Ejercicios

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(a) Haluro de vinilo: el flúor está unido a un carbono sp2. Recuerda que los haluros vinílicos 
presentan un haluro unido directamente a un carbono de un doble enlace aislado. 
(b) Haluro de alquilo: hibridación sp3 del carbono unido al bromo. 
(c) Haluro de alquilo igual que el anterior. 
(d) Haluro de alquilo. 
(e) Haluro de vinilo. 
(f) Haluro de arilo. 
 
 
 
 
(a) 1-cloro-2-metilpropano; nombre común: cloruro de isobutilo; primario. 
(b) 1-bromo-1,1-dimetiletano; nombre común: bromuro de t-butilo; primario. 
(c) 2-bromobutano; nombre común: bromuro de sec-butilo; secundario. 
(d) 1-cloro-2-metilbutano; nombre común: no tiene; primario. 
(e) cis-1-bromo-2-clorociclobutano; no tiene nombre común; ambos secundarios. 
(f) 4-bromo-3-metilheptano; no tiene nombre común; secundario. 
(g) 4-fluoro-1,1-dimetilciclohexano; no tiene nombre común; secundario. 
 
 
(a) El cloruro de etilo presenta el momento dipolar mayor. Recuerda: el momento dipolar es 
directamente proporcional a la distancia de enlace C-X (carbono-halógeno) y la transferencia de 
carga (polaridad). El enlace C-Cl es más polar que el enlace C-I ya que en el primero hay una mayor 
transferencia de carga (el cloro es más electronegativo que el yodo), aunque el enlace C-Cl es más 
corto que el enlace C-I. Por lo anterior, el cloruro de etilo es más polar que el yoduro de etilo. 
(b) 1-bromopropano es más polar, pues contiene el halógeno, y el enlace C-Br es más polar que el 
enlace C-H. La polaridad del enlace C-Br se refleja, entonces, en toda la molécula. 
(c) En este caso se comparan dos hidrocarburos, ambos alquenos, y la polaridad, más que de los 
enlaces, se manifiesta por la disposición de los sustituyentes sobre los dobles enlaces (conformación 
de la molécula). El ciclopenteno es más polar, pues los sustituyentes (el anillo) en el doble enlace 
están en posición cis (se refuerza el pequeño momento dipolar del enlace C-H) mientras que en el 
trans-but-2-eno, se neutraliza el pequeño momento dipolar de los enlaces C-H, ya que están 
opuestos. 
Nota: La polaridad de una molécula NO es fácil de determinar a priori; pues, aunque estén 
disponibles los valores de la electronegatividad de los átomos, la transferencia de carga, aparte de 
depender de la distancia entre los átomos, también depende de la diferencia en energía de los 
átomos que se enlazan y de la conformación de la molécula. Esto está fuera de nuestro programa y, 
por lo tanto, nos limitaremos a propuestas de polaridad relativa entre moléculas ‘sencillas’ que 
contengan enlaces C-X o C-H. Más adelante extenderemos estas consideraciones cualitativas a otros 
átomos unidos a carbono. 
 
(a) Punto de ebullición mayor: bromuro de n-butilo. Es una molécula lineal con mayor peso 
molecular, mientras que, en el bromuro de isopropilo, por ser una molécula ramificada, disminuyen 
las interacciones entre moléculas en estado líquido, además de tener un menor peso molecular que 
el bromuro de n-butilo. 
(b) El cloruro de isopropilo es una molécula con ramificaciones, mientras que la molécula de 
bromuro de ter-butilo está aún más ramificada; sin embargo, la presencia del átomo de bromo 
contribuye a que el peso molecular del bromuro de ter-butilo sea mayor y, como consecuencia, su 
punto de ebullición es también mayor. 
(c) En este caso la comparación es directa, pues sólo se cambia el halógeno. Siendo el bromo un 
átomo más pesado, podemos correlacionar su mayor peso al mayor punto de ebullición. 
 
Dadas las densidades de ambos líquidos, la fase inferior es agua. En el caso del cloroformo, al tener 
tres átomos de cloro, su densidad es mayor a la del agua y. por lo tanto, ahora es la fase inferior, 
siendo el agua la fase superior. Al agitar agua con etanol no se forman dos fases, ambos líquidos son 
miscibles.