombre sistemático de los alquenos se obtiene remplazando la
terminación ano de un alcano por eno. Para nombrar compuestos
con sufijos de grupos funcionales, se deben seguir las siguientes
reglas:
1. Primero se determina el número de átomos de carbono en la
cadena más larga que contiene el grupo funcional (en este caso
el doble enlace carbono-carbono) y se numera en la dirección
que permita expresar la posición del grupo funcional con el
número más bajo posible.
CH2=CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3
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Alquenos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquenos Ramificados
2. Los nombres de los sustituyentes se colocan delante del nombre
de la cadena más larga que contiene el grupo funcional, junto con
el número que indica el carbono al cual está unido el sustituyente.
Obsérvese que cuando el nombre de un compuesto contiene a la
vez, el sufijo de un grupo funcional y un sustituyente, el sufijo del
grupo funcional debe tener el número más bajo posible.
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 C CH CH2CH2CH3
CH2 CH3
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Alquenos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquenos Ramificados
3. Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se
ordenan por orden alfabético.
4. Si al contar en las dos direcciones resulta el mismo número para
el grupo funcional, el nombre correcto es el que tenga el número
más bajo para el sustituyente.
CH3 CH2C CH CH2
CH3
CH
CH2 CH3
CH2
CH3 Br
Cl
Br
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Alquenos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquenos Ramificados
5. Los estereoisómeros de un alqueno se nombran usando los
prefijos cis o trans.
C C
CH2
H
CH3
H
CH3
C C
H
CH2
CH3
H CH3
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Problema 5
Indique a que compuesto (hidrocarburo) corresponde la cadena
carbonada siguiente:
A) 2-propil-4-etil-2,3-pentadieno.
B) 7-vinil-4,6-dimetil-2-heptano.
C) 4,6-dimetil-2,7-octadieno.
D) 4-metil-2-vinil-2-heptano.
E) 3,5-dimetil-1,6-octadieno.
CHCH3 CH2 CH CH3
CH CH CH3
CH CH2
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Problema 6
Indique el nombre de cada uno de los siguientes compuestos:
I. II.
A) Tricloroetino;6-butil-2-metil-4etil-4-hepteno.
B) 1,2,2-tricloroetino;6-butil-4-etil-2-metil-4-hepteno.
C) Tricloroeteno;4-etil-2,6-dimetil-4-deceno.
D) Dicloroeteno;4-etil-2,6-dimetil-3-deceno.
E) Tricloroetano;2-metil-4-etil-6-butil-hepteno.
CCl
Cl
C Cl
H
CHCH3
CH2
CH C CH2 CH
CH2CH2CH3 CH2 CH3
CH3
CH3
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Alquinos
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un triple enlace carbono-
carbono. La fórmula general de los alquinos es:
CnH2n-2 n ≥ 2
El etino tiene por fórmula global C2H2
su fórmula semidesarrollada es
C C
CH CH El acetileno tiene amplias
aplicaciones. Se puede utilizar como
combustible en los llamados
sopletes de oxiacetileno, ya que su
llama es extremadamente caliente
(3 000 °C).
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Alquinos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquinos lineales
Número de átomos 
de carbono
Fórmula 
molecular 
Nombre 
CA
Estructura
2 C2H2 Etino HC≡CH
3 C3H4 Propino HC≡CHCH3
4 C4H6 1-Butino HC≡CHCH2CH3
5 C5H8 1-Pentino HC≡CH(CH2)2CH3
6 C6H10 1-Hexino HC≡CH(CH2)3CH3
7 C7H12 1-Heptino HC≡CH(CH2)4CH3
8 C8H14 1-Octino HC≡CH(CH2)5CH3
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Alquinos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquinos Ramificados
El nombre sistemático de un alquino se obtiene remplazando la
terminación «ano» del alcano por la terminación «ino».
1. De la misma forma que la nomenclatura de los alquenos, se
numera la cadena principal que contenga el triple enlace carbono-
carbono, en la dirección que dé al grupo funcional, el sufijo más
pequeño posible.
CH≡CH2CH2CH3CH3C≡CHCH2CH3 CH3C≡CHCH2CH2CH3
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Alquinos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alquinos Ramificados
2. Si al numerar los carbonos, se obtiene el mismo número en
ambas direcciones, para el grupo funcional, el nombre
sistemático correcto será el que adjudique el menor localizador al
sustituyente. Si el compuesto tiene más de un sustituyente, los
sustituyentes se ordenan por orden alfabético.
CH3 CH CH C C CH2CH2CH3
Cl Br
CH3 CH C C CH2CH2 Br
CH3
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Problema 7
Relacione correctamente el nombre de cada sustancia.
I.
II.
III.
a) 3-metil-1-butino
b) 4-cloro-1-butino
c) 5-hepten-1,3-diino
A) I-c ; II-a ; III-b.
B) I-a ; II-c ; III-b.
C) I-b ; II-c ; III-a.
D) I-b ; II-a ; III-c.
E) I-c ; II-b ; III-a.
 − −2 2HC C CH CH C
− = −  − 3CH CH CH C C C CH
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Problema 8
Indique el nombre IUPAC que corresponde al siguiente
hidrocarburo:
A) 4,4-dimetil-5-octen-1-ino.
B) 5,5-dimetil-3-octen-7-ino.
C) 4-dimetil-4-octen-2-ino.
D) 4,4-dimetil-1-ino-5-octen.
E) 4,4-dimetil-4-octen-2-ino.
CH3 CH2 CH CH C CH2 C CH
CH3
CH3
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Alquenos – Alquinos
Propiedades Generales
• Las propiedades físicas de la serie homóloga de alquenos (CnH2n) y
alquinos (CnH2n-2) son similares a las de la serie homóloga de
alcanos (CnH2n+2).
• Los compuestos de ambas clases de hidrocarburos insaturados
son apolares.
• Los alquenos y alquinos que contienen menos de cinco átomos de
carbono son gases a temperatura ambiente.
• Como en el caso de los alcanos, los puntos de ebullición de los
alquenos y alquinos aumentan con un aumento en el número de
átomos de carbono en la molécula porque las fuerzas de London
aumentan.
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Alquenos – Alquinos
Propiedades Generales
Alqueno Punto de ebullición 
(°C)
Alquino Punto de ebullición 
(°C)
1-penteno 30 1-pentino 40
1-hexeno 63 1-hexino 71
1-hepteno 94 1-heptino 100
1-octeno 121 1-octino 125
29
Problema 9
Respecto a las propiedades de hidrocarburos no saturados
responda verdadero (V) o falso (F) según corresponda:
I. Un alquino posee al menos un carbono con hibridación sp.
II. Debido a su mayor polaridad, un alquino tiene un punto de
ebullición mayor que el alcano con el mismo número de
carbonos.
III. Un alqueno lineal presenta mayor punto de ebullición que un
alquino lineal con igual número de carbonos.
A) VVV B) VFF C) FVV D) FVF E) FFF
30
Problema 10
Respecto a los alquenos, indique la proposición verdadera:
A) Son solubles en solventes orgánicos y en el agua.
B) Son menos reactivos que los alcanos.
C) Son hidrocarburos no inflamables.
D) Sus puntos de ebullición permanece constantes con el
incremento de la masa molar.
E) Son volátiles, y sus reacciones típicas son las adiciones
electrofílicas.
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Hidrocarburos Alicíclicos 
Cicloalcanos
Los cicloalcanos son compuestos con sus carbonos formando un
anillo. Debido al anillo, los cicloalcanos tienen dos hidrógenos menos
que el correspondiente alcano acíclico (no cíclico) con el mismo
número de átomos de carbono. Esto significa que la fórmula general
de un cicloalcano es CnH2n.
Principales cicloalcanos
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
32
Hidrocarburos Alicíclicos 
Cicloalcanos
En 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer creyendo que todos
los compuestos cíclicos eran planos, propuso que la estabilidad del
ciclohexano se podía predecir determinando la diferencia entre el
ángulo de enlace ideal y el ángulo de enlace en el ciclohexano plano.
Por ejemplo, el ángulo de enlace en el ciclopropano es 60°: hay una
desviación de 49,5° con respecto al ángulo de 109,5°. Según Baeyer,
esta desviación produce una tensión de enlace que hace disminuir la
estabilidad del ciclopropano.
60° 90° 108° 120°
ángulos de enlace de los hidrocarburos cíclicos plano
33
Hidrocarburos Alicíclicos 
Cicloalcanos - Nomenclatura
Las reglas para nombrar los cicloalcanos recuerdan a la de los
alcanos:
1. En principio, a la hora de nombrar los cicloalcanos sustituidos hay
la posibilidad de considerar el ciclo como una ramificación de la
cadena principal del alcano acíclico (de cadena abierta) o bien, al
revés, tomar como el componente principal y la cadena de alcano
como un sustituyente.
34
Hidrocarburos Alicíclicos 
Cicloalcanos - Nomenclatura
2. Ahora bien, cuando hay diversas cadenas laterales unidas al
anillo, es recomendable tomar el anillo como cadena o estructura
principal.
35
Hidrocarburos Alicíclicos 
Cicloalcanos - Nomenclatura
3. Mientras que cuando hay dos o mas ciclos unidos a una cadena
de hidrocarburo saturado es mejor basarse en la cadena abierta
mas larga.
36
Hidrocarburos Alicíclicos 
Cicloalcanos – Propiedades Generales
En comparación con los alcanos lineales correspondientes, los
cicloalcanos tienen puntos de ebullición y fusión más altos y son más
densos. Estas diferencias surgen, en gran parte, del aumento de las
interacciones de London debido a la mayor rigidez relativa y mayor
simetría de los sistemas cíclicos.
*a 25 °C
Cicloalcano 
Punto de 
fusión (°C)
Punto de 
ebullición (°C)
Densidad a 20 °C 
(g mL-1)
Ciclopropano (C3H6) -127,6 -32,7 0,6170*
Ciclobutano (C4H8) -50,0 -12,5 0,7200
Ciclopentano (C5H10) -93,9 49,3 0,7457
Ciclohexano (C6H12) 6,6 80,7 0,7785
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Problema 11
Respecto a los hidrocarburos alicíclicos, responda verdadero
(V) o falso (F) según corresponda:
I. Un hidrocarburo saturado cíclico, a diferencia de un
hidrocarburo saturado de cadena abierta, posee al menos
un carbono con hibridación sp2 (de ahí su fórmula global).
II. Un hidrocarburo cíclico en el que un hidrógeno (enlazado a
un carbono del ciclo) se ha constituido por un alquilo posee
al menos un isómero de cadena.
III. El nombre del siguiente compuesto es
isopropilciclopentano.
A) VVV B) VFV C) FVV D) FVF E) FFV
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Problema 12
Indique verdadero (V) o falso (F) en relación a la fórmula y el
nombre respectivo:
I. : ciclobutano
II. : 1,3-diclorociclopentano
III. : 1-cloro-2-ciclobuteno
A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FVF
Cl
Cl
Cl
39
Compuestos Aromáticos
Introducción
A principios del siglo XIX, el aceite utilizado para iluminar las calles
de Londres y otras ciudades provenía de la grasa de ballena.
Ansioso por determinar su composición, el científico inglés Michael
Faraday calentó, en 1825, el aceite de ballena y obtuvo un líquido
incoloro (p.b. 80,1 °C; p.f. 5,5 °C), con fórmula empírica CH.
Este compuesto trajo un problema a la teoría de que el carbono
debería tener cuatro enlaces. Además, despertó un gran interés por
su inercia y estabilidad química inusuales. La sustancia se denominó
benceno y posteriormente se determinó su fórmula molecular, C6H6.
40
Compuestos Aromáticos
Benceno
El benceno tiene un grado de insaturación igual a cuatro, lo que
conduce a una estructura como la del 1,3,5-ciclohexatrieno (un anillo
y tres enlaces dobles), propuesto por primera vez por Kekulé y
Loschmidt. La reactividad del benceno es distinta a la de los
alquenos, alcapolienos y cicloalquenos en general. La disposición de
sus tres dobles enlaces, alternados en el ciclo, le confiere una
estabilidad adicional, llamada aromaticidad.
41
Compuestos Aromáticos
Benceno - Resonancia
Las dos estructuras de Kekulé para el benceno tienen la misma
disposición de átomos, pero difieren en la ubicación de los
electrones. Por lo tanto, son formas de resonancia, y ninguna por sí
sola describe correctamente la unión en la molécula real. Como
híbrido de las dos estructuras de Kekulé, el benceno a menudo se
representa mediante un hexágono que contiene un círculo inscrito.
42
Compuestos Aromáticos
Benceno – Criterios de Aromaticidad
1. Debe tener una nube cíclica ininterrumpida de electrones π
(llamada nube π) sobre y debajo del plano de la molécula.
Veamos con más detalle lo que esto significa:
i. Para que la nube π sea cíclica, la molécula debe ser cíclica.
ii. Para que la nube π sea ininterrumpida, cada átomo del anillo
debe tener un orbital p.
43
Compuestos Aromáticos
Benceno – Criterios de Aromaticidad
iii. Para que se forme la nube π, cada orbital p se debe traslaparcon los orbitales p de cualquiera de sus lados. Por lo tanto, la
molécula debe ser plana.
2. La nube π debe tener un número impar de pares de electrones π.
44
Compuestos Aromáticos
Benceno – Propiedades Generales
✓Todos los enlaces carbono-carbono son iguales y de una longitud
intermedia entre enlaces simples y dobles (1,40 Å)
✓Presenta un punto de fusión de 5,506 °C y un punto de ebullición
de 80,103 °C.
✓Es menos denso que el agua (ρ = 0,87903 g/mL).
✓Todos los enlaces carbono-hidrógeno son iguales y de una longitud
igual a 1,08 Å.
✓Presenta reacciones de sustitución electrofílica.
✓No reacciona en condiciones ambientales con oxidantes fuertes
como por ejemplo el permanganato de potasio, ni mucho menos
decolora el agua de bromo.
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Compuestos Aromáticos
Benceno - Nomenclatura
Monosustituido
La IUPAC admite ciertos nombres tradicionales de algunos arenos.
fenol anisol acetofenona estireno
benzaldehído alcohol anilina ácido benzoico
bencílico
46
Compuestos Aromáticos
Benceno - Nomenclatura
Monosustituido
tolueno ácido bencensulfónico benzonitrilo
Observación
grupo fenil grupo bencil
47
Compuestos Aromáticos
Benceno - Nomenclatura
Disustituido
N. Común orto- meta- para-
Isómeros de 
posición
N. Sistemática 1,2- 1,3- 1,4-
48
Compuestos Aromáticos
Benceno - Nomenclatura
Disustituido Xilenos
o-xileno m-xileno p-xileno
1,2-dimetiltolueno 1,3-dimetiltolueno 1,4-dimetiltolueno
49
Compuestos Aromáticos
Benceno - Nomenclatura
Disustituido Fenodioles
o-fenodiol m-fenodiol p-fenodiol
1,2-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno
50
Compuestos Aromáticos
Hidrocarburos aromáticos condensados
51
Problema 13
Indique la secuencia correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F) en relación a una molécula
del benceno.
I. El átomo de carbono presenta hibridación sp2.
II. Tiene 6 enlaces sigma () y 3 enlaces pi ().
III. No todas las longitudes de enlace carbono-carbono son iguales.
A) VVF B) VFF C) VVV D) VFV E) FFV
52
Problema 14
Señale la alternativa correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. Los compuestos aromáticos son muy estables, debido a los
electrones deslocalizados que posee el anillo bencénico.
II. Las reacciones que sufren los compuestos aromáticos son de
sustitución.
III. El compuesto se denomina p-bromometilbenceno
según la nomenclatura IUPAC.
A) FFF B) FFV C) VFV D) VVF E) VVV
CH3
Br
53
Petróleo 
Origen
Existen diversas teorías sobre la formación del petróleo tales como:
Teoría Inorgánica
También llamada teoría de origen mineral, se fundamenta en que el
carbono y el hidrógeno componentes abundantes en la corteza
terrestre se pusieron en contacto en presencia de calor y a elevada
presión lograron combinarse generando diferentes formas de
hidrocarburos, generalmente alcanos, según la siguiente ecuación
general.
𝑛𝐶 + (n+1) 𝐻2 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
Alta P
Alta T
54
Petróleo 
Origen
Teoría Orgánica
Esta teoría sostiene que el petróleo proviene de los restos orgánicos
de plantas y animales que vivieron hace millones de años. Cuando la
tierra sufrió grandes transformaciones geológicas dichos restos
fueron cubiertos por capas de arena y sedimento, soportando
grandes presiones y temperaturas, transformándose en
hidrocarburos. Esta teoría es la más aceptada y se considera como
la teoría moderna del origen del petróleo.
55
Petróleo 
La palabra petróleo etimológicamente proviene de dos voces
griegas; PETRUM: piedra y OLEUM: “aceite de piedra”
Características:
Es un recurso natural no renovable, formado por una mezcla
compleja heterogénea de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos;
en su composición predominan principalmente parafínicos (alcanos),
cicloparafínicos (nafténicos) y en menor proporción aromáticos (no
superan el 17%).
Cuando se extrae del subsuelo por bombeo suele venir acompañado
de gas natural, agua salada y contiene menos del 5% en elementos
como O, S, N (como compuestos oxigenados CO2, sulfurados H2S,
nitrogenados (NH3) e incluso metales, como Ni, Fe y V; también se
han identificado trazas de He.
56
Petróleo 
Dicho combustible fósil presenta un aspecto oleaginoso cuyo color
varia entre pardo claro hasta negro, siendo más viscoso que el agua,
pero menos denso e insoluble en el, por esta razón al haber derrame
de petróleo, esta flota en el mar.
Su composición es variada y depende del lugar de procedencia. En
los Estados Unidos, por ejemplo, el petróleo de Pennsylvania es
esencialmente alifático; mientras que los petróleos occidentales son
de naturaleza aromática.
57
Petróleo 
58
Petróleo 
Destilación Fraccionada
Es el primer proceso en la refinación
del petróleo y se llama también
destilación primaria. Luego el
petróleo limpio es llevado a unos
hornos donde se calienta a una
temperatura de 350 a 450 °C,
temperatura a la cual, la mayor parte
del petróleo se transforma en vapor,
quedando una pequeña cantidad
como líquido.
Por el fondo de la torre, caen los
hidrocarburos más pesados que no
alcanzaron a evaporarse.
59
Petróleo 
El residuo de petróleo que se escurre continuamente por la parte
inferior de la torre (fondo de la torre) contiene hidrocarburos de alto
punto de ebullición (Teb > 350 °C). Destilar esta fracción seria muy
costoso ya que la temperatura de trabajo será muy alta y se corre el
riesgo que ocurra la ruptura de las cadenas carbonadas o cracking,
debido a ello se realiza una destilación al vacío o destilación
secundaria (P < 1atm) a la temperatura con la cual salen de la torre
de destilación primaria ahorrándose así energía, este proceso se
logra en la unidad de producción llamada torre de destilación al
vacío. En el proceso se obtiene combustible para motores diésel,
aceites lubricantes y petróleo, de la cual se obtienen asfalto, brea,
cera, etc.
60
Petróleo 
Esquema de configuración de procesos de la refinería de Talara
61
Petróleo 
Refinería la Pampilla Refinería Conchán
Refinería Pucallpa Refinería Talara
62
Gasolina 
Concepto
Es una mezcla homogénea de hidrocarburos líquidos volátiles
compuesta en promedio de 8 a 10 carbonos.
La calidad de una gasolina como combustible se mide por su
rendimiento o su poder antidetonante, ya que si su combustión es
detonante, la eficiencia del motor disminuye. Por ello, se necesita
que la combustión de la gasolina sea gradual y no explosiva (o
antidetonante).
“La calidad de la gasolina como combustible se mide en octanaje o
índice de octano, que mide el poder antidetonante”
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Gasolina 
Índice de Octano u Octanaje (I.O)
Es una medida de la calidad de las gasolinas como combustible.
Para ello se compara el rendimiento de la gasolina en un motor de
prueba, con el rendimiento logrado por una mezcla patrón formado
por n – heptano e isooctano, cuyos octanajes se muestran en la
siguiente tabla.
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Gasolina 
¿Cómo se determina el índice de octanaje de una
gasolina?
Citemos un ejemplo a manera de ilustración:
Si ambas mezclas tienen el mismo rendimiento o poder
antidetonante en el motor de prueba, entonces la gasolina es de 90
octanos. Esto quiere decir que una gasolina comercial de 90 octanos
tiene el mismo rendimiento o poder antidetonante que una mezcla
formada por 90 % de isooctano y 10 % de n – heptano.
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Gasolina 
Compuestos que dan Octanaje elevado a la gasolina
En cadenas lineales
En cadenas ramificadas
I.O: CH3 – CH3 > CH3 – CH2 – CH3 > CH3 – CH2 – CH2 – CH3
A menor ഥ𝑀 mayor octanaje
CH3
|
I.O: CH3 – CH – CH3 > CH3 – CH2 – CH2 – CH3
A mayor número de ramificaciones → mayor octanaje
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Gasolina 
Compuestos que dan Octanaje elevado a la gasolina
En diferentes hidrocarburos, la variación de I.O es:
alcanos lineales < alcanos ramificados < cicloalcanos < alquenos < aromáticos
Aumenta el octanaje (I.O.)
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Gasolina 
Técnicas para mejorar la calidad de la gasolina
(octanaje)
Adición de aditivos antidetonantes.
Para alcanzar el octanaje deseado ya que
las gasolinas que provienen de la
destilación del petróleotienen bajo
octanaje alrededor de 50, se le agregan
algunos aditivos.
Como aditivo se usaba tetraetilo de plomo
Pb(C2H5)4 al igual que el metilterbutiléter
(MTBE). Actualmente se usa como aditivo
en las gasolinas de 95 y 97 un compuesto
organomanganeso llamado
metilciclopentadienil manganeso
tricarbonilo (MMT).
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Gasolina 
El Gas Natural Vehicular (GNV) y el Gas Licuado de Petróleo (GLP),
son los combustibles reemplazantes en los vehículos a gasolina,
cuentan con un octanaje increíblemente alto y son más económicos,
sin embargo también tienen algunas desventajas.
Las ventajas principales que tienen estos gases a diferencia de la
gasolina es el bajo costo de consumo, además tienen
aproximadamente un octanaje de 110, 12 octanos más que el de la
gasolina de más alta calidad. Sin embargo, la desventaja del GNV y
el GLP es que tienen menos poder calorífico que la gasolina, por lo
tanto entrega menos energía que se traduce en menos potencia del
motor.
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Gasolina 
El Diésel y el Biodiesel no se miden con el
octanaje sino con el índice de cetano, son
evaluados igualmente en motores de prueba
comparando su inflamabilidad con una mezcla
patrón o referencia.
El uso de biodiesel en motores diésel, puede
contribuir en parte a la reducción de nuestra
dependencia energética, y puede llegar a ser
una variante muy económica en flotas locales
o directamente en la explotación de vehículos
vinculados con la producción agrícola.
El primer auto a
diésel fue el Mercedes-
Benz (1936)
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Cracking del Petróleo
La gran demanda de combustibles para motores (gasolinas) ha
conducido a obtenerlos por la ruptura de los hidrocarburos pesados,
mediante un procedimiento llamado cracking (ruptura de cadenas
carbonadas), que consiste en una pirólisis o ruptura, por efecto de
una elevada temperatura y presión (cracking térmico).
Cracking térmico
𝐶18𝐻38 𝐶8𝐻18 + 𝐶10𝐻20
calor
n – octadecano Isooctano
(alcano)
2 – metil – 2 – noneno
(alqueno)
700 
°C
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Cracking del Petróleo
El craqueo se puede facilitar con el uso de catalizadores que
permiten efectuar la ruptura a baja presión en un procedimiento muy
usado que se denomina cracking catalítico, que produce gasolinas
de mayor calidad.
Cracking catalítico
𝐶18𝐻38 𝐶8𝐻18 + 𝐶10𝐻20
n – octadecano Isooctano
(alcano)
2 – metil – 2 – noneno
(alqueno)
zeolita
300 
°C
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Gas Natural
Es un combustible fósil formado por una mezcla de hidrocarburos
ligeros siendo el metano (CH4) el componente más abundante.
En proporciones menores se encuentra el etano (C2H6), propano
(C3H8), butano (C4H10) y ciertos componentes no combustibles como
el dióxido de carbono (CO2), nitrógeno (N2) y helio (He). Se hallan en
el subsuelo en estado gaseoso, producto de la descomposición
orgánica.
El gas natural es menos contaminante que la gasolina y es menos
denso que el aire.
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Cracking del Petróleo
La composición del gas natural varía según el yacimiento:
Impurezas: Helio, oxígeno y vapor de agua.
https://youtu.be/N5QuSkyuyjQ
Componente
Fórmula 
Química
Composición 
Volumétrica (%)
Estado Natural
Metano CH4 95,08 Gas 
Etano C2H6 2,14 Gas
Propano C3H8 0,29 Gas licuable (GLP)
Butano C4H10 0,11 Gas licuable (GLP)
Pentano C5H12 0,04 Liquido
Hexano C6H14 0,01 Liquido
Nitrógeno N2 1,94 Gas
Dióxido de carbono CO2 0,39 Gas
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Problema 15
Respecto al petróleo señale las proposiciones incorrectas.
I. Es una mezcla homogénea compleja.
II. Uno de sus principales derivados es el ácido sulfúrico.
III. El cracking catalítico se utiliza para agrandar el tamaño de las
moléculas que forman la mezcla.
A) solo I B) solo II C) solo III D) I y II E) I, II y III
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Problema 16
¿Qué entiende por cracking catalítico?
A) Un tratamiento de las fracciones pesadas del petróleo a temperaturas
moderadas y en presencia de catalizadores de aluminio que permiten
rupturas de los alcanos de cadena larga para generar otros alcanos
dentro de los componentes de la gasolina.
B) Un tratamiento de las fracciones livianas de la gasolina a
temperaturas moderadas y en presencia de catalizadores de aluminio
para generar fracciones más pesadas.
C) Un tratamiento de las fracciones pesadas de la gasolina a
temperaturas moderadas y en presencia de catalizadores de aluminio
para generar hidrocarburos aromáticos que elevan el octanaje de la
gasolina.
D) Es el tratamiento de la gasolina para la adición del plomo tetraetílico
y así elevar el octanaje de la gasolina.
E) Es el tratamiento de las gasolinas con catalizadores de Platino, para
aumentar su octanaje.
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Referencias Bibliográficas
• BROWN, Theodore y LeMay, Eugene. (2014) Química: La Ciencia
Central. México, D.F. : Pearson Educación– Recurso en línea.
• CHANG, Raymond. Fundamentos de química 1a ed. México,
D.F. : McGraw-Hill Interamericana, 2011 – Recurso en línea.
• CHANG, Raymond; GOLDSBY, Kenneth A. Química / 7a ed. en
español México, D.F. : McGraw-Hill-Interamericana, 2013. –
Recurso en línea.
• PETRUCCI, Ralph H. HERRING, F. Geoffrey. Química general:
Principios y aplicaciones modernas 10a ed. Madrid : Pearson
Educación, 2011 – Recurso en línea.
• WHITTEN, Kennet; GAILEY, Kennet. (2015). Química General.
México, D.F: Mc Graw Hill. – Recurso en línea.