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ÍndiceÍndice Química orgánica............................................................................................................................5 Hidrocarburos lineales...................................................................................................................16 Hidrocarburos ramificados.............................................................................................................28 Compuestos orgánicos oxigenados I...........................................................................................38 Compuestos orgánicos oxigenados II..........................................................................................48 Compuestos orgánicos oxigenados III.........................................................................................59 Unidades químicas de masa........................................................................................................70 Unidades químicas de masa II.....................................................................................................74 Estado gaseoso.............................................................................................................................82 Balance de reacciones químicas.................................................................................................92 Balance por método redox..........................................................................................................101 Estequiometría I...........................................................................................................................109 Estequiometría II..........................................................................................................................119 Masa equivalente........................................................................................................................129 Ley de equivalentes....................................................................................................................138 Soluciones.................................................................................................................................145 Cinética química..........................................................................................................................155 Equilibrio químico........................................................................................................................164 Principios de le Chatelier............................................................................................................173 Teoría ácido – Base....................................................................................................................183 Potencial de hidrógeno................................................................................................................192 Electroquímica – electrólisis I.....................................................................................................199 Electrólisis: Parte cuantitativa......................................................................................................208 5Colegio Particular 1 249 Helicocuriosidades CAPÍTULO 1 Complete adecuadamente los cuadros. 1. El principal elemento en los compuestos orgánicos. 2. Carbono unido a un solo carbono. 3. El carbono se une a átomos del mismo elemento, formando largas cadenas. 4. Primer compuesto orgánico sintético. 5. Carbono cristalino natural que presenta mayor dureza. 6. Capacidad del carbono para formar 4 pares enlazantes. 7. Unión de átomos 8. Fórmula que muestra solo los enlaces C–C. 9. Cadena que no presenta ramificaciones. 1 5 2 4 3 9 8 7 6 QUÍMICA ORGÁNICA Aprendizajes esperados ¾ Conoce las características de los compuestos orgánicos. ¾ Entiende la importancia de la química del carbono en los compuestos orgánicos. 249 Helicocuriosidades CAPÍTULO 1 Complete adecuadamente los cuadros. 1. El principal elemento en los compuestos orgánicos. 2. Carbono unido a un solo carbono. 3. El carbono se une a átomos del mismo elemento, formando largas cadenas. 4. Primer compuesto orgánico sintético. 5. Carbono cristalino natural que presenta mayor dureza. 6. Capacidad del carbono para formar 4 pares enlazantes. 7. Unión de átomos 8. Fórmula que muestra solo los enlaces C–C. 9. Cadena que no presenta ramificaciones. 1 5 2 4 3 9 8 7 6 QUÍMICA ORGÁNICA Aprendizajes esperados ¾ Conoce las características de los compuestos orgánicos. ¾ Entiende la importancia de la química del carbono en los compuestos orgánicos. 249 Helicocuriosidades CAPÍTULO 1 Complete adecuadamente los cuadros. 1. El principal elemento en los compuestos orgánicos. 2. Carbono unido a un solo carbono. 3. El carbono se une a átomos del mismo elemento, formando largas cadenas. 4. Primer compuesto orgánico sintético. 5. Carbono cristalino natural que presenta mayor dureza. 6. Capacidad del carbono para formar 4 pares enlazantes. 7. Unión de átomos 8. Fórmula que muestra solo los enlaces C–C. 9. Cadena que no presenta ramificaciones. 1 5 2 4 3 9 8 7 6 QUÍMICA ORGÁNICA Aprendizajes esperados ¾ Conoce las características de los compuestos orgánicos. ¾ Entiende la importancia de la química del carbono en los compuestos orgánicos. 4to Año 6 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 250 c ien cia y T ecn o lo G ía Helicoteoría QUÍMICA ORGÁNICA I. Definición Denominada también química de los compuestos de carbono debido a que en ella se estudia a todos aque- llos compuestos de carbono naturales o sintetizados, fabricados en laboratorio. Ejemplos ¾ Hidrocarburos: CH4 (Metano) C3H8 (Propano) ¾ Oxigenados: C2H5OH (Alcohol) CH3COCH3 (Acetona) ¾ Nitrogenados: CH3 — NH2 (Amina) C7H5N3O6 (TNT) Compuestos tales como el CO, CO2, CN –, CNO–, CO3 2–, no son considerados orgánicos, son inorgánicos. Nota II. Antecedentes Por mucho tiempo se creyó que solo los seres vi- vos producían compuestos orgánicos debido a una “fuerza vital” y fue así como el químico sueco Jacob Berzelius (1807) propuso la teoría vitalista. Ser vivo Compuestos orgánicos es capaz de producir Ejemplos ¾ Caña azúcar, alcohol ¾ Oliva aceite ¾ Orina urea Luego, en 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler discípulo de Berzelius, sintetizó por primera vez un compuesto orgánico (urea) a partir de uno inorgánico, veamos NH4OCN NH2CONH2 Calor - Cianato de amonio (Compuesto inorgánico) - Urea (carbodiamida) (Compuesto orgánico) Años más tarde la doctrina de la fuerza vital de Ber- zelius se desestima abriéndose paso así al desarrollo de la química orgánica. III. Características generales de los compuestos orgá- nicos 1.º Tiene dos grupos de elementos. ¾ Organógenos: C, H, O, N ¾ Secundarios: • Metales: Na, Ca, Fe, Mg, Zn, K • No metales: P, S, F, I, Br 2.º No soportan altas temperaturas, se descompo- nen o se queman, son termolábiles. 3.º La mayoría son poco solubles en agua, pero sí en líquidos orgánicos (bencina, acetona, tetra- cloruro de carbono). 4.º Son compuestos covalentes. 5.º No conducen la electricidad. 6.º Son usados como combustibles. 7.º Presentan isómeros, compuestos con la misma fórmula global con distintas propiedades. Química 7Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 251 ci en ci a y T ec n o lo G ía IV. El carbono como elemento Cristalino ¾ Diamante (duro) ¾ Grafito (frágil) ¾ Antracita ¾ Hulla ¾ Turba ¾ Lignito Amorfo Natural Artificial ¾ Coque ¾ Carbón animal ¾ Carbón vegetal ¾ Negro de humo (Hollín) ¾ Carbón activado Amorfo Cristalino ¾ Fullerenos ¾ Nanotubos ¾ Grafenos V. Propiedades químicas del carbono 1. Tetravalencia Capacidad para formar cuatro pares enlazantes. CCCC , , , 2. Covalencia El carbono al unirse a otros elementosforma enlaces por compartición de pares de electro- nes, es decir, “enlace covalente”. A. Enlace covalente simple CH Cl H H C CH Cl H H H H , B. Enlace covalente doble C C H H H H CH O H , C. Enlace covalente triple H C N, H C C C 3. Autosaturación Los carbonos pueden unirse a otros carbonos formando cadenas abiertas o cerradas de tipo A. Acíclicas o abiertas a. Saturadas: Cuando solo tienen enla- ces simples entre carbonos C CC C C (lineal) C CC C C C (ramificada) b. Insaturadas: Contiene enlaces múlti- ples entre carbonos. C CC C C (lineal) E. C. doble C CC C C C (ramificada) B. Cíclicas o cerradas a. Saturadas C CC b. Insaturadas C C C C C 4. Hibridación Es el proceso por el cual los orbitales norma- les de un átomo se combinan entre sí para ge- nerar nuevos orbitales denominados híbridos que permiten explicar la geometría molecular y ángulo de enlace del carbono respecto a sus átomos enlazados. Se presentan los siguientes tipos de hibridiza- ción del carbono: A. Hibridización sp3 C C sp3 Forma: tetraédrica Ángulo: 109,5º Enlace: simple B. Hibridización sp2 C C sp2 Forma: trigonal plana Ángulo: 120º Enlace: doble 4to Año 8 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 252 c ien cia y T ecn o lo G ía C. Hibridización sp C C sp C Forma: lineal Ángulo: 180º Enlace: triple Ejemplo 1 C H H H H H H H C CC CC CC H sp3 sp2 sp2 sp2 sp sp2 sp sp Ejemplo 2. Identifique para cada carbono su tipo de hibridización. C CH H H H H H H H H H H CC C H C CC C C C H H sp3: _____________ sp2: _____________ sp1: _____________ VI. Tipos de carbono Carbono Notación N.º de carbono al cual va unido N.º de hidrógeno que contiene generalmente Primario CH3 1C 3H (hidrógenos primarios) Secundario CH2 2C 2H (hidrógenos secundarios) Terciario CH 3C 1H (hidrógeno terciario) Cuaternario C 4C No posee. Ejemplo: En el siguiente alcano, indique el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente. CH3 CH2CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CHCH C CH3 CH3CH3 CH3CH Carbonos primarios: CH3 = 5 Carbonos terciarios: (CH) = 3 Carbonos secundarios: CH2 = 6 Carbonos cuaternarios: (C) = 1 VII. Tipos de fórmulas Fórmula Representación Indica Desarrollada C C H HH H HH H C H Muestra todos los enlaces: cuáles; cuántos con quienes se unen además su ubicación espacial Semidesarrollada CH3 — CH2 — CH3 Enlaces: cuántos; cuáles intervienen y con quién se une C — C Global C3H8 Número total de carbonos e hidrógenos Topológica (zigzag) 1 carbono en cada extremo y muestra los enlaces y grupos funcionales. Condensada CH3CH2CH3 Enlaces: cuáles; cuántos son los elementos que intervienen Química 9Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 253 ci en ci a y T ec n o lo G ía Q U ÍM IC A O R G Á N IC A C om pu es to s or gá ni co s C ar bo no C ov al en ci a ¾ E nl ac e co va le nt e T et ra va le nc ia ¾ C ua tr o pa re s en la za nt es A ut os at ur ac ió n ¾ Pu ed e un ir se a o tr os c ar - bo no s H ib ri da ci ón ¾ sp 3 ¾ sp 2 ¾ sp O rg an óg en os ¾ C ar bo no ¾ H id ró ge no ¾ O xí ge no ¾ N itr óg en o Se cu nd ar io s ¾ M et al es N a, C a, F e, M g, Z n, K ,. .. ¾ N o m et al es P, S , F , I, B r ¾ B aj o pu nt o de f us ió n y eb ul lic ió n. ¾ G en er al m en te n o se d is ue lv en e n H 2O . ¾ G en er al m en te n o co nd uc en e le ct ri ci da d. ¾ Se d es co m po ne n fá ci lm en te (t er m ol áb ile s) . ¾ Se d is ue lv en e n be nc in a, a ce to na , C C l 4 , et c. N at ur al ¾ C ri st al in o • gr afi to • di am an te ¾ A m or fo • an tr ac ita • tu rb a • hu lla • lig ni to A rt ifi ci al ¾ C ri st al in o • fu lle re no s ¾ A m or fo • co qu e • ca rb ón v eg et al • ca rb ón a ni m al • ne gr o de h um o • ca rb ón a ct iv ad o ¾ Pr im ar io ¾ Se cu nd ar io ¾ T er ci ar io ¾ C ua te rn ar io es tu di a Pr op ie da de s Se p re se nt a T ip os fo rm ad o po r Su s ca ra ct er ís tic as H el ic os ín te si s 4to Año 10 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 254 c ien cia y T ecn o lo G ía Problemas resueltos 1. ¿Cuántos carbonos secundarios y terciarios, respec- tivamente, hay en la estructura? CH CH3CH3 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 Resolución Carbono secundarios: — CH2 — (2 carbonos) Carbono terciarios: CH (1 carbono) Rpta.: 2 y 1 2. Indique la hibridación del átomo de carbono marca- do en el siguiente compuesto: C C NHC * H NH2 Resolución Carbono marcado con * C 1 enlace doble y 2 simples Presenta hibridación sp2. Rpta.: sp2 3. Cuál es la fórmula global de CH CH2 CH3C CH3 CH3CH2 CH3CH3 Resolución N.º de carbonos: 9 N.º de hidrógenos: 20 Fórmula global: C9H20 Rpta.: C9H20 4. Indique la fórmula global del siguiente compuesto: Resolución Cada carbono es un punto. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 = C6H14 CH2 Rpta.: C6H14 5. Indique el número de carbonos primarios en la mo- lécula mostrada. Resolución Los carbonos primarios están al extremo en las ca- denas. Son 5 carbonos primarios. Rpta.: 5 Química 11Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 255 ci en ci a y T ec n o lo G ía Helicopráctica Nivel I 1. Indique la hibridación del carbono en cada compues- to, respectivamente. C H HH H C H H O 2. Calcule la suma de la cantidad de carbonos prima- rios, secundarios y terciarios que tiene CH CH2 CH3 CH3CH3 C CH3CH2 CH3 Nivel II 3. Indique cuál(es) no es (son) propiedad(es) química(s) del carbono. I. Hibridación II. Covalencia III. Estado sólido IV. Tetravalencia V. Lubricación 4. Indique el tipo de hibridación de los siguientes car- bonos marcados con un asterisco. CC * * * CH2 CH2CH CH CH2 CH3 CH3 5. Determine la fórmula global del reactivo “ditiol”. CH3 SH SH Nivel III 6. ¿Cuántos átomos de carbono y de hidrógeno presen- ta la siguiente estructura? 7. Indique la cantidad de enlaces sigma y pi para el compuesto mostrado. CH3 8. ¿Por qué el carbono da tantos compuestos distin- tos? Los átomos de carbono, tetravalente, tienen la capa- cidad de unirse entre sí y con otros muchos elemen- tos. Hay compuestos de carbono e hidrógeno, los hidro- carburos alifáticos, en los que los átomos de carbono se unen mediante uno, dos o tres enlaces formando cadenas: por ejemplo, el enlace es simple en el eta- no (CH3 – CH3), doble en el etileno (CH2 = CH2) y triple en el acetileno (CH ≡ CH). Estos tres son gases, pero cuando aumenta el número de átomos (y por tanto la masa de la molécula) van apareciendo líquidos (como las gasolinas) y hasta sólidos (como las parafinas). En las moléculas con enlaces dobles y triples hay electrones deslocalizados que les confieren una es- pecial reactividad. Por otra parte, en los hidrocarburos aromáticos los átomos de carbono se asocian entre sí y con otros elementos formando estructuras cíclicas que con- tienen electrones deslocalizados. La capacidad de formar compuestos es, por tanto, enorme. Si se in- troducen nuevos elementos, como el oxígeno, la di- versidad aumenta y encontramos alcoholes, ácidos, azúcares, grasas... Y si además está presente el nitrógeno más aún: aminas, aminoácidos, proteínas... todos los cuales pueden a su vez dar lugar a nuevos derivados. Señale la proposición falsa. A) El átomo de carbono en su estado basal tiene 4 electrones de valencia lo que le permite realizar diferentes tipos deenlace. B) La química orgánica estudia a los compuestos que presentan carbono generalmente. C) A mayor masa molecular el punto de fusión y ebullición disminuye en los hidrocarburos. D) Comparando con los compuestos inorgánicos, los orgánicos son más abundantes en la naturale- za. 4to Año 12 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 256 c ien cia y T ecn o lo G ía Helicotaller 1. Indique el número de carbonos cuaternarios en el siguiente compuesto: CH3 CH2C C CH2 CH CHC CH2 CH2 CH3 CH3CH3 CH3CH3 CH3 CH3 CH3CH3 Resolución 2. Indique el tipo de hibridación de los siguientes car- bonos marcados con un asterisco: CC * * * CH2CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 Resolución 3. Cuál es la fórmula global de CH CH2 CH3C CH3 CH3CH2 CH3CH3 Resolución 4. No es un compuesto orgánico. A) CO B) CH4 C) CH3OH D) CH3 — O — CH3 E) CH3 — CO — CH3 Resolución Química 13Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 257 ci en ci a y T ec n o lo G ía 5. ¿Por quién fue propuesta la teoría de la fuerza vital? Resolución __________________________________________ __________________________________________ 6. ¿Cuáles son los elementos organógenos? Resolución 7. Cuántos carbonos primarios y terciarios, respectiva- mente, tiene CH CH CH CH2 CH3CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 Resolución 8. El diamante del siglo es demasiado grande para ponerle precio Diez días después de que la compañía minera cana- diense Lucara desenterrara el diamante más grande que se ha encontrado en 100 años, aún no han po- dido ponerle precio a la enorme gema. La piedra de 1,111 quilates es el diamante más grande de este siglo. Aunque estimaciones iniciales decían que el precio podría superar los 60 millones de dólares, aún no han podido ser evaluada ya que el diamante es tan grande que no cabe en las máquinas que usualmen- te evalúan las piedras para estimar su valor. Estas máquinas de última tecnología evalúan la claridad, color y fracturas internas de la piedra, y pueden de- terminar cómo cortar un diamante para obtener el máximo valor. Pero con esta gema, los compradores deberán usar su conocimiento, y sus ojos, para darle un valor es- timado. Probablemente esto ocurra en Antwert, Bél- gica, en el corazón del comercio de diamantes, don- de hay algunos de los mejores expertos en el campo. El diamante más grande de calidad gema fue el "Cu- llinan Diamont" de 3,106 quilates que se encontró en Sudáfrica en 1905. De ese diamante se cortó el diamante conocido como la "Gran Estrella de Áfri- ca" que ahora adorna el Cetro de la Cruz... una de las joyas de la Corona británica que ahora se exhiben en la Torre de Londres. De la lectura se puede afirmar que A) la compañía canadiense Lucara tiene en su poder al diamante más grande conocido por el hombre. B) los cortes que se le realicen al diamante deberán ser minuciosamente estudiados ya que ello po- dría afectar la calidad de las piedras resultantes. C) los escáneres de calidad de gemas tienen una ca- pacidad mayor de 1000 quilates. D) la corona británica exhibe al Cullinan de más de 3000 quilates. 4to Año 14 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 258 c ien cia y T ecn o lo G ía Helicodesafío Helicorreto 1. ¿Cuántos carbonos trigonales hay en la molécula del buta-1, 3-dieno? CH2 CH — CH CH2 A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 1. Determine el carbono natural amorfo. A) Diamante B) Coque C) Hulla D) Fullerenos E) N. A. 2. En la siguiente estructura molecular: CH2 O C C CCH2CH CH ¿cuántos átomos de carbono tendrán orbitales híbri- dos sp, sp2 y sp3, respectivamente? A) 2, 3 y 2 B) 3, 4 y 1 C) 2, 4 y 1 D) 3, 2 y 1 E) 3, 3 y 1 3. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios y tercia- rios existen en la siguiente estructura? CH3 CH3 CH3 CH3 CH2C CCH CH3 CH3 CH CH3 CH3 A) 8, 1, 2 B) 8, 2, 2 C) 6, 1, 2 D) 2, 2, 2 E) 8, 2, 1 2. ¿Qué masa molar tiene el estireno? CH CH2 A) 100 g/mol B) 101 g/mol C) 102 g/mol D) 103 g/mol E) 104 g/mol 4. Friedrich Wöhler sintetizó la ________ a partir del cianato de amonio. A) urea B) fosfina C) anilina D) cocaína E) plata 5. Indique el elemento organógeno. A) Ozono B) Oxígeno C) Cloro D) Fósforo E) Hierro Química 15Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 259 ci en ci a y T ec n o lo G ía Nivel I 1. Indique el tipo de hibridación de los carbonos seña- lados en CH CH C * * * CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 A) sp3, sp, sp B) sp, sp, sp C) sp3, sp3, sp2 D) sp2, sp, sp2 E) sp3, sp, sp2 2. Calcule la suma de la cantidad de carbonos secunda- rios y terciarios de CH CH3 CH3 CH2 H2C CH H2C CH2 A) 5 B) 6 C) 4 D) 7 E) 3 3. Indique el número de carbonos con hibridación sp2 y sp3 en C C CHH3C CH2 CH3CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 A) 3 y 6 B) 2 y 9 C) 4 y 6 D) 1 y 10 E) 5 y 3 4. De las proposiciones, ¿cuál(es) es (son) correcta(s)? I. Los compuestos orgánicos se obtienen solamente en forma sintética. II. El número de compuestos orgánicos es mayor al de inorgánicos. III. Los compuestos orgánicos que poseen solo car- bono e hidrógeno se llaman hidrocarburos. A) I y II B) II y III C) I y III D) Solo II E) Todas Nivel II 5. Escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda, luego marque la alternativa correcta. ¾ Los carbonos que se unen por enlace simple po- seen hibridación tipo sp3. ( ) ¾ El diamante es una forma alotrópica del carbono. ( ) ¾ El grafito presenta una elevada dureza. ( ) A) VVV B) VFV C) VVF D) FVF E) VFF 6. Un carbono cuaternario es aquel que A) se encuentra unido a cuatro hidrógenos. B) presenta cuatro enlaces simples con cualquier elemento. C) se encuentra unido a cuatro oxígenos. D) reacciona violentamente con el agua. E) se encuentra unido a cuatro átomos de carbono por enlace simple. Nivel III 7. Indique la hibridación del carbono que se muestra en la figura. * A) sp3 B) sp2 C) sp D) sp3d E) sp2d 8. El siguiente compuesto posee ____ carbonos. A) 6 B) 7 C) 5 D) 8 E) 9 Helicotarea 16 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre Helicocuriosidades CAPÍTULO 2 Complete adecuadamente los cuadros. 1. Alcano con 3 átomos de carbono. 2. Alqueno con 2 átomos de carbono. 3. Hidrocarburos de cadena cíclica no alifáticos. 4. Alcano con 8 átomos de carbono. 5. Hidrocarburos no aromáticos. 6. Compuesto inorgánico con hierro y cianuro. 7. Hidrocarburo con enlace triple. 8. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. 1 4 5 3 7 2 8 6 HIDROCARBUROS LINEALES Aprendizajes esperados ¾ Conoce las reglas IUPAC sobre nomenclatura orgánica. ¾ Nombra y formula los hidrocarburos. Helicocuriosidades CAPÍTULO 2 Complete adecuadamente los cuadros. 1. Alcano con 3 átomos de carbono. 2. Alqueno con 2 átomos de carbono. 3. Hidrocarburos de cadena cíclica no alifáticos. 4. Alcano con 8 átomos de carbono. 5. Hidrocarburos no aromáticos. 6. Compuesto inorgánico con hierro y cianuro. 7. Hidrocarburo con enlace triple. 8. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. 1 4 5 3 7 2 8 6 HIDROCARBUROS LINEALES Aprendizajes esperados ¾ Conoce las reglas IUPAC sobre nomenclatura orgánica. ¾ Nombra y formula los hidrocarburos. Helicocuriosidades CAPÍTULO 2 Complete adecuadamente los cuadros. 1. Alcano con 3 átomos de carbono. 2. Alqueno con 2 átomos de carbono. 3. Hidrocarburos de cadena cíclica no alifáticos. 4. Alcano con 8 átomos de carbono. 5. Hidrocarburos no aromáticos. 6. Compuesto inorgánico con hierro y cianuro. 7. Hidrocarburo con enlace triple. 8. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. 1 4 5 3 7 2 8 6 HIDROCARBUROS LINEALES Aprendizajes esperados ¾ Conoce las reglas IUPAC sobre nomenclatura orgánica. ¾ Nombra y formula los hidrocarburos. 2 Química 17Colegio Particular Q u ím ic a4.o Grado compendio de ciencias i 261 ci en ci a y T ec n o lo G ía Helicoteoría HIDROCARBUROS LINEALES I. Hidrocarburos Son los compuestos orgánicos más sencillos ya que están formados solo por dos elementos, carbono e hidrógeno; por ello se les llaman compuestos bina- rios. La principal fuente de hidrocarburos son el petróleo, y el gas natural y la hulla y su principal uso es el de combustible y en la industria de la petroquímica. AsfaltoGasolinaGas II. Nomenclatura IUPAC ¾ El número de átomos de carbono de la cadena principal, utilizando un conjunto de raices que consideramos que son como la columna verte- bral de todo el sistema de nomenclatura. N.º de C Raíz N.º de C Raíz 1 met 21 cneicos 2 et 22 docos 3 prop 30 triacont 4 but 35 pentatriacont 5 pent 40 tetracont 6 hex 43 tritetracont 7 hept 45 pentatetracont 8 oct 50 pentacont 9 non 60 hexacont 10 dec 70 heptacont 11 undec 80 octacont 12 dodec 90 nonacont 13 tridec 100 hect 20 eicos ¾ Luego de la raíz se agrega un sufijo que está de acuerdo a cada función existente en el com- puesto orgánico (lo veremos más adelante). III. Hidrocarburos de cadena abierta (Alifáticos) Se clasifican en 1. Alcanos ¾ También denominados parafinas. ¾ Solo presentan enlaces simple entre car- bono y carbono (C — C). ¾ Se consideran como hidrocarburos satu- rados. ¾ Observaremos híbridos sp3 en el carbono. Formula general: CnH2n+2 n: número de carbono Existen dos nomenclaturas que se emplean, la de 1979 y 1993. En el presente texto se emplea la de 1979. Nota Nomenclatura sistemática (Sistema IUPAC) Inicialmente consideramos alcanos sin ramifi- caciones. 1.er paso: Contamos el número de carbonos de la cadena principal. 2.o paso: Escogemos el prefijo a utilizarse. 3.er paso: Utilizaremos para todos, el sufijo ANO. Ejemplo Nombre IUPAC del compuesto CH3 — CH2 — CH2 — CH3 1.er paso: CH3 — CH2 — CH2 — CH3 1 2 3 4 4 átomos de carbono 2.º paso: 4 carbonos → prefijo: BUT 3.er paso: Agregamos el sufijo ANO, entonces el compuesto se denominará: BUTANO. 4to Año 18 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 262 c ien cia y T ecn o lo G ía Fórmulas de zigzag Son fórmulas convencionales que nos permiten simplificar la escritura de los compuestos alca- nos. En este caso cada vértice nos indicará un átomo de carbono y los hidrógenos no serán necesa- rios indicarlos; por ejemplo 1 3 5 2 4 → Pentano Hexano 1 3 5 2 4 6 → 2. Alquenos ¾ También denominados olefinas. ¾ En sus moléculas presentan enlaces dobles entre carbono y carbono (C C). ¾ Se consideran como hidrocarburos insa- turados. ¾ Observaremos la presencia de híbridos sp2 del carbono. Formula general: CnH2n (Solo para un enlace) n: número de carbonos Nomenclatura sistemática (Sistema IUPAC) A diferencia de los alcanos agregaremos algu- nos pasos, tenemos: 1.er paso: Primero contamos el número de áto- mos de carbono de la cadena principal (sin ra- mificaciones). 2.º paso: Como se sabe el número de átomos de carbono, entonces de la teoría escogemos el respectivo prefijo a utilizarse. 3.er paso: La presencia del enlace doble entre carbono y carbono permite la utilización del su- fijo ENO de existir más de un enlace doble se debe utilizar como sufijos. 1 enlace doble → ENO 2 enlaces dobles → DIENO 3 enlaces dobles→ TRIENO 4.º paso: Es necesario indicar la posición del doble enlace y por ese motivo se enumeran los carbonos de la cadena matriz, pero se empieza a contar por aquel extremo donde se encuentra más cerca del doble enlace. El número que in- dica la posición debe ser el menor de los dos números que señalan los carbonos del doble enlace. C C 3 4 ⇒ 3- etc. C C 8 7 ⇒ 7- etc. En general tenemos Nombre IUPAC F. global F. semidesarrollada Metano CH4 CH4 Etano C2H6 CH3 — CH3 Propano C3H8 CH3 — CH2 — CH3 Butano C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Pentano C5H12 CH3 — CH2 3 — CH3 Hexano C6H14 CH3 — CH2 4 — CH3 Heptano C7H16 CH3 — CH2 5 — CH3 Octano C8H18 CH3 — CH2 6 — CH3 Nonano C9H20 CH3 — CH2 7 — CH3 Decano C10H22 CH3 — CH2 8 — CH3 Química 19Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 263 ci en ci a y T ec n o lo G ía Si la posición requiere de varios números (varios enlaces dobles), entonces se separaran mediante comas, pero con un guión del nombre respectivo. Ejemplo 1: Nombre IUPAC del compuesto CH3 — CH CH — CH2 — CH3 1.er paso: Contamos el número de carbonos. CH3 — CH CH — CH2 — CH3 → 5 átomos de carbono 2.º paso: 5 carbonos → prefijo = PENT 3.er paso: Como hay un solo doble enlace, agregamos el sufijo ENO. PENTENO 4.º paso: Numerar la posición del doble enlace. CH3 — CH CH — CH2 — CH3 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 sentido I sentido II Observa que el sentido I (izquierda a dere- cha) se encuentra el número más bajo para el doble enlace. El nombre será 2-PENTENO Ejemplo 2: Nombre IUPAC del compuesto CH3 — CH CH — CH2 — CH2 — CH CH2 1.er paso: Contamos el número de carbonos. CH3 — CH CH — CH2 — CH2 — CH CH2 7 átomos de carbono 2.º paso: 7 carbonos → prefijo = HEPT 3.er paso: Existen dos enlaces dobles, agrega- mos el sufijo ADIENO. HEPTADIENO 4.º paso: Buscamos la menor numeración para los dobles enlaces 7 6 5 4 3 2 1 CH3 — CH CH — CH2 — CH2 — CH CH2 * * El nombre del compuesto es 1, 5–HEPTADIENO Ejercicios: Nombre según IUPAC. a. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH CH2 __________________________________ b. CH2 CH — CH CH — CH2 — CH3 __________________________________ Fórmula de zigzag ¾ → 1 4 2 3 5 2-penteno ¾ → 1 4 6 2 3 5 7 3-hepteno 3. Alquinos ¾ También denominados acetilénicos. ¾ Presentan enlaces triples entre carbono y carbono (C C). ¾ Se consideran como hidrocarburos insa- turados. ¾ Observaremos la presencia de híbridos sp en el carbono. Formula general: CnH2n – 2 (Solo para un triple enlace) n: número de carbonos Nomenclatura sistemática (Sistema IUPAC) 1.er paso: Contamos el número de carbonos de la cadena principal. 2.º paso: Escogemos el prefijo a usarse. 3.er paso: La presencia del triple enlace entre carbono y carbono, utilizamos el sufijo INO pero de existir más de un enlace triple se debe utilizar como sufijos: 1 enlace triple → INO 2 enlace triple → ADIINO 3 enlace triple → ATRIINO 4to Año 20 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 264 c ien cia y T ecn o lo G ía 4.º paso: Se enumera los carbonos por aquel extremo más cerca al triple enlace. Ejemplo 1: Nombre IUPAC del compuesto CH C — CH2 — CH3 1.er paso: Contamos el número de carbonos. CH C — CH2 — CH3 → 4 átomos de carbono 2.º paso: 4 carbonos → prefijo = BUT 3.er paso: Como hay un solo triple enlace, agregamos el sufijo INO. BUTINO 4.º paso: Numeramos empezando por la iz- quierda, se encuentra más cerca al triple enlace. 1 2 3 4 CH C — CH2 — CH3 1-butino Ejemplo 2: Nombre IUPAC del compuesto CH3 — CH2 — C C — CH2 — C C — CH3 1.er paso: Contamos el número de carbonos. CH3 — CH2 — C C — CH2 — C C — CH3 8 átomos de carbono 2.º paso: 8 carbonos → prefijo = OCT 3.er paso: Existen dos enlaces triples, agregare- mos el sufijo ADIINO. OCTADIINO 4.º paso: La numeración empezará por la de- recha. 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 — CH2 — C C — CH2 — C C — CH3 El nombre del compuesto es: 2, 5-octadiino Ejercicios: Nombre según IUPAC. a. CH C — CH2 — CH2 — CH3 __________________________________ b. CH C — CH2 — C C — CH3 __________________________________ Sus reglas son semejantes al de los alquenos. Nota Química 21Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 265 ci en cia y T ec n o lo G ía H ID R O C A R B U R O S A cí cl ic os A lc an os E nl ac e si m pl e C nH 2n + 2 C ic lo al ca no s A lq ui no s E nl ac e tr ip le C nH 2n – 2 C ic lo al qu in os A ro m át ic os A lq ue no s E nl ac e do bl e C nH 2n C ic lo al qu en osC íc lic os (I ne st ab le s) pu ed en s er H el ic os ín te si s 4to Año 22 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 266 c ien cia y T ecn o lo G ía Problemas resueltos 1. Indique al hidrocarburo saturado. A) C2H4 B) C3H4 C) C5H12 D) C8H16 E) C2H2 Resolución Un hidrocarburo saturado responde a la fórmula ge- neral CnH2n+2. El C5H12 responde a esta fórmula. Rpta.: C5H12 2. La atomicidad de un alcano es 26. Indique su núme- ro de carbonos. Resolución n: número de carbonos Alcano: CnH2n+2 Entonces n + 2n + 2 = 26 3n = 24 ∴ n = 8 Rpta.: 8 3. Indique al alcano líquido. A) CH4 B) C2H4 C) C4H10 D) C2H6 E) C6H14 Resolución Los alcanos líquidos son del C5 al C17. Por lo tanto, el hexano de fórmula C6H14 es alcano líquido. Rpta.: C6H14 4. Nombre el siguiente hidrocarburo: Resolución Su nombre depende de la cantidad de carbonos 1 3 2 4 6 8 5 7 y como tiene enlaces simples termina en ano. Rpta.: Octano 5. Indique la fórmula del pentano. Resolución El hidrocarburo presenta 5 carbonos. H — C — C — C — C — C — H H H H H H H H H H H Rpta.: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Química 23Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 267 ci en ci a y T ec n o lo G ía Helicopráctica Nivel I 1. Indique un hidrocarburo. A) CO2 B) C6H12O6 C) C3H8 D) CaO E) H2O 2. Indique un hidrocarburo cíclico. A) CH3 — CH3 B) CH2 CH2 CH2 C) CH3 CH3C CH3 H D) CH2 CH CH3 E) CH2CH2 CH3 CH3 Nivel II 3. Nombre CH C — CH3. 4. Un alcano presenta 14 átomos en su estructura. ¿Cuántos átomos de carbono posee? 5. Nombre CH C — C CH. Nivel III 6. Un alqueno de nombre 2, 5-octadieno presenta una atomicidad de 7. Indique la nomenclatura IUPAC. 8. Destilación del petróleo Fracción UsosCantidad de átomos de carbono en la cadena Punto de ebullición (°C) Gas Queroseno Vaselinas Gasolina (bencina) Aceites ligeros Aceites pesados Alquitranes y asfaltos Hasta 40 1 - 5 Gas licuado 40 - 180 6 - 10 Combustión 180 - 230 11 - 12 Calefacción doméstica (parafina) 130 - 305 13 - 17 Motores diésel y hornos a petróleo 305 - 405 18 - 25 Lubricantes de motores 405 - 515 26 - 38 Cremas sobre 515 6 - 10 Pavimento Del gráfico, escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda. a. La gasolina a 200 °C se encuentra en estado ga- seoso. ( ) b. El metano y el propano son gases ligeros deriva- dos del petróleo hasta 40 °C. ( ) c. Para realizar la destilación del petróleo se nece- sita llevar al petróleo hasta 40 °C. ( ) d. La vida del hombre actualmente depende de la extracción y explotación del petróleo. ( ) e. Las cadenas más largas presentan menor fuerza de atracción intermolecular por lo no necesitan mucha energía para pasarlas al estado gaseoso. ( ) 4to Año 24 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 268 c ien cia y T ecn o lo G ía Helicotaller 1. Indique un alqueno. A) C2H6 B) C3H8 C) C3H6 D) C4H10 E) C2H2 Resolución 2. Nombre CH3 CH2 CH — CH2 — CH2 Resolución 3. Indique qué fórmula corresponde a una olefina. A) C4H10 B) C6H14 C) C10H22 D) C12H26 E) C4H8 Resolución 4. Indique la fórmula global para el octino. Resolución Química 25Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 269 ci en ci a y T ec n o lo G ía 5. Dé el nombre IUPAC del compuesto CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3 Resolución 6. El nombre IUPAC del compuesto es Resolución 7. Indique la atomicidad del nonino. Resolución 8. Combustible para vehículos El motor diésel fue inventado por Rudolf Diesel (1858-1913). En esta clase de motores se desper- dicia menos energía en forma de calor que en un motor de gasolina. Sin embargo, presenta algunas desventajas, como la necesidad de efectuar un man- tenimiento más periódico que en los motores de ga- solina, pues de no hacerlo así, producirían nubes de hollín que saldrían por el tubo de escape. Si todos los medios de transporte tuvieran motores diésel, ¿disminuiría la contaminación atmosférica? A) No. Porque al ser un motor de combustión igual sigue eliminando gases que producen la contami- nación atmosférica. B) Sí. Porque existen leyes que obligan a los medios de transporte una revisión periódica. C) No. Porque la contaminación no solo lo produ- cen los medios de transporte. D) Sí. Porque al ser un motor de mejor rendimien- to, disminuye los gases que contaminan el am- biente. 4to Año 26 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 270 c ien cia y T ecn o lo G ía Helicodesafío Helicorreto 1. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon- da, luego marque la alternativa correcta. ¾ Los alcanos presentan enlaces simples. — C — C — ( ) ¾ Las olefinas presentan dobles enlaces. — C C — ( ) ¾ Los hidrocarburos acetilénicos contienen enlaces triples. — C C — ( ) A) VVV B) VVF C) FVV D) FVF E) FFF 1. Determine el nombre de los siguientes hidrocarbu- ros. I. C5H10 II. C3H4 III. C7H14 A) Penteno, propino y hepteno B) Pentino, propeno y heptano C) Pentino, propino y heptano D) Octeno, hexino y butano E) Octino, propino y heptano 2. Determine la atomicidad del noneno. A) 9 B) 18 C) 27 D) 24 E) 25 2. Las olefinas son hidrocarburos que se caracterizan por tener enlace carbono-carbono con A) enlace O– - O–. B) hibridación sp - sp. C) hibridación sp2 - sp2. D) enlaces p - p. E) hibridación sp3 - sp3. 3. Determine el nombre de los siguientes hidrocarbu- ros. I. C5H10 II. C3H4 A) Penteno y hepteno B) Butano y heptano C) Butano y propino D) Octeno y butano E) Penteno y propino 4. Determine la atomicidad del heptano. A) 16 B) 7 C) 23 D) 24 E) 25 5. Determine el número de átomos de hidrógeno en el decano. A) 10 B) 24 C) 20 D) 38 E) 22 Química 27Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 271 ci en ci a y T ec n o lo G ía Helicotarea Nivel I 1. Indique la fórmula general de los alquinos. A) CnH2n + 2 B) CnH2n C) CnH3n D) CnH2n — 2 E) CnH3n + 3 2. Nombre C5H8. A) Butano B) Buteno C) Butino D) Pentino E) Pentano 3. Nombre CH C — CH3. A) Propino B) Butino C) Etino D) Eteno E) Metano Nivel II 4. Nombre CH3 — C CH. A) Propano B) Propeno C) Propino D) Propadieno E) Buteno 5. Nombre CH3 — C C — CH3. A) 2-butino B) Butano C) Butinol D) Butanol E) Butenol 6. Nombre CH2 C CH — CH2 — CH3. A) 1, 2-pentadieno B) 1, 2-penteno C) 1, 2-pentino D) Pentadieno E) Isobutano Nivel III 7. Indique la atomicidad del butino. A) 10 B) 11 C) 12 D) 13 E) 17 8. ¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene la molécula del pentadecano? A) 31 B) 32 C) 34 D) 36 E) 38 28 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre Helicocuriosidades CAPÍTULO 3 Complete adecuadamente los espacios en blanco. 1. Principal componente del gas natural. 2. Hidrocarburos con enlace doble. 3. Hidrocarburos acetilénicos. 4. Número de átomos en total en una molécula. 5. Alcanos. 6. Radical de un carbono. 7. Hidrocarburos con el número máximo de hidrógenos. 8. Grupo que deriva del alcano. 1 7 3 5 4 6 2 8 HIDROCARBUROS RAMIFICADOS Aprendizajes esperados ¾ Desarrolla la nomenclatura IUPAC para hidrocarburos ramificados. ¾ Formula hidrocarburos a partir de su nombre. Helicocuriosidades CAPÍTULO 3 Complete adecuadamente los espacios en blanco. 1. Principal componentedel gas natural. 2. Hidrocarburos con enlace doble. 3. Hidrocarburos acetilénicos. 4. Número de átomos en total en una molécula. 5. Alcanos. 6. Radical de un carbono. 7. Hidrocarburos con el número máximo de hidrógenos. 8. Grupo que deriva del alcano. 1 7 3 5 4 6 2 8 HIDROCARBUROS RAMIFICADOS Aprendizajes esperados ¾ Desarrolla la nomenclatura IUPAC para hidrocarburos ramificados. ¾ Formula hidrocarburos a partir de su nombre. Helicocuriosidades CAPÍTULO 3 Complete adecuadamente los espacios en blanco. 1. Principal componente del gas natural. 2. Hidrocarburos con enlace doble. 3. Hidrocarburos acetilénicos. 4. Número de átomos en total en una molécula. 5. Alcanos. 6. Radical de un carbono. 7. Hidrocarburos con el número máximo de hidrógenos. 8. Grupo que deriva del alcano. 1 7 3 5 4 6 2 8 HIDROCARBUROS RAMIFICADOS Aprendizajes esperados ¾ Desarrolla la nomenclatura IUPAC para hidrocarburos ramificados. ¾ Formula hidrocarburos a partir de su nombre. 3 Química 29Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 273 ci en ci a y T ec no lo Gí a Helicoteoría HIDROCARBUROS RAMIFICADOS I. Radicales alquilos Así se denomina a aquellos radicales que se obtienen cuando el alcano pierde un hidrógeno. Alcano – H Radical alquilo Nomenclatura sistemática (Sistema IUPAC) Del alcano respectivo solo cambiamos la terminación ANO por il o ilo. Ejemplos ¾ CH4 metano metil – H CH3 — ¾ CH3 — CH3 etano etil – H CH3 — CH2 — ¾ CH3 — CH2 — CH3 propano propil – H CH3 — CH2 — CH2 — ¾ CH3 — CH2 — CH2 — CH3 butano butil – H CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — ¾ Ejemplo de hidrocarburo ramificado CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH2 — CH3 radical alquilo radical alquilo radical alquilo cadena principal Hasta el momento solo hemos estudiado la nomenclatura de hidrocarburos no ramificados, sin embargo para los ramificados estableceremos ciertas reglas de acuerdo al sistema de nomenclatura. II. Nomenclatura de hidrocarburos ramificados 1.a regla: Se ubica la cadena principal (mayor número de carbonos). 2.a regla: Si existen doble o triple enlace, entonces la cadena principal debe contenerlos obligatoriamente. 3.a regla: Los carbonos no incluidos en la cadena serán considerados como radicales y serán nombrados en orden alfabético. 4.a regla: Si en el compuestos se repiten radicales, se les agrupa utilizando 2 radicales iguales → Dirradical 3 radicales iguales → Trirradical 4 radicales iguales → Tetrarradical etc. etc. 4to Año 30 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 274 c ien cia y T ecn o lo G ía 5.a regla: Se debe numerar los carbonos de la cadena principal, la numeración debe empezar por aquel extremo donde se encuentra el enlace múltiple y si no hay, el más cercano a un radical. 6.a regla: Si existen radicales en posiciones iguales, la numeración debe empezar según el orden alfabético. 7.a regla: Finalmente la nomenclatura se empieza con los radicales anteponiendo sus posiciones y culmina con el nombre de la cadena principal. Los números de posición son separados por comas y con guión de los nombres. Ejemplo 1: Nombre IUPAC del compuesto (ALCANO). CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 Resolución: Escogemos la cadena principal: CH3CH3 CH2 radical etil radical metil 3 2 1 6 7 8 4 5 ∴ 5-etil-3-metiloctano - 8 carbonos - prefijo: oct - sufijo: ano Ejemplo 2: Nombre IUPAC del compuesto (ALCANO). CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 — C — CH2 — C — CH3 Resolución: Escogemos la cadena principal CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 metil etil metil metil 3 2 1 8 7 6 4 5 ∴ 5-etil-3, 3, 5-trimetiloctano Ejemplo 3: Nombre IUPAC del compuesto (ALQUENO). CH2 CH CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — C — CH2 — CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 Química 31Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 275 ci en ci a y T ec n o lo G ía Helicosíntesis Resolución: Escogemos la cadena principal 1.a y 2.a regla CH2CH2 CH3CH3 CH2CH2 CH2CH3 butil etil etil 32 1 6 7 4 5 ∴ 5-butil-2, 4-dietil-1, 5-heptadieno Ejemplo 4: Nombre IUPAC del compuesto (ALQUINO). CH2 CH3 CH3 CH3 C C — C — CH2 — C CH Resolución: Escogemos la cadena principal CH3 CH2 CH3 metil etil 6 7 5 4 3 2 1 ∴ 4-etil-4-metil-1, 5-heptadiino - 7 carbonos - prefijo: hept - sufijo: adiino HIDROCARBURO RAMIFICADO Cadena principal Numeración de la cadena Nombrar la cadena principal Nombrar radicales ¾ Saturado: mayor número de carbonos ¾ Insaturado: mayor número de insaturaciones ¾ Saturado: radical ¾ Insaturado: insaturación ¾ Orden alfabético 4to Año 32 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 276 c ien cia y T ecn o lo G ía Problemas resueltos 1. Dé el nombre IUPAC al siguiente alcano: CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — (CH2)2 — CH3 C2H5 C2H5 CH3 Resolución CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH2— CH3 CH3 etil etil metil 1 2 3 4 5 6 7 8 ∴ 3, 5-dietil-3-metiloctano Rpta.: 3, 5-dietil-3-metiloctano 2. Determine la masa molecular del hidrocarburo 5-etil-5-octen-1-ino Resolución CH C — CH2 — CH — C CH — CH2 — CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 Luego C10H16 Entonces M = 10(12) + 16(1) M = 136 uma Rpta.: 136 uma 3. Nombre el siguiente compuesto: CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3 CH3 CH CH2 H2C CH2 Resolución metil ciclobutil 1 2 3 4 5 CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 ∴ 2-ciclobutil-2-metilpentano Rpta.: 2-ciclobutil-2-metilpentano 4. Determine la fórmula global del 3 - metilhexano. Resolución Partimos de la cadena principal (hexano) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 Rpta.: C7H16 5. Determine el peso molecular del 4-etil-2-metiloctano. Resolución Se busca el número de carbonos Octano = 8 Metil = 1 Etil = 2 N.° total = 11 Fórmula de los alcanos C11H22 + 2 C11H24 Entonces M = 11(12) + 24(1) M = 156 uma Rpta.: 156 uma Química 33Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 277 ci en ci a y T ec n o lo G ía Helicopráctica Nivel I 1. Dé el nombre IUPAC al siguiente compuesto: CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 CH2 CH3 CH2 — CH2 — CH3 2. Nombre el siguiente compuesto: CH C — CH — C — CH2 — CH3 CH3 CH3 CH3 Nivel II 3. La reacción incorrecta será A) CH3 — : metil. B) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — : isopropil. C) CH3 — CH2 — : etil. D) CH3 — C — CH3 CH3 : ter-butil. E) CH3 — CH2 — CH2 — : propil. 4. Indique la atomicidad del siguiente hidrocarburo: 2, 3-dimetil-4-propilheptano 5. Si se nombra sistemáticamente en orden alfabético, el siguiente alcano: CH2 CH2 CH2 — CH — CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH2 — CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 CH3 — C — CH3 el nombre correcto es Nivel III 6. Nombre la siguiente fórmula: CH C — CH C — CH2 — CH3 CH3 7. Nombre por IUPAC. CH3 — CH CH — C C — C C — CH2 — CH — CH3 Br 8. Los octanos de la gasolina Cuando vas a la gasolinera, eliges una gasolina de 92 octanos, 89, 87... ¿Qué significan esos octanos? El índice de octanos es un modo de medir la resis- tencia de la gasolina al knocking (golpeteo). El knocking es un sonido de golpeteo rápido que se origi- na cuando un motor es obligado a producir gran ener- gía de forma muy rápida. Generalmente ocurre cuando se acelera el coche, especialmente yendo cuesta arriba. La gasolina es una mezcla de más de cien hidrocar- buros (compuestos con solamente enlaces carbono- hidrógeno y carbono-carbono). Cuanto más rami- ficado sea un hidrocarbono, mayor es su tendencia a quemar fácilmente y resistirse al knocking. Para evaluar el índice de octanos se emplea una combi- nación de los hidrocarburos 2, 2, 4-trimetilpentano(llamado “isooctano”¨de forma incorrecta, e incluso simplemente “octano”) y heptano. Debido a su alta habilidad para quemar de forma fácil y resistirse al knocking, al 2, 2 4-trimetilpentano (“octano”) se le asigna un índice de octanos de 100; al heptano, debi- do a su gran tendencia al knock, recibe un índice de octanos de 0. Las mezclas de ambos reciben índice de octanos igual al porcentaje de octano que contienen. Para determinar el índice de octanos de una gasolina en particular, se compara su tendencia de knocking con respecto a mezclas de “octano” y heptano. Si, por ejemplo, una gasolina en particular tiene una tendencia de knocking idéntica a la de una mezcla 92 % “octano” y 8 % heptano, en condiciones es- tándar, se le asigna a esa gasolina en particular un índice de octanos de 92. En resumen, cuanto mayor es el índice de octanos de una gasolina, mayor es su resistencia al knocking porque posee mayor porcentaje de hidrocarburos al- tamente ramificados. En una muestra de gasolina de 100 hidrocarburos de octanaje igual a 97, ¿cuántos sustituyentes metil y cuántos carbonos secundarios estarían presentes? 4to Año 34 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 278 c ien cia y T ecn o lo G ía Helicotaller 1. Indique el nombre de CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3 CH2 CH3 Resolución 2. La relación de carbono primario, secundario, tercia- rio y cuaternario en el 2, 3-dimetil-4-propiloctano es de Resolución 3. Indique la atomicidad del 4, 4-dietildecano. Resolución 4. La fórmula global del compuesto 2-metilbutano es Resolución Química 35Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 279 ci en ci a y T ec n o lo G ía 5. Nombre al siguiente compuesto cuya estructura zig- zag es Resolución 6. Nombre CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 CH2 — CH2 — CH3CH3 CH3 Resolución 7. Nombre CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3 CH3 CH2 — CH3 Resolución 8. Los insectos secretan feromonas, cuya función es marcar un camino y emitir una alarma o atraer a un compañero sexual. Tal vez las feromonas mas inte- resantes sean los atractores sexuales, normalmente secretados por la hembra para atraer machos. Las investigaciones químicas han permitido identificar los atractores sexuales y determinar sus estructuras. El atractor sexual de la mosca común, por ejemplo, es un hidrocarburo sencillo CH3(CH2)7CH=CH(CH12)12CH3 ¿Cuál es su atomicidad y masa molecular? Datos: PA(C=12, H=1) Resolución 4to Año 36 Aquí nos preparamos, para servir mejor a Dios y al Hombre 4.o Grado Q u ím ic a compendio de ciencias i 280 c ien cia y T ecn o lo G ía Helicorreto 1. Indique el nombre de CH3 CH3 CH2 CCH CH3 CH CH3 A) 2, 2-dimetil-4-hexeno B) 5, 5-dimetil-2-hexeno C) 2, 3-dimetil-2-hexeno D) 5, 5-dimetil-3-hexeno E) Isopentano 2. Indique el número de enlaces sigma y pi en el com- puesto 2,3-dimetil-2-penteno. A) 18 y 1 B) 19 y 1 C) 20 y 1 D) 24 y 2 E) 20 y 2 3. Nombre CH2 CH3 CHC CH CH3 CH CH A) 2-metil-1, 3, 5-heptatrieno B) 2-etil-1, 3 , 5-heptatrieno C) Isohepteno D) 6-metil-1, 3, 5-heptatrieno E) Cis-noneno 4. Dé el nombre IUPAC de CH3–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH3 A) 4-heptino B) 4-hexino C) 3-heptano D) 3-heptino E) 3-heptano 5. La fórmula global del compuesto 2-metil butano es A) C5H12. B) C4H12. C) C5H10. D) C5H11. E) C5H13. Helicodesafío 1. (UNI 2004-II) ¿Cuáles de las siguientes estructuras representan el mismo compuesto? I. CH2 — CH CH3CH3 CH3 II. CH3 CH3 CH3 — CH2 — CH — CH — CH3 III. CH3 CH3 CH2 — CH — CH3 IV. CH — CH2 CH3 CH — CH3CH3 CH3 A) I y II B) I y III C) II y III D) II y IV E) III y IV 2. (UNI 2003-I) ¿Cuál es la nomenclatura correcta del siguiente compuesto? CH3 — CH — CH3 CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 CH3 CH2 — CH3 A) 5-isopropil-3, 3-dietiloctano B) 4-isopropil-6, 6-dietiloctano C) 3, 3 -dietil-5-isopropiloctano D) 2-metil-3-propil-5, 5-dietilheptano E) 3, 3-dietil-5-propil-6-metilheptano Química 37Colegio Particular Q u ím ic a 4.o Grado compendio de ciencias i 281 ci en ci a y T ec n o lo G ía Helicotarea Nivel I 1. Indique el hidrocarburo saturado. A) C2H4 B) C3H4 C) C5H12 D) C8H16 E) C2H2 2. Halle el número de átomos de hidrógeno en el 3, 5, 7-trimetil-6-etildecano. A) 15 B) 30 C) 32 D) 49 E) N. A. 3. Nombre la siguiente molécula: CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3 CH3 A) 2, 3-dimetilhexano B) 2, 4-dimetilheptano C) 3, 4-dimetilhexano D) 2, 5-dimetilhexano E) 2, 2-dimetilhexano Nivel II 4. Según la nomenclatura IUPAC, el nombre de la si- guiente estructura: CH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH — CH3 es A) 5-etil-2, 5-dimetilheptano. B) 3, 6-dimetil-3-etilheptano. C) 1-isopropil-3-metiletilpentano. D) 3-etil-3, 6-dimetilheptano. E) 1-propil-3-metilbutilpentano. 5. Un hidrocarburo alcano de 14 hidrógenos es A) heptano. B) hexeno. C) 2, 2-dimetilbutano. D) 2, 3-dimetilpentano. E) 3-metilbutano. 6. En la fórmula del 8-terbutil-10-isopropil-3, 4, 6, 12-tetrametil tetradecano, el número de carbonos terciarios que tiene es A) 3. B) 4. C) 5. D) 6. E) 7. Nivel II 7. Nombre al siguiente hidrocarburo: C3H7 — C — C2H5 CH3 CH3 A) 2-etilhexano B) 4-etilhexano C) 3, 3-dimetilhexano D) 3-etilhexano E) 4, 4-dimetilhexano 8. ¿Cuántos carbonos primarios existen en el compues- to 4-propil-3, 5-dimetilheptano? A) 5 B) 4 C) 3 D) 2 E) N. A.
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