PRACTICA N14

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PRÁCTICA N°14: PREPARACIÓN DE DIBENZALACETONA
I. INTRODUCCIÓN
En relación al estudio de los cuatro tipos de reacciones del grupo carbonilo, se estudió
la reacción de condensación carbonílica, en la cual el compuesto carbonílico puede
tener un comportamiento tanto como un electrófilo o como un nucleófilo. Al igual que
las reacciones estudiadas en la práctica anterior, son importantes para la formación de
enlaces carbono-carbono.1
Esta reacción se da en presencia de dos compuestos carbonilo donde se realizan
algunos pasos de las reacciones de adición nucleofílica y de sustitución α, uno es
convertido en ion enolato nucleofílico, y se adiciona al grupo carbonilo electrofílico
del otro compuesto.1
Figura 1. Estructura de una reacción de condensación carbonilica.1
También pueden ocurrir las reacciones aldólicas en los aldehídos y/o cetonas que
presentan un hidrógeno α al experimentar una reacción de condensación carbonílica
catalizada por una base como el hidróxido de sodio. Son reversibles y dan como
producto un β-hidroxialdehído/cetona y si se realiza su deshidratación obtenemos
compuestos α,β-insaturados.1
La deshidratación de los β-hidroxialdehídos/cetonas se da de manera sencilla debido
al grupo carbonilo y se obtienen compuestos α,β-insaturados o enonas conjugadas con
una molécula de agua, esta pérdida es a la que se da el nombre de reacción de
condensación. En caso de trabajar en condiciones básicas, se elimina un hidrógeno α
ácido, y se produce un ion enolato como intermediario que expulsa al grupo OH, por
otro lado, si es catalizada por un ácido se forma como producto intermedio un enol, el
grupo OH es protonado y se expulsa H3O+.1
Figura 2. Reacciones aldólicas catalizadas por bases y ácidos.1
II. OBJETIVOS
❖ Identificar las reacciones de condensación.
❖ Preparar dibenzalacetona.
❖ Valorar la importancia de los procesos de síntesis orgánica.
III. MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales
● 40 ml de etanol
● 4 g de NaOH
● 4.2 g de benzaldehído
● 1.2 g de acetona
● Beaker
● Matraz Erlenmeyer
● Probetas de 100 ml
● Equipo de agitación
● Varillas de agitación
● Equipo de filtración a vacío
Procedimiento
En un beaker colocamos 4 g de NaOH y añadimos 40 ml de etanol.
Mezclamos. Aparte, en un matraz Erlenmeyer colocamos 4.2 g de
benzaldehído y le agregamos solo 20 ml del total de la solución anterior
(NaOH/Etanol) y agitamos. Luego, añadimos 1.2 g de acetona al matraz y
seguimos con la agitación por 30 minutos aproximadamente. Una vez pasado
el tiempo, agregamos los 20 ml restantes de la solución NaOH/etanol y
agitamos. Se observará la formación de un precipitado, por lo que después se
realiza una operación de filtración a vacío, para recuperar la torta que
corresponde al producto deseado (dibenzalacetona). Una vez separada la torta,
procedemos con una operación de re-cristalización con etanol para purificar el
producto.
IV. RESULTADOS
Figura 3. Síntesis de dibenzalacetona.2 Primero se obtuvo la dibenzalacetona cruda
como una mezcla polvorienta que parecía una especie de cristales diminutos, pero
después de la recristalización se obtuvo una sustancia en forma de cristales
amarillentos mucho más notables que corresponden al producto debidamente
purificado.
Ecuación 1. Cálculo del rendimiento de la dibenzalacetona
V. DISCUSIÓN
Reacción 1. Síntesis de la dibenzalacetona
La síntesis de dibenzalacetona se realizó mediante una reacción de condensación
aldólica, específicamente una condensación doble de Claisen-Schmidt entre la acetona
y 2 moles de benzaldehído en medio básico, donde la acetona pierde sus protones α y
en forma de enolato ataca al otro compuesto; en general, este tipo de condensación
consiste en la síntesis de cetonas α, β por condensación de un aldehído aromático con
una cetona.3 Para que la reacción se lleve de manera adecuada, hay que tomar en
cuenta que cuando se somete un aldehído o cetona que tiene carbonos α a este tipo de
reacción, es posible que ocurra una autocondensación, sin embargo, al añadirle el otro
compuesto sin carbonos α, se favorece la reacción de Claisen-Schmidt. En esta
práctica se utilizó benzaldehído; un compuesto sin hidrógenos α; y acetona;
compuesto con hidrógenos α; cumpliendo con el requisito mencionado anteriormente
para favorecer la obtención de un aldol. Asimismo, cabe recalcar la cantidad usada en
gramos de acetona, que es menor a la del benzaldehído, siendo otro factor importante,
puesto que se requiere que haya una oxidación completa de la acetona, de lo contrario,
si hubiera acetona en exceso, no se oxidaría completamente y estaría más propenso a
autocondensarse. El medio básico proporcionado por el NaOH y etanol sirvió
básicamente para agilizar la reacción, por lo que se le considera un catalizador.4
Con respecto al rendimiento, en esta práctica se calculó un rendimiento del 72%, un
valor alto y por lo tanto aceptable, lo cual indicaría que el procedimiento llevado a
cabo fue eficaz. Por otro lado, el 28% faltante se podría deber a la pérdida del
producto durante la operación de purificación, así como a algunos otros posibles
errores sistemáticos.
La importancia de la síntesis de dibenzalacetona recae en sus usos como su aplicación
en la protección solar de distintos productos y/o instrumentos debido a su gran
capacidad de absorber la luz UV como por ejemplo pantallas solares o filtros solares.5
Además esta sustancia se emplea en la industria cosmética y dermocosmética como en
la producción de bases de maquillaje y cremas para los pies.5 Este compuesto también
es útil para la síntesis del paladio, ya que actúa como catalizador lo cual permite que
este tipo de síntesis del paladio se desarrolle de manera mucho más rápida y también
como ligandos en este tipo de síntesis organometálica del paladio.6
VI. CONCLUSIONES
❖ Se identificaron las reacciones de condensación durante la síntesis de
dibenzalacetona, clasificándose como una reacción de condensación aldólica
cruzada.
❖ Se preparó dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona en un medio
básico obteniendo como rendimiento del 72%.
❖ Se valoró la importancia del proceso de síntesis orgánica de dibenzalacetona
debido a sus diferentes usos e importancia en las síntesis de otros componentes
como el paladio y su gran capacidad de absorbancia de los rayos UV.
VII. SUGERENCIAS
❖ Usar los implementos de bioseguridad en el laboratorio para la preparación de
dibenzalacetona de acuerdo a las recomendaciones de su hoja de seguridad.
❖ Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina, por lo que se recomienda dejarlo enfriar a
temperatura ambiente.
❖ Si la sustancia sigue siendo impura o no se ha purificado en caso de que el
punto de fusión no haya variado se debe volver a repetir el procedimiento.
VIII. ACTIVIDADES
1. Identifique y describa las principales características de los reactivos y productos
finales (Hoja de seguridad)
a) Acetona.7
➔ Estado físico: Líquido.
➔ Color: Incoloro.
➔ Olor: Levemente dulce afrutado.
➔ Solubilidad en agua: Miscible en cualquier proporción.
➔ Indicaciones de peligro: Líquido y vapores muy inflamables, provoca
irritación ocular grave, puede provocar somnolencia o vértigo.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
náuseas, vómitos, trastornos gastrointestinales, cefalea, vértigo,
mareos, somnolencia, narcosis.7
b) Benzaldehído.8
➔ Estado físico: líquido (fluído)
➔ Color: incoloro - amarillo claro
➔ Olor: almendras amargas
➔ En caso de inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o
en caso de duda consultar a un médico.
➔ En caso de contacto con la piel: Aclarar la piel con agua/ducharse. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico.
➔ En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua
durante varios minutos. Si aparece malestar o en caso de duda
consultar a un médico.
➔ En caso de ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en
abundancia.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Efectosirritantes, Espasmos, Vértigo, Vómitos, Cefalea, Mareos, Dificultades
respiratorias, Pérdida de conciencia.8
c) Etanol.9
➔ Estado Físico: Líquido.
➔ Color: Incoloro.
➔ Olor: Acre.
➔ Solubilidad en agua: ≥1.000 g/l a 20 °C, miscible en cualquier
proporción.
➔ Indicaciones de peligro: Líquido y vapores muy inflamables, Provoca
irritación ocular grave.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
Vértigo, Dolor abdominal, Vómitos, Náuseas, Narcosis, Dificultades
respiratorias.9
d) Hidróxido de sodio(NaOH).10
➔ Estado físico: Sólido
➔ Color: Translúcido.
➔ Olor: Inodoro.
➔ Solubilidad en agua: >1.000 g/l a 20 °C.
➔ Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales y
provoca quemaduras graves en la piel, lesiones oculares graves.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
corrosión, tos, dificultades respiratorias, colapso circulatorio, riesgo de
lesiones oculares graves.10
2. Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis propuesta
Síntesis de la Dibenzalacetona 11
Paso 1: Formación del ión enolato por desprotonación de un carbono α
Paso 2: Adición nucleofílica del enolato al carbonilo
Paso 3: Protonación para dar la β-hidroxicetona intermedia y deshidratación
Paso 4: Nuevamente se produce la formación del ion enolato por desprotonación de
un carbono α
Paso 5: Adición de la otra molécula de benzaldehído
Paso 6: Formación de otro enolato que conduce a la deshidratación del aldol para
obtener Dibenzalacetona
3. Realice un flujograma para el proceso sintético
IX. REFERENCIAS
1. McMurry, J. (2018). Química orgánica (Novena ed.). México: Cengage Learning.
2. Synthesis of dibenzalacetone [Internet]. Youtube; 2017 [citado el 14 de julio de 2021].
Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=yfy57Gc8VfM
3. Condensación Claisen-Schmidt: cetonas α,β-insaturadas [Internet]. Dequimica.info.
2020 [citado el 14 de julio de 2021]. Disponible en:
https://www.dequimica.info/reaccion-claisen-schmidt
4. Mijares M. Síntesis de Dibenzalacetona [Internet]. Naguanagua; 2019. Available
from: https://es.scribd.com/document/422417137/Sintesis-de-Dibenzalcetona
5. Usos y Aplicaciones De Dibenzalacetona [Internet]. Monografias.com. [citado el 14
de julio de 2021]. Disponible en:
https://www.monografias.com/docs/Usos-y-Aplicaciones-De-Dibenzalacetona-FKSL
BGPJ8U2Z
6. Dibenzalacetona: propiedades, mecanismo de reacción, usos, riesgos [Internet].
Lifeder.com. 2020 [citado el 14 de julio de 2021]. Disponible en:
https://www.lifeder.com/dibenzalacetona/
7. Acetona. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 14 de julio
de 2021]. Disponible en: https://n9.cl/axif
8. Gc BR. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 14 de julio de
2021]. Disponible en: https://n9.cl/6ahzt
9. Etanol. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 14 de julio de
2021]. Disponible en: https://n9.cl/qigk
10. Hidróxido de sodio. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el
14 de julio de 2021]. Disponible en: https://n9.cl/kujwx
11. ProJoe Biochem. PreLab-Aldol Condensation to Dibenzalacetone [video en internet].
Youtube. 2 de marzo de 2019. [citado el 14 de julio de 2021]. Disponible en:
https://youtu.be/Wvjk9qrQ568
X. ANEXOS
https://www.youtube.com/watch?v=yfy57Gc8VfM
https://www.dequimica.info/reaccion-claisen-schmidt
https://es.scribd.com/document/422417137/Sintesis-de-Dibenzalcetona
https://www.monografias.com/docs/Usos-y-Aplicaciones-De-Dibenzalacetona-FKSLBGPJ8U2Z
https://www.monografias.com/docs/Usos-y-Aplicaciones-De-Dibenzalacetona-FKSLBGPJ8U2Z
https://www.lifeder.com/dibenzalacetona/
https://n9.cl/axif
https://n9.cl/6ahzt
https://n9.cl/qigk
https://n9.cl/kujwx
https://youtu.be/Wvjk9qrQ568
A partir de la relación de moles en la ecuación básica, podemos hallar cual es el
reactivo limitante y cual en exceso.
El reactivo limitante es aquel que produce la menor cantidad del producto, por lo que,
entre los resultados de la ecuación 4 y 5, el benzaldehído es el reactivo limitante.
Los 5.96 g son el valor teórico de dibenzalacetona que deberíamos obtener.