Laboratorio Virtual de Quimica

Vista previa del material en texto

Bienvenido al Virtual 
Laboratory
Química Orgánica
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Aromaticos
| Acerca de...RAUCH | Contactar |
| Alcanos | Alquenos | Alquinos | Serie Bencénica |
http://www.geocities.com/CapeCanaveral/Launchpad/7511
mailto:mohre26@yahoo.com
http://www.thecounter.com/
Alcanos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el 
metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH4.
 Los distinots términos se van formando del antarior añadiendo CH2, por lo 
que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el 
número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de 
esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2.
 
Alquenos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos 
átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados 
hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.
 Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) 
del carbón de piedra y la del petróleo.
 Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble 
ligadura entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los 
átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.
Alquinos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 
 Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos 
sintéticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono 
implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula 
genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la 
fórmula general de los alcanos.
 
Serie Bencénica
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Bajo el nombre de serie bencénica se comprende un grupo muy numeroso de 
compuestos que derivan del hidrocarburo cíclico llamado benceno, ya por 
sustitución de los átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos, ya que por 
unión de dos o más núcleos bencénicos entre sí, cuyos átomos de hidrógeno a su 
vez, también pueden sustituirse por otros grupos o átomos.
 A causa de su relación con muchas sustancias de agradable olor, esta serie de 
compuestos también se conocoe con el nombre de serie aromática.
 La fórmula general de los miembros de esta serie, es: CnC2n-6, donde n 
representa un número entero que no puede ser menor de seis.
 Dada su fórmula general, aparentemente esta clase de compuestos posee un 
alto grado de insaturación; pero, la se señalan com más parecidos a los alcanos 
que a las oleofinas y acetilenos, ya que, como se ve, dan lugar a productos de 
sustitución con mayor facilidad que a los de adición.
 La fórmula más comunmente usada 
es la propuesta por Friedrich August 
Kekulé Von Stradonitz (1829-1870) en 
1865, y en ella puede verse que los 6 
átomos de carbono, formando un anillo 
y unidos cada uno a un átomo de 
hidrógeno se enlazan entre si 
empleando, alternadamente, una o dos 
valencias
 
Bienvenido al Virtual 
Laboratory
Química Orgánica
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Aromaticos
| Acerca de...RAUCH | Contactar |
| Alcanos | Alquenos | Alquinos | Serie Bencénica |
http://www.geocities.com/CapeCanaveral/Launchpad/7511
mailto:mohre26@yahoo.com
http://www.thecounter.com/
Nomenclatura de Alcanos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: 
proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar 
en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).
Fórmula 
Molecular
Nombre
Fórmula 
Molecular
Nombre
CH4 protano C30H62 triacontano
C2H6 deutano C31H64 heneitriacontano
C3H8 tritano C32H66 dotriacontano
C4H10 tetrano
C5H12 pentano C40H82 tetracontano
C6H14 hexano C41H84 heneitetracontano
C42H86 dotetracontano
C10H22 decano
C11H24 heneidecano C50H102 pentacontano
C12H26 dodecano C51H104 heneipentacontano
C52H106 dopentacontano
C20H42 eicosano
C21H44 heneicosano
C22H46 doeicosano
 
 Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres 
arbitrarios, por lo que hacen excepción:
protano CH4 metano
deutano C2H6 etano
tritano C3H8 propano
tetrano C4H10 butano
 A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, 
hexano, heptano, etc.
 
Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los 
hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos, 
cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, 
reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:
 
CH4
metano
------------->
origina grupo
CH3
C2H6
etano
------------->
origina grupo
C2H5-
C3H8
propano
------------->
origina grupos
C3H7-
C4H10
butano
------------->
origina grupos
C4H9-
 Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda 
formarse de átomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos 
átomos a partir del extremo más cercano a una de las arborescencias. Si las 
arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono 
terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las 
arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las 
arborescencias terminadas en il.
Preparación de Alcanos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de 
ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar 
los derivados hidroxilados de las parafinas 
(alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un 
derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar 
el derivado halogenado obtenido, con nuevas 
porciones del mismo ácido, con lo cual se produce 
el alcano y se separa el yodo.
CH3-OH + H-I ---------------> H20 + CH3-I
CH3-I + H-I ---------------> CH4 + I2 
 
b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados 
de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.
2CH3-I + 2 Na ---------------> 2NaI + CH3-CH3
2CH-CH-Cl + 2Na
 |
 CH3
--------------->
CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
 | |
 CH3CH3
 Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal 
como C20H42; el C30H62, etc.
 
c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con 
cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para 
atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se 
rompa:
CH3-CO-ONa + 
NaOH
-----(Cao)-----> Na2CO3 + CH4
 
d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales 
sódicas de ácidos grasos monobásicos.
2 mol CH3-CO-ONa -----(elec.)-----> 2CO2 + CH3-CH3
Propiedades Generales de 
Alcanos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, 
etano, propano y butano normales); del término C5H32 (n-pentadecano) son 
líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.
 Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos 
términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles 
en agua.
 Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, 
generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.
Fórmula 
Molecular
Punto de ebullición (°C)
Punto de 
fusión (°C)
Densidad 
(a 20°C)
CH4 -161° -184° ----
C2H6 -88° ---- ----
C3H32 -45° ---- ----
C4H32 .6° ---- .601
C5H32 36° -148° .631
C6H32 69° -94° .658
C7H32 98° ---- .683
C8H32 126° -98° .702
C9H32 150° -51° .719
C10H32 174° -32° .747
C11H32 194.5°-26.5° .758
C12H32 214-216° -12° .768
C13H32 234° -6.2° .757
C14H32 252.5° 5.5° .774
C15H32 270° 10° .776
C16H32 287.5° 18° .775
C17H32 303° 22.5° .777
 La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de 
los alcanos normales correspondientes.
Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C)
Pentano 36.0 °C
Isopentano 28.0 °C
Neopentano 9.5 °C
Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa 
y produciendo aguay anhidrido carbónico. La energía térmica desprendida en la 
combustión de un alcano puede calcularse por ...
Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
 
 
Aplicaciones Generales de 
Alcanos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, 
mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.
 El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla 
de butano y propano (algo de etano y metano).
 El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las 
propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de 
octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano 
de 125.
Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Su síntesis fue 
realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más 
tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de 
hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
 También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de 
carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas 
grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos 
de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno 
(asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es 
altamente tóxico.
Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el 
primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así 
como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
 Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos 
aspectos, que son muy interesantes. 
 
Nomenclatura de Alquenos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: 
proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar 
en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).
Fórmula 
Molecular
Nombre
Fórmula 
Molecular
Nombre
C2H4 deuteno C30H60 triaconteno
C3H6 triteno C31H62 heneitriaconteno
C4H8 tetreno C32H64 dotriaconteno
C5H10 penteno
C6H12 hexeno C40H80 tetraconteno
C41H82 heneitetraconteno
C10H20 dequeno C42H84 dotetraconteno
C11H22 heneidequeno
C12H24 dodequeno C50H100 pentaconteno
C51H102 heneipentaconteno
C20H40 eicoseno C52H104 dopentaconteno
C21H42 heneicoseno
C22H44 doeicoseno
 
 Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres 
arbitrarios, por lo que hacen excepción:
deuteno C2H4 eteno
triteno C3H6 propeno
tetreno C4H8 buteno
 A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, 
hexeno, hepteno, etc.
 
 Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que 
pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo 
siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a partir del extremo 
más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos 
extremos, entontonces será apartir de las arborescencias. Si las arborescencias 
están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece 
la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que 
decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas 
en il.
Preparación de Alquenos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de 
ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los 
derivados monohidroxilados de hidrocarburos 
saturados a la temperatura de 170°C por el ácido 
sulfúrico; pero la deshidratación también puede 
realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el 
KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhídrido 
ftálico, etc., en condiciones apropiadas.
 
 Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos 
fases. En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el 
cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el 
ácido sulfúrico y produciendo el alkeno:
1ra fase
CH3-CH2-OH + HOSO2.OH ------------> H20 + CH3-CH2-O.SO2OH
2da fase
CH3-CH2-O.SO2.OH --(170°C)--> H2SO4 + CH2=CH2
 
b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos 
saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:
c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y 
presiones convenientes.
CH3-(CH2)4-CH3 ---(Calor y presión)--- CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2
Propiedades Generales de 
Alquenos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros 
alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos 
(C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin 
descomposición, a partir del C16H32.
 Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad 
aumentan conforme el peso molecular.
Nombres
Oficial Común
Fórmula 
Molecular
Punto de ebullición 
(°C)
Punto de 
fusión (°C)
Densidad 
(a 20°C)
Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° ----
Propeno Propileno C3H6 -185° -47.7 ----
1Buteno 
o-
butileno
C4H8 -185.8° -6.5 .0617
1Penteno
o-
amileno
C5H10 -166° 30.1 .643
1Hexeno
o-
hexileno
C6H12 -138° 63.5 .675
1Hepteno
o-
heptileno
C7H14 -119.1° 93.1 .698
1Octeno
o-
octileno
C8H16 -104° 122.5 .716
 Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero 
el etileno tiene un suave olor agradable.
Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura 
constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en 
presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.
 El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de 
los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre 
los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable 
de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es 
un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de 
forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es 
perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la 
molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces 
sigma más estables.
 
 
Aplicaciones Generales de 
Alquenos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los 
químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, 
deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.
 Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno 
(dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas 
incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales 
ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico 
mediante el ácido sulfúrico.
 El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la másimportante materia prima para la producción de compuestos alifáticos. 
Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 
250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol 
a partir del etileno. 
 Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de 
frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
 El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el 
crecimiento de varios tubérculos, como la patata.
 Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de 
etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, así 
como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol 
usado en la producción del dulux.
 Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule 
artificial o sintético.
 El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en 
condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se 
consigue su polimerización. El producto sintético polietileno, es 
extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por 
centenares de moléculas de etileno.
 Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a 
elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que 
constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.
 El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, 
aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.
Nomenclatura de Alquinos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 
 Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes 
es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la 
terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino, 
butino, etc..
 Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se 
nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término.
H-C%C-H 
etino
acetileno
CH3-C%C-H 
metil-acetileno
propino
alileno
CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2 
2 metil 3-heptino
propil-isopropil-acetileno
 
Preparación de Alquinos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de 
ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el 
tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa 
cáustica en solución alcohólica.
CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 
2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3
(También puede usarse KOH alcohólico, fundido o 
en polvo seco; o bien CaO caliente.)
 
b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados 
tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.
CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH
c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de 
sales sódicas de ácidos dibásicos no saturados.
CH-COONa
=
CH-COONa
Fumarato sódico
------>
Anodo Cátodo
2CO2 + CH%CH 2Na+
Propiedades Generales de 
Alquinos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. 
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto 
de ebullición.
Nombres
Oficial Común
Fómula 
Molecular
Punto de 
fusión (°C)
Punto de 
ebullición (°C)
Densidad (a 
20°C)
Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ----
Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 ----
1Butino etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C)
1Pentino n-propil acetileno C5H8 -98° 39.7 .695
1Hexino n-butilacetileno C6H10 -124° 72. .719
1Heptino n-amilacetileno C7H12 -80° 99.6 .733
1Octino n-hexilacetileno C8H14 -70° 126.0 .747
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son 
muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en 
los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, vbenceno, tetracloruro de 
carbono, etc.
 
Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas 
temperaturas.
 Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en 
que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que 
pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
 
 
Aplicaciones Generales de 
Alquinos
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. 
Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona 
puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).
 Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó 
mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión 
desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) 
produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente 
para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de 
espesor.
 El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se 
le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire 
o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, 
constituye ya una mezcla explosiva).
 Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto 
embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es 
muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.
 
Nomenclatura de Serie 
Bencénica
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
a.-) Derivados monosustituidos:
 Estos derivaso sólo existen bajo una forma. No tienen isómeros, debido a que 
los átomos de carbono y de hidrógeno del benceno son de igual naturaleza, osea, 
que su función química es idéntica.
Ej.- Metilbenceno - Clorobenceno - Nitrobenceno
b.-) Derivados disustituidos:
 Cuando dos radicales o grupos iguales sustituyen átomos de hidrógeno en la 
molécula dle benceno, se observa que estos derivados disustituidos se presentan 
en tres formas isométicas.
 El isomerismo podemos explicarlo al sustituir dos átomos de hidrógeno por 
dos de cloro en todas sus posiciones posibles. Todas las posibilidades se agotan 
con tres únicas formas:
orto 1-2 meta 1-3 para 1-4
 Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarán, respectivamente:
Orto-diclorobenceno dicloro 1-2benceno Ortós = dirección recta
Meta-diclorobenceno dicloro 1-3benceno Meta = después
Para-diclorobenceno dicloro 1-4benceno Para = más allá
c.- Derivados trisustituidos:
 Si son tres los radicales o grupos iguals que sustituyen al hidrógeno del 
benceno, se presentan tres formas isoméricas que corresponden a las posiciones: 
vicinal 1-2-3 asimétrica 1-2-4 simétrica 1-3-5
 Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarán, respectivamente:
v-triclorobenceno tricloro 1-2-3benceno
a-triclorobenceno tricloro 1-2-4benceno
s-triclorobenceno tricloro 1-3-5benceno
d.-) Derivados tetrasustituidos:
 Si se sustituyen cuatro átomos de hidrógeno del benceno por otros tantos 
radicales o grupos iguales, se obtienen tres formas isoméricas que corresponden a 
las posiciones: 1-2-3-4, 1-2-3-5, 1-2-4-5.
e.-) Derivados pentasustituidos:
 Solo bajo una forma existen los derivados pentasustituidos por radicales o 
grupos iguales, y es en 1-2-3-4-5.
f.- Grupos:
 Cuando uno de los sustituyentes no se puede nombrar como radical, entonces 
se le toma como compuesto, y a los demás radicales como sustituyentes. ej.
Lo que sería el 1oxi-2metil benceno, será 2-metil fenol o 2 oxi-tolueno.
Preparación de Serie 
BencénicaPrincipal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
a.-) Destilación.- Por destilación de sales sódicas de ácidos aromáticos 
monobásicos con cal sodada:
C6H5COONa + NaOH ---------(CaO)---------> Na2CO3 + C6H6
 
b.-) Reacción de Fittig y Tollens.- Por acción del sodio metálico sobre derivaods 
monohalogenados:
C6H5Br CH3Br + 2Na -----------------> 2NaBr + C6H5CH3
 
c.-) Reacción de Friedel y Crafts.- También se llama por alquilación, y consiste 
en tratar el benceno por halogenuros de alkilo usando el cloruro de aluminio 
anhidro como catalizador:
C6H6 + CH3Br -----(AlCl3)------> HBr + C6H5CH3
Propiedades Generales de 
Serie Bencénica
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
 Los términos inferiores son líquidos y arden con llama muy fuliginosa. Los 
términos superiores se oxidan fácilmente produciendo ácidos. Como las 
parafinas, los hidrocarburos bencénicos dan derivados de sustitución: los ácidos 
nítricos y sulfúrico los atacan fácilmente, produciendo derivados nitrados y 
ácidos sulfónicos, respectivamente.
 
 
Aplicaciones Generales de 
Serie Bencénica
Principal
Nomenclatura
Preparación
Propiedades
Aplicaciones
Metilbenceno.- También se llama tolueno, toluol y fenilmetano. Descubierto por 
Pelletier y Walter (1838). Sainte-Claire Deville lo obtuvo del bálsamo de Tolu, 
entre cuyos productos de destilación se encuentra.
 Es un líquido incoloro, refrigente, de olor parecido al del benceno, que hierve a 
110°C. Prácticamente insoluble en agua, pero se mezcla en toda proporción con 
alcohol y éter. Es combustible. Densidad = 0.839 a 16°C.
 Puede prepararse por alguno de los métodos generales ya expuestos; pero, 
industrialmente se le retira de los aceites ligeros del alquitrán de hulla destilando 
a 110°C.
Nitrobenceno.- Se conoce también con el nombre de esencia de mirbana. Se 
obtiene, como se dijo, tratando el benceno por mezcla sulfónica a al temperatura 
de 50°-60°C.
 Es un líquido amarillento, de olor particular a esencia de almendras amargas, 
que hierve a 210°C y tiene dencidad de 1.207.
 Su uso es abasicamente en la producción comercial de la anilina y otros 
derivados (colorantes), así como en una gran variedad de síntesis orgánicas de 
productos químicos.
 Es uno de los constituyentes de pulidores de metales y de la gdrasa pra lustrar 
calzado. Tam bién se emplea en perfumería, y en particular para añadir a los 
jabones.
 
 
	geocities.com
	Virtual Lab.
	Alcanos
	Alquenos
	Alquinos
	Aromaticos
	Virtual Lab.
	Nomenclatura de Alcanos
	Preparación de Alcanos
	Propiedades de Alcanos
	Aplicaciones de Alcanos
	Nomenclatura de Alquenos
	Preparación de Alquenos
	Propiedades de Aquenos
	Aplicaciones de Alquenos
	Nomenclatura de Alquinos
	Preparación de Alquinos
	Propiedades de Alquinos
	Aplicaciones de Alquinos
	Nomenclatura de Serie Bencénica
	Preparación de Serie Bencénica
	Propiedades de Serie Bencénica
	Aplicaciones de Serie Bencénica